蘇教版高中化學選修實驗化學阿司匹林的合成課件1

阿司匹林的合成阿司匹林的合成

阿司匹林一直是世人最常用的藥品，目前全球年銷售量已達到400億片。阿司匹林一直是世人最常用的藥品，目前全球年銷售量已達到

人們對阿司匹林的認識可追溯到古埃及法老時代。當時，通過浸泡柳樹皮獲取了一種物質，并被記載于公元前1550年匯集的醫(yī)療處方之中。哥倫布發(fā)現新大陸之前，美洲人經常使用金雞納樹的樹皮作鎮(zhèn)痛藥。西班牙人來到那里以后發(fā)現這種樹的樹皮還可以降低病人的體溫。人們對阿司匹林的認識可追溯到古埃及法老時代。當時，通1800年，人們才從柳樹皮中提煉出了具有解熱鎮(zhèn)痛作用的有效成分――水楊酸

酸的通性與醇的酯化反應酚的性質如：與氯化鐵溶液的顯色、與羧酸（酸酐）的酯化等。一、水楊酸鄰羥基苯甲酸1800年，人們才從柳樹皮中提煉出了具有解熱鎮(zhèn)痛作用的有效成1898年，德國化學家霍夫曼用水楊酸與醋酐反應，合成了乙酰水楊酸。1899年，德國拜仁藥廠正式生產這種藥品，取商品名為Aspirin

阿司匹林為解熱鎮(zhèn)痛藥，用于治療傷風、感冒、頭痛、發(fā)燒、神經痛、關節(jié)痛及風濕病等。近年來，又證明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治療范圍又進一步擴大到預防血栓形成，治療心血管疾患。阿斯匹林的藥理作用1898年，德國化學家霍夫曼用水楊酸與醋酐反應，合成了分子式C9H8O4

二、阿司匹林（乙酰水楊酸）官能團

羧基、酯基白色針狀晶體，熔點為135～136℃，難溶于水水解酸性分子式C9H8O4二、阿司匹林（乙酰水楊酸分析：合成阿司匹林的原料？（用乙酸酐效果更好）分析合成阿斯匹林的原料：水楊酸（來源于天然植物）、乙酸酐加熱（85℃－90℃，水浴加熱法）分析合成阿斯匹林所需要的條件：催化劑：濃硫酸溫度過高會導致副產物較多分析：合成阿司匹林的原料？（用乙酸酐效果更好）分析合成阿斯匹三、阿斯匹林的合成條件：濃硫酸加熱（85℃－90℃，水浴加熱法）三、阿斯匹林的合成條件：濃硫酸加熱（85℃－90℃，水浴副反應可能存在的雜質有哪些？主要雜質：水楊酸聚合物、水楊酸如何除去這些雜質，得到純凈的阿司匹林？副反應可能存在的雜質有哪些？主要雜質：水楊酸聚合物、水楊酸如四、阿司匹林的提純雜質水楊酸聚合物的除去：用NaHCO3溶液除去副產物聚合物因為乙酰水楊酸中含羧基，能與NaHCO3溶液反應生成可溶性鹽，副產物聚合物不能溶于NaHCO3溶液操作：

加NaHCO3溶液、攪拌、過濾、洗滌；濾液中加足量鹽酸、冷卻結晶、過濾、洗滌。四、阿司匹林的提純雜質水楊酸聚合物的除去：用NaHCO3溶液水楊酸可以在各步純化過程和產物的重結晶過程中被除去如何檢驗水楊酸已被除盡？雜質水楊酸的除去：取乙酰水楊酸晶體少許，溶解，向其中滴加兩滴1%的氯化鐵溶液，觀察顏色。水楊酸可以在各步純化過程和產物的重結晶過程中被除去如何檢驗水五、實驗步驟1）2g水楊酸＋5mL乙酸酐＋5滴濃硫酸，振搖溶解五、實驗步驟1）2g水楊酸＋5mL乙酸酐＋5滴濃硫酸，振搖溶2）85~90℃水浴加熱5~10min，冷卻十分鐘或更長些2）85~90℃水浴加熱5~10min，冷卻十分鐘或更長些

