高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成

高等有機(jī)合成

AdvancedOrganicSynthesis高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第1頁!緒論一、有機(jī)合成的歷史回顧二、有機(jī)合成化學(xué)的發(fā)展趨勢三、學(xué)習(xí)內(nèi)容和方法四、重要參考書及期刊五、課程安排高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第2頁!一、有機(jī)合成的歷史回顧1.尿素的合成（1828年，德國化學(xué)家Wohler）有機(jī)化學(xué)的開始高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第3頁!2.顛茄酮的合成

1)1902年，德國化學(xué)家Willstatter(1915年獲Noble化學(xué)獎）21steps,overallyield0.7%高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第4頁!3.維生素B12的合成（Woodward,1977年）

在Woodward及Eschenmoser領(lǐng)導(dǎo)下,經(jīng)過兩個實(shí)驗(yàn)室，100多位科學(xué)家的共同努力，于1977年完成了維生素B12的全合成工作。將有機(jī)合成作為一種藝術(shù)展現(xiàn)在世人面前。

因在1945-1954年人工合成了奎寧、類固醇、馬錢子堿、羊毛甾醇、麥角堿等近20種復(fù)雜天然產(chǎn)物而1965年獲Noble化學(xué)獎高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第5頁!Woodward(1981)紅霉素的全合成Y.Kishi(1987)?？舅氐娜铣蒘.L.Schreiberetal(1993)FK-1012的全合成K.C.Nicolaou&S.L.Schreiber（1994）紫杉醇（Taxol)的全合成高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第6頁!高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第7頁!5.K.C.Nicolaou&S.L.Schreiber

K.C.Nicolaou,etal.

Theartandscienceoftotalsynthesisatthedawnoftwenty-firstcentury,Angew.Chem.Int.Ed.Engl.,2002,39,44

S.L.Schreiber,etal.

Target-orientedanddiversity-orientedorganicsynthesisindrugdiscovery,Science,2000,287,1964高立體選擇性（HighStereoselectivity)原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)（AtomEconomicalReaction)綠色化學(xué)（GreenChemistry)高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第8頁!高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第9頁!Aldol縮合反應(yīng)的研究高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第10頁!三、學(xué)習(xí)內(nèi)容和方法

內(nèi)容高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第11頁!四、重要參考書及期刊

參考書F.A.Carey著，王積濤譯，高等有機(jī)化學(xué)，B.反應(yīng)與合成，高等教育出版社，1986。岳保珍，李潤濤，有機(jī)合成基礎(chǔ)，北京醫(yī)科大學(xué)出版社，2000。吳毓林，姚祝軍，現(xiàn)代有機(jī)合成化學(xué)，科學(xué)出版社，2001。W.Carruthers著，李潤濤等譯，有機(jī)合成的一些新方法，河南大學(xué)出版社，1991。黃憲，王彥廣，陳振初，新編有機(jī)合成化學(xué)，化學(xué)工業(yè)出版社，2003。王詠梅等，高等有機(jī)化學(xué)習(xí)題解答，南開大學(xué)出版社，2002。DaleL.Boger,ModernOrganicSynthesis,TheScrippsResearchInstitute,TsriPress,1999.ComprehensiveOrganicSynthesis,Vol.1-9高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第12頁!五、課程安排進(jìn)度安排

2.講授原則復(fù)習(xí)老反應(yīng)，補(bǔ)充新反應(yīng)，重點(diǎn)講進(jìn)展，強(qiáng)調(diào)學(xué)思路?？荚?/p>

1）寫綜述一篇（近5年的進(jìn)展）（40%）

2）筆試（60%）高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第13頁!一、GeneralPrinciples烷化反應(yīng)：E=烷化劑縮合反應(yīng)：E=醛、酮、酯等Michael加成：E=Mannich反應(yīng)高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第14頁!b.堿（Base）常用的堿：Ph3C->(Me2CH)2N->EtO->OH->R3N

堿的選擇取決于底物的反應(yīng)活性理想的堿：堿性強(qiáng)，親核性弱，并不進(jìn)攻那些較敏感的基團(tuán)，另外能溶于非極性溶劑中。高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第15頁!c.溶劑（Solvent)SolventO-alkylationC-alkylation反應(yīng)速度常用的非質(zhì)子極性溶劑（polaraproticsolvent):DMFDMSOHMPA高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第16頁!三、烷基化反應(yīng)(Alkylation)1.O-alkylation&C-alkylationExample1高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第17頁!Example3高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第18頁!Example2高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第19頁!Example1高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第20頁!Example3高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第21頁!4.二羰基化合物的-烷基化反應(yīng)(-Alkylationof1,3-dicarbonylpounds)J.Am.Chem.Soc.,1974,90,1082;1963,85,3237;1965,87,82.Example1高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第22頁!Example3繼承與發(fā)展高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第23頁!關(guān)鍵是要有形成苯炔的條件。高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第24頁!Example1Example2高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第25頁!

