炔烴的結(jié)構(gòu)sp雜化課件

第四章炔烴和二烯烴主講人李曉萍2010年10月8日Email:lixiaoping6905@126.com

第四章炔烴和二烯烴主講人李曉萍2010年10月8第四章炔烴和二烯烴第一節(jié)炔烴第二節(jié)二烯烴第三節(jié)共軛效應(yīng)第四節(jié)速率控制與平衡控制第四章炔烴和二烯烴第一節(jié)炔烴第二節(jié)二烯烴重點(diǎn)：炔烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和重要反應(yīng)。難點(diǎn)：對(duì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系、共軛效應(yīng)及其相對(duì)強(qiáng)弱的認(rèn)識(shí)和理解。速度控制和平衡控制。學(xué)時(shí)數(shù)：4學(xué)時(shí)。重點(diǎn)：炔烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和重要反應(yīng)。第一節(jié)炔烴通式CnH2n-2

Alkyne含有碳碳三鍵的不飽和烴稱為炔烴炔烴(alkane,alkene)第一節(jié)炔烴通式CnH2n-2Alkyne一．

炔烴的結(jié)構(gòu)

sp雜化，直線型結(jié)構(gòu)炔烴

Py

Pz一．炔烴的結(jié)構(gòu)sp雜化，直線型結(jié)構(gòu)炔烴PyPz炔烴的結(jié)構(gòu)sp雜化課件Sp雜化雜化軌道形狀成鍵情況π鍵電子云形狀炔烴Sp雜化雜化軌道形狀成鍵情況π鍵電子云形狀炔烴HH炔烴CCHH炔烴CC原因：SP雜化，軌道中S成份大，因此軌道較短，碳原子間的吸引力也較強(qiáng)，三鍵的鍵能為835KJ/mol。0.120nm炔烴原因：SP雜化，軌道中S成份大，因此軌道較短，碳原子間的吸二、炔烴的命名“烯”改為“炔”ane改為yne炔烴二、炔烴的命名“烯”改為“炔”ane改為yne炔烴1-丁炔4-甲基-2-丁炔

乙炔基2-丙炔基炔烴1-丁炔4-甲基-2

同時(shí)含叁鍵和雙鍵的分子稱烯炔，命名

1、選主鏈：選含雙鍵和叁鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈H2C=C-CH2-C≡CHH3C-C=CH

-C≡CHC2H5C2H5炔烴同時(shí)含叁鍵和雙鍵的分子稱烯炔，命名H2C=C-CH2-C1-戊烯-4-炔2、編號(hào)碼：離官能團(tuán)最近的一端開始編號(hào)，雙鍵和叁鍵位次編號(hào)相同使雙鍵最小。3-戊烯-1-炔（不叫2-戊烯-4-炔）

炔烴1-戊烯-4-炔2、編號(hào)碼：離官能團(tuán)最近的一端開始編號(hào)，雙1-甲基-2-（2-丙炔基）-環(huán)己烯4-丙基-2-庚炔炔烴1-甲基-2-（2-丙炔基）-環(huán)己烯4-丙基-2-庚炔炔烴三．炔烴的物理性質(zhì)與結(jié)構(gòu)相似的烯烴相比沸點(diǎn)熔點(diǎn)相對(duì)密度炔烴三．炔烴的物理性質(zhì)與結(jié)構(gòu)相似的烯烴相比沸點(diǎn)熔點(diǎn)相對(duì)密度炔烴四．炔烴的化學(xué)性質(zhì)

1、親電加成與烯烴一樣，與鹵素是反式加成：90%炔烴四．炔烴的化學(xué)性質(zhì)1、親電加成與烯烴一樣，與鹵素是反式加成

炔烴容易與氯或溴發(fā)生加成反應(yīng)。在較低溫度下，反應(yīng)可控制在鄰二鹵代烯烴階段。

炔烴可使溴水褪色，可用于C≡C鍵的檢驗(yàn)。炔烴炔烴容易與氯或溴發(fā)生加成反應(yīng)。在較低溫度下，反1,1,2,2-四氯丙烷63%28%72%示例：炔烴1,1,2,2-四氯丙烷63%28炔烴的加成較烯烴要難炔烴炔烴的加成較烯烴要難炔烴與HX的加成：

