第八章 烴的衍生物

第五章烴的衍生物這些有機化合物,從結構上說，都可看成是烴分子中的氫原子被其它的原子或原子團取代而衍變成的，因此叫做烴的衍生物光對比這兩組物質性質的差異？結論：這兩組物質性質發(fā)生了較大的改變我們把決定化合物的特殊化學性質的原子或原子團叫做官能團官能團與烴的衍生物的關系1、烴的衍生物是烴基+官能團2、官能團和烴基相互影響3、官能團決定烴的衍生物的性質官能團是決定物質化學特性的結構部分

原子團（基）：—OH、—CHO（醛基）、—COOH（羧基）原子：—X化學鍵：C==C、CC、第一節(jié)乙醇

苯酚乙醚

啤酒含酒精3%-5%葡萄酒含酒精6%-20%黃酒含酒精8%-15%

白酒含酒精50%-70%(以上均為體積分數(shù))一乙醇結合生活，闡述酒精的性質1、無色、透明液體，特殊香味，密度小于水2、能溶于水，與水按任意比例混合，能溶解多種有機物、無機物3、易揮發(fā)，沸點78℃4、飲用酒中含酒精。啤酒的度數(shù)指麥芽含量，陳酒特香5、75%（V/V）的酒精可用于醫(yī)療消毒6、無水酒精的制?。壕凭乃芤赫麴s恒沸混合物（95.57%酒精）強吸水劑蒸餾無水酒精物理性質常識與用途分子結構已知：乙醇的化學式為C2H6O，寫出其可能的結構式？分子結構（一）乙醇制法1、發(fā)酵法

發(fā)酵法是制取乙醇的一種重要方法，所用原料是含糖類很豐富的各種農(nóng)產(chǎn)品，如高梁、玉米、薯類以及多種野生的果實等，也常利用廢糖蜜。這些物質經(jīng)過發(fā)酵，再進行分餾，可以得到95％（質量分數(shù)）的乙醇。2、乙烯水化法

以石油裂解產(chǎn)生的乙烯為原料，在加熱、加壓和有催化劑（硫酸或磷酸）存在的條件下，使乙烯跟水反應，生成乙醇。這種方法叫做乙烯水化法。用乙烯水化法生產(chǎn)乙醇，成本低，產(chǎn)量大，能節(jié)約大量糧食，所以隨著石油化工的發(fā)展，這種方法發(fā)展很快。CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH催化劑加熱加壓CH3CH2X+H2O→CH3CH2OH+HXNaOH3、水解法（二）化學性質及用途2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2與金屬反應鈉與水、乙醇及乙烷反應對比1、乙烷不能與鈉反應，乙醇能和鈉反應，這說明發(fā)生化學反應的部位是什么？2、根據(jù)鈉與水和乙醇反應劇烈程度不同分析，乙醇和水分子的羥基中的H原子哪個較活潑？乙基對羥基的性質有無影響？[結論]

1、羥基決定乙醇能和鈉反應生成氫氣

2、羥基中的H原子的活潑性：醇＜水

3、官能團決定有機物的性質，連接官能團的其它部分對性質也有所影響。思考：氧化反應：

乙醇在空氣里能夠燃燒，發(fā)出淡藍色的火焰，同時放出大量的熱。因此：乙醇可用作內燃機的燃料，實驗室里也常用它作為燃料。2CO2+3H2O＋熱C2H5OH+3O2點燃燃燒反應：催化氧化反應：演示實驗：將熱銅絲插入乙醇中，反復多次，聞液體氣味變化。［思考]銅絲在此實驗中起什么作用？[實驗現(xiàn)象]a.銅絲紅色→黑色→紅色反復變化b.在試管口可以聞到刺激性氣味HHHOHC—C—H+O2HOH催化劑2H—C—C—H+H2OH乙醛交警在檢查司機是否酒后駕車的裝置中，含有橙色的酸性重鉻酸鉀（K2Cr2O7），當其遇到乙醇時橙色變?yōu)榫G色。溫馨提示