在取代基較多的-位烷基化(烯醇硅醚法)堿性條件高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第26頁!

在取代基較少的-位烷基化(烯胺法,StorkEnamineSynthesis)

通常，用活潑的鹵代烷，可以高產(chǎn)率生成C-烷基化產(chǎn)物；但對于一般的鹵代烴，C-烷基化產(chǎn)物收率較底。若用

LDA在低溫下反應(yīng)，則對各種鹵代烴均可得到高收率的

C-烷基化產(chǎn)物。對于不對稱酮，主要在取代基較少的-位發(fā)生烷基化。高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第27頁!7.對映選擇性烷基化反應(yīng)（Enantioselectivealkylations)

利用手性胺高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第28頁!

擴(kuò)展：二甲基腙鋰化合物的另一應(yīng)用

二甲基腙鋰化合物容易轉(zhuǎn)化成有機(jī)銅化合物，而有機(jī)銅化合物在C-C鍵的形成中很有用。高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第29頁!

羧酸的-不對稱烷基化高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第30頁!8.極性翻轉(zhuǎn)（Umpolung)

俞凌翀，劉志昌，極性轉(zhuǎn)換及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用，科學(xué)出版社，1991Example1安息香縮合高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第31頁!Example31,3–二噻烷法不易發(fā)生Michael加成反應(yīng)。高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第32頁!四、縮合反應(yīng)(Condensation)AldolReactionMichaelAdditionMannichReactionClaisenCondensationDieckmannCondensationDarzen’sReactionReformatslyreaction高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第33頁!2)定向醇醛縮合反應(yīng)（DirectedAldolcondensation)Metood1PreformedLithiumEnolates

Z-enolatesgivepredominantlysyn(orthreo)aldolproducts(thermodynamicenolates).

E-enolatesgivepredominantlyanti(orerythro)aldolproducts(kineticenolates).高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第34頁!高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第35頁!b.E-enolatesDiastereoselectivityincreasesasR1andR3beestericallylarge,andaswitchtotheboronenolatewillincreaseselectivity.DiastereoselectivitymayswitchwhenR2isverylarge(Why?).高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第36頁!EffectofR3高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第37頁!Metood2PreformedBoronEnolates高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第38頁!a.Z-enolatePreparationandReactions高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第39頁!-Originallydifficulttocontrolbut:高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第40頁!高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第41頁!高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第42頁!Chelatedandnon-chelatedTienolates高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第43頁!3)有機(jī)小分子催化醇醛縮合反應(yīng)（SmallOrganicMoleculesCatalystedAldolReactions)高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第44頁!高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第45頁!高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第46頁!NovelSmallOrganicMoleculesforaHighlyEnantioselectiveDirectAldolReactionJ.AM.CHEM.SOC.2003,125,5262-5263ZhuoTang,?,?FanJiang,§Luo-TingYu,?XinCui,?Liu-ZhuGong,*,?Ai-QiaoMi,?Yao-ZhongJiang,?andYun-DongWu*KeyLaboratoryforAsymmetricSynthesisandChirotechnologyofSichuanProvince,ChengduInstituteofOrganicChemistry,ChineseAcademyofSciences,Chengdu,610041,China,CollegeofChemicalEngineering,SichuanUniVersity,Chengdu,610065,China,andStateKeyLaboratoryofMolecularDynamicsandStableStructures,CollegeofChemistryandMolecularEngineering,PekingUniVersity,Beijing,100871,China高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第47頁!高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第48頁!2.MichaelAdditionReactionApplications:Synthesisof1,5-dicarbonylpoundsGeneralScheme高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第49頁!MacmillanGroup’sWorkSmallOrganicMoleculecatalyzedasymmetricMichaelreactions高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第50頁!高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第51頁!S.P.Brown,N.C.Goodwin,andD.W.C.MacMillan*,

