有機(jī)復(fù)習(xí)第二講不飽和烴 烯烴 炔烴 人教_第1頁
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第二講不飽和烴復(fù)習(xí)-----------烯烴炔烴整理ppt一、乙烯和乙炔的分子結(jié)構(gòu)C=C比C-C鍵長(zhǎng)短,鍵能大,但小于兩倍。C=C雙鍵中有一個(gè)鍵容易斷裂,性質(zhì)活潑。比C=C、C-C鍵長(zhǎng)都要短,鍵能都要大,但小于C-C的叁倍,也小于C=C與C-C鍵能之和,說明中有兩個(gè)鍵容易斷裂。平面型直線型

整理ppt二、乙烯和乙炔的物理性質(zhì)乙烯:無色、稍有氣味,密度與空氣接近,難溶于水。乙炔:純凈的乙炔是沒有顏色,沒有氣味的氣體,密度比空氣稍小,微溶于水。由電石生成的乙炔(電石氣)常因混有PH3、H2S等有特殊難聞的臭味。整理ppt三、乙烯、乙炔的化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng):①均易燃燒,在空氣中遇火發(fā)生爆炸。C2H4+3O2→2CO2+2H2O火焰明亮2C2H2+5O2→4CO2+2H2O火焰明亮,有濃煙,溫度可達(dá)3000℃。②都能被KMnO4(H+)(紫色)氧化,使其褪色。③工業(yè)上用乙烯催化氧化法制乙醛。乙烯乙炔整理ppt2、加成反應(yīng)定義:有機(jī)物分子中雙鍵(或叁鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。如:跟X2、HX、H2O等反應(yīng)CCHHHH+X-YCCHHHHXY可用溴水或KMnO4溶液鑒別乙烷與乙烯(或乙炔)除去乙烷中混有的乙烯(或乙炔):通過稀溴水后再有濃硫酸干燥。不可采用通H2、或通入KMnO4溶液的方法。整理ppt有機(jī)物分子中雙鍵(或三鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng),叫做加成反應(yīng)整理ppt3.乙烯的聚合催化劑[CH2—CH2]n由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的化合物分子的反應(yīng)——叫做聚合反應(yīng)。+HClHHHgCl2150~160℃CH2=CHCl[CH2—CH]nClHH+H2OHgSO4CH3CHO乙炔的加成nCH2=CH2整理ppt聚合反應(yīng)