冷卻后發(fā)現底部是一層乳白色懸濁液。即有乙酰水楊酸晶體析出（如未出現結晶，可以用玻璃棒摩擦瓶壁并將錐形瓶置于冰水浴冷卻，促使晶體析出）冷卻后發(fā)現底部是一層乳白色懸濁液。即有乙酰水楊酸晶3）加水50mL（目的使其結晶完全），繼續(xù)冷卻，析出晶體，抽濾，洗滌得粗品。（如果無抽濾設備，就用簡易抽濾法）3）加水50mL（目的使其結晶完全），繼續(xù)冷卻，析出晶體，抽4）粗品加25mL飽和碳酸氫鈉溶液，攪拌至無CO2放出5）布氏漏斗過濾，用水沖洗4）粗品加25mL飽和碳酸氫鈉溶液，攪拌至無CO2放出6）15mL4mol·L－1鹽酸＋濾液，冰水浴，析出晶體6）15mL4mol·L－1鹽酸＋濾液，冰水浴，析出晶體7）抽濾，冷水洗2次，干燥，得精品。7）抽濾，冷水洗2次，干燥，得精品。8）幾粒結晶＋5mL水＋1%的FeCl3溶液。9）干燥、稱量，計算產率。

理論產量2.6g，產率42.31%實際產量1.1g8）幾粒結晶＋5mL水＋1%的FeCl3溶液。理論產量2.6交流與討論：1、固體產品的干燥方法一般有幾種？本實驗中應采用哪種方法來干燥產品？

固體有機物產品的干燥方法常用的有：①晾干；②烘干，包括用恒溫箱烘干或用恒溫真空干燥箱烘干及紅外燈烘干；③凍干；④濾紙吸干；⑤干燥器干燥。干燥器中使用的干燥劑按樣品所含的溶劑進行選擇（生石灰可吸水或酸；無水氯化鈣可吸水或醇；氫氧化鈉可吸水和酸；石蠟片可吸乙醚、氯仿、四氯化碳和苯等）。本實驗可選用干燥器干燥。2、向反應液中加入少量濃硫酸的目的是什么？是否可以不加？為什么？加酸有利于反應進行，不可不加，否則所需反應溫度較高，副產物增加。交流與討論：固體有機物產品的干燥方法常用的有阿司匹林的合成阿司匹林的合成

阿司匹林一直是世人最常用的藥品，目前全球年銷售量已達到400億片。阿司匹林一直是世人最常用的藥品，目前全球年銷售量已達到

人們對阿司匹林的認識可追溯到古埃及法老時代。當時，通過浸泡柳樹皮獲取了一種物質，并被記載于公元前1550年匯集的醫(yī)療處方之中。哥倫布發(fā)現新大陸之前，美洲人經常使用金雞納樹的樹皮作鎮(zhèn)痛藥。西班牙人來到那里以后發(fā)現這種樹的樹皮還可以降低病人的體溫。人們對阿司匹林的認識可追溯到古埃及法老時代。當時，通1800年，人們才從柳樹皮中提煉出了具有解熱鎮(zhèn)痛作用的有效成分――水楊酸

酸的通性與醇的酯化反應酚的性質如：與氯化鐵溶液的顯色、與羧酸（酸酐）的酯化等。一、水楊酸鄰羥基苯甲酸1800年，人們才從柳樹皮中提煉出了具有解熱鎮(zhèn)痛作用的有效成1898年，德國化學家霍夫曼用水楊酸與醋酐反應，合成了乙酰水楊酸。1899年，德國拜仁藥廠正式生產這種藥品，取商品名為Aspirin

阿司匹林為解熱鎮(zhèn)痛藥，用于治療傷風、感冒、頭痛、發(fā)燒、神經痛、關節(jié)痛及風濕病等。近年來，又證明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治療范圍又進一步擴大到預防血栓形成，治療心血管疾患。阿斯匹林的藥理作用1898年，德國化學家霍夫曼用水楊酸與醋酐反應，合成了分子式C9H8O4