99%1%炔烴與HX的加成：99%與鹵化氫加成符合馬氏規(guī)則：炔烴與鹵化氫加成符合馬氏規(guī)則：炔烴炔烴炔烴乙炔與氯化氫加成是工業(yè)上早期生產(chǎn)氯乙烯的主要方法。但因能耗大，汞催化劑有毒，目前主要采用乙烯為原料的氧氯化法。反應(yīng)中生成的氯化氫可循環(huán)使用。氯乙烯主要用于生產(chǎn)聚氯乙烯塑料()。開闊視野乙炔與氯化氫加成是工業(yè)上早期生產(chǎn)氯乙烯的主要方法。但因

炔烴能與一分子或二分子鹵化氫加成，得到鹵代烯烴或鹵代烷。

不對(duì)稱炔烴與鹵代氫加成時(shí)遵守馬氏規(guī)則，但在過氧化物存在下與HBr加成將違反馬氏規(guī)則。問題探究炔烴能與一分子或二分子鹵化氫加成，得到鹵代烯烴或2、水化炔烴2、水化炔烴91%炔烴庫(kù)切洛夫反應(yīng)91%炔烴庫(kù)切洛夫反應(yīng)

烯醇式

酮式炔烴烯醇式3、氧化

比雙鍵要難

H+CO2炔烴3、氧化比雙鍵要難H+CO2炔烴臭氧氧化，生成兩個(gè)羧酸：

炔烴臭氧氧化，生成兩個(gè)羧酸：炔烴4、

炔化物的生成

（2AgNO3+2NH4OH）

(Cu2Cl2+2NH4OH)炔烴4、炔化物的生成（2AgNO3+2NH4OH）(Cu反應(yīng)機(jī)理：

（過渡金屬炔化物中，C-M鍵為共價(jià)鍵）

此反應(yīng)可以推測(cè)炔烴的結(jié)構(gòu)，可用于鑒定末端炔烴和鏈中炔烴。鏈中炔烴無反應(yīng)。

炔烴反應(yīng)機(jī)理：（過渡金屬炔化物中，C-M鍵為共價(jià)鍵）與堿金屬的反應(yīng)：（可看作是強(qiáng)堿與弱酸之間成鹽的反應(yīng)）用于合成炔烴炔烴與堿金屬的反應(yīng)：（可看作是強(qiáng)堿與弱酸之間成鹽的反應(yīng)）用于合成5、還原

催化加氫：

炔烴林德拉(Lindlar)催化劑(沉淀在BaSO4或CaCO3上的金屬鈀，加喹啉或醋酸鉛使鈀部分中毒，從而使活性降低)，可使反應(yīng)停留在烯烴的階段5、還原催化加氫：炔烴林德拉(Lindlar)催化劑(沉5-癸炔

（Z）-5-癸烯87%順式加成炔烴5-癸炔（Z）-5-

某些有機(jī)合成需要高純度的乙烯，而從石油裂解氣中得到的乙烯中含有少量乙炔，可用控制加氫的方法將其轉(zhuǎn)化成乙烯，以提高乙烯的純度。開闊視野開闊視野溶解金屬還原（Na-NH3）：

反式加成考研準(zhǔn)備溶解金屬還原（Na-NH3）：反式加成考研準(zhǔn)備反應(yīng)歷程科學(xué)探究反應(yīng)歷程科學(xué)探究氫化鋁鋰在二甘醇二甲醚存在下也可還原炔烴為反式烯烴：科學(xué)探究氫化鋁鋰在二甘醇二甲醚存在下也可還原炔烴為反式烯烴：科學(xué)探究6、乙烯基化反應(yīng)

炔烴除了能發(fā)生上述與烯烴相似的加成反應(yīng)外，炔烴還能和一些與烯烴不能發(fā)生加成反應(yīng)的試劑作用。這些反應(yīng)中，最重要的是乙炔與CH3OH、CH3COOH、HCN的加成。丙烯腈是合成聚丙烯腈()的單體聚丙烯腈就是俗稱的人造羊毛──腈綸。目前工業(yè)上主要用丙烯的氨氧化法制得丙烯腈。丙烯腈開闊視野

