2023屆高考化學(xué)專項(xiàng)小練有機(jī)推斷與合成大題1

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mol該有機(jī)物能與2

mol

NaOH恰好完全反應(yīng)③1H-NMR圖譜檢測(cè)表明分子中共有4種氫原子(5)參照芐丙酮香豆素的合成路線，設(shè)計(jì)一種以E和乙醛為原料制備的合成路線_______。【答案】(1)酚羥基、羰基(2)(3)+(4)(5)【解析】根據(jù)C、G、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及C→D的轉(zhuǎn)化條件可以推知D為：，結(jié)合F轉(zhuǎn)化為G的條件(濃硫酸、加熱消去反應(yīng))、丙酮三個(gè)碳鏈的結(jié)構(gòu)，可逆推出F的結(jié)構(gòu)為，再結(jié)合題目的已知信息可推知E的結(jié)構(gòu)為。(1)根據(jù)流程圖中化合物C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故其中含有的官能團(tuán)的名稱為酚羥基、酯基；(2)根據(jù)C、G、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及C→D的轉(zhuǎn)化條件可以推知D為：；(3)根據(jù)以上分析可知：結(jié)合流程圖中E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：，，再結(jié)合已知信息①②，可寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式+；(4)根據(jù)化合物F的分子式，結(jié)合條件①屬于芳香族化合物但不能和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，即含有苯環(huán)，不含酚羥基；②1

