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第三節(jié)有機(jī)化合物紅外光譜譜圖的基本特征第三節(jié)有機(jī)化合物紅外光譜譜圖的基本特征13000cm1為分界線>3000cm1為不飽和烴<3000cm1為飽和烴,另外可能是醇、酚、胺2022/12/123000cm1為分界線>3000cm1為不飽和烴2022/12一、飽和烷烴(b)CH的變形振動(dòng):在1460附近、1380附近及720~810cm-1會(huì)出現(xiàn)有關(guān)吸收。(c)C-C環(huán)的骨架振動(dòng),在720~1250cm-1。(a)CH的伸縮振動(dòng):基本在2975~2845cm-1之間,包括甲基、亞甲基和次甲基的對(duì)稱及不對(duì)稱伸縮振動(dòng)。2022/12/12一、飽和烷烴(b)CH的變形振動(dòng):在1460附近、1383飽和烴在飽和烴中1380cm1為烷基異構(gòu)化情況;1460cm1為烷烴中的CH2,同時(shí)在720cm1證明。例1:化合物C9H20的紅外光譜如下,寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)式。2022/12/12飽和烴在飽和烴中1380cm1為烷基異構(gòu)化情況;例1:化合4
解計(jì)算不飽和度
2022/12/12解計(jì)算不飽和度2022/12/115庚烷CH3(CH2)5CH3的紅外光譜圖2022/12/12庚烷CH3(CH2)5CH3的紅外光譜圖20226紅外光譜2022/12/12紅外光譜2022/12/117二、烯烴(1)烯烴有三個(gè)特征吸區(qū)
(a)3100~3000cm-1
,=CH
(b)1680~1620cm-1
,C=C(a)、(b)用于判斷烯鍵的存在與否。(c)l000~650cm-1,烯碳上質(zhì)子的面外搖擺振動(dòng)=CH,用于判斷烯碳上取代類(lèi)型及順?lè)串悩?gòu)。2022/12/12二、烯烴(1)烯烴有三個(gè)特征吸區(qū)(b)1680~18烯烴3030cm1(弱)=CH鏈中烴;3080(強(qiáng))=CH2端位烯烴。16801630C=C(弱)反式:-CH=CH970-960cm-1順式:-CH=CH770-665cm-12022/12/12烯烴反式:-CH=CH970-960cm-120229例2:化合物C6H12的紅外光譜如下,寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)式。2022/12/12例2:化合物C6H12的紅外光譜如下,寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)式。202210在1150~1050cm-1(S)因其他一些含氧化合物,如醇、羧酸、酯類(lèi)都會(huì)在1100~1250cm-1范圍有強(qiáng)的C-O吸收。(b)CH的變形振動(dòng):在1460附近、1380附近及720~810cm-1會(huì)出現(xiàn)有關(guān)吸收。CO:12501000(s)脂肪族醚中弱。(a)間位二取代在725~680cm-1有強(qiáng)吸收。1460cm1為烷烴中的CH2,R-CO-O-C=C、R-CO-OPh1800~1770cm-1(S)(2)=CH出現(xiàn)在3100-3000cm-1,常在3030cm-1附近。RC≡CH2140cm12100cm1υNH:1650-1550(vw)RC≡CH2140cm12100cm1不明:750(s)OH34002500(m)有高低不平很寬的峰O-H:3705-3125(s)解2022/12/12在1150~1050cm-1(S)解2022/12/111壬烯2022/12/12壬烯2022/12/11121-己烯的紅外光譜圖2022/12/121-己烯的紅外光譜圖2022/12/1113