乙炔與HCN、醇、羧酸反應(yīng)后的產(chǎn)物都含有乙烯基，所以稱為乙烯基化反應(yīng)。6、乙烯基化反應(yīng)

炔烴除了能發(fā)生上述與烯烴甲基乙烯基醚是一個(gè)重要的單體，可聚合成高分子化合物，用作涂料、增塑劑和粘合劑等。甲基乙烯基醚開闊視野甲基乙烯基醚是一個(gè)重要的單體，可聚合成

這是目前工業(yè)上生產(chǎn)醋酸乙烯酯的主要方法之一，醋酸乙烯酯是生產(chǎn)合成纖維──維尼綸的主要原料。醋酸乙烯酯開闊視野這是目前工業(yè)上生產(chǎn)醋酸乙烯酯的主要方法之一，醋酸乙烯酯五、乙炔

炔烴五、乙炔炔烴天然存在的乙炔衍生物：炔烴天然存在的乙炔衍生物：炔烴六、炔烴的制備

1、

二元鹵化物脫鹵化氫

1-癸炔54%炔烴六、炔烴的制備1、二元鹵化物脫鹵化氫1-癸炔5CH3C≡CH由酮制炔的方法炔烴CH3C≡CH由酮制炔的方法炔烴2、

由炔化物制備

（由于碳負(fù)離子堿性強(qiáng)，易使仲叔鹵代烷脫鹵化氫，故此反應(yīng)僅適合伯鹵烷）

炔烴2、由炔化物制備（由于碳負(fù)離子堿性強(qiáng)，易使仲叔鹵代烷脫鹵炔烴33炔烴33第二節(jié)二烯烴一、二烯烴的分類及命名1累積二烯烴

2共軛二烯烴

3孤立二烯烴

二烯烴第二節(jié)二烯烴一、二烯烴的分類及命名1累積二二烯烴二烯烴命名：多烯烴的系統(tǒng)命名法與烯烴相似，每個(gè)雙鍵按照烯烴命名原則確定Z，E。將Z,E寫在相應(yīng)雙鍵位次編號(hào)的后面，低位次標(biāo)號(hào)在前，高位次標(biāo)號(hào)在后，放在化合物名稱的前面。二烯烴命名：多烯烴的系統(tǒng)命名法與烯烴相似，每個(gè)雙鍵按照烯烴命名原則（2Z，4E）-3-甲基-2，4-庚二烯（2Z，4E）-3-甲基-2，4-庚二烯二、二烯烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性累積二烯烴分子具有二個(gè)互相垂直的π軌道。

二烯烴1、丙二烯的結(jié)構(gòu)二、二烯烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性累積二烯烴分子具有二個(gè)互相垂直的π軌

丙二烯不穩(wěn)定，雙鍵可一個(gè)一個(gè)打開發(fā)生加成反應(yīng)或發(fā)生異構(gòu)化反應(yīng)：

二烯烴丙二烯不穩(wěn)定，雙鍵可一個(gè)一個(gè)打開發(fā)生加成反應(yīng)或發(fā)生異構(gòu)化反2、1，3-丁二烯的結(jié)構(gòu)1）1,3-丁二烯的結(jié)構(gòu)氫化熱數(shù)據(jù)（KJ/mol）：二烯烴2、1，3-丁二烯的結(jié)構(gòu)1）1,3-丁二烯的結(jié)構(gòu)氫化熱數(shù)據(jù)乙烯：C=C0.133nm乙烷:C-C0.1534nm共軛二烯與普通烯烴鍵長(zhǎng)的比較：二烯烴乙烯：C=C0.133nm乙烷:乙烯（β：乙烯分子成鍵軌道能量）

丁二烯圖：乙烯和丁二烯的分子軌道的能級(jí)

二烯烴乙烯（β：乙烯分子成鍵軌道能量）丁二烯圖：乙烯和丁二

在丁二烯分子中，四個(gè)π電子的能量為4α+4.472β，如在兩個(gè)孤立雙鍵中,其總能量為4α+4β,因此共軛二烯烴能量比孤立二烯烴低。二個(gè)π鍵之間的這種作用稱為共軛作用。共軛二烯烴分子中的共軛稱π-π共軛。二烯烴在丁二烯分子中，四個(gè)π電子的能量為4α+4.472二烯烴二烯烴三、丁二烯和異戊二烯三、丁二烯和異戊二烯四、共軛二烯烴的反應(yīng)