反應方程式：CH3CH2—OH+H—BrCH3CH2Br+H2O反應類型：取代反應氫溴酸可以用氯化鈉和硫酸的混合物代替。（通常采用1：1的硫酸，而不用很濃的硫酸。思考為什么？）

跟氫鹵酸反應：（斷C—O鍵）（1）分子內脫水H—C—C—HHH濃硫酸170CH2=CH2+H2OHOH（2）分子間脫水濃硫酸C2H5—OH+H—O—C2H5140C2H5—O—C2H5+H2O乙醚脫水反應：乙醇有相當廣泛的用途：用作燃料，如酒精燈等制造飲料和香精外，食品加工業(yè)一種重要的有機化工原料，如制造乙酸、乙醚等。乙醇又是一種有機溶劑，用于溶解樹脂，制造涂料。醫(yī)療上常用75％（體積分數(shù)）的酒精作消毒劑。除乙醇外，還有一些在結構和性質上與乙醇類似，如甲醇、丙醇等。醇是鏈烴基與羥基結合而成的化合物。羥基是醇類化合物的官能團。根據(jù)含有羥基個數(shù)的不同，可分為一元醇、二元醇和多元醇。（二）醇1、甲醇①可燃性無色液體，有類似酒精的氣味，沸點：65℃，跟水按任意比例混合②有毒，飲用10mL可失明，使用再多可使人中毒死亡。③優(yōu)良有機溶劑，也可摻入汽油或柴油中作內燃機燃料④又名木精（源于木材干餾可制得）現(xiàn)用98年山西溯州假酒案2、乙二醇（1）物性：無色、粘稠、有甜味的液體。沸點：198℃，熔點：-11.5℃。密度：1.109g/cm3。易溶于水和乙醇。常作內燃機的冷凍劑。（2）化學性質（特性）2+濃硫酸+n催化劑[]nn分子間脫水3、丙三醇物理性質：無色、粘稠、有甜味的液體。密度：1.2619g/cm3。沸點：290℃，吸濕性。能跟水和乙醇任意比混合。俗稱甘油?；瘜W性質：硝化反應+3HNO3濃硫酸+3H2O二、苯酚羥基與苯環(huán)直接相連的化合物叫做酚。苯酚是最簡單的酚類化合物?；駽6H5OHC6H6OOHOHCCHHCCHHCCH化學式結構式結構簡式苯酚屬于醇類嗎？

不是！醇是分子中含有跟鏈烴或苯環(huán)側鏈上的碳結合的羥基的化合物。苯酚中羥基直接與苯環(huán)相連，不是醇。（一）苯酚的來源及物理性質：1、無色晶體；4、在水中溶解度不大，65℃以上

時能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。3、有特殊氣味；2、熔點43℃；（二）苯酚的化學性質1、羥基上的反應（1）苯酚和金屬鈉的反應2C6H5OH＋2NａH2↑

＋2C6H5ONａ（2）苯酚和NａOH的反應NａOH＋C6H5OHC6H5ONａ＋H2O（3）苯酚和Nａ2CO3的反應Nａ2CO3

＋C6H5OH

NａHCO3+C6H5ONa注意C6H5ONa＋H2O＋CO2C6H5OH↓＋NａHCO3

這里只能是NａHCO3

苯酚鈉和鹽酸的反應C6H5ONa＋HCｌC6H5OH↓＋NａCｌ2、苯環(huán)上的反應（1）苯酚和Bｒ2水的反應此反應可用于苯酚的定性和定量檢測白色沉淀（2）苯酚和HNO3的反應三硝基苯酚3、苯環(huán)上加成反應C6H5OH＋3H2催化劑（環(huán)己醇）4、苯酚的縮聚反應nC6H5OH+nHCHO催化劑沸水浴[C6H3OHCH2]n+nH2O(酚醛樹脂)5、苯酚的顯色反應6C6H5OH+Fe3＋[Fe(C6H5O)6]3++6H+(此反應可用于酚和Fe3＋相互檢驗)溶液為紫色苯酚的工業(yè)制法氯苯水解法三乙醚乙醚由乙醇通過分子間脫水制得，制得的乙醚中混有少量的乙醇和水，可以用無水氯化鈣，再由金屬鈉處理。乙醚的化學式為C4H10O，結構式為CH3CH2-O-CH2CH3,CH3CH2OCH2CH3乙醚一種無色易揮發(fā)的液體，有特殊氣味微容于水，易溶于有機溶劑可用于麻醉劑。乙醚的性質穩(wěn)定，能溶解許多有機化合物。第二節(jié)乙醛丙酮乙醛的結構結構式：比例模型球棍模型分子式：C2H4OHCCOHHH結構簡式：CH3CHO或CH3COH(醛基)COH官能團:不能寫成CH3COH一乙醛乙醛的結構:結構式：