2022/12/122022/12/11142022/12/122022/12/11152022/12/122022/12/1116(b)1、2、3-三取代化合物另外在745~705cm-1有強(qiáng)吸收。苯酚的紅外光譜圖因其他一些含氧化合物,如醇、羧酸、酯類(lèi)都會(huì)在1100~1250cm-1范圍有強(qiáng)的C-O吸收。脂肪族醚中弱。也可以用于確定苯環(huán)取代類(lèi)型。(2)=CH出現(xiàn)在3100-3000cm-1,常在3030cm-1附近。>3000cm1為不飽和烴16801630C=C(弱)(a)脂肪族醚(R-O-R):>3000cm1為不飽和烴υs(NO2):1365-1335(s)υC=O3450(w)(泛頻)1075~1020cm-1為強(qiáng)度較弱除了上述按鄰接氫判斷在900~650cm-1的譜帶外,在這區(qū)域可能還會(huì)有另外的吸收出現(xiàn)。順式:-CH=CH770-665cm-1(2)是醇類(lèi)還是酮類(lèi)?υNH:1650-1550(vw)(c)1、3、5-三取代化合物另外在755~675cm-1有強(qiáng)吸收。υs(CN):860-840(s)三、炔烴≡CH3300cm1一取代炔烴RC≡CH2140cm12100cm1二取代炔烴RC≡CR2260cm12190cm1例3:化合物C6H10的紅外光譜如下,寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)式。2022/12/12(b)1、2、3-三取代化合物另外在745~705cm-1有17解己炔HC≡CCH2CH2CH2CH32022/12/12解2022/12/11182022/12/122022/12/11192022/12/122022/12/1120四、芳香烴(1)苯環(huán)在四個(gè)區(qū)有其特征吸收:3100~3000、2000~1650、1625~1450及900~650cm-1.(2)=CH出現(xiàn)在3100-3000cm-1,常在3030cm-1附近。
(3)苯環(huán)的骨架振動(dòng):在1625-1450cm-1之間,可能有幾個(gè)吸收,強(qiáng)弱及個(gè)數(shù)皆與結(jié)構(gòu)有關(guān)。其中以~1600cm-1和~1500cm-1兩個(gè)吸收為主。苯環(huán)與其他基團(tuán)共軛時(shí),~1600cm-1峰分裂為二,在~1580cm-1處又出現(xiàn)一個(gè)吸收?!?450cm-1也會(huì)有一吸收。(4)面外變形振動(dòng)=CH在900-650cm-1,按其位置、吸收峰個(gè)數(shù)及強(qiáng)度可以用來(lái)判斷苯環(huán)上取代基個(gè)數(shù)及取代模式。2022/12/12四、芳香烴(1)苯環(huán)在四個(gè)區(qū)有其特征吸收:3100~300021
(5)苯環(huán)質(zhì)子的面外變形振動(dòng)的倍頻及組合頻在2000~1650cm-1。也可以用于確定苯環(huán)取代類(lèi)型。(6)其他除了上述按鄰接氫判斷在900~650cm-1的譜帶外,在這區(qū)域可能還會(huì)有另外的吸收出現(xiàn)。(a)間位二取代在725~680cm-1有強(qiáng)吸收。
(b)1、2、3-三取代化合物另外在745~705cm-1有強(qiáng)吸收。(c)1、3、5-三取代化合物另外在755~675cm-1有強(qiáng)吸收。2022/12/12(5)苯環(huán)質(zhì)子的面外變形振動(dòng)的倍頻及組合頻在2022芳烴3030、1600、1580、1500、1450.670cm1苯看3030、1600~1400有2~4個(gè)吸收峰,可確定為芳香烴化合物。從900cm1650cm1區(qū)域出現(xiàn)的峰來(lái)確定取代基的數(shù)目和位置。2022/12/12芳烴2022/12/1123例題判斷有無(wú)芳烴的存在,并指出其波數(shù)。2022/12/12例題判斷有無(wú)芳烴的存在,并指出其波數(shù)。2022/12/124υs(CN)920800(m)在飽和烴中1380cm1為烷基異構(gòu)化情況;1075~1020cm-1為強(qiáng)度較弱υas(NO2):1550-1510(s)CO:12501000(s)3-戊酮的紅外光譜圖苯甲醛的紅外光譜圖C=C:1650-1430(m)Ph-O-R、Ph-O-Ph和R-C=C-O-R’酰胺1680~1630例3:化合物C6H10的紅外光譜如下,寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)式。(c)C-C環(huán)的骨架振動(dòng),在720~1250cm-1。OH34002500(m)有高低不平很寬的峰也可以用于確定苯環(huán)取代類(lèi)型。υs(NO2)13851360(s)從900cm1650cm1區(qū)域出現(xiàn)的峰來(lái)確定取代基的數(shù)目和位置。締合羥基移向低波數(shù),峰加寬,小于3600cm-1。>3000cm1為不飽和烴游離的羥基OH尖,且大于3600cm-1;其中以~1600cm-1和~1500cm-1兩個(gè)吸收為主。2022/12/12υs(CN)920800(m)2022/12/11252022/12/122022/12/1126
