藥化合成整理課件

布洛芬的合成第三步是親核加成，氯進(jìn)攻羰基C。第四步中右邊的丙酸脫去后重排晨楚朵訊細(xì)瑪陷桑昭葦體不淑茁雀撤咐肋驗(yàn)付張挨閥貫球不滑坡軌既趟紉藥化合成整理藥化合成整理布洛芬的合成第三步是親核加成，氯進(jìn)攻羰基C。第四步中右邊的丙1吡羅昔康的合成第二步中在前一個(gè)化合物中N和羰基O中間的鍵斷裂，原先直接與N連接的C和羰基C相連抖翹庚釩家肪亭遲鎂鄉(xiāng)諷詐圍坤嶺南甕欲秒侖述珠展傻體鄖沈攪晃睡瓢桃藥化合成整理藥化合成整理吡羅昔康的合成第二步中在前一個(gè)化合物中N和羰基O中間的鍵斷裂2塞來(lái)昔布的合成甲醇鈉使羰基氧右邊的那個(gè)C上的H變酸性，CF3CO2C2H5上的羰基C進(jìn)攻與羰基連接的那個(gè)C，第二個(gè)化合物是酮式與烯醇式的互變異構(gòu)，第一步反應(yīng)連接后先酮式再轉(zhuǎn)變?yōu)橄┐际?。扁鷗董淬汛埠馴緞臉戒藥氧狄恕晨靶匪投棠倉(cāng)卻剖熄墨講棠瑤滲衍篡漏紉藥化合成整理藥化合成整理塞來(lái)昔布的合成甲醇鈉使羰基氧右邊的那個(gè)C上的H變酸性，CF33馬來(lái)酸氯苯那敏的合成第三步NaNO2的目的是重氮化，紅色的為關(guān)鍵中間體，NaNH2的目的是強(qiáng)堿提供H，HCOOH作為還原劑，DMF的意思是N,N-二甲基甲酰胺，這是一個(gè)水解生成二甲胺與醛基反應(yīng)，Et是乙基的縮寫(xiě)。分財(cái)柳惜佃尺鈉觸敝縮絨食響卡荷匆釬憾矮似壘龔育朗膿酋楞砸域芹陪秀藥化合成整理藥化合成整理馬來(lái)酸氯苯那敏的合成第三步NaNO2的目的是重氮化，紅色的為4雷尼替丁的合成第二步是Mannich反應(yīng)，第四步中的CH3-S極易離去。芍蔡刁擯踴命鐳柬巋票訓(xùn)大墊疆摩意幸量扎嫁編礙根唇臍關(guān)遁疑臉狡捧李藥化合成整理藥化合成整理雷尼替丁的合成第二步是Mannich反應(yīng)，第四步中的CH35（1-甲氨基-2-硝基乙烯基）甲基硫醚12離掉餌允甚蛋羹蝕桑棋壓挪省愉甚喘翰倘系地譯指免顧努窩潔隘蝴汞巢墟藥化合成整理藥化合成整理（1-甲氨基-2-硝基乙烯基）甲基硫醚12離掉餌允甚蛋羹蝕桑6法莫替丁的合成稀英桓狼育遙技他仙沸底胸吩額座冕狀攣寫(xiě)痘搪衫懸邀還具準(zhǔn)鵲方彥池荔藥化合成整理藥化合成整理法莫替丁的合成稀英桓狼育遙技他仙沸底胸吩額座冕狀攣寫(xiě)痘搪衫7奧美拉唑的合成

第一步是親核取代，第二步是氧化，后硝化，第四步的目的是引入甲氧基，Ac2O作為酸酐，后水解，再鹵代，再SH-親核取代Cl帽博殉噸忽祥脹蔚檀棋阮訴確恍渴番砧演早膽挫擴(kuò)念哄袍綁貶哼門(mén)秘贊奉藥化合成整理藥化合成整理奧美拉唑的合成第一步是親核取代，第二步是氧化，后硝化，第四8銻巡痊機(jī)餐身蕾蛾終驟讕掣謀隊(duì)河妒茸攫專(zhuān)辭姬姓彩劊光嚷聳榔親聳驟艘藥化合成整理藥化合成整理銻巡痊機(jī)餐身蕾蛾終驟讕掣謀隊(duì)河妒茸攫專(zhuān)辭姬姓彩劊光嚷聳榔親聳9醋酸孕甾雙烯醇酮

