南京第十三中學(xué)一體化教學(xué)案

1、有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)烴的衍生物第一課時鹵代烴【考綱要求】1掌握鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的概念、原理和應(yīng)用。2學(xué)會有機(jī)合成中基團(tuán)的增加、消去、移動和保護(hù)。3掌握鹵代烴鹵原子的檢驗(yàn)方法?！咀詫W(xué)反饋】1鹵代烴的物理性質(zhì)2.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)1）水解反應(yīng)條件：方程式：規(guī)律：2）消去反應(yīng)條件：方程式：規(guī)律：3.基團(tuán)的引入和消去1）羥基的引入取代法 例：催化劑CH 3CH2OH水化法 例： CH 2=CH2 +H2O 加壓還原法 例： CH 3CHO +H 2催化劑CH3CH2 OH氧化法 例： 2CH 3CH2CH 2CH 3+5O2催化劑4CH 3COOH+2H 2O 加壓水解法 例： CH 3COOCH 2

2、CH3+H2 OCH3CH2OH+CH 3COOH酸化法例：+ HCl+H2 O(2)羥基的消去脫水法H2 SO4例： CH3CH 2OHCH 2=CH 2 +H 2O氧化法例： 2CH 3CH 2OH+O 2催化劑2CH 3CHO +2H 2O酯化法例：濃 H2SO4CH3CH2OH+CH 3COOHCH 3COOCH 2CH 3+H 2O取代法例： CH 3CH 2OH +HBr濃 H2SO4CH 3CH 2Br+H 2O中和法例： H3C-OH + NaOH H3C-O Na +H 2O2基團(tuán)的保護(hù)(1)基團(tuán)保護(hù)醛基的保護(hù)如：雙鍵的保護(hù)如：羥基的保護(hù)如：R-OHR-OCH 3R-OCH

3、3R-OH羧基的保護(hù)如：氨基的保護(hù)如：【例題解析】【例 1】在有機(jī)反應(yīng)物中，反應(yīng)物相同而條件不同可以得到不同的產(chǎn)物，下式中R 代表烴基，副產(chǎn)物均以略去（請注意H 和 Br 所加成的位置）寫出 CHCHCHCHBr 分兩步轉(zhuǎn)化為 CHCHCHBrCH的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，特別注意標(biāo)明反應(yīng)條件。3222323解題思路 :。易錯點(diǎn) :。【例 2】實(shí)驗(yàn)室在蒸餾燒瓶中加NaBr、適量水、 95%的乙醇和濃硫酸 , 邊反應(yīng)邊蒸餾 , 蒸出的溴乙烷用水下收集法獲得。反應(yīng)的化學(xué)方程式為:NaBr+H2SO4 =NaHSO4+HBrC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O其中可能發(fā)生的副反應(yīng)有:2HBr+H2

4、SO( 濃 )=Br+SO +2H O4222已知 CH3CH2Br 的沸點(diǎn)是38.4 , 其密度比水大 , 常溫下為不溶于水的油狀液體。請回答下列問題:(1)反應(yīng)中加入適量的水, 除了溶解 NaBr 外 , 其作用還有 :。(2)為了保證容器均勻受熱和控制恒溫, 加熱方法最好采用。(3)采用邊反應(yīng)邊蒸餾的操作設(shè)計(jì), 其主要目的是。(4)溴乙烷可用水下收集法獲得和從水中分離方法的的依據(jù)是。(5)下列裝置在實(shí)驗(yàn)中既能吸收HBr 氣體 , 又能防止液體倒吸的是。（填寫序號）解題思路 :。易錯點(diǎn):?！眷柟叹毩?xí) 】課堂反饋1.下列反應(yīng)的產(chǎn)物中，可能有兩種互為同分異構(gòu)體物質(zhì)生成是( )A丙烯與氯化氫加成