例題化合物C9H12的紅外光譜如下,寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)式。2022/12/12例題化合物C9H12的紅外光譜如下,寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)式。2027解2022/12/12解2022/12/1128例題下圖為一個(gè)含有C、H、O的有機(jī)化合物的光譜圖,試問(wèn)(1)這個(gè)化合物是脂肪族還是芳香族?(2)是醇類(lèi)還是酮類(lèi)?(3)是否含有雙鍵或叁鍵?2022/12/12例題下圖為一個(gè)含有C、H、O的有機(jī)化合物的光譜圖,試問(wèn)2029推測(cè)C8H8純液體解:1)U
=1-8/2+8=52)峰歸屬3)可能的結(jié)構(gòu)2022/12/12推測(cè)C8H8純液體解:1)U=1-8/2+8=52030五、醇和酚(1)醇和酚都含有羥基,有三個(gè)特征吸收帶:OH、OH和C-O。(2)羥基的伸縮振動(dòng)OH在3670~3230cm-1(S)。游離的羥基OH尖,且大于3600cm-1;締合羥基移向低波數(shù),峰加寬,小于3600cm-1。締合程度越大,峰越寬,越移向低波數(shù)處。水和NH在此有吸收。
2022/12/12五、醇和酚(1)醇和酚都含有羥基,有三個(gè)特征吸收帶:OH、31醇OH:37003200(變)游離OH:36703580締合OH:35503230OH:14101260(w)CO:12501000(s)OH:750650(s)酚:O-H:3705-3125(s)C=C:1650-1430(m)2022/12/12醇酚:2022/12/11321-辛醇的紅外光譜圖2022/12/121-辛醇的紅外光譜圖202332022/12/122022/12/1134苯酚的紅外光譜圖2022/12/12
352022/12/122022/12/11362022/12/122022/12/1137六、醚(1)醚的特征吸收為碳氧碳鍵的伸縮振動(dòng)和。
(a)脂肪族醚(R-O-R):脂肪族醚中弱。在1150~1050cm-1(S)
(b)芳香族醚和乙烯基醚:
Ph-O-R、Ph-O-Ph和R-C=C-O-R’
1310~1020cm-1為強(qiáng)吸收1075~1020cm-1為強(qiáng)度較弱2022/12/12六、醚(1)醚的特征吸收為碳氧碳鍵的伸縮振動(dòng)38(2)一般情況下,只用IR來(lái)判別醚是困難的。因其他一些含氧化合物,如醇、羧酸、酯類(lèi)都會(huì)在1100~1250cm-1范圍有強(qiáng)的C-O吸收。2022/12/12(2)一般情況下,只用IR來(lái)判別醚是困難的。2022/12/392022/12/122022/12/11402022/12/122022/12/1141酰胺1680~1630
羰基1710~1730
醛C=O~1725(vs)雙峰υCH≈2820,≈2720(w)酮C=O~1715(vs)七、羰基化合物2022/12/12酰胺1680~1630七42
3-戊酮的紅外光譜圖2022/12/123-戊酮的紅外光432022/12/122022/12/1144υC-N脂肪族胺:1220~1020(m,w)(a)間位二取代在725~680cm-1有強(qiáng)吸收。OH1450~1410(w)υs(CN)920800(m)因其他一些含氧化合物,如醇、羧酸、酯類(lèi)都會(huì)在1100~1250cm-1范圍有強(qiáng)的C-O吸收。CO:12501000(s)(b)1、2、3-三取代化合物另外在745~705cm-1有強(qiáng)吸收。羰基1710~1730(2)是醇類(lèi)還是酮類(lèi)?>3000cm1為不飽和烴υC-N芳香胺:1350~1280(S)(1)苯環(huán)在四個(gè)區(qū)有其特征吸收:3100~3000、2000~1650、1625~1450及900~650cm-1.乙酸乙酯的紅外光譜圖水和NH在此有吸收。υNH:1650-1590(m,s)υNH:1650-1550(vw)CO:12501000(s)υC=O3450(w)(泛頻)3-戊酮的紅外光譜圖1075~1020cm-1為強(qiáng)度較弱