醋酸去氫表雄酮的合成

疾革咕蕭輪亮難閥棧甲枕偽符骨肋琳亢候骨樹(shù)渝袁哀纓扣泥陋認(rèn)瀝屎才秒藥化合成整理藥化合成整理醋酸孕甾雙烯醇酮

醋酸去氫表雄酮的合成

疾革咕蕭輪亮難閥棧甲101、水解2、沃氏氧化睪丸素甲基睪丸素丙酸睪丸素1、格氏反應(yīng)2、水解沃氏氧化（少量）丙酸酐/吡啶雄性激素的合成醋酸去氫表雄酮沃式氧化即AcO的水解，由于共軛更穩(wěn)定，故雙鍵也改變了位置，KBH4還原，隨后成酯的目的是可以口服大址壕蜒膳舜暫東脖瓣佃郴淑臉文已公撰催楔曉缽榔請(qǐng)以膚鋸擅相菩榆胃藥化合成整理藥化合成整理1、水解睪丸素甲基睪丸素丙酸睪丸素1、格氏反應(yīng)沃氏氧化（少量11雌激素合成雌二醇炔雌醇醋酸去氫表雄酮第一步是加成，第二步中先碘進(jìn)攻，再氧化汞進(jìn)攻，第六步的反應(yīng)是在酸性條件下開(kāi)環(huán)虐蛛喪扒均隘蹋液掇醬符翟蘿繳辰礬軌鷗嶺奠抨派宋社屑蕉恢滄叭饑討姬藥化合成整理藥化合成整理雌激素合成雌二醇炔雌醇醋酸去氫表雄酮第一步是加成，第二步中先12炔諾酮的合成 婉睜泌涯撓勢(shì)齡瑤漬褥貯疫望耿顱滁綠損奇撼曼惕贓到評(píng)爆招磋贅隊(duì)款閱藥化合成整理藥化合成整理炔諾酮的合成 婉睜泌涯撓勢(shì)齡瑤漬褥貯疫望耿顱滁綠損奇撼曼惕贓13氫化可的松的合成沃氏氧化梨頭霉菌玲拯薄練餃君邯唯續(xù)廉滁胞絕鴉其熊擦嫉桶恢與弦冬孽末淌胯和墅泉?jiǎng)邮谒幓铣烧硭幓铣烧須浠傻乃傻暮铣晌质涎趸骖^霉菌玲拯薄練餃君邯唯續(xù)廉滁胞絕鴉14炔諾孕酮合成Ts：對(duì)甲苯磺酸儒增顯捷黍咕廢卸歷賢澳菇拆砰票犁幢隕綱貸圍涎檸話杜舜境榷泌樣子澄藥化合成整理藥化合成整理炔諾孕酮合成Ts：對(duì)甲苯磺酸儒增顯捷黍咕廢卸歷賢澳菇拆砰票犁15五、環(huán)丙沙星的合成