J.Am.Chem.Soc.2003,125(5),1192-1194高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第52頁!Example2Example1高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第53頁!(a)Notz,W.;Sakthivel,K.;Bui,T.;Zhong,G.;Barbas,C.F.,IIITetrahedronLett.2001,42,199;(b)Juhl,K.;Gathergood,N.;Jorgensen,K.A.Angew.Chem.,Int.Ed.2001,40,2995;(c)Yamasaki,S.;Iida,T.;Shibasaki,M.Tetrahedron1999,55,8857;(d)List,B.J.Am.Chem.Soc.2000,122,9336;(e)Co′rdova,A.;Notz,W.;Zhong,G.;Betancort,J.M.;Barbas,C.F.,IIIJ.Am.Chem.Soc.2002,124,1842;(f)Co′rdova,A.;Watanabe,S.-i.;Tanaka,F.;Notz,W.;Barbas,C.F.,IIIJ.Am.Chem.Soc.2002,124,1866.SmallOrganicMoleculecatalyzedasymmetricMannichreactions高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第54頁!高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第55頁!Three-ponentMannichreactionwithvariousacceptoraldehydesN-methyl-2-pyrrolidinone(NMP)高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第56頁!4.ClaisenCondensationGeneralSchemeMechanism高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第57頁!DirectedClaisencondensation高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第58頁!高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第59頁!2）1917年，英國化學(xué)家Robinson(1947年獲Noble化學(xué)獎）3steps,overallyield90%Robinson為什么能是發(fā)現(xiàn)這條合成路線？MannichReaction(1912)高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第60頁!E.J.Corey,(1990年獲Noble化學(xué)獎)

如果說Woodward一生奮斗的成就是將有機(jī)合成作為一種藝術(shù)展現(xiàn)在世人面前，那么Corey則是將有機(jī)合成從藝術(shù)轉(zhuǎn)變成為科學(xué)的一個關(guān)鍵人物。他的逆合成分析是現(xiàn)代有機(jī)合成化學(xué)的重要基石，推動了20世紀(jì)70年代以來整個有機(jī)合成領(lǐng)域的蓬勃發(fā)展。

逆合成分析(Retrosyntheticanalysis)高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第61頁!高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第62頁!高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第63頁!二、有機(jī)合成化學(xué)的發(fā)展趨勢1.新試劑、新反應(yīng)、新方法的發(fā)現(xiàn)永無止境Epibatidine的研究高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第64頁!

Y(OTf)3-catalyzednovelMannichreactionofN-alkoxy-carbonylpyrroles,formaldehydeandprimaryaminehydrochloridesC.X.Zhuan,J.C.Dong,T.M.Cheng,R.T.Li*,TetrahedronLetters,2001,43(3),461-463高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第65頁!2.與生命科學(xué)和材料科學(xué)的聯(lián)系越來越緊密高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第66頁!1.對重要的基礎(chǔ)有機(jī)反應(yīng)要能夠熟練運(yùn)用新化合物的合成比葫蘆畫瓢逆合成分析跟蹤文獻(xiàn)，盡可能將最新的試劑、反應(yīng)和方法應(yīng)用于自己的研究工作中。3.學(xué)習(xí)別人的思路，創(chuàng)造性地借鑒和運(yùn)用

方法高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第67頁!

期刊Angew.Chem.Int.Ed.J.Am.Chem.Soc.J.Org.Chem.Org.LettersChem.Commun.TetrahedronTetrahedronLetters.TetrahedronAsymm.SynthesisSynlett11.Synth.Commun.12.Eur.J.Chem.13.Eur.J.Org.Chem.14.Heterocyclics15.J.HeterocyclicChem.16.J.Med.Chem.Bioorg.Med.Chem.Bioorg.Med.Chem.Lett.Eur.J.Med.Chem.20.J.Comb.Chem.高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第68頁!Chapter2FormationofCarbon-CarbonSingleBonds高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第69頁!二、影響反應(yīng)的主要因素

a.