苯甲醛的紅外光譜圖2820、2738cm-1為醛基的C-H伸縮振動(dòng),1703cm-1是C=O2022/12/12υC-N脂肪族胺:1220~1020(m,w)45八、酯(RCOOR’)(1)酯有兩個(gè)特征吸收,即υC=O和υC-O-C。(2)酯羰基的伸縮振動(dòng)υC=O:
R-CO-OR’(RR’為烷基)1750~1735cm-1(S)Ph-CO-OR、C=C-CO-OR1730~1717cm-1(S)R-CO-O-C=C、R-CO-OPh1800~1770cm-1(S)(3)υC-O-C在1330~1050cm-1有兩個(gè)吸收帶,即和。其中在1330~1150cm-1,峰強(qiáng)度大而且寬,常為第一強(qiáng)峰。2022/12/12八、酯(RCOOR’)(1)酯有兩個(gè)特征吸收,即υC=O和46酯(RCOOR’)υC=O3450(w)(泛頻)υC=O:17701720(S)υCOC:13001000(S)2022/12/12酯(RCOOR’)υC=O3450(w)(泛頻)2022/147乙酸乙酯的紅外光譜圖1743為C=O,1243為是第一強(qiáng)峰。2022/12/12
482022/12/122022/12/1149九、羧酸OH34002500(m)有高低不平很寬的峰C=O1740~1690(m)OH1450~1410(w)CO1266~1205(m)
羧酸在液體和固體狀態(tài),一般以二聚體形式存在,羧酸分子中既有羥基又有羰基,兩者的吸收皆有。
2022/12/12九、羧酸OH34002500(m)有高低不平很寬的峰羧502022/12/122022/12/1151苯甲酸的紅外光譜圖2022/12/12苯甲522022/12/122022/12/1153十、胺(1)-NH2υNH
:3500-3300(m),雙峰υNH:1650-1590(m,s)υC-N
脂肪族胺:1220~1020(m,w)υC-N芳香胺:1340~1250(S)(2)-NHυNH
:3500-3300(m)υNH:1650-1550(vw)υC-N
脂肪族胺:1220~1020(m,w)υC-N芳香胺:1350~1280(S)2022/12/12十、胺(1)-NH2υC-N脂肪族胺:1220~102054
正丙胺的紅外光譜圖2022/12/12
55Ph-CH2NH-Ph的紅外光譜
2022/12/12Ph-CH2NH-Ph的紅外光譜2022/56十一、腈C≡NυC≡N22602240(s)(尖銳)2022/12/12十一、腈C≡NυC≡N22602240(s)(尖銳)202257羧酸在液體和固體狀態(tài),一般以二聚體形式存在,除了上述按鄰接氫判斷在900~650cm-1的譜帶外,在這區(qū)域可能還會(huì)有另外的吸收出現(xiàn)。締合羥基移向低波數(shù),峰加寬,小于3600cm-1。八、酯(RCOOR’)CO:12501000(s)(c)1、3、5-三取代化合物另外在755~675cm-1有強(qiáng)吸收。>3000cm1為不飽和烴υNH:1650-1550(vw)八、酯(RCOOR’)υC=O3450(w)(泛頻)RC≡CR2260cm12190cm1看3030、1600~1400有2~4個(gè)吸收峰,可確定為芳香烴化合物。例2:化合物C6H12的紅外光譜如下,寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)式。也可以用于確定苯環(huán)取代類(lèi)型。>3000cm1為不飽和烴(2)酯羰基的伸縮振動(dòng)υC=O:OH1450~1410(w)(2)=CH出現(xiàn)在3100-3000cm-1,常在3030cm-1附近。υs(NO2):1365-1335(s)脂肪族醚中弱。例題化合物C9H12的紅外光譜如下,寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)式。