OH官能團：－CHO或－C－H或－C＝O不能寫成－COH

或－CH＝O╳╳官能團醛基本身有一個C原子，命名時包含在主鏈內。醛基乙醛的物理性質：無色,有刺激性氣味的液體,密度比水小，沸點20.8℃，易揮發(fā)，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。（一）乙醛的工業(yè)制法1.乙炔水化法CH≡CH+H2OCH3CHO特點：產(chǎn)品的純度較高，但生產(chǎn)中易發(fā)生中毒，生產(chǎn)中耗電量大。2乙烯氧化法特點：生產(chǎn)流程簡單，原料豐富，成本低，產(chǎn)率高。隨著我國石油化工的迅速發(fā)展，我國乙烯年產(chǎn)量已居世界前列。乙烯氧化法現(xiàn)已被廣泛采用。3乙炔水化法用硫酸汞做催化劑HC≡CH

+H2O→CH3CHO（二）乙醛的化學性質

1.加成反應：O=CH3—C—H+H—HCH3CH2OHNi△乙醛被還原為乙醇CH3-C-HO+H-HCH3-C-HO-HH注意：和C＝C雙鍵不同的是，通常情況下，乙醛不能和HX、X2、H2O發(fā)生加成反應。2.氧化反應（1）催化氧化2CH3-C-H+O22CH3-C-OH催化劑△O=O=乙酸2CH3CHO+5O24CO2+4H2O點燃（2）燃燒與銀氨溶液的反應在潔凈的試管里加入1mL2％的AgNO3溶液，然后一邊搖動試管，一邊逐滴滴入2％的稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止（這時得到的溶液叫做銀氨溶液）。再滴入3滴乙醛，振蕩后把試管放在熱水中溫熱。

不久可以看到，試管內壁上附著一層光亮如鏡的金屬銀。

Ag++NH3·H2O＝AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O或:AgOH+2NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]

OH+2H2O(3)銀鏡反應---與銀氨溶液的反應CH3CHO+2+2OH-［

］Ag(NH3)2

+水浴△CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O說明:(1)乙醛被氧化(2)此反應可以用于醛基的檢驗和測定水浴CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O1.試管內壁應潔凈2.必須用水浴加熱，不能用酒精燈加熱。3.加熱時不能振蕩試管和搖動試管。4.配制銀氨溶液時，氨水不能過多或過少[只能加到AgOH(Ag2O)棕色沉淀剛好消失]5.乙醛用量不可太多；6.實驗后，銀鏡用HNO3浸泡，再用水洗做銀鏡反應的注意幾個事項(4)與新制的Cu(OH)2反應①新制的Cu(OH)2的配制：在試管里加入10％的NaOH溶液

2mL，滴入2％的CuSO4溶液4滴～6滴，振蕩。②在新制的Cu(OH)2中加入乙醛溶液0.5

mL，加熱至沸騰。

可以看到，溶液中有紅色沉淀產(chǎn)生。該紅色沉淀是Cu2O，它是由反應中生成的Cu(OH)2被乙醛還原產(chǎn)生的。Cu2++2OH-=Cu(OH)2(新制藍色絮狀)NaOH△2Cu(OH)2+CH3CHOCH3COOH+Cu2O↓+2H2O該實驗可用于檢驗醛基的存在.1.Cu(OH)2應現(xiàn)配現(xiàn)用；2.成功條件：堿性環(huán)境、加熱.乙醛能被溴水和酸性高錳酸鉀溶液氧化嗎？問題注意醛基的檢驗方法：思考：用葡萄糖代替乙醛做與新制的氫氧化銅反應的實驗也現(xiàn)了磚紅色沉淀，該實驗結果可說明什么？(1)與新制的銀氨溶液反應有光亮的銀鏡生成(2)與新制的Cu(OH)2共熱煮沸有磚紅色沉淀生成小