5、B 2溴丙烷與NaOH醇溶液共熱C 2溴丁烷與NaOH醇溶液共熱D 1溴丙烷與NaOH溶液共熱2.要檢驗(yàn)?zāi)雏u乙烷中的鹵素是否是溴元素，正確的實(shí)驗(yàn)方法( )加入氯水振蕩，觀察水層是否有棕紅色溴出現(xiàn)B滴入 AgNO3溶液，再加入稀HNO3，觀察有無淺黃色沉淀生成C加入 NaOH溶液共熱，冷卻后加入稀HNO3至酸性，再滴入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成。D加入NaOH醇溶液共熱，冷卻后滴入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成3.由2-溴丙烷為原料制取1、2-丙二醇()時需經(jīng)過的反應(yīng)依次是（）A 加成 -消去 -取代B 取代 -消去 -加成C取代 -加成 -消去D消去 -加成 -取代4.已知

6、化合物A 的結(jié)構(gòu)簡式如右圖，A 的 m 溴代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目和n 溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相等，則m+n 一定滿足的關(guān)系是（）A m+n=6B m=nC 2m=nD m+n=85. 1mol與溴水完全反應(yīng)，需要溴單質(zhì)的物質(zhì)的量為()A 3 molB 4molC5molD 6mol課外作業(yè)1. 某烴 A 與 Br 2 發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)生二溴衍生物B； B 用熱的 NaOH乙醇溶液處理得到化合物C；經(jīng)測試知 C 的結(jié)構(gòu)中含有兩個雙鍵，化學(xué)式是C5 H 6 ；將 C 催化加氫生成環(huán)戊烷。寫出A、 B、 C的結(jié)構(gòu)式。2.(04 年廣東高考題 )根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。(A)A 的結(jié)構(gòu)簡式是

7、(B) 的反應(yīng)類型是的反應(yīng)類型是(C) 反應(yīng)的化學(xué)方程式是，名稱是。第二課時醇、酚與羧酸【考綱要求】掌握乙醇、苯酚、乙酸的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及醇、酚、羧酸相互轉(zhuǎn)變關(guān)系。理解官能團(tuán)或基團(tuán)間的相互影響對有機(jī)物性質(zhì)的影響。【自學(xué)反饋】1乙醇的分子結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)簡式：官能團(tuán)：【拓展】 飽和一元醇的通式：飽和二元醇的通式：例：飽和三元醇的通式：例：芳香一元醇的通式：例：2 乙醇的物理性質(zhì)3乙醇的化學(xué)性質(zhì)跟金屬的反應(yīng)方程式：跟氫鹵酸的反應(yīng)方程式：氧化反應(yīng)燃燒催化氧化【規(guī)律】3脫水反應(yīng)方程式【規(guī)律】4乙酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1) 乙酸的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式：官能團(tuán)：【拓展】 飽和一元酸的通式：飽和二元酸的通式：。(2) 乙酸的化學(xué)性

8、質(zhì)（ a) 酸性 :【拓展】 相同條件下常見的物質(zhì)的酸性強(qiáng)弱比較：酯化反應(yīng)【規(guī)律】酚、苯、環(huán)己醇的性質(zhì)（ 1）與金屬 Na反應(yīng)類別芳香烴醇酚物質(zhì)反應(yīng)現(xiàn)象方程式原因（ 2）與氫氧化鈉反應(yīng)類別芳香烴醇酚物質(zhì)反應(yīng)現(xiàn)象方程式原因（ 3）與溴反應(yīng)類別芳香烴醇酚物質(zhì)反應(yīng)條件反應(yīng)現(xiàn)象方程式原因4）與 KMnO4（ H+）反應(yīng)類別芳香烴醇酚物質(zhì)反應(yīng)現(xiàn)象原因（ 5）與硝酸或氫溴酸反應(yīng)類別芳香烴醇酚物質(zhì)特性（ 6）特性類別芳香烴醇酚物, HNO3,HBr,HNO 3質(zhì)反應(yīng)條件方程式原因6.醇羥基、酚羥基與羧羥基的性質(zhì)所屬類別醇酚羧酸與羥基連接的基團(tuán)官能團(tuán)名稱官能團(tuán)化學(xué)式常見代表物與 Na 反應(yīng)與 NaOH（堿）反