二、阿司匹林（乙酰水楊酸）官能團

羧基、酯基白色針狀晶體，熔點為135～136℃，難溶于水水解酸性分子式C9H8O4二、阿司匹林（乙酰水楊酸分析：合成阿司匹林的原料？（用乙酸酐效果更好）分析合成阿斯匹林的原料：水楊酸（來源于天然植物）、乙酸酐加熱（85℃－90℃，水浴加熱法）分析合成阿斯匹林所需要的條件：催化劑：濃硫酸溫度過高會導致副產物較多分析：合成阿司匹林的原料？（用乙酸酐效果更好）分析合成阿斯匹三、阿斯匹林的合成條件：濃硫酸加熱（85℃－90℃，水浴加熱法）三、阿斯匹林的合成條件：濃硫酸加熱（85℃－90℃，水浴副反應可能存在的雜質有哪些？主要雜質：水楊酸聚合物、水楊酸如何除去這些雜質，得到純凈的阿司匹林？副反應可能存在的雜質有哪些？主要雜質：水楊酸聚合物、水楊酸如四、阿司匹林的提純雜質水楊酸聚合物的除去：用NaHCO3溶液除去副產物聚合物因為乙酰水楊酸中含羧基，能與NaHCO3溶液反應生成可溶性鹽，副產物聚合物不能溶于NaHCO3溶液操作：

加NaHCO3溶液、攪拌、過濾、洗滌；濾液中加足量鹽酸、冷卻結晶、過濾、洗滌。四、阿司匹林的提純雜質水楊酸聚合物的除去：用NaHCO3溶液水楊酸可以在各步純化過程和產物的重結晶過程中被除去如何檢驗水楊酸已被除盡？雜質水楊酸的除去：取乙酰水楊酸晶體少許，溶解，向其中滴加兩滴1%的氯化鐵溶液，觀察顏色。水楊酸可以在各步純化過程和產物的重結晶過程中被除去如何檢驗水五、實驗步驟1）2g水楊酸＋5mL乙酸酐＋5滴濃硫酸，振搖溶解五、實驗步驟1）2g水楊酸＋5mL乙酸酐＋5滴濃硫酸，振搖溶2）85~90℃水浴加熱5~10min，冷卻十分鐘或更長些2）85~90℃水浴加熱5~10min，冷卻十分鐘或更長些

冷卻后發(fā)現底部是一層乳白色懸濁液。即有乙酰水楊酸晶體析出（如未出現結晶，可以用玻璃棒摩擦瓶壁并將錐形瓶置于冰水浴冷卻，促使晶體析出）冷卻后發(fā)現底部是一層乳白色懸濁液。即有乙酰水楊酸晶3）加水50mL（目的使其結晶完全），繼續(xù)冷卻，析出晶體，抽濾，洗滌得粗品。（如果無抽濾設備，就用簡易抽濾法）3）加水50mL（目的使其結晶完全），繼續(xù)冷卻，析出晶體，抽4）粗品加25mL飽和碳酸氫鈉溶液，攪拌至無CO2放出5）布氏漏斗過濾，用水沖洗4）粗品加25mL飽和碳酸氫鈉溶液，攪拌至無CO2放出6）15mL4mol·L－1鹽酸＋濾液，冰水浴，析出晶體6）15mL4mol·L－1鹽酸＋濾液，冰水浴，析出晶體7）抽濾，冷水洗2次，干燥，得精品。7）抽濾，冷水洗2次，干燥，得精品。8）幾粒結晶＋5mL水＋1%的FeCl3溶液。9）干燥、稱量，計算產率。

理論產量2.6g，產率42.31%實際產量1.1g8）幾粒結晶＋5mL水＋1%的FeCl3溶液。理論產量2.6交流與討論：1、固體產品的干燥方法一般有幾種？本實驗中應采用哪種方法來干燥產品？

固體有機物產品的干燥方法常用的有：①晾干；②烘干，包