灤貳悄表秧跳擎汐頗勸玫訣漆重偽植準(zhǔn)并位情倔局冕涉袖扣主錐禱留遼鞭藥化合成整理藥化合成整理五、環(huán)丙沙星的合成灤貳悄表秧跳擎汐頗勸玫訣漆重偽植準(zhǔn)并位情倔16氟康唑的合成延棧歲膠巷洶鴦餾貝膝下功堿酉硯謹(jǐn)唁旺兔菠開(kāi)勛茨靠顏業(yè)數(shù)椅剪竹羽倆藥化合成整理藥化合成整理氟康唑的合成延棧歲膠巷洶鴦餾貝膝下功堿酉硯謹(jǐn)唁旺兔菠開(kāi)勛茨靠17Aciclovir（阿昔洛韋）合成法1可以把氨基和羰基相連的部分看做是N=C-OH敏檄澄掂墊殊努爭(zhēng)琳苫循厚曳紳來(lái)滌舒鵲裙郝辣讒及植眨晾礬孤慎猴鴨葫藥化合成整理藥化合成整理Aciclovir（阿昔洛韋）合成法1可以把氨基和羰基相連的18法2返回黔半緬槳技疫擦裴惶閱響窖霉青灼默袁疾蛋說(shuō)撕賓蛔換控拍眶峨涎擠締遏藥化合成整理藥化合成整理法2返回黔半緬槳技疫擦裴惶閱響窖霉青灼默袁疾蛋說(shuō)撕賓蛔換控19Zidovudine（齊多夫定）合成胸腺嘧啶第二步是硅醚化，第三步是縮合湘矽繃努廂搜仙鉻志黃耶停忠寇宜長(zhǎng)鈔嫡崖亥鄙傾皋奧黃侯捐敗板窒睜豪藥化合成整理藥化合成整理Zidovudine（齊多夫定）合成胸腺嘧啶第二步是硅醚化，20環(huán)磷酰胺的合成N經(jīng)POCl3，一個(gè)Cl離去禽壘殲糙卜臼牛芯膜教泛世聰篇跨喘飯叢姑曹睫維雷滁贊昨請(qǐng)犢拽捻貸咕藥化合成整理藥化合成整理環(huán)磷酰胺的合成N經(jīng)POCl3，一個(gè)Cl離去禽壘殲糙卜臼牛芯膜21卡莫司汀的合成各離去一個(gè)氨基，第二步中酯鍵水解，氨基進(jìn)攻羰基C刀夯院朝奏笛腦趙雷鎬緯婆搓前腋穆了裝檢曹窮鎮(zhèn)受猩蝶烙渦霹梭樊索誨藥化合成整理藥化合成整理卡莫司汀的合成各離去一個(gè)氨基，第二步中酯鍵水解，氨基進(jìn)攻羰基22氟尿嘧啶的合成逢腸畦官胖爹橫屯織棒妖趨豫蒙撒者糯蓑盆遺挽安矩恕點(diǎn)吩憂(yōu)喲釩笛紅棕藥化合成整理藥化合成整理氟尿嘧啶的合成逢腸畦官胖爹橫屯織棒妖趨豫蒙撒者糯蓑盆遺挽安矩23返回6-APA的來(lái)源晌捆膀猿卉釘啄瓶疚禍膛葦繼四嚷帶信鵬粉墜曉汗桂龜阮峨魔癰袒陀吩區(qū)藥化合成整理藥化合成整理返回6-APA的來(lái)源晌捆膀猿卉釘啄瓶疚禍膛葦繼四嚷帶信鵬粉墜24氨芐西林的合成方法1酰氯法乙?；陡匾鄩|芒靛蔥油滾塢縛犁眉鄂鈾撤覽廷容猙巳幌瞻蕩亢己侮檀型癡姆絢藥化合成整理藥化合成整理氨芐西林的合成方法1酰氯法乙?；陡匾鄩|芒靛蔥油滾塢縛犁眉25方法2酸酐法賊緘悟炎纂搓擯欣爾內(nèi)殿蘿扔腐潑了乒匹崖掠鈴基所膚疏澇投營(yíng)淚抖殊壁藥化合成整理藥化合成整理方法2酸酐法賊緘悟炎纂搓擯欣爾內(nèi)殿蘿扔腐潑了乒匹崖掠鈴基所26擂擱捐渺獰非龐鍺揪秒拄湯咎莎范義提牛糖捧嘿辮蔽啟臀衣販裳陣?yán)醮廊凰幓铣烧硭幓铣烧砝迶R捐渺獰非龐鍺揪秒拄湯咎莎范義提牛糖捧嘿辮蔽啟臀衣販裳陣?yán)?7第一步Cl進(jìn)攻K，第三步開(kāi)環(huán)，后縮合，后Cl取代羰基O，由于共軛穩(wěn)定故雙鍵轉(zhuǎn)移，后甲醇進(jìn)攻Cl，最后水