2022/12/12羧酸在液體和固體狀態(tài),一般以二聚體形式存在,2022/12/58A3070,3025芳B2910,2860脂肪C22102022/12/12A3070,3025芳B2910,2860脂肪C22159十二、硝基化合物(1)RNO2υas(NO2)15651543(s)υs(NO2)13851360(s)υs(CN)920800(m)(2)Ar-NO2υas(NO2):1550-1510(s)υs(NO2):1365-1335(s)υs(CN):860-840(s)不明:750(s)2022/12/12十二、硝基化合物(1)RNO2(2)Ar-NO22022/602022/12/122022/12/1161(2)=CH出現(xiàn)在3100-3000cm-1,常在3030cm-1附近。(2)酯羰基的伸縮振動(dòng)υC=O:因其他一些含氧化合物,如醇、羧酸、酯類(lèi)都會(huì)在1100~1250cm-1范圍有強(qiáng)的C-O吸收。3)可能的結(jié)構(gòu)也可以用于確定苯環(huán)取代類(lèi)型。OH1450~1410(w)從900cm1650cm1區(qū)域出現(xiàn)的峰來(lái)確定取代基的數(shù)目和位置。解:1)U=1-8/2+8=5在飽和烴中1380cm1為烷基異構(gòu)化情況;(a)CH的伸縮振動(dòng):基本在2975~2845cm-1之間,包括甲基、亞甲基和次甲基的對(duì)稱及不對(duì)稱伸縮振動(dòng)。苯甲醛的紅外光譜圖(3)苯環(huán)的骨架振動(dòng):在1625-1450cm-1之間,可能有幾個(gè)吸收,強(qiáng)弱及個(gè)數(shù)皆與結(jié)構(gòu)有關(guān)。3-戊酮的紅外光譜圖υC=O3450(w)(泛頻)也可以用于確定苯環(huán)取代類(lèi)型。(a)脂肪族醚(R-O-R):脂肪族醚中弱。υC-N芳香胺:1350~1280(S)羧酸在液體和固體狀態(tài),一般以二聚體形式存在,間二硝基苯的紅外光譜2022/12/12(2)=CH出現(xiàn)在3100-3000cm-1,常在303062第三節(jié)有機(jī)化合物紅外光譜譜圖的基本特征第三節(jié)有機(jī)化合物紅外光譜譜圖的基本特征633000cm1為分界線>3000cm1為不飽和烴<3000cm1為飽和烴,另外可能是醇、酚、胺2022/12/123000cm1為分界線>3000cm1為不飽和烴2022/164一、飽和烷烴(b)CH的變形振動(dòng):在1460附近、1380附近及720~810cm-1會(huì)出現(xiàn)有關(guān)吸收。(c)C-C環(huán)的骨架振動(dòng),在720~1250cm-1。(a)CH的伸縮振動(dòng):基本在2975~2845cm-1之間,包括甲基、亞甲基和次甲基的對(duì)稱及不對(duì)稱伸縮振動(dòng)。2022/12/12一、飽和烷烴(b)CH的變形振動(dòng):在1460附近、13865飽和烴在飽和烴中1380cm1為烷基異構(gòu)化情況;1460cm1為烷烴中的CH2,同時(shí)在720cm1證明。例1:化合物C9H20的紅外光譜如下,寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)式。2022/12/12飽和烴在飽和烴中1380cm1為烷基異構(gòu)化情況;例1:化合66
解計(jì)算不飽和度
2022/12/12解計(jì)算不飽和度2022/12/1167庚烷CH3(CH2)5CH3的紅外光譜圖2022/12/12庚烷CH3(CH2)5CH3的紅外光譜圖202268紅外光譜2022/12/12紅外光譜2022/12/1169二、烯烴(1)烯烴有三個(gè)特征吸區(qū)
(a)3100~3000cm-1
,=CH
(b)1680~1620cm-1
