高中生物-呫噸酮類化合物的合成及其與生物大分子的相互作用課件

呫噸酮類化合物的合成

及其與生物大分子的相互作用

呫噸酮類化合物的合成

及其與生物大分子的相互作用

答辯內(nèi)容：1．選題意義2．國(guó)內(nèi)外研究現(xiàn)狀3．工作設(shè)想及創(chuàng)新之處4．實(shí)驗(yàn)及討論5．結(jié)論6.致謝答辯內(nèi)容：1．選題意義一、選題意義自然界呫噸酮類化合物

1）

呫噸酮：二苯并γ-吡喃酮

2）

自然界中的呫噸酮類衍生物：含酚性官能團(tuán)

3）

生物和藥理活性：抗炎活性、抗氧化性、抗腫瘤活性、抗病毒活性、利尿活性，清熱解毒、治療哮喘等。一、選題意義自然界呫噸酮類化合物

生物活性生物大分子呫噸酮類化合物α-葡萄糖苷酶酪氨酸酶DNA抑制抑制？生物活性生物大分子呫噸酮類化合物α-二、國(guó)內(nèi)外研究現(xiàn)狀1.呫噸酮類化合物合成

呫噸酮類化合物首先從藥用植物中分離得到；呫噸酮類化合物由于具有良好的生理活性，其合成受到廣泛關(guān)注。

二、國(guó)內(nèi)外研究現(xiàn)狀1.呫噸酮類化合物合成主要合成方法的簡(jiǎn)述兩步法：首先生成酮羰基，然后再成醚鍵關(guān)環(huán)主要合成方法的簡(jiǎn)述兩步法：一步法：以PPA、二苯醚、ZnCl2/POCl3

作催化劑加熱反應(yīng)

一步法：2.呫噸酮類化合物活性研究國(guó)內(nèi)：性質(zhì)研究較少國(guó)外：抗癌活性；淋巴細(xì)胞繁殖；抑制微粒脂肪的過(guò)氧化反應(yīng)；抗高血壓活性；抗病毒活性；抗真菌活性；抗白血病；抗瘤活性；抗肝炎；強(qiáng)心劑2.呫噸酮類化合物活性研究國(guó)內(nèi)：性質(zhì)研究較少3.三種生物大分子α-葡萄糖苷酶：轉(zhuǎn)移酶，機(jī)體代謝酪氨酸酶：氧化還原酶、雙核銅、黑色素DNA：脫氧核糖核苷酸，cheng氏三點(diǎn)作用理論，芳香環(huán)大平面3.三種生物大分子α-葡萄糖苷酶：轉(zhuǎn)移酶，機(jī)體代謝三、工作設(shè)想及創(chuàng)新之處1.合成路線三、工作設(shè)想及創(chuàng)新之處1.合成路線2.活性測(cè)試

呫噸酮類化合物與生物大分子的作用研究（1）呫噸酮類衍生物對(duì)α-葡萄糖苷酶的抑制作用；（2）呫噸酮類衍生物對(duì)酪氨酸酶的抑制作用；（3）呫噸酮類衍生物與DNA的相互作用2.活性測(cè)試呫噸酮類化合物與生物大分子的作用研究四、實(shí)驗(yàn)及討論1.合成實(shí)驗(yàn)羥基呫噸酮的合成條件產(chǎn)率a.PPA/180℃，4h20.1％b.PPA/140℃，4h5.6％c.microwave/170W，7min23.1%四、實(shí)驗(yàn)及討論1.合成實(shí)驗(yàn)2.結(jié)構(gòu)確證以二羥基呫噸酮單醚6b為例MS2.結(jié)構(gòu)確證以二羥基呫噸酮單醚6b為例M1HNMRabcdef1HNMRabcdefc’d’e’a’b’c’d’e’a’b’IR

IR

IR

IR

3.呫噸酮類衍生物對(duì)α-葡萄糖苷酶的抑制作用3.呫噸酮類衍生物對(duì)α-葡萄糖苷酶的抑制作用4.呫噸酮類衍生物對(duì)酪氨酸酶的抑制作用4.呫噸酮類衍生物對(duì)酪氨酸酶的抑制作用5.呫噸酮類衍生物與DNA的相互作用5.呫噸酮類衍生物與DNA的相互作用五、結(jié)論1.合成了四個(gè)羥基呫噸酮類化合物，其結(jié)構(gòu)經(jīng)過(guò)MS、1HNMR和IR等得以確證

2.1,3-二羥基呫噸酮對(duì)α-葡萄糖苷酶有顯著的抑制作用3.1-羥基-3-（2-（1-哌啶）乙氧基）呫噸酮?jiǎng)t在2.5×10-5mol/L濃度下對(duì)α-葡萄糖苷酶略有激活作用，并且能與DNA能產(chǎn)生相互作用4.四個(gè)化合物均對(duì)酪氨酸酶有一定的抑制作用五、結(jié)論1.合成了四個(gè)羥基呫噸酮類化合物，其結(jié)構(gòu)經(jīng)過(guò)MS、