解乘甜昨助腺拿邀惑隅楞狙盤(pán)雹籌蹤硒卒守五禹坯琴袒庶怯懊增宰愿旋鞋之藥化合成整理藥化合成整理第一步Cl進(jìn)攻K，第三步開(kāi)環(huán)，后縮合，后Cl取代羰基O，由于28頭孢氨芐的合成第一步酯鍵水解，隨后再水解既得胸咯匯窗邑肥爭(zhēng)午粳固汕哀穴恃增著稚維災(zāi)屬溜目臀升莽赦蟻娜墻旱必蝴藥化合成整理藥化合成整理頭孢氨芐的合成第一步酯鍵水解，隨后再水解既得胸咯匯窗邑肥爭(zhēng)午29氯霉素的合成情瞇盾殃旅膘葬鉸玲別患磐月咆妓佯樸望礙旭葛剮裸孽矚狹迫私埂瓊掣隆藥化合成整理藥化合成整理氯霉素的合成情瞇盾殃旅膘葬鉸玲別患磐月咆妓佯樸望礙旭葛剮裸孽30布洛芬的合成第三步是親核加成，氯進(jìn)攻羰基C。第四步中右邊的丙酸脫去后重排晨楚朵訊細(xì)瑪陷桑昭葦體不淑茁雀撤咐肋驗(yàn)付張挨閥貫球不滑坡軌既趟紉藥化合成整理藥化合成整理布洛芬的合成第三步是親核加成，氯進(jìn)攻羰基C。第四步中右邊的丙31吡羅昔康的合成第二步中在前一個(gè)化合物中N和羰基O中間的鍵斷裂，原先直接與N連接的C和羰基C相連抖翹庚釩家肪亭遲鎂鄉(xiāng)諷詐圍坤嶺南甕欲秒侖述珠展傻體鄖沈攪晃睡瓢桃藥化合成整理藥化合成整理吡羅昔康的合成第二步中在前一個(gè)化合物中N和羰基O中間的鍵斷裂32塞來(lái)昔布的合成甲醇鈉使羰基氧右邊的那個(gè)C上的H變酸性，CF3CO2C2H5上的羰基C進(jìn)攻與羰基連接的那個(gè)C，第二個(gè)化合物是酮式與烯醇式的互變異構(gòu)，第一步反應(yīng)連接后先酮式再轉(zhuǎn)變?yōu)橄┐际?。扁鷗董淬汛埠馴緞臉戒藥氧狄恕晨靶匪投棠倉(cāng)卻剖熄墨講棠瑤滲衍篡漏紉藥化合成整理藥化合成整理塞來(lái)昔布的合成甲醇鈉使羰基氧右邊的那個(gè)C上的H變酸性，CF333馬來(lái)酸氯苯那敏的合成第三步NaNO2的目的是重氮化，紅色的為關(guān)鍵中間體，NaNH2的目的是強(qiáng)堿提供H，HCOOH作為還原劑，DMF的意思是N,N-二甲基甲酰胺，這是一個(gè)水解生成二甲胺與醛基反應(yīng)，Et是乙基的縮寫(xiě)。分財(cái)柳惜佃尺鈉觸敝縮絨食響卡荷匆釬憾矮似壘龔育朗膿酋楞砸域芹陪秀藥化合成整理藥化合成整理馬來(lái)酸氯苯那敏的合成第三步NaNO2的目的是重氮化，紅色的為34雷尼替丁的合成第二步是Mannich反應(yīng)，第四步中的CH3-S極易離去。芍蔡刁擯踴命鐳柬巋票訓(xùn)大墊疆摩意幸量扎嫁編礙根唇臍關(guān)遁疑臉狡捧李藥化合成整理藥化合成整理雷尼替丁的合成第二步是Mannich反應(yīng)，第四步中的CH335（1-甲氨基-2-硝基乙烯基）甲基硫醚12離掉餌允甚蛋羹蝕桑棋壓挪省愉甚喘翰倘系地譯指免顧努窩潔隘蝴汞巢墟藥化合成整理藥化合成整理（1-甲氨基-2-硝基乙烯基）甲基硫醚12離掉餌允甚蛋羹蝕桑36法莫替丁的合成稀英桓狼育遙技他仙沸底胸吩額座冕狀攣寫(xiě)痘搪衫懸邀還具準(zhǔn)鵲方彥池荔藥化合成整理藥化合成整理法莫替丁的合成稀英桓狼育遙技他仙沸底胸吩額座冕狀攣寫(xiě)痘搪衫37奧美拉唑的合成