,C=C(a)、(b)用于判斷烯鍵的存在與否。(c)l000~650cm-1,烯碳上質(zhì)子的面外搖擺振動(dòng)=CH,用于判斷烯碳上取代類(lèi)型及順?lè)串悩?gòu)。2022/12/12二、烯烴(1)烯烴有三個(gè)特征吸區(qū)(b)1680~170烯烴3030cm1(弱)=CH鏈中烴;3080(強(qiáng))=CH2端位烯烴。16801630C=C(弱)反式:-CH=CH970-960cm-1順式:-CH=CH770-665cm-12022/12/12烯烴反式:-CH=CH970-960cm-1202271例2:化合物C6H12的紅外光譜如下,寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)式。2022/12/12例2:化合物C6H12的紅外光譜如下,寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)式。202272在1150~1050cm-1(S)因其他一些含氧化合物,如醇、羧酸、酯類(lèi)都會(huì)在1100~1250cm-1范圍有強(qiáng)的C-O吸收。(b)CH的變形振動(dòng):在1460附近、1380附近及720~810cm-1會(huì)出現(xiàn)有關(guān)吸收。CO:12501000(s)脂肪族醚中弱。(a)間位二取代在725~680cm-1有強(qiáng)吸收。1460cm1為烷烴中的CH2,R-CO-O-C=C、R-CO-OPh1800~1770cm-1(S)(2)=CH出現(xiàn)在3100-3000cm-1,常在3030cm-1附近。RC≡CH2140cm12100cm1υNH:1650-1550(vw)RC≡CH2140cm12100cm1不明:750(s)OH34002500(m)有高低不平很寬的峰O-H:3705-3125(s)解2022/12/12在1150~1050cm-1(S)解2022/12/173壬烯2022/12/12壬烯2022/12/11741-己烯的紅外光譜圖2022/12/121-己烯的紅外光譜圖2022/12/1175
2022/12/122022/12/11762022/12/122022/12/11772022/12/122022/12/1178(b)1、2、3-三取代化合物另外在745~705cm-1有強(qiáng)吸收。苯酚的紅外光譜圖因其他一些含氧化合物,如醇、羧酸、酯類(lèi)都會(huì)在1100~1250cm-1范圍有強(qiáng)的C-O吸收。脂肪族醚中弱。也可以用于確定苯環(huán)取代類(lèi)型。(2)=CH出現(xiàn)在3100-3000cm-1,常在3030cm-1附近。>3000cm1為不飽和烴16801630C=C(弱)(a)脂肪族醚(R-O-R):>3000cm1為不飽和烴υs(NO2):1365-1335(s)υC=O3450(w)(泛頻)1075~1020cm-1為強(qiáng)度較弱除了上述按鄰接氫判斷在900~650cm-1的譜帶外,在這區(qū)域可能還會(huì)有另外的吸收出現(xiàn)。順式:-CH=CH770-665cm-1(2)是醇類(lèi)還是酮類(lèi)?υNH:1650-1550(vw)(c)1、3、5-三取代化合物另外在755~675cm-1有強(qiáng)吸收。υs(CN):860-840(s)三、炔烴≡CH3300cm1一取代炔烴RC≡CH2140cm12100cm1二取代炔烴RC≡CR2260cm12190cm1例3:化合物C6H10的紅外光譜如下,寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)式。2022/12/12(b)1、2、3-三取代化合物另外在745~705cm-1有79解己炔HC≡CCH2CH2CH2CH32022/12/12解2022/12/11802022/12/122022/12/11812022/12/122022/12/1182四、芳香烴(1)苯環(huán)在四個(gè)區(qū)有其特征吸收:3100~3000、2000~1650、1625~1450及900~650cm-1.(2)=CH出現(xiàn)在3100-3000cm-1,常在3030cm-1附近。
(3)苯環(huán)的骨架振動(dòng):在1625-1450cm-1之間,可能有幾個(gè)吸收,強(qiáng)弱及個(gè)數(shù)皆與結(jié)構(gòu)有關(guān)。其中以~1600cm-1和~1500cm-1兩個(gè)吸收為主。苯環(huán)與其他基團(tuán)共軛時(shí),~1600cm-1峰分裂為二,在~1580cm-1處又出現(xiàn)一個(gè)吸收?!?450cm-1也會(huì)有一吸收。(4)面外變形振動(dòng)=CH在900-650cm-1,按其位置、吸收峰個(gè)數(shù)及強(qiáng)度可以用來(lái)判斷苯環(huán)上取代基個(gè)數(shù)及取代模式。2022/12/12四、芳香烴(1)苯環(huán)在四個(gè)區(qū)有其特征吸收:3100~300083