9、應(yīng)主與 NaHCO3反應(yīng)要與 Na2CO3反應(yīng)化學(xué)脫水反應(yīng)性質(zhì)氧化反應(yīng)酯化反應(yīng)【例題解析】【例 1】甲酸的下列性質(zhì)中, 可以證明它是弱電解質(zhì)的是（）A.1mol/L 甲酸溶液的 pH值約為 2甲酸能與水以任何比例互溶C.10mL1mol/L 甲酸恰好與 10mL1mol/LNaOH溶液完全反應(yīng)D. 在相同條件下 , 甲酸溶液的導(dǎo)電性比強(qiáng)酸溶液弱解題思路 :。易錯點(diǎn) :?！纠?2】已知乙醇可以與氯化鈣反應(yīng)生成微溶于水的CaCl 2 6C2H5OH。有關(guān)有機(jī)試劑的沸點(diǎn)如下：CH 3COOC 2H5 為 77.1， C2H5OH 為 78.3， C2H5OC2H 5 為 34.5， CH 3COOH

10、 為 118。實(shí)驗(yàn)室中制取乙酸乙酯的粗產(chǎn)品的步驟如下：在蒸餾燒瓶中將過量的乙醇與少量的濃硫酸混合，然后經(jīng)分液漏斗邊滴加醋酸，邊加熱蒸餾，由上面的實(shí)驗(yàn)可得到含有乙醇、乙醚、醋酸和水的粗產(chǎn)品。(1)反應(yīng)中加入乙醇是過量的 ,其目的是。(2)邊滴加醋酸，邊加熱蒸餾的目的是。將粗產(chǎn)品再經(jīng)下列步驟精制(3)為了除去粗產(chǎn)品中的醋酸，可向產(chǎn)品中加入。A 無水乙醇 B 碳酸鈉粉末 C無水醋酸鈉(4)向粗產(chǎn)品中加入飽和的氯化鈣溶液，振蕩、分離的目的是。(5) 向粗產(chǎn)品中加入無水硫酸鈉，振蕩的目的是解題思路 :易錯點(diǎn) :。【鞏固練習(xí) 】課堂反饋1.大腦營養(yǎng)學(xué)研究發(fā)現(xiàn)，大腦的生長發(fā)育與不飽和脂肪酸有密切的關(guān)系，從深

11、海魚油中提取的，被稱為“腦黃金”的DHA 就是一種不飽和程度很高的脂肪酸，它的分子中含6 個碳碳雙鍵，學(xué)名二十六碳六烯酸，它的分子組成應(yīng)是（）A C25H50COOH C25H 39COOH C C26H41COOH D C26H 47COOH2.以 CH2 = CH 218O為原料，自選必要的其他無機(jī)試劑合成和 H2OCH3C18。用化學(xué)方程式表示實(shí)現(xiàn)上述合成最理想的反應(yīng)步驟。OC2H5課外作業(yè)羧酸酯 RCOOR在催化劑存在時可以跟醇ROH發(fā)生如下反應(yīng) (R、R是兩種不同的烴基) ：RCOOR+ ROH催化劑+ R OH，此反應(yīng)稱為酯交換反應(yīng)，常用于有機(jī)合成中。在合成維綸的過程中，RCOOR

12、有一個步驟是把聚乙酸乙烯酯轉(zhuǎn)化成聚乙烯醇，這一步就是用過量的甲醇進(jìn)行酯交換反應(yīng)來實(shí)現(xiàn)的。反應(yīng)中甲醇為什么要過量？寫出聚乙烯醇的結(jié)構(gòu)簡式。寫出聚乙酸乙烯酯與甲醇發(fā)生酯交換反應(yīng)的化學(xué)方程式。第三課時羥基酸、氨基酸、脂肪酸的性質(zhì)【考綱要求】1 掌握羥基酸、氨基酸、脂肪酸的性質(zhì)。2掌握縮聚反應(yīng)的規(guī)律和書寫方法。3理解多官能團(tuán)物質(zhì)的性質(zhì)特點(diǎn)。【自學(xué)反饋】1 乳酸的性質(zhì)具有酸性發(fā)生取代反應(yīng)發(fā)生縮聚反應(yīng)發(fā)生成環(huán)反應(yīng)發(fā)生氧化反應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)發(fā)生脫水反應(yīng)2.氨基酸的化學(xué)性質(zhì)氨基酸分子中既有氨基（一 NH 2），又有羧基（ COOH ），因此它既能跟酸反應(yīng)，又能跟堿反應(yīng)，具有兩性。(1) 與堿反應(yīng)(2