結氧化還原氧化—C—HO=，是既有氧化性，又有還原性，其氧化還原關系為：醇

醛

羧酸O=—C—H⑴氧化(得氧)，斷C—H鍵:Cu△2CH3CHO+O22CH3COOH⑵醛還原(加氫)，斷C=O鍵:O=R—C—H+H2

R—CH2—OHNi△O=—C—H3乙醛的用途乙酸2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑

乙醛是有機合成工業(yè)中的重要原料，主要用來生產(chǎn)乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。如：

HCCOHHHCOHHHCCOHHHCHH甲醛乙醛丙醛……COHR醛基（三）其他重要的醛類醛脂肪醛芳香醛一元醛二元醛多元醛飽和醛、不飽和醛R分子里由烴基跟醛基相連而構成的化合物R—CHO飽和一元醛的通式：CnH2nO（n≥1）1、醛類的結構特點和通式CnH2n+1—CHO（1）可以與氫氣發(fā)生加成(還原)反應2、醛的化學通性（2）可以發(fā)生氧化反應醛銀鏡反應被新制的氫氧化銅懸濁液氧化被氧氣氧化使高錳酸鉀酸性溶液褪色——生成醇常見的醛甲醛：HCHO是最簡單的醛，為無色、有刺激性氣味的氣體，它的水溶液（又稱福爾馬林）具有殺菌、防腐性能。乙醛：乙醛是一種沒有顏色，有刺激性氣味的液體，密度比水小，沸點20.8℃，易揮發(fā)易燃燒，易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等有機溶劑。苯甲醛肉桂醛CH2=CH—CHOCHO結構性質：與乙醛相似不同點：

①、常溫下甲醛為無色有刺激性氣味的氣體。②、甲醛中有2個活潑氫可被氧化。COHHCOHHOOH2CO31mol甲醛最多可以還原得到多少molAg?3、甲醛甲醛的氧化產(chǎn)物是什么？甲醛的化學性質從結構:H—C—H分析O=（注意：相當于含有兩個醛基的特殊結構）H—C—H

+42NH4++CO32-

+6NH3+4Ag↓+2H2O［

］Ag(NH3)2

++4OH-△O=氧化反應還原反應:O=

H—C—H+H—HCH3OHNi△—OHO=H—C—H—OHCH2［

］nn+

n

+

nH2O

HCl100℃·酚醛樹脂

縮聚反應:單體間除縮合生成一種高分子化合物外,還生成一種小分子(如H2O、NH3等)化合物.

加聚反應只生成一種高分子化合物.*縮聚反應:應用

35%—40%水溶液（福爾馬林）有殺菌和防腐能力。工業(yè)上重要的有機合成原料，主要用于制造酚醛樹脂、脲醛樹脂、維綸、染料等以及多種有機化合物等。

兒童房甲醛超標易誘發(fā)兒童白血病

花20多萬元買輛轎車開了一周后嗓子發(fā)炎、人發(fā)燒經(jīng)檢測車內甲醛含量高

林某買了一盒包裝精美的月餅，全家人吃過后，都出現(xiàn)了嘔吐、咳嗽等現(xiàn)狀，經(jīng)查是食用了過量的甲醛。林某帶著月餅相關單位檢測時得知，原來是木質包裝盒甲醛超標惹的禍。經(jīng)市工商局多次調節(jié)，月餅生產(chǎn)廠家給林某一家賠了醫(yī)藥費1080元，及退了月餅款198元。為求延長保質期不良奸商竟然給冰鮮魚浸甲醛保鮮甲醛有毒，如果用它來浸泡水產(chǎn)，可以固定海鮮、河鮮形態(tài)，保持魚類色澤水發(fā)魷魚全部含甲醛食用過量會休克和致癌