1、1,4-加成共軛效應(yīng)四、共軛二烯烴的反應(yīng)1、1,4-加成共軛效應(yīng)極性溶劑有利于1,4-加成，非極性溶劑有利于1,2-加成，低溫有利于1,2-加成。極性溶劑有利于1,4-加成，反應(yīng)機(jī)理：

反應(yīng)機(jī)理：炔烴的結(jié)構(gòu)sp雜化課件2、Diels-Alder反應(yīng)2、Diels-Alder反應(yīng)炔烴的結(jié)構(gòu)sp雜化課件雙烯體上存在供電子基團(tuán)，親雙烯體上有吸電子基團(tuán)，都有利于該反應(yīng)。吸電子基團(tuán)：供電子基團(tuán)：

烷基等雙烯體上存在供電子基團(tuán)，親雙烯體上有吸電子基團(tuán)，都有利于該反第三節(jié)共軛效應(yīng)

共軛效應(yīng)是由于電子離域而產(chǎn)生分子中原子間相互影響的電子效應(yīng)。共軛效應(yīng)第三節(jié)共軛效應(yīng)共軛效應(yīng)是由于電子離域而產(chǎn)生分子共軛效應(yīng)共軛效應(yīng)炔烴的結(jié)構(gòu)sp雜化課件三碳原子組成的P-π共軛體系共軛效應(yīng)三碳原子組成的P-π共軛體系共軛效應(yīng)

每個(gè)碳原子剩一個(gè)P軌道，可在側(cè)面重疊，當(dāng)所有原子都在同一平面時(shí)，P軌道的軸互相平行，最大程度重疊，三個(gè)P軌道可以組成三個(gè)分子軌道。每個(gè)碳原子剩一個(gè)P軌道，可在側(cè)面重疊，當(dāng)所有原子都在同一平

圖：含三個(gè)碳原子共軛體系的分子軌道共軛效應(yīng)圖：含三個(gè)碳原子共軛體系的分子軌道共軛效應(yīng)

超共軛作用共軛效應(yīng)超共軛作用共軛效應(yīng)

在乙基碳正離子中，帶正電的碳原子上空的P軌道與甲基上C-H鍵的電子云部分重疊，使部分正電荷向甲基分散，碳正離子的穩(wěn)定性也相應(yīng)提高。這種作用稱超共軛作用.甲基越多，碳正離子越穩(wěn)定。在乙基碳正離子中，帶正電的碳原子上空的P軌道與甲基上C-H

共軛效應(yīng)的特征

a．鍵長(zhǎng)趨于平均化b．體系能量降低，即分子更穩(wěn)定c．紫外吸收向可見光方向移動(dòng)d．折射率增加共軛效應(yīng)共軛效應(yīng)的特征a．鍵長(zhǎng)趨于平均化共軛效應(yīng)P-π共軛強(qiáng)度順序：

共軛效應(yīng)P-π共軛強(qiáng)度順序：共軛效應(yīng)共軛效應(yīng)共軛效應(yīng)π-π共軛：

共軛效應(yīng)π-π共軛：共軛效應(yīng)第四節(jié)速率控制與平衡控制共軛二烯烴的1，2-加成和1，4-加成是兩個(gè)互相競(jìng)爭(zhēng)的反應(yīng)。較低溫度時(shí)，以1，2-加成產(chǎn)物為主，較高溫度時(shí)，以1，4-加成產(chǎn)物為主。第四節(jié)速率控制與平衡控制共軛二烯烴的