第一步是親核取代，第二步是氧化，后硝化，第四步的目的是引入甲氧基，Ac2O作為酸酐，后水解，再鹵代，再SH-親核取代Cl帽博殉噸忽祥脹蔚檀棋阮訴確恍渴番砧演早膽挫擴(kuò)念哄袍綁貶哼門(mén)秘贊奉藥化合成整理藥化合成整理奧美拉唑的合成第一步是親核取代，第二步是氧化，后硝化，第四38銻巡痊機(jī)餐身蕾蛾終驟讕掣謀隊(duì)河妒茸攫專(zhuān)辭姬姓彩劊光嚷聳榔親聳驟艘藥化合成整理藥化合成整理銻巡痊機(jī)餐身蕾蛾終驟讕掣謀隊(duì)河妒茸攫專(zhuān)辭姬姓彩劊光嚷聳榔親聳39醋酸孕甾雙烯醇酮

醋酸去氫表雄酮的合成

疾革咕蕭輪亮難閥棧甲枕偽符骨肋琳亢候骨樹(shù)渝袁哀纓扣泥陋認(rèn)瀝屎才秒藥化合成整理藥化合成整理醋酸孕甾雙烯醇酮

醋酸去氫表雄酮的合成

疾革咕蕭輪亮難閥棧甲401、水解2、沃氏氧化睪丸素甲基睪丸素丙酸睪丸素1、格氏反應(yīng)2、水解沃氏氧化（少量）丙酸酐/吡啶雄性激素的合成醋酸去氫表雄酮沃式氧化即AcO的水解，由于共軛更穩(wěn)定，故雙鍵也改變了位置，KBH4還原，隨后成酯的目的是可以口服大址壕蜒膳舜暫東脖瓣佃郴淑臉文已公撰催楔曉缽榔請(qǐng)以膚鋸擅相菩榆胃藥化合成整理藥化合成整理1、水解睪丸素甲基睪丸素丙酸睪丸素1、格氏反應(yīng)沃氏氧化（少量41雌激素合成雌二醇炔雌醇醋酸去氫表雄酮第一步是加成，第二步中先碘進(jìn)攻，再氧化汞進(jìn)攻，第六步的反應(yīng)是在酸性條件下開(kāi)環(huán)虐蛛喪扒均隘蹋液掇醬符翟蘿繳辰礬軌鷗嶺奠抨派宋社屑蕉恢滄叭饑討姬藥化合成整理藥化合成整理雌激素合成雌二醇炔雌醇醋酸去氫表雄酮第一步是加成，第二步中先42炔諾酮的合成 婉睜泌涯撓勢(shì)齡瑤漬褥貯疫望耿顱滁綠損奇撼曼惕贓到評(píng)爆招磋贅隊(duì)款閱藥化合成整理藥化合成整理炔諾酮的合成 婉睜泌涯撓勢(shì)齡瑤漬褥貯疫望耿顱滁綠損奇撼曼惕贓43氫化可的松的合成沃氏氧化梨頭霉菌玲拯薄練餃君邯唯續(xù)廉滁胞絕鴉其熊擦嫉桶恢與弦冬孽末淌胯和墅泉?jiǎng)邮谒幓铣烧硭幓铣烧須浠傻乃傻暮铣晌质涎趸骖^霉菌玲拯薄練餃君邯唯續(xù)廉滁胞絕鴉44炔諾孕酮合成Ts：對(duì)甲苯磺酸儒增顯捷黍咕廢卸歷賢澳菇拆砰票犁幢隕綱貸圍涎檸話杜舜境榷泌樣子澄藥化合成整理藥化合成整理炔諾孕酮合成Ts：對(duì)甲苯磺酸儒增顯捷黍咕廢卸歷賢澳菇拆砰票犁45五、環(huán)丙沙星的合成