4.苯甲醛苯甲醛是最簡單的芳醛，俗稱苦杏仁油，是有杏仁香味的液體，沸點179℃，微溶于水，易溶于乙醚、乙醇等有機溶劑。在自然界以糖苷的形式存于桃、杏等水果的核仁中。用途：重要的有機合成原料。醛和酮共同之處是都含羰基（CO）

仔細觀察不同之處：CHORCR’OR醛酮

飽和一元酮的組成通式也是CnH2nO，最簡單的酮是R和R’都是甲基的丙酮。醛酮可構成類別異構體*二酮

丙酮沒有還原性，不跟銀氨溶液起銀鏡反應。在催化劑存在的條件下，可以跟H2起加成反應還原成醇。

丙酮無色液體，有氣味，易揮發(fā)，易燃燒?？筛?、乙酸、乙醚任意比互溶。是重要的有機溶劑。OOHCH3CCH3+H2CH3CHCH3催化劑第三節(jié)乙酸乙酸乙酯烴分子中的氫原子被羧基（-COOH）取代后生成的衍生物，溶于水后能電離出氫離子，具有明顯的酸性，故稱為羧酸。羧酸與醇脫水生成酯。羧酸和酯都是重要的烴的含氧衍生物。飲食中的有機化合物乙酸趕緊給寶寶洗鍋熬排骨，否則該挨批了！別忘了，快好時加點醋，小火熬。干嘛熬排骨要加醋呀？補鈣呀?。?！補鈣官能團：羥基羰基（或—COOH）O—C—OH羧基一乙酸乙酸的分子結構

分子式：

結構式：

結構簡式：官能團：

C2H4O2CHOOCHHHCH3COOH—COOH(羧基)∶∶OH∶C∶C∶O∶HHH∷∶∶∶∶∶電子式：

物理性質

乙酸俗稱醋酸。有強烈刺激性氣味的無色液體，熔點16.6℃，低于16.6℃就凝結成冰狀晶體，所以無水乙酸又稱冰醋酸。乙酸易溶于水和酒精。藥品：鎂粉、NaOH溶液、Na2CO3粉末、Na2SO3粉未、乙酸溶液、酚酞、石蕊、CuSO4

溶液?；顒印ぬ骄扛鶕?jù)下列藥品設計實驗方案證明乙酸具有酸性乙酸具有酸的通性（五點）①能跟酸堿指示劑反應。

如能使紫色石蕊試液變紅。②能跟多種活潑金屬反應，生成鹽和H2。

③能跟堿性氧化物反應，生成鹽和水。④跟堿起中和反應，生成鹽和水．⑤跟某些鹽反應，生成另一種酸和另一種鹽CaO

+

2CH3COOH(CH3COO)2Ca

+

H2O

NaOH+CH3COOH

CH3COOONa+H2OMg+

2CH3COOH(CH3COO)2Mg

+

H2Na2CO3

+

2CH3COOH2CH3COONa+

H2O+CO2可行方案有：方案一：往乙酸溶液中加石蕊方案二：往鎂粉中加入乙酸溶液方案三：往Na2CO3粉未中加入乙酸溶液方案四：NaOH溶液與乙酸溶液混和CH3COOH，H2SO3，H2SO4，H2CO3，HClO（二）、乙酸的化學性質和用途1、弱酸性

酸性:H2SO4

＞H2SO3＞CH3COOH＞H2CO3＞

HClO判斷酸性強弱順序：CH3COOHCH3COO-＋H+

CaCO3+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+CO2↑＋H2O遷移·應用Mg(OH)2+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+2H2O

觀察·思考乙酸與乙醇的酯化反應結論:在有濃硫酸存在,加熱條件下,乙酸與乙醇發(fā)生反應,生成無色透明不溶于水有香味的液體,該油狀液體是乙酸乙酯,該反應可逆

OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4酯化反應：酸和醇起作用，生成酯和水的反應。2、酯化反應CH3COOH+

HOC2H5CH3COOC2H5+H2O

乙酸乙酯定義：酸和醇起作用，生成酯和水的反應叫做酯化反應。

濃硫酸作用：催化劑、脫水劑有果香味的無色油狀液體1、在該實驗中如何將乙醇和濃硫酸及乙酸混合？

2、為什么加入碎瓷片？防止暴沸3、反應后飽和Na2CO3溶液上層有什么現(xiàn)象?

飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體產(chǎn)生,并聞到香味乙醇、濃硫酸、冰醋酸。4、導管為何不能伸入飽和碳酸鈉溶液中？防止倒吸6、濃硫酸的作用是什么？吸水劑，催化劑5、飽和Na2CO3溶液的作用是什么？a.溶解乙醇b.吸收乙酸c.降低乙酸乙酯的溶解度，便于酯的析出。7、為什么酒存放時間越久越香？可能一：可能二：問題：酯化反應中水如何形成？有哪幾種可能？科學上用何方法驗證酯化反應機理？酯化反應實質：酸脫羥基醇脫氫。CH3COH+H18OC2H5濃H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O有機羧酸和無機含氧酸（如

H2SO4、HNO3等）放射性同位素18O示蹤原子法研究酯化反應機理酸和醇的酯化反應C2H5O—NO2+H2OC2H5OH+HO—NO2濃H2SO4CH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯OCH3—C—O—H

酸性酯化反應小結：（三）重要的羧酸：1、定義：分子里烴基跟羧基直接連接的有機化合物。官能團：

—COOH一元有機酸的通式：RCOOH2、分類羧酸的分類按-COOH多少分按烴基種類分一元羧酸如：醋酸二元羧酸如：乙二酸脂肪酸芳香酸如：苯甲酸飽和酸如：硬脂酸不飽和酸如：油酸多元羧酸說明：硬脂酸（C17H35COOH）、軟脂酸（C15H31COOH）、油酸（C17H33COOH）等一元脂肪酸，由于烴基含有較多的碳原子，又叫高級脂肪酸。硬脂酸、軟脂酸為飽和酸，常為固體，不溶于水。油酸是不飽和酸，常為液體，不溶于水。CnH2n+1COOH(n≥0)CnH2nO2(n≥1)3、飽和一元有機羧酸結構簡式的通式：分子式通式：4、化學性質（跟乙酸相似）都有酸性，都能發(fā)生酯化反應。名稱分子式俗稱結構簡式甲酸苯甲酸乙二酸（草酸）CH2O2

C7H6O2

蟻酸

H2C2O4安息香酸草酸cHOOHcHOOcHOOcHOO幾種常見的有機羧酸或HOOCCOOH或C6H5COOH或HCOOHH—C—O—HO由于甲酸中有醛基，又有羧基，所以甲酸既具有羧酸的性質，也具有醛的性質。5、甲酸的特殊性甲酸能否發(fā)生銀鏡反應，及與新制氫氧化銅懸濁液反應？三、酯1、概念酸跟醇發(fā)生酯化反應生成的有機化合物叫做酯。根據(jù)生成酯的酸不同，酯可分為有機酸酯和無機酸酯，通常所說的是有機酸酯。官能團：通式：R—C—O—R’O—C—O—O2.當R和R’均為飽和烷基時，且只有一個的酯叫飽和一元酯。通式為：CnH2nO2（n≥2）—C—O—O思考：飽和一元酯和飽和一元羧酸的通式相同，說明了什么？3、酯的命名根據(jù)酸和醇的名稱來命名，某酸某酯4、酯的物理性質、存在及用途物理性質：密度一般比水小，難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。存在：酯類廣泛存在于自然界。低級酯是有芳香氣味的液體，存在于各種水果和花草中。用途：作溶劑，作制備飲料和糖果的香料。含酯的水果名稱結構簡式氣味乙酸乙酯CH3COOC2H5梨香、蘋果香、桃香乙酸異戊酯CH3COOCH2CH2CH（CH3）2香蕉香、梨香、草莓香、菠蘿香丁酸乙酯C3H7COOC2H5菠蘿香、香蕉香、草莓香丁酸丁酯C3H7COOC4H9菠蘿香丁酸異戊酯C3H7COOCH2CH2CH（CH3）2菠蘿香、香蕉香草莓香、桃香異戊酸異戊酯（CH3）2CHCH2COOCH2CH2CH（CH3）2蘋果香、桃香、香蕉香、菠蘿香思考：羧酸和酯中都有，它們也能像醛一樣和H2發(fā)生加成反應嗎？—C—O—C—O不能。當以或單官能團的形式出現(xiàn)時可以和H2加成，但以或形式出現(xiàn)時不能與H2加成?！狢—OH—C—OOHO-—C—O5.酯的化學性質實驗探究：取三支試管，分別向各試管中加入6滴乙酸乙酯，向第一支試管中加5.5mL蒸餾水；向第二支試管里加0.5mL稀硫酸(1:5)和5mL蒸餾水向第三支試管里加0.5mL30％氫氧化鈉溶液和5mL蒸餾水。振蕩均勻后，把三支試管都放人70℃～80℃的水浴里加熱，幾分鐘后聞三支試管內液體的氣味。