低溫時(shí)有利于1,2-加成，是速率控制，高溫時(shí)有利于1,4-加成，是平衡控制：

低溫時(shí)有利于1,2-加成，是速率控制，高溫時(shí)有利于1,4-謝謝!2010年10月謝謝!2010年10月

第四章炔烴和二烯烴主講人李曉萍2010年10月8日Email:lixiaoping6905@126.com

第四章炔烴和二烯烴主講人李曉萍2010年10月8第四章炔烴和二烯烴第一節(jié)炔烴第二節(jié)二烯烴第三節(jié)共軛效應(yīng)第四節(jié)速率控制與平衡控制第四章炔烴和二烯烴第一節(jié)炔烴第二節(jié)二烯烴重點(diǎn)：炔烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和重要反應(yīng)。難點(diǎn)：對(duì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系、共軛效應(yīng)及其相對(duì)強(qiáng)弱的認(rèn)識(shí)和理解。速度控制和平衡控制。學(xué)時(shí)數(shù)：4學(xué)時(shí)。重點(diǎn)：炔烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和重要反應(yīng)。第一節(jié)炔烴通式CnH2n-2

Alkyne含有碳碳三鍵的不飽和烴稱為炔烴炔烴(alkane,alkene)第一節(jié)炔烴通式CnH2n-2Alkyne一．

炔烴的結(jié)構(gòu)

sp雜化，直線型結(jié)構(gòu)炔烴

Py

Pz一．炔烴的結(jié)構(gòu)sp雜化，直線型結(jié)構(gòu)炔烴PyPz炔烴的結(jié)構(gòu)sp雜化課件Sp雜化雜化軌道形狀成鍵情況π鍵電子云形狀炔烴Sp雜化雜化軌道形狀成鍵情況π鍵電子云形狀炔烴HH炔烴CCHH炔烴CC原因：SP雜化，軌道中S成份大，因此軌道較短，碳原子間的吸引力也較強(qiáng)，三鍵的鍵能為835KJ/mol。0.120nm炔烴原因：SP雜化，軌道中S成份大，因此軌道較短，碳原子間的吸二、炔烴的命名“烯”改為“炔”ane改為yne炔烴二、炔烴的命名“烯”改為“炔”ane改為yne炔烴1-丁炔4-甲基-2-丁炔

乙炔基2-丙炔基炔烴1-丁炔4-甲基-2

同時(shí)含叁鍵和雙鍵的分子稱烯炔，命名

1、選主鏈：選含雙鍵和叁鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈H2C=C-CH2-C≡CHH3C-C=CH

-C≡CHC2H5C2H5炔烴同時(shí)含叁鍵和雙鍵的分子稱烯炔，命名H2C=C-CH2-C1-戊烯-4-炔2、編號(hào)碼：離官能團(tuán)最近的一端開始編號(hào)，雙鍵和叁鍵位次編號(hào)相同使雙鍵最小。3-戊烯-1-炔（不叫2-戊烯-4-炔）

炔烴1-戊烯-4-炔2、編號(hào)碼：離官能團(tuán)最近的一端開始編號(hào)，雙1-甲基-2-（2-丙炔基）-環(huán)己烯4-丙基-2-庚炔炔烴1-甲基-2-（2-丙炔基）-環(huán)己烯4-丙基-2-庚炔炔烴三．炔烴的物理性質(zhì)與結(jié)構(gòu)相似的烯烴相比沸點(diǎn)熔點(diǎn)相對(duì)密度炔烴三．炔烴的物理性質(zhì)與結(jié)構(gòu)相似的烯烴相比沸點(diǎn)熔點(diǎn)相對(duì)密度炔烴四．炔烴的化學(xué)性質(zhì)

1、親電加成與烯烴一樣，與鹵素是反式加成：90%炔烴四．炔烴的化學(xué)性質(zhì)1、親電加成與烯烴一樣，與鹵素是反式加成

炔烴容易與氯或溴發(fā)生加成反應(yīng)。在較低溫度下，反應(yīng)可控制在鄰二鹵代烯烴階段。

炔烴可使溴水褪色，可用于C≡C鍵的檢驗(yàn)。炔烴炔烴容易與氯或溴發(fā)生加成反應(yīng)。在較低溫度下，反1,1,2,2-四氯丙烷63%28%72%示例：炔烴1,1,2,2-四氯丙烷63%28炔烴的加成較烯烴要難炔烴炔烴的加成較烯烴要難炔烴與HX的加成：