13、) 與酸反應(yīng)(3) 縮合反應(yīng) ( 兩兩間結(jié)合可形成二肽等)(4) 縮聚反應(yīng)1 種氨基酸 :種氨基酸 :多種氨基酸按一定方式縮聚, 形成多肽。高級脂肪酸的性質(zhì)物理性質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式名稱硬脂酸軟脂酸油酸飽和性物狀態(tài)性溶解性（水）密度2化學(xué)性質(zhì)弱酸性：酯化反應(yīng)和 Br 2 反應(yīng) : 硬脂酸、軟脂酸不能使 Br2 褪色，油酸能使 Br2 褪色。(4)和KMnO4(H+) 溶液反應(yīng)：硬脂酸、軟脂酸不能使KMnO 4( H)溶液褪色，油酸能使KMnO 4( H)溶液褪色【例題解析】【例1】一種醛A：，有多種同分異構(gòu)體，其中屬于羧酸類且分子中含苯環(huán)的同分異構(gòu)體共有4 種，它們的結(jié)構(gòu)簡式是。解題思路 :。易錯點(diǎn):。

14、【例 2】 A、 B 兩種有機(jī)化合物，分子式都是C9H11 O2N。（ l ）A 是天然蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物，經(jīng)光譜測定顯示，分子中不存在甲基（CH3）。2）B 是分子式為 C9H12 的芳香烴經(jīng)硝化后的唯一產(chǎn)物（硝基連在芳環(huán)上） 。寫出 A、 B 的結(jié)構(gòu)簡式。通過本題的分析討論，就有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)異構(gòu)方面，你能作出什么推論？試列舉l 2 個實(shí)例。解題思路 :。易錯點(diǎn):?！眷柟叹毩?xí) 】課堂反饋1.丙烯酸結(jié)構(gòu)式為CH2=CH COOH，則下列有關(guān)它的性質(zhì)中，不正確的是A能與鈉反應(yīng)放出氫氣B不能與新制的Cu(OH)2 反應(yīng)C能發(fā)生加聚反應(yīng)D能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)2.一次性使用的聚苯乙烯材料，對環(huán)境所帶來

15、的“白色污染”甚為突出，因?yàn)榇瞬牧想y以分解和處理。最近研制出一種新型材料聚乳酸OCH(CH3)COn，它是由乳酸CH3 CH(OH) COOH經(jīng)縮聚反應(yīng)而得的，該材料可以在乳酸菌的作用下降解而排除污染。下列有關(guān)它們的說法中不正確的是A聚乳酸中含酯基B乳酸與足量鈉反應(yīng)時物質(zhì)的量之比為1:1C乳酸可以發(fā)生消去反應(yīng)D乳酸的聚合方式與乙烯的聚合不同3.取兩份質(zhì)量相等的有機(jī)物Q，一份與足量的鈉反應(yīng)放出氣體氣體 V2 升；若同溫同壓下V1 V2，則 M可能是V1 升，另一份與足量Na2CO3溶液反應(yīng)放出A CH3COOHB HOOC COOHC HO(CH2) 2CHO D HOC6H4COOH4.L 多