整理ppt四、乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法原料酒精(無水)、濃H2SO4原理發(fā)生裝置操作液一液加熱制氣裝置(與固一液加熱制氣裝置相似,此實(shí)驗(yàn)要用溫度計(jì),溫度計(jì)應(yīng)插人液面下)①濃H2SO4~乙醇混合物的配制;將濃H2SO4小心地加人乙醇中,邊加邊攪拌V(乙醇):V(H2SO4)=1∶3②要加入沸石(碎瓷片)—防暴沸③加熱升溫要迅速,要使反應(yīng)混合物溫度迅速超過140℃,達(dá)到170℃左右④實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí),應(yīng)先撤導(dǎo)管,后撤酒精燈CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O濃H2SO41700C整理ppt注意問題①實(shí)驗(yàn)開始前應(yīng)檢驗(yàn)裝置的氣密性,防止爆炸事故的發(fā)生②若已開始加熱,忽然發(fā)現(xiàn)忘記加入沸石,應(yīng)停止加熱,冷卻到室溫下再行補(bǔ)加,切不可直接補(bǔ)加,以防引起“暴沸”現(xiàn)象,發(fā)生實(shí)驗(yàn)事故③酒精和濃H2S04的混合物在140℃左右會(huì)發(fā)生反應(yīng)生成乙醚④此實(shí)驗(yàn)中副反應(yīng)很多,現(xiàn)象之一是加熱時(shí),反應(yīng)混合物變黑,同時(shí)產(chǎn)生的氣體有強(qiáng)烈的刺激性氣味,這是乙醇炭化和硫酸被還原成S02的結(jié)果。要驗(yàn)證乙烯的還原性,應(yīng)設(shè)法除去其中的SO2,可以用NaOH溶液洗氣的方法整理ppt工業(yè)制法石油煉制廠和石油化工廠所生產(chǎn)的氣體中分離出來用途:乙烯是主要的化工原料,用于制造塑料、合成纖維、有機(jī)溶劑、植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑和果實(shí)催熟劑。乙烯工業(yè)是衡量一個(gè)國家石油化學(xué)工業(yè)水平的重要標(biāo)志。整理ppt例1:某同學(xué)用下圖裝置來驗(yàn)證乙烯的性質(zhì)之一,“乙烯可使酸性KMnO4溶液褪色,他能得到正確結(jié)論嗎?為什么?不能,因?yàn)檫@樣制得的氣體含有雜質(zhì)(SO2),SO2也能使酸性KMnO4溶液褪色。整理ppt例2:實(shí)驗(yàn)室制取乙烯氣體時(shí)。若溫度過高,混合液會(huì)迅速變黑,并產(chǎn)生具有刺激性氣味的氣體SO2、某同學(xué)設(shè)計(jì)了如下圖所示的實(shí)驗(yàn)裝置以確證反應(yīng)制得的混和氣中含有乙烯和SO2.可供選擇的試劑:①酸性高錳酸鉀溶液.②稀硝酸、③濃硫酸、④品紅溶液、⑤石蕊試液。⑥NaOH溶液.(1)各裝置中所盛放的試劑分別是(填寫序號(hào)):A——、B——、C——、D——(2)裝置B的作用是————————————————————————————;裝置C的作用是—————————————————。(3)能說明混和氣體中含SO2的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是———————————————確證混和氣中有乙烯的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是————————————————————————————————————————————————————4641除去SO2,為免干擾乙烯的檢驗(yàn)檢驗(yàn)SO2是否除盡裝置A中品紅褪色溶液褪色,而C中品紅溶液不褪色裝置D中的酸性KMnO4整理ppt五、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法(1)反應(yīng)原理;用電石(主要成分為:碳化鈣)跟水反應(yīng)制得。反應(yīng)化學(xué)方程式為:CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2(2)發(fā)生裝置:使用“固-液反應(yīng)不加熱”的制取裝置。(3)收集方法:排水集氣法(因乙炔在水中的溶解度小)。不能使用排空氣集氣法收集乙炔,因?yàn)橐胰仓谢烊肟諝恻c(diǎn)燃時(shí)會(huì)發(fā)生爆炸,點(diǎn)燃前一定要驗(yàn)純。整理ppt(4)注意事項(xiàng):①可用飽和食鹽水代替水,以得到平穩(wěn)的乙炔氣流。②反應(yīng)裝置不能用啟普發(fā)生器,這是因?yàn)椋禾蓟}與水反應(yīng)劇烈,塊狀電石遇水后,立即變成粉末狀不再是塊狀固體,且反應(yīng)放出大量熱,會(huì)使啟普發(fā)生器受熱不均勻而炸裂。③因反應(yīng)劇烈,且產(chǎn)生泡沫,為防止產(chǎn)生的泡沫堵塞導(dǎo)管,應(yīng)在導(dǎo)氣管口下端塞入一棉花團(tuán)。④乙炔中H2S、PH3諸氣體,可用CuSO4溶液洗氣除去;H2S與CuSO4作用生成CuS沉淀,PH3可被CuSO4氧化。整理ppt六、烯烴和炔烴烯烴炔烴1、通式CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)2、結(jié)構(gòu)特征含一個(gè)C=C的鏈烴含一個(gè)的鏈烴CH2=CHCH3丙烯CH2=CHCH2CH31-丁烯CH3CH=CHCH32-丁烯CH=CCH3丙炔CH=CCH2CH31-丁炔CH3C=CCH32-丁炔整理ppt3、命名命名時(shí)應(yīng)優(yōu)先考慮官能團(tuán)的存在。選主鏈—必須選取含有碳碳雙鍵(或叁鍵)的最長(zhǎng)碳鏈編號(hào)—應(yīng)從距雙鍵(或叁鍵)最近的一端開始寫名稱—要標(biāo)明雙鍵(或叁鍵)位置C-C-C=C-CCC1C-C-C=C-C-C-CCC-C-C14,4-二甲基-2-戊烯2,6-二甲基-5-乙基-3-庚烯整理ppt4、同分異構(gòu)體有碳鏈異構(gòu)和雙鍵(或叁鍵)位置異構(gòu)(烯烴更復(fù)雜、還可能有順反異構(gòu))書寫方法:先寫碳鏈異構(gòu),再變動(dòng)官能團(tuán)的位置例:己烯(己炔)、最長(zhǎng)碳鏈為5個(gè)C的庚烯(炔)。寫異構(gòu)和命名。整理ppt5、化學(xué)性質(zhì)A.燃燒:CnH2n+O2→