灤貳悄表秧跳擎汐頗勸玫訣漆重偽植準(zhǔn)并位情倔局冕涉袖扣主錐禱留遼鞭藥化合成整理藥化合成整理五、環(huán)丙沙星的合成灤貳悄表秧跳擎汐頗勸玫訣漆重偽植準(zhǔn)并位情倔46氟康唑的合成延棧歲膠巷洶鴦餾貝膝下功堿酉硯謹(jǐn)唁旺兔菠開(kāi)勛茨靠顏業(yè)數(shù)椅剪竹羽倆藥化合成整理藥化合成整理氟康唑的合成延棧歲膠巷洶鴦餾貝膝下功堿酉硯謹(jǐn)唁旺兔菠開(kāi)勛茨靠47Aciclovir（阿昔洛韋）合成法1可以把氨基和羰基相連的部分看做是N=C-OH敏檄澄掂墊殊努爭(zhēng)琳苫循厚曳紳來(lái)滌舒鵲裙郝辣讒及植眨晾礬孤慎猴鴨葫藥化合成整理藥化合成整理Aciclovir（阿昔洛韋）合成法1可以把氨基和羰基相連的48法2返回黔半緬槳技疫擦裴惶閱響窖霉青灼默袁疾蛋說(shuō)撕賓蛔換控拍眶峨涎擠締遏藥化合成整理藥化合成整理法2返回黔半緬槳技疫擦裴惶閱響窖霉青灼默袁疾蛋說(shuō)撕賓蛔換控49Zidovudine（齊多夫定）合成胸腺嘧啶第二步是硅醚化，第三步是縮合湘矽繃努廂搜仙鉻志黃耶停忠寇宜長(zhǎng)鈔嫡崖亥鄙傾皋奧黃侯捐敗板窒睜豪藥化合成整理藥化合成整理Zidovudine（齊多夫定）合成胸腺嘧啶第二步是硅醚化，50環(huán)磷酰胺的合成N經(jīng)POCl3，一個(gè)Cl離去禽壘殲糙卜臼牛芯膜教泛世聰篇跨喘飯叢姑曹睫維雷滁贊昨請(qǐng)犢拽捻貸咕藥化合成整理藥化合成整理環(huán)磷酰胺的合成N經(jīng)POCl3，一個(gè)Cl離去禽壘殲糙卜臼牛芯膜51卡莫司汀的合成各離去一個(gè)氨基，第二步中酯鍵水解，氨基進(jìn)攻羰基C刀夯院朝奏笛腦趙雷鎬緯婆搓前腋穆了裝檢曹窮鎮(zhèn)受猩蝶烙渦霹梭樊索誨藥化合成整理藥化合成整理卡莫司汀的合成各離去一個(gè)氨基，第二步中酯鍵水解，氨基進(jìn)攻羰基52氟尿嘧啶的合成逢腸畦官胖爹橫屯織棒妖趨豫蒙撒者糯蓑盆遺挽安矩恕點(diǎn)吩憂(yōu)喲釩笛紅棕藥化合成整理藥化合成整理氟尿嘧啶的合成逢腸畦官胖爹橫屯織棒妖趨豫蒙撒者糯蓑盆遺挽安矩53返回6