99%1%炔烴與HX的加成：99%與鹵化氫加成符合馬氏規(guī)則：炔烴與鹵化氫加成符合馬氏規(guī)則：炔烴炔烴炔烴乙炔與氯化氫加成是工業(yè)上早期生產(chǎn)氯乙烯的主要方法。但因能耗大，汞催化劑有毒，目前主要采用乙烯為原料的氧氯化法。反應(yīng)中生成的氯化氫可循環(huán)使用。氯乙烯主要用于生產(chǎn)聚氯乙烯塑料()。開闊視野乙炔與氯化氫加成是工業(yè)上早期生產(chǎn)氯乙烯的主要方法。但因

炔烴能與一分子或二分子鹵化氫加成，得到鹵代烯烴或鹵代烷。

不對(duì)稱炔烴與鹵代氫加成時(shí)遵守馬氏規(guī)則，但在過氧化物存在下與HBr加成將違反馬氏規(guī)則。問題探究炔烴能與一分子或二分子鹵化氫加成，得到鹵代烯烴或2、水化炔烴2、水化炔烴91%炔烴庫(kù)切洛夫反應(yīng)91%炔烴庫(kù)切洛夫反應(yīng)

烯醇式

酮式炔烴烯醇式3、氧化

比雙鍵要難

H+CO2炔烴3、氧化比雙鍵要難H+CO2炔烴臭氧氧化，生成兩個(gè)羧酸：

炔烴臭氧氧化，生成兩個(gè)羧酸：炔烴4、

炔化物的生成

（2AgNO3+2NH4OH）

(Cu2Cl2+2NH4OH)炔烴4、炔化物的生成（2AgNO3+2NH4OH）(Cu反應(yīng)機(jī)理：

（過渡金屬炔化物中，C-M鍵為共價(jià)鍵）

此反應(yīng)可以推測(cè)炔烴的結(jié)構(gòu)，可用于鑒定末端炔烴和鏈中炔烴。鏈中炔烴無反應(yīng)。

炔烴反應(yīng)機(jī)理：（過渡金屬炔化物中，C-M鍵為共價(jià)鍵）與堿金屬的反應(yīng)：（可看作是強(qiáng)堿與弱酸之間成鹽的反應(yīng)）用于合成炔烴炔烴與堿金屬的反應(yīng)：（可看作是強(qiáng)堿與弱酸之間成鹽的反應(yīng)）用于合成5、還原

催化加氫：

炔烴林德拉(Lindlar)催化劑(沉淀在BaSO4或CaCO3上的金屬鈀，加喹啉或醋酸鉛使鈀部分中毒，從而使活性降低)，可使反應(yīng)停留在烯烴的階段5、還原催化加氫：炔烴林德拉(Lindlar)催化劑(沉5-癸炔

（Z）-5-癸烯87%順式加成炔烴5-癸炔（Z）-5-

某些有機(jī)合成需要高純度的乙烯，而從石油裂解氣中得到的乙烯中含有少量乙炔，可用控制加氫的方法將其轉(zhuǎn)化成乙烯，以提高乙烯的純度。開闊視野開闊視野溶解金屬還原（Na-NH3）：

反式加成考研準(zhǔn)備溶解金屬還原（Na-NH3）：反式加成考研準(zhǔn)備反應(yīng)歷程科學(xué)探究反應(yīng)歷程科學(xué)探究氫化鋁鋰在二甘醇二甲醚存在下也可還原炔烴為反式烯烴：科學(xué)探究氫化鋁鋰在二甘醇二甲醚存在下也可還原炔烴為反式烯烴：科學(xué)探究6、乙烯基化反應(yīng)

炔烴除了能發(fā)生上述與烯烴相似的加成反應(yīng)外，炔烴還能和一些與烯烴不能發(fā)生加成反應(yīng)的試劑作用。這些反應(yīng)中，最重要的是乙炔與CH3OH、CH3COOH、HCN的加成。丙烯腈是合成聚丙烯腈()的單體聚丙烯腈就是俗稱的人造羊毛──腈綸。目前工業(yè)上主要用丙烯的氨氧化法制得丙烯腈。丙烯腈開闊視野

乙炔與HCN、醇、羧酸反應(yīng)后的產(chǎn)物都含有乙烯基，所以稱為乙烯基化反應(yīng)。6、乙烯基化反應(yīng)

