第一章第四節(jié)研究有機(jī)物的一般方法和步驟

第四節(jié)研究有機(jī)物的

一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的基本步驟分離、提純?cè)囟糠治龃_定實(shí)驗(yàn)式測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式波譜分析確定結(jié)構(gòu)式(有哪些官能團(tuán)）一、分離、提純利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異將它們分離?；痉椒ㄕ麴s重結(jié)晶萃取提純液體有機(jī)物提純固體有機(jī)物利用有機(jī)物與雜質(zhì)在某種溶劑中溶解度差異，用溶劑萃取有機(jī)物1、蒸餾要求：液體有機(jī)物中含少量雜質(zhì)有機(jī)物熱穩(wěn)定性強(qiáng)有機(jī)物與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（一般約大于30℃）工業(yè)乙醇的主要成分工業(yè)乙醇的蒸餾實(shí)驗(yàn)裝置工業(yè)乙醇工業(yè)乙醇碎瓷片進(jìn)水出水思考：將工業(yè)乙醇進(jìn)行蒸餾，得到的是95.6％乙醇和4.4％水的共沸混合物，如何得到無水乙醇？加入無水硫酸銅后蒸餾加入生石灰后蒸餾加入濃硫酸后蒸餾直接蒸餾2、重結(jié)晶苯甲酸被廣泛用于醫(yī)藥中間體、食品添加劑、化妝品及化工產(chǎn)品的工業(yè)