乙酸乙酯的水解第1支試管乙酸乙酯氣味無多大變化。第2支試管乙酸乙酯還有一點氣味。第3支試管乙酸乙酯氣味消失現(xiàn)象濃硫酸和氫氧化鈉的作用？注意：1、酯在酸（或堿）存在下，水解生成酸和醇。

2、酯的水解和酸的酯化反應是可逆的。

3、在有堿存在時，酯的水解趨于完全。

CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH無機酸△CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH△R-C-O-R′+H2OR-COOH+R′-OHO無機酸或堿酯化反應和酯水解反應的比較酯化反應水解反應關系CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O催化劑濃H2SO4稀H2SO4或NaOH溶液催化劑的其他作用吸水，提高乙酸和乙醇的轉化率NaOH中和酯水解生成的乙酸，提高酯的水解率加熱方式酒精燈直接加熱水浴加熱反應類型酯化反應，取代反應水解反應，取代反應思考：甲酸酯（）有什么重要的化學性質？H—C—O—R’O除具有酯的化學性質外，還有醛類的化學性質。因甲酸酯中既有酯的官能團，又有醛的官能團。小結通過本節(jié)課的學習，使我們了解了酸和醇的酯化與酯的水解是一對可逆反應。在酯化反應中，新生成的化學鍵是中的C—O鍵；在酯的水解反應中斷裂的化學鍵也是

C—O鍵。即“形成的是哪個鍵，斷開的就是哪個鍵?！薄狢—O—O—C—O—O課堂練習3、只用一種試劑鑒別下列物質的水溶液CH3CH2OH、CH3CHO、HCOOH、CH3COOH1、寫出甲酸與銀氨溶液反應的化學方程式。2、甘油與硝酸發(fā)生的酯化反應。3、答案：新制的Cu(OH)21、HCOOH+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+2NH3+H2O+(NH3)2CO3△2、CH2—OHCH2—O—NO2CH—OH+3HNO3CH—O—NO2+3H2OCH2—OHCH2—O—NO2濃H2SO4鹵代烴

氟利昂（氟氯代烴的總稱），有CCl3F、CCl2F2等，對臭氧層的破壞作用。1、請問氟氯代烴是烴嗎？2、溴乙烷C2H5Br是否與氟里昂屬于同一類物質？第四節(jié)溴乙烷鹵代烴1.定義:官能團:

烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物.鹵素原子：-X（３）按Ｘ的數(shù)目：（１）按Ｘ的種類：（２）按Ｒ的結構：

一鹵代烴二鹵代烴多鹵代烴不飽和鹵烴飽和鹵烴――鹵代烷氟代烴氯代烴溴代烴碘代烴鹵代烯烴鹵代炔烴芳香族鹵烴2、鹵代烴的分類飽和鹵代烴不飽和鹵代烴鹵代芳烴3.物理性質難溶于水,易溶于有機溶劑；(某些鹵代烴本身是很好的有機溶劑。)熔沸點大于同碳個數(shù)的烴；少數(shù)是氣體，大多為液體或固體沸點:隨碳原子數(shù)的增加而升高。球棍模型比例模型一、溴乙烷C2H5BrCH3CH2Br(1).分子式(2).電子式