16、巴是一種有機(jī)物，它可用于帕金森綜合癥的治療，其結(jié)構(gòu)簡式如下：這種藥物的研制是基于獲得年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎和獲得2001 年諾貝爾化學(xué)獎的研究成果。下列關(guān)于L多巴的敘述不正確的是A 能跟 NaOH 反應(yīng)B 跟溴水發(fā)生取代反應(yīng)，1 mol 該有機(jī)物最多消耗Br 2 3 molC能被氧化劑氧化D 遇到 FeCl3 溶液不能顯紫色課外作業(yè)1.乙二酸，又稱草酸，通常在空氣中易被氧化變質(zhì)，而其兩分子結(jié)晶水（H 2C2O4 2H 2O）卻能在空氣中穩(wěn)定存在 .在分析化學(xué)中常用 H 2C2 O4 2H2O 做 KMnO 4 的滴定劑，下列關(guān)于H2C2O4 的說法正確的是（）+2A 草酸是二元強(qiáng)酸，其電離方程

17、式為H 2C2O4=2H +C 2O4B 草酸滴定 KMnO 4 屬于中和滴定，可用石蕊做指示劑C乙二酸可通過乙烯經(jīng)過加成、水解、氧化再氧化制得CO2 和 H2OD 將乙二酸滴加到濃 H 2SO4 上使之脫水分解，分解產(chǎn)物是某課外活動小組對甲酸（ HCOOH) 作了如下的實(shí)驗(yàn)，以驗(yàn)證其含有醛基，并考察其化學(xué)性質(zhì)，首先做了銀鏡反應(yīng) .(A) 進(jìn)行銀鏡反應(yīng)前，必須在其中加入一定量的_，因?yàn)?_.(B) 甲酸進(jìn)行銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式_.(C) 某同學(xué)很成功的做了銀鏡反應(yīng)，他肯定沒有進(jìn)行的操作_（寫字母）：A潔凈的試管；2%的硝酸銀；B濃度為 2%的 NH H O中滴入稍過量的濃度為32C前幾天配制好

18、的銀氨溶液；D銀氨溶液里加入稍過量的甲酸；E小火對試管直接加熱；F應(yīng)過程中，振蕩試管使之充分反應(yīng).然后，同學(xué)們對甲酸與甲醇進(jìn)行了酯化反應(yīng)的研究：(D) 乙裝置中長導(dǎo)管 A 的作用是 _。(E)寫出甲酸和甲醇進(jìn)行酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(F)選擇甲裝置還是乙裝置好？_，原因是 _。(G)實(shí)驗(yàn)過程中選用的藥品及試劑有：濃H2SO4、甲醇、甲酸還有 _、_兩種必備用品。（ H）一同學(xué)用裝有飽和氫氧化鈉的三頸瓶接收甲酸甲酯，幾乎沒有收集到產(chǎn)物，請給予合理的解釋_ 。3.化合物 C 和 E 都是醫(yī)用功能高分子材料，且有相同的元素百分組成，均可由化合物 A（ C4H8O3）制得，如下圖所示， B 和 D互

19、為同分異構(gòu)體。試寫出：化學(xué)方程式AD，BC，反應(yīng)類型AB，BCAE， A 的結(jié)構(gòu)簡式的同分異構(gòu)體（同類別且有支鏈）的結(jié)構(gòu)簡式：及。第四課時醛、酯的重要性質(zhì)與拓展【考綱要求】 掌握酯的化學(xué)性質(zhì)和同分異構(gòu)體。掌握銀鏡反應(yīng)的原理和醛的其它化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用?！咀詫W(xué)反饋】1乙醛的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式：官能團(tuán)：2乙醛的物理性質(zhì)3乙醛的化學(xué)性質(zhì)1）加成反應(yīng)（碳氧雙鍵上的加成）2）氧化反應(yīng)(a) 催化氧化銀鏡反應(yīng)【規(guī)律】與新制的氫氧化銅反應(yīng)【規(guī)律】【拓展】（ d) 乙醛被溴水、酸性KMnO4溶液氧化，故使它們褪色。4 酯的化學(xué)性質(zhì) 水解反應(yīng)酸性條件：堿性條件：同分異構(gòu)現(xiàn)象一元飽和羧酸與一元飽和醇形成的酯與同碳原子數(shù)的羧酸