CnH2n-2+O2→B.被強(qiáng)氧化劑氧化如KMnO4(H+)→褪色①氧化反應(yīng)推雙鍵的位置的有關(guān)習(xí)題C=OC=C[O]+O=CC=CHH[O]C=OHOHO+O=C[CO2+H2O]整理ppt②加成反應(yīng)CC+X-YCCXY可根據(jù)加成試劑的消耗量的多少確定其飽和程度二烯烴的1,2-加成和1,4-加成CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2Br-CHBr-CH=CH2CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2Br-CH=CH-CH2Br(1,2-加成)(1,4-加成)整理ppt

③加聚反應(yīng)試分別寫出CH2=CH2,CH2=CHCH3,CH2=CH2與CH2=CHCH3發(fā)生加聚反應(yīng)的反應(yīng)式nCH2=CH2

CH2-CH2nnCH2=CHCH3→CH2-CHnCH3nCH2=CH2+nCH2=CHCH3→CH2-CH2-CH2-CHnCH3CH2-CH2-CH-CH2nCH3整理ppt試寫出CH2=CH-C=CH2發(fā)生加聚反應(yīng)的方程式nCH2=CH-C=CH2CH3CH3[CH2-CH-C-CH2]CH3n整理ppt例:已知高聚物——找單體

1.···-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-···2.···-C-C=C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-···XYCH3XY全部是單鍵時(shí),每?jī)蓚€(gè)C原子為一單體單元有雙鍵時(shí),以雙鍵為中心,四個(gè)C原子為一單體單元把單鍵改雙鍵,雙鍵改單鍵,再把錯(cuò)誤的鍵斷開.整理ppt如:

CH2-CH2-CH-CH2n單體為:CH2=CH2CH=CH2CH2-CH=CH-CH2n又如:單體為:CH2=CH-CH=CH2整理ppt烴規(guī)律十條(1)常溫下。烴中除新戊烷外,只有碳原子數(shù)≤4的烴為氣態(tài),烴的衍生物中一般只有:CH3Cl,CH2=CHCI,HCHO為氣態(tài)物質(zhì)。(2)烴的沸點(diǎn)規(guī)律:①同系物沸點(diǎn)一般隨碳原子數(shù)增多而升高;②同分異構(gòu)體:支鏈越多,空間位置越對(duì)稱,沸點(diǎn)越低。(3)烷烴裂解規(guī)律:四個(gè)碳原子以上的烷烴,偶數(shù)烷裂解生成半烷半烯(也有例外);奇數(shù)烷裂解成的烯烴少一個(gè)碳原子(一般情況),例如C7H16→C4H10+C3H6整理ppt(4)1mol鹵原子只能取代1mol氫原子,同時(shí)生成1molHX。(5)不飽和烴加H2或HX時(shí)物質(zhì)的量之比為:nCnH2n∶nH2(HX)=1∶1,nCnH2n-2∶nH2(HX)=1∶2。(6)不對(duì)稱的不飽和烴與極性試劑加成規(guī)律:極性試劑的負(fù)基加到含氫原子較少的碳原子上。

C-C-C-C+X-YC-C-C-CC+C-C-C-CCCXYYXδ+δ-多少整理ppt(7)氣態(tài)烴(CxHy)完全燃燒后生成H2O(g)恢復(fù)至原狀態(tài)時(shí),反應(yīng)前后總體積[V(前或后)]變化情況與氫原子數(shù)關(guān)系有如下規(guī)律:①y=4時(shí),V(前)=V(后),②y>4時(shí),V(前)<V(后),③y<4時(shí),V(前)>V(后)。整理ppt(8)等物質(zhì)的量(體積)的不同烴完全燃燒時(shí),分子中碳原子數(shù)越多,耗O2越多(芳香烴有例外如C

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