反應(yīng)底物（Substrate)-NO2>-COR>SO2R>-CN>-CO2R>-Ph,SOR

A和B至少要有一個是EWGA和B應(yīng)該能使其-碳上的H活化的基團(tuán)，通常為吸電子基（ElectronwithdrawgroupEWG）。高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第70頁!高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第71頁!d.親電試劑（Electrophilicreagent)所有能與負(fù)碳離子發(fā)生反應(yīng)的碳正離子或分子。例：RX,R-SO3H,RCO2Et,RCOR’

這四種影響因素之間是相互聯(lián)系，相互影響的。在分析一個具體反應(yīng)時，應(yīng)該綜合分析考慮這四種影響因素。

高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第72頁!Example2Degreeofsubstitutionofalkylatingagent:高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第73頁!2.區(qū)域選擇性（Regioselectivity)

區(qū)域選擇性受熱力學(xué)控制和動力學(xué)控制的反應(yīng)條件影響很大.熱力學(xué)控制條件下主要生成取代基較多的烯醇;動力學(xué)控制條件下主要生成取代基較少的烯醇;Example1高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第74頁!3.立體選擇性（Steroselectivity)

烯醇化合物的立體選擇性形成,將為不對稱合成提供平臺.高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第75頁!Example2高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第76頁!Example4高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第77頁!Example2高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第78頁!5.芳基鹵化物與烯醇鹽的反應(yīng)(Reactionsofaromatichalidewithenolates)ExampleMechanism高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第79頁!6.酮和酯的烷基化反應(yīng)(Alkylationsofketonesandesters)避免Aldol縮合反應(yīng)發(fā)生的方法：烷化劑要待酮完全轉(zhuǎn)化為烯醇式后再加入。常用的堿：NaNH2,KNH2,NaH,Ph3CNa等；有副產(chǎn)物。

LDA,LTMP,LHMDS等效果很好。高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第80頁!

不對稱酮的選擇性烷基化反應(yīng)(Selectivealkylationofasymmetricketones)

在一個-位引入一個活化基(略）如：DieckmannReaction;Claisencondensation

制成結(jié)構(gòu)專屬性的烯醇負(fù)離子高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第81頁!酸性條件高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第82頁!Example1Example2高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第83頁!

利用二甲基肼高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第84頁!

利用SAMP和RAMP若用RAMP，則得到另一種對映異構(gòu)體。高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第85頁!Example高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第86頁!Example2醛氰醇法高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第87頁!Example4乙基乙硫甲基亞砜法1,4–二酮高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第88頁!AldolReaction(condensation)1)經(jīng)典Aldol反應(yīng)的兩大缺點(diǎn)

不同醛、酮之間的反應(yīng)常得到混合產(chǎn)物；立體選擇性差高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第89頁!Example1-StericsizeofR1affectsdiastereoselectivity高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第90頁!OriginofDiastereoselectivitya.Z-enolatesDiastereoselectivityforZ-enolate(givingsynaldolproduct)ismaximizedwhenR1andR3arestericallydemanding(R1/R3interactionismaximized).Diastereoselectivityalsoincreasesasmetalischangedtoboron.ThisisattritubtedtoatighterT.S.(B–Obondshorter,soR1/R3stericinteractionsaremagnifiedinT.S.forantiproduct).

WhenR2isverylargetheR3/R2gaucheinteraction>R1/R31,3-diaxialinteraction(Why?).高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第91頁!EffectofR1高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第92頁!EffectofR2高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第93頁!高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第94頁!b.E-enolatePreparationandReactions高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第95頁!c.Examplesofmorerecentmethodstocontrolboronenolategeometry高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第96頁!AldolCondensationwithChiralEnolates高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第97頁!TienolatepromotedEvansaldol(non-Evanssynaldol)高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第98頁!Metood3Acid-CatalysedDirectedAldolReactions

該方法是在酸性條件下反應(yīng)；但立體選擇性較差。高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第99頁!高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第100頁!高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第101頁!高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第102頁!高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第103頁!高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第104頁!Development:AsymmetryMichaelAdditionReaction

手性金屬配位化合物催化高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第105頁!高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第106頁!TheFirstEnantioselectiveOrganocatalyticMukaiyama-MichaelReaction:高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第107頁!3.MannichReactionGeneralScheme

胺組份氨、伯胺、仲胺

醛組份HCHO,PhCHO,RCHO可分別發(fā)生三、雙、單Mannich

反應(yīng)

活潑H

組份醛、酮、活潑亞甲基化合物、酚類化合物、雜環(huán)、炔等。高等有機(jī)合成C-C單鍵的形成共115頁，您現(xiàn)在瀏覽的是第108頁!Development:AsymmetryMannichReactionLewisacid-catalyzedasymmetricM