炔烴除了能發(fā)生上述與烯烴甲基乙烯基醚是一個(gè)重要的單體，可聚合成高分子化合物，用作涂料、增塑劑和粘合劑等。甲基乙烯基醚開闊視野甲基乙烯基醚是一個(gè)重要的單體，可聚合成

這是目前工業(yè)上生產(chǎn)醋酸乙烯酯的主要方法之一，醋酸乙烯酯是生產(chǎn)合成纖維──維尼綸的主要原料。醋酸乙烯酯開闊視野這是目前工業(yè)上生產(chǎn)醋酸乙烯酯的主要方法之一，醋酸乙烯酯五、乙炔

炔烴五、乙炔炔烴天然存在的乙炔衍生物：炔烴天然存在的乙炔衍生物：炔烴六、炔烴的制備

1、

二元鹵化物脫鹵化氫

1-癸炔54%炔烴六、炔烴的制備1、二元鹵化物脫鹵化氫1-癸炔5CH3C≡CH由酮制炔的方法炔烴CH3C≡CH由酮制炔的方法炔烴2、

由炔化物制備

（由于碳負(fù)離子堿性強(qiáng)，易使仲叔鹵代烷脫鹵化氫，故此反應(yīng)僅適合伯鹵烷）

炔烴2、由炔化物制備（由于碳負(fù)離子堿性強(qiáng)，易使仲叔鹵代烷脫鹵炔烴33炔烴33第二節(jié)二烯烴一、二烯烴的分類及命名1累積二烯烴

2共軛二烯烴

3孤立二烯烴

二烯烴第二節(jié)二烯烴一、二烯烴的分類及命名1累積二二烯烴二烯烴命名：多烯烴的系統(tǒng)命名法與烯烴相似，每個(gè)雙鍵按照烯烴命名原則確定Z，E。將Z,E寫在相應(yīng)雙鍵位次編號(hào)的后面，低位次標(biāo)號(hào)在前，高位次標(biāo)號(hào)在后，放在化合物名稱的前面。二烯烴命名：多烯烴的系統(tǒng)命名法與烯烴相似，每個(gè)雙鍵按照烯烴命名原則（2Z，4E）-3-甲基-2，4-庚二烯（2Z，4E）-3-甲基-2，4-庚二烯二、二烯烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性累積二烯烴分子具有二個(gè)互相垂直的π軌道。

二烯烴1、丙二烯的結(jié)構(gòu)二、二烯烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性累積二烯烴分子具有二個(gè)互相垂直的π軌

丙二烯不穩(wěn)定，雙鍵可一個(gè)一個(gè)打開發(fā)生加成反應(yīng)或發(fā)生異構(gòu)化反應(yīng)：

二烯烴丙二烯不穩(wěn)定，雙鍵可一個(gè)一個(gè)打開發(fā)生加成反應(yīng)或發(fā)生異構(gòu)化反2、1，3-丁二烯的結(jié)構(gòu)1）1,3-丁二烯的結(jié)構(gòu)氫化熱數(shù)據(jù)（KJ/mol）：二烯烴2、1，3-丁二烯的結(jié)構(gòu)1）1,3-丁二烯的結(jié)構(gòu)氫化熱數(shù)據(jù)乙烯：C=C0.133nm乙烷:C-C0.1534nm共軛二烯與普通烯烴鍵長(zhǎng)的比較：二烯烴乙烯：C=C0.133nm乙烷:乙烯（β：乙烯分子成鍵軌道能量）

丁二烯圖：乙烯和丁二烯的分子軌道的能級(jí)

二烯烴乙烯（β：乙烯分子成鍵軌道能量）丁二烯圖：乙烯和丁二

在丁二烯分子中，四個(gè)π電子的能量為4α+4.472β，如在兩個(gè)孤立雙鍵中,其總能量為4α+4β,因此共軛二烯烴能量比孤立二烯烴低。二個(gè)π鍵之間的這種作用稱為共軛作用。共軛二烯烴分子中的共軛稱π-π共軛。二烯烴在丁二烯分子中，四個(gè)π電子的能量為4α+4.472二烯烴二烯烴三、丁二烯和異戊二烯三、丁二烯和異戊二烯四、共軛二烯烴的反應(yīng)

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