致謝感謝中山大學(xué)化學(xué)與化學(xué)工程學(xué)院第三屆創(chuàng)新化學(xué)實(shí)驗(yàn)基金項(xiàng)目的資助！感謝中山大學(xué)測(cè)試基金的資助！感謝導(dǎo)師汪波副教授對(duì)我的悉心指導(dǎo)！感謝馬林教授為本文的活性測(cè)試提供了條件和方法指導(dǎo)！感謝許遵樂(lè)教授和實(shí)驗(yàn)室成員對(duì)本人的幫助！致謝感謝中山大學(xué)化學(xué)與化學(xué)工程學(xué)院第三屆謝

謝

！謝謝！呫噸酮類化合物的合成

及其與生物大分子的相互作用

呫噸酮類化合物的合成

及其與生物大分子的相互作用

答辯內(nèi)容：1．選題意義2．國(guó)內(nèi)外研究現(xiàn)狀3．工作設(shè)想及創(chuàng)新之處4．實(shí)驗(yàn)及討論5．結(jié)論6.致謝答辯內(nèi)容：1．選題意義一、選題意義自然界呫噸酮類化合物

1）

呫噸酮：二苯并γ-吡喃酮

2）

自然界中的呫噸酮類衍生物：含酚性官能團(tuán)

3）

生物和藥理活性：抗炎活性、抗氧化性、抗腫瘤活性、抗病毒活性、利尿活性，清熱解毒、治療哮喘等。一、選題意義自然界呫噸酮類化合物

生物活性生物大分子呫噸酮類化合物α-葡萄糖苷酶酪氨酸酶DNA抑制抑制？生物活性生物大分子呫噸酮類化合物α-二、國(guó)內(nèi)外研究現(xiàn)狀1.呫噸酮類化合物合成

呫噸酮類化合物首先從藥用植物中分離得到；呫噸酮類化合物由于具有良好的生理活性，其合成受到廣泛關(guān)注。

二、國(guó)內(nèi)外研究現(xiàn)狀1.呫噸酮類化合物合成主要合成方法的簡(jiǎn)述兩步法：首先生成酮羰基，然后再成醚鍵關(guān)環(huán)主要合成方法的簡(jiǎn)述兩步法：一步法：以PPA、二苯醚、ZnCl2/POCl3

作催化劑加熱反應(yīng)

一步法：2.呫噸酮類化合物活性研究國(guó)內(nèi)：性質(zhì)研究較少國(guó)外：抗癌活性；淋巴細(xì)胞繁殖；抑制微粒脂肪的過(guò)氧化反應(yīng)；抗高血壓活性；抗病毒活性；抗真菌活性；抗白血病；抗瘤活性；抗肝炎；強(qiáng)心劑2.呫噸酮類化合物活性研究國(guó)內(nèi)：性質(zhì)研究較少3.三種生物大分子α-葡萄糖苷酶：轉(zhuǎn)移酶，機(jī)體代謝酪氨酸酶：氧化還原酶、雙核銅、黑色素DNA：脫氧核糖核苷酸，cheng氏三點(diǎn)作用理論，芳香環(huán)大平面3.三種生物大分子α-葡萄糖苷酶：轉(zhuǎn)移酶，機(jī)體代謝三、工作設(shè)想及創(chuàng)新之處1.合成路線三、工作設(shè)想及創(chuàng)新之處1.合成路線2.活性測(cè)試

呫噸酮類化合物與生物大分子的作用研究（1）呫噸酮類衍生物對(duì)α-葡萄糖苷酶的抑制作用；（2）呫噸酮類衍生物對(duì)酪氨酸酶的抑制作用；（3）呫噸酮類衍生物與DNA的相互作用2.活性測(cè)試呫噸酮類化合物與生物大分子的作用研究四、實(shí)驗(yàn)及討論1.合成實(shí)驗(yàn)羥基呫噸酮的合成條件產(chǎn)率a.PPA/180℃，4h20.1％b.PPA/140℃，4h5.6％c.microwave/170W，7min23.1%四、實(shí)驗(yàn)及討論1.合成實(shí)驗(yàn)2.結(jié)構(gòu)確證以二羥基呫噸酮單醚6b為例MS2.結(jié)構(gòu)確證以二羥基呫噸酮單醚6b為例M1HNMRabcdef1HNMRabcdefc’d’e’a’b’c’d’e’a’b’IR

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3.呫噸酮類衍生物對(duì)α-葡萄糖苷酶的抑制作用3.呫噸酮類衍生物對(duì)α-葡萄糖苷酶的抑制作用4.呫噸酮類衍生物對(duì)酪氨酸酶的抑制作用4.呫噸酮類衍生物對(duì)酪氨酸酶的抑制作用5.呫噸酮類衍生物與DNA的相互作用5.呫噸酮類衍生物與DNA的相互作用五、結(jié)論1.合成了四個(gè)羥基呫噸酮類化合物，其結(jié)構(gòu)經(jīng)過(guò)MS、1HNMR和IR等得以確證

2.1,3-二羥基呫噸酮對(duì)α-葡萄糖苷酶有顯著的抑制作用3.1-羥基-3-（2-（1-哌啶）乙氧基）呫噸酮?jiǎng)t在2.5×10-5mol/L濃度下對(duì)α-葡萄糖苷酶略有激活作用，并且能與DNA能產(chǎn)生相互作用4.四個(gè)化合物均對(duì)酪氨酸酶有一定的抑制作用五、結(jié)論1.合成了四個(gè)羥基呫噸酮類化合物，其