(5)苯環(huán)質(zhì)子的面外變形振動(dòng)的倍頻及組合頻在2000~1650cm-1。也可以用于確定苯環(huán)取代類(lèi)型。(6)其他除了上述按鄰接氫判斷在900~650cm-1的譜帶外,在這區(qū)域可能還會(huì)有另外的吸收出現(xiàn)。(a)間位二取代在725~680cm-1有強(qiáng)吸收。
(b)1、2、3-三取代化合物另外在745~705cm-1有強(qiáng)吸收。(c)1、3、5-三取代化合物另外在755~675cm-1有強(qiáng)吸收。2022/12/12(5)苯環(huán)質(zhì)子的面外變形振動(dòng)的倍頻及組合頻在2084芳烴3030、1600、1580、1500、1450.670cm1苯看3030、1600~1400有2~4個(gè)吸收峰,可確定為芳香烴化合物。從900cm1650cm1區(qū)域出現(xiàn)的峰來(lái)確定取代基的數(shù)目和位置。2022/12/12芳烴2022/12/1185例題判斷有無(wú)芳烴的存在,并指出其波數(shù)。2022/12/12例題判斷有無(wú)芳烴的存在,并指出其波數(shù)。2022/12/186υs(CN)920800(m)在飽和烴中1380cm1為烷基異構(gòu)化情況;1075~1020cm-1為強(qiáng)度較弱υas(NO2):1550-1510(s)CO:12501000(s)3-戊酮的紅外光譜圖苯甲醛的紅外光譜圖C=C:1650-1430(m)Ph-O-R、Ph-O-Ph和R-C=C-O-R’酰胺1680~1630例3:化合物C6H10的紅外光譜如下,寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)式。(c)C-C環(huán)的骨架振動(dòng),在720~1250cm-1。OH34002500(m)有高低不平很寬的峰也可以用于確定苯環(huán)取代類(lèi)型。υs(NO2)13851360(s)從900cm1650cm1區(qū)域出現(xiàn)的峰來(lái)確定取代基的數(shù)目和位置。締合羥基移向低波數(shù),峰加寬,小于3600cm-1。>3000cm1為不飽和烴游離的羥基OH尖,且大于3600cm-1;其中以~1600cm-1和~1500cm-1兩個(gè)吸收為主。2022/12/12υs(CN)920800(m)2022/12/11872022/12/122022/12/1188
例題化合物C9H12的紅外光譜如下,寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)式。2022/12/12例題化合物C9H12的紅外光譜如下,寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)式。2089解2022/12/12解2022/12/1190例題下圖為一個(gè)含有C、H、O的有機(jī)化合物的光譜圖,試問(wèn)(1)這個(gè)化合物是脂肪族還是芳香族?(2)是醇類(lèi)還是酮類(lèi)?(3)是否含有雙鍵或叁鍵?2022/12/12例題下圖為一個(gè)含有C、H、O的有機(jī)化合物的光譜圖,試問(wèn)2091推測(cè)C8H8純液體解:1)U
=1-8/2+8=52)峰歸屬3)可能的結(jié)構(gòu)2022/12/12推測(cè)C8H8純液體解:1)U=1-8/2+8=52092五、醇和酚(1)醇和酚都含有羥基,有三個(gè)特征吸收帶:OH、OH和C-O。(2)羥基的伸縮振動(dòng)OH在3670~3230cm-1(S)。游離的羥基OH尖,且大于3600cm-1;締合羥基移向低波數(shù),峰加寬,小于3600cm-1。締合程度越大,峰越寬,越移向低波數(shù)處。水和NH在此有吸收。
2022/12/12五、醇和酚(1)醇和酚都含有羥基,有三個(gè)特征吸收帶:OH、93醇OH:37003200(變)游離OH:36703580締合OH:35503230OH:14101260(w)CO:12501000(s)OH:750650(s)酚:O-H:3705-3125(s)C=C:1650-1430(m)2022/12/12醇酚:2022/12/11941-辛醇的紅外光譜圖2022/12/121-辛醇的紅外光譜圖202952022/12/122022/12/1196苯酚的紅外光譜圖2022/12/12