mol該有機(jī)物能與2

mol

NaOH恰好完全反應(yīng)，且分子中只有2個(gè)氧原子，故說明含有一個(gè)酚羥基形成的酯基；③1H-NMR圖譜檢測(cè)表明分子中共有4種氫原子，說明分子中有4種不同環(huán)境的氫原子；即可確定其所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有；(5)參照芐丙酮香豆素合成路線中④(羥醛縮合)和⑤(醇類消去)的反應(yīng)原理，可用苯甲醛和乙醛合成，再利用碳碳雙鍵與鹵素加成反應(yīng)及鹵代烴的堿性水解反應(yīng)原理，即可合成，流程為。5．羥氯喹M是一種抗瘧藥物，被WHO支持用于新冠肺炎患者臨床研究。某研究小組設(shè)計(jì)如下合成路線：已知：①R—X②按要求回答下列問題：(1)化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________。(2)下列說法正確的是_________。A．從A到D路線設(shè)計(jì)可以看出乙二醇的作用是保護(hù)基團(tuán)B．羥氯喹M能發(fā)生氧化、還原、消去反應(yīng)C．G中所有原子可能處于同一平面上D．羥氯喹M的分子式為C18H24ClN3O(3)寫出B→C的化學(xué)方程式________________________________。(4)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合題中相關(guān)信息，設(shè)計(jì)以苯和1，3-丁二烯為原料合成有機(jī)物X()的路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)____________________________________________________________________。(5)寫出同時(shí)符合下列條件的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________(不考慮立體異構(gòu))：①核磁共振氫譜表明：苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子，且兩種氫的個(gè)數(shù)比為2：1②IR譜檢測(cè)表明：分子中含有氰基(-CN)③IR譜檢測(cè)表明：分子中除苯環(huán)外，無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)【答案】(1)(2)AB(3)++HCl(4)(5)【解析】A發(fā)生取代反應(yīng)是B，B發(fā)生信息①的反應(yīng)生成C為，C發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到D，根據(jù)D分子式可知D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D發(fā)生信息②的反應(yīng)生成E為，根據(jù)E、F分子式及羥氯喹結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知F為，則H為。根據(jù)上述分析可知：C為；D為；E為；F為；H為。(1)化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；(2)A項(xiàng)，從A到D路線設(shè)計(jì)過程中，羰基先發(fā)生反應(yīng)后又轉(zhuǎn)化為羰基，所以乙二醇的作用是作為保護(hù)羰基，A正確；B項(xiàng)，羥氯喹M分子中含有Cl原子、-OH、亞氨基，能夠發(fā)生氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)，由于羥基連接的C原子的鄰位C原子上含有H原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，B正確；C項(xiàng)，G分子可看作是苯分子中的2個(gè)H原子分別被Cl原子及-NH2取代產(chǎn)生的物質(zhì)，苯分子是平面反應(yīng)，所以Cl原子在該平面上，NH3是三角錐形分子，N原子在苯環(huán)平面上，另外2個(gè)H原子一定不在該平面上，即G中所有原子不可能處于同一平面上，C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，根據(jù)羥氯喹的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C18H26ClN3O，D錯(cuò)誤；故選AB；(3)B是，B與在甲苯存在時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生C:和HCl，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：++HCl；(4)1，3-丁二烯與Br2發(fā)生1，4-加成產(chǎn)生Br-CH2-CH=CH-CH2Br；苯與濃硫酸、濃硝酸混合加熱發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，與Fe、HCl反應(yīng)產(chǎn)生，與Br-CH2-CH=CH-CH2Br反應(yīng)取代反應(yīng)產(chǎn)生和HBr，故合成路線為：；(5)H為，H的同分異構(gòu)體符合下列條件：①苯環(huán)上有兩種環(huán)境的不同氫，且兩種氫的比例為2：1；②分子中含有氰基(-CN)；③分子中除苯環(huán)外，無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。6．某研究小組以苯酚為主要原料，按下列路線合成藥物——沙丁胺醇。已知：①A→B原子利用率為100%②R-OHR-O-CH3③CH2=CH2HO-CH2-CH2-NH-R請(qǐng)回答：(1)寫出D官能團(tuán)的名稱___________。寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________。(2)下列說法正確的是___________。A．A是甲醛B．化合物D與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C．B→C反應(yīng)類型為取代反應(yīng)D．沙丁胺醇分子式：C13H19NO3(3)寫出D+E→F的反應(yīng)化學(xué)方程式___________。(4)設(shè)計(jì)化合物C經(jīng)兩步反應(yīng)轉(zhuǎn)化為D的合成路線(用流程圖表示)___________(5)化合物M比E多一個(gè)CH2，寫出化合物M所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。須符合：1H-NMR譜表明M分子中有3種氫原子【答案】(1)醚鍵(2)AC(3)+(4)(5)、、、【解析】苯酚和A反應(yīng)生成B，A→B原子利用率為100%，A的分子式為CH2O，B與氯乙烯發(fā)生取代反應(yīng)生成C，結(jié)合沙丁胺醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式B是，C是，C中碳碳雙鍵被氧化強(qiáng)需要保護(hù)羥基不被氧化，所以C→D的兩步反應(yīng)，結(jié)合已知信息②、③，先與(CH3)2SO4反應(yīng)生成，再氧化為，所以D為，結(jié)合沙丁胺醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推E，E是，F(xiàn)為：，F(xiàn)與HI反應(yīng)生成。