20、互為同分異構(gòu)體?！就卣埂?寫出分子式為 C4H8O2 的屬于酸和酯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，并分別命名。6. 甲酸酯甲酸酯的通式為： HCOOR，其分子中既有基又有 基，所以既表現(xiàn)酯的通性水解，又能發(fā)生醛基的氧化反應(yīng)( 銀鏡反應(yīng)、與新制的 Cu(OH)2懸濁液反應(yīng) ) ?！疽?guī)律】 甲酸、甲酸酯、甲酸鹽中均含CHO，所以都具有醛的通性（加氫、氧化）。7.合成酯的方法和途徑(1)鏈狀小分子酯濃硫酸CH3COOCH 2CH3 + H 2OCH3COOH + HO CH2CH3(2)環(huán)酯(3)聚酯 ( 通過羧酸和醇通過縮掉小分子( 例如水 ) 二形成的高分子化合物 )催化劑O On HOOC COOH

21、+ n HO CH 2CH 2OH+ nH 2O C C OCH 2CH 2 Onn HOOCCOOH+ n HO CH 2 CH2OH濃硫酸OOCO CH22nH 2On +(4)內(nèi)酯 (同一分子中的 COOH 和 OH 脫水而形成的 )O CH CH2 COH濃硫酸CH CH2+ H2OOHOC=O(5)無機(jī)酸酯 ( 例如硝酸和甘油反應(yīng)形成的三硝酸甘油酯又叫硝化甘油)CH2 OH濃硫酸CH2ONO2CHOH+ 3HONO2CHONO2+ 3H2OCH2 OHCH2ONO2【注意】 無機(jī)酸與醇的酯化 ( 酸去氫 , 醇去羥基 ) 和有機(jī)酸與醇的酯化 ( 醇去氫 , 酸去羥基 ) 反應(yīng)方式的不

22、同；硝酸酯 (硝基連在氧原子上 )和硝基化合物 (硝基連在碳原子上 )的區(qū)別。(6) 高級脂肪酸甘油酯( 油脂 )HOCH2C17H 35COOCH 2濃硫酸3 C17H35COOH + HOCHC17H35COOCH 2 + 3H2OHOCH2C17H 35COOCH 2(7)酚酯 (苯酚和酸形成的酯)【例題解析】【例 1】某學(xué)生做乙醛還原性的實(shí)驗(yàn)，取1 mol L 1 的硫酸銅溶液2 mL和0.4 mol L 1 的氫氧化鈉溶液 4 mL ，在一個試管內(nèi)混合加入0.5 mL 40% 乙醛溶液加熱至沸，無紅色沉淀。實(shí)驗(yàn)失敗的原因是A 氫氧化鈉不夠量C乙醛溶液太少B 硫酸銅不夠量D 加熱時間不

23、夠解題思路易錯點(diǎn) :?！纠?2】已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式如下：(1) 檢驗(yàn)檸檬醛中的醛基的方法是。(2)檢驗(yàn)檸檬醛中的C=C的方法是。解題思路易錯點(diǎn) :?！眷柟叹毩?xí) 】（課堂反饋1.由乙炔、乙醛組成的混合氣體，經(jīng)測定，其中的碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為） 32%B 22 65%C 19 56% 2 14%72%，則混合氣體中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為2.油脂完全皂化后得到甘油和高級脂肪酸鈉的混合溶液，若要使高級脂肪酸鈉和甘油溶液分離，可以采用的方法是（）A.滲析B.分液C.蒸餾D.鹽析3.下列關(guān)于乙酸乙酯的各種說法中正確的是（）酯化時需要用水浴加熱，才可進(jìn)行B乙酸乙酯中含有乙酸時，可用NaOH 溶液除去C乙酸乙酯是一種優(yōu)良的溶劑18O 原子在產(chǎn)物酯中D酯化反應(yīng)中，酸羥基中的4.下列有機(jī)物中不可能存在的是（）A 乙二酸二乙酯B二乙酸乙二酯C二乙酸二乙酯D乙二酸乙