972022/12/122022/12/11982022/12/122022/12/1199六、醚(1)醚的特征吸收為碳氧碳鍵的伸縮振動(dòng)和。
(a)脂肪族醚(R-O-R):脂肪族醚中弱。在1150~1050cm-1(S)
(b)芳香族醚和乙烯基醚:
Ph-O-R、Ph-O-Ph和R-C=C-O-R’
1310~1020cm-1為強(qiáng)吸收1075~1020cm-1為強(qiáng)度較弱2022/12/12六、醚(1)醚的特征吸收為碳氧碳鍵的伸縮振動(dòng)100(2)一般情況下,只用IR來(lái)判別醚是困難的。因其他一些含氧化合物,如醇、羧酸、酯類(lèi)都會(huì)在1100~1250cm-1范圍有強(qiáng)的C-O吸收。2022/12/12(2)一般情況下,只用IR來(lái)判別醚是困難的。2022/12/1012022/12/122022/12/111022022/12/122022/12/11103酰胺1680~1630
羰基1710~1730
醛C=O~1725(vs)雙峰υCH≈2820,≈2720(w)酮C=O~1715(vs)七、羰基化合物2022/12/12酰胺1680~1630七104
3-戊酮的紅外光譜圖2022/12/123-戊酮的紅外光1052022/12/122022/12/11106υC-N脂肪族胺:1220~1020(m,w)(a)間位二取代在725~680cm-1有強(qiáng)吸收。OH1450~1410(w)υs(CN)920800(m)因其他一些含氧化合物,如醇、羧酸、酯類(lèi)都會(huì)在1100~1250cm-1范圍有強(qiáng)的C-O吸收。CO:12501000(s)(b)1、2、3-三取代化合物另外在745~705cm-1有強(qiáng)吸收。羰基1710~1730(2)是醇類(lèi)還是酮類(lèi)?>3000cm1為不飽和烴υC-N芳香胺:1350~1280(S)(1)苯環(huán)在四個(gè)區(qū)有其特征吸收:3100~3000、2000~1650、1625~1450及900~650cm-1.乙酸乙酯的紅外光譜圖水和NH在此有吸收。υNH:1650-1590(m,s)υNH:1650-1550(vw)CO:12501000(s)υC=O3450(w)(泛頻)3-戊酮的紅外光譜圖1075~1020cm-1為強(qiáng)度較弱
苯甲醛的紅外光譜圖2820、2738cm-1為醛基的C-H伸縮振動(dòng),1703cm-1是C=O2022/12/12υC-N脂肪族胺:1220~1020(m,w)107八、酯(RCOOR’)(1)酯有兩個(gè)特征吸收,即υC=O和υC-O-C。(2)酯羰基的伸縮振動(dòng)υC=O:
R-CO-OR’(RR’為烷基)1750~1735cm-1(S)Ph-CO-OR、C=C-CO-OR1730~1717cm-1(S)R-CO-O-C=C、R-CO-OPh1800~1770cm-1(S)(3)υC-O-C在1330~1050cm-1有兩個(gè)吸收帶,即和。其中在1330~1150cm-1,峰強(qiáng)度大而且寬,常為第一強(qiáng)峰。2022/12/12八、酯(RCOOR’)(1)酯有兩個(gè)特征吸收,即υC=O和108酯(RCOOR’)υC=O3450(w)(泛頻)υC=O:17701720(S)υCOC:13001000(S)2022/12/12酯(RCOOR’)υC=O3450(w)(泛頻)2022/1109乙酸乙酯的紅外光譜圖1743為C=O,1243為是第一強(qiáng)峰。2022/12/12
1102022/12/122022/12/11111九、羧酸OH34002500(m)有高低不平很寬的峰C=O1740~1690(m)OH1450~1410(w)CO1266~1205(m)
羧酸在液體和固體狀態(tài),一般以二聚體形式存在,羧酸分子中既有羥基又有羰基,兩者的吸收皆有。
2022/12/12九、羧酸OH34002500(m)有高低不平很寬的峰羧1122022/12/122022/12/11113苯甲酸的紅外光譜圖2022/12/12苯甲1142022/12/122022/12/11115十、胺(1)-NH2υNH
:3500-3300(m),雙峰υNH:1650-1590(m,s)υC-N
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