(3).結構式

(4).結構簡式C2H5Br

HH||H—C—C—Br||HH

HHH︰C︰C︰Br︰HH‥‥‥‥‥‥四種表示形式1.分子組成和結構無色液體，沸點38.4℃（比乙烷的高），2.溴乙烷的物理性質難溶于水，易溶于有機溶劑，密度比水大C2H5Br分層（水在上層）C2H5Br不分層加水加乙醇或苯怎么知道？推測：氯乙烷的沸點比溴乙烷的沸點是高還是低？其狀態(tài)？為什么？低，有可能是常溫下是氣體，因為氯乙烷與溴乙烷的結構相似，而相對分子質量小于溴乙烷，分子間作用力小，故沸點低。鹵代烴只有極少數(shù)是氣體，大多數(shù)為固體或液體，不溶于水，可溶于大多數(shù)的有機溶劑。小結:CH3ClCH2

CHCl

由于溴原子吸引電子的能力較強，使共用電子對偏移，C－Br鍵具有較強的極性，因此溴乙烷的反應活性增強。思考：乙烷與溴乙烷結構有何不同？導致化學性質不同,為什么？3、溴乙烷化學性質⑴與氫氧化鈉溶液共熱:。

(1)與氫氧化鈉溶液反應-水解反應條件：NaOH的水溶液NaOHH2O什么反應類型？什么反應類型？取代反應提高本反應的反應速率的措施：①充分振蕩：增大接觸面積②加熱：升高溫度加快反應速率。

不能直接用酒精燈加熱，因為溴乙烷的沸點只有38.4℃，用酒精燈直接加熱，液體容易暴沸。可采用水浴加熱。能不能直接用酒精燈加熱？如何加熱？加NaOH溶液振蕩①

C2H5Br②

C2H5Br加AgNO3加AgNO3加NaOH溶液振蕩加HNO3酸化證明溴乙烷的Br變成了Br-:

加HNO3酸化的目的：中和過量的NaOH，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，干擾淡黃色沉淀的現(xiàn)象，又影響AgBr的生成量；√1.溴乙烷的水解為取代反應4、增大反應速率的方法：水浴加熱2.NaOH的作用：中和水解后生成的HBr，降低生成物的濃度，使水解平衡向右移動3.加HNO3酸化的目的：中和過量的NaOH，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，干擾淡黃色沉淀的現(xiàn)象，又影響AgBr的生成量小結⑵與氫氧化鈉的醇溶液共熱:醇△反應類型？消去反應

有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子（HBr，H2O等），而生成不飽和化合物(“=”或者“≡”)的反應。實例：

CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH濃H2SO4170℃CH2CH2

||

Cl

Cl

醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不飽和烴小分子不飽和烴小分子Ⅰ.消去反應發(fā)生條件：鹵代烴消去：Ⅱ.反應特點：Ⅲ.消去反應的產(chǎn)物特征：氫氧化鈉的醇溶液共熱發(fā)生在同一個分子內不飽和烴+小分子（H2O或HX）對消去反應的理解緊扣概念CH2—(CH2)4—CH2——HBr催化劑屬于消去反應嗎？CH3CH2CH2Br能否發(fā)生消去反應？☆發(fā)生消去反應的條件：

①烴中碳原子數(shù)≥2

②鄰碳有氫才消去（即接鹵素原子的碳鄰近的碳原子上有氫原子）

③反應條件：強堿和醇溶液中加熱。練習1、下列物質與NaOH醇溶液共熱可制得烯烴的是：C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3D.CH3

Cl

2、寫出由CH2BrCH2Br與NaOH醇溶液共熱的反應方程式√√CH2BrCH2BrCH≡CH+2HBrNaOH、△CH3CH2OH3.以CH3CH2Br為主要原料制備CH2BrCH2Br

4.怎樣由乙烯為主要原料來CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH3CH2