(1)根據(jù)分析，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有的官能團(tuán)的名稱醚鍵。B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：；(2)A項(xiàng)，分析可知A是甲醛CH2O，故A正確；B項(xiàng)，化合物D為，分子中無酚羥基，與FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，B與氯乙烯發(fā)生取代反應(yīng)生成C,反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故C正確；D項(xiàng)，沙丁胺醇結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，分子式：C13H21NO3，故D錯(cuò)誤；故選AC；(3)D+E→F的反應(yīng)化學(xué)方程式為+；(4)根據(jù)分析，C中碳碳雙鍵被氧化強(qiáng)需要保護(hù)羥基不被氧化，所以C→D的兩步反應(yīng)，先與(CH3)2SO4反應(yīng)生成，再氧化為，化合物C經(jīng)兩步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)镈的合成路線為：；(5)E是，分子式為C4H11N，化合物M比E多一個(gè)CH2，M的分子式為C5H13N，1H-NMR譜表明M分子中有3種氫原子，則符合化合物M所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有、、、。7．化合物G是某藥物重要中間體，其合成路線如下：已知：①C中含有兩個(gè)六元環(huán)，D遇氯化鐵溶液變成紫色，E中存在氮?dú)滏I②請(qǐng)回答：(1)下列說法正確的是____。A．化合物B不能與鹽酸反應(yīng)B．化合物E能發(fā)生水解反應(yīng)C．化合物F在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)D．化合物G的分子式是C17H13FClN3O3(2)寫出化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____。(3)寫出D→E的化學(xué)方程式____。(4)已知：①當(dāng)苯環(huán)上連有甲基、鹵素等基團(tuán)時(shí)，新引入的基團(tuán)將進(jìn)入甲基的鄰、對(duì)位；當(dāng)苯環(huán)上連有羧基等基團(tuán)時(shí)，新引入的基團(tuán)將進(jìn)入羧基的間位②R1XR1OR2。設(shè)計(jì)以A和CH3ONa為原料合成B的路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)____。(5)寫出化合物B同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____。①1H?NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有3種氫原子，無氧氧鍵、羥基和②除苯環(huán)外無其他環(huán)【答案】(1)BD(2)(3)+(CH3CO)2O→+CH3COOH(5)+HNO3(濃)(6)、、、【解析】A()經(jīng)數(shù)步反應(yīng)生成B()，結(jié)合F→G以及F的分子式可知F為；結(jié)合E、F的分子式及“已知②”可知E為；結(jié)合D、E的分子式、“已知①”可知D→E為取代反應(yīng)，D為；結(jié)合B、D結(jié)構(gòu)及C→D分子式的變化可知C為。(1)A項(xiàng)，B為，含有氨基，能與鹽酸反應(yīng)，A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，E為，含酯基、酰胺基，能發(fā)生水解反應(yīng)，B正確；C項(xiàng)，F(xiàn)為，與Cl相連C的鄰位C上沒有H，不能發(fā)生消去反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知G的分子式為C17H13FClN3O3，D正確；故選BD；(2)由分析可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(3)結(jié)合“已知①”可知D→E為取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+(CH3CO)2O→+CH3COOH；(4)由所給信息可知利用發(fā)生消化反應(yīng)得，利用酸高錳酸鉀溶液將氧化為，用Fe/20%HCl將還原為，用和CH3ONa反應(yīng)制得，流程為：+HNO3(濃)；(5)B()的同分異構(gòu)體①1H?NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有3種氫原子，無氧氧鍵、羥基和②除苯環(huán)外無其他環(huán)，若苯環(huán)有一個(gè)取代基，等效氫多于3種，不符合；若苯環(huán)有2個(gè)取代基，等效氫多于3種，不符合；若苯環(huán)有3個(gè)取代基，等效氫也多于3種，不符合；若苯環(huán)有4個(gè)取代基，則結(jié)構(gòu)對(duì)稱時(shí)有滿足條件的結(jié)構(gòu)：、、、；若苯環(huán)有5、6個(gè)取代基，則將出現(xiàn)羥基且等效氫更多，不符合條件。8．黃鳴龍是我國著名化學(xué)家，利用“黃鳴龍反應(yīng)”合成一種環(huán)己烷衍生物K的路線如下：已知：①R-ClR-COOH②R1CH2R2③RCOOR1+R2CH2COOR3+R1OH④A可與NaHCO3溶液反應(yīng)；I的分子式為C5H8O2，能使Br2的CCl4溶液褪色回答下列問題：(1)下列說法正確的是____________。A．A與C有相同的官能團(tuán)，互為同系物B．E→F可通過兩步連續(xù)氧化反應(yīng)得到C．H→J的反應(yīng)類型與工業(yè)制乙苯的反應(yīng)類型相同D．K的分子式是C16H26O6(2)寫出化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。(3)寫出H→J的化學(xué)方程式____________。(4)寫出化合物D同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。①1H-NMR譜檢測(cè)表明：分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)。(5)由K經(jīng)兩步反應(yīng)可得到化合物M，轉(zhuǎn)化路線如下：環(huán)己烷的空間結(jié)構(gòu)可用圖1或圖2表示，M的部分結(jié)構(gòu)如圖3所示：試寫出由K合成M的流程圖____________?！敬鸢浮?1)BC(2)C2H5OOCCH2COOC2H5(3)+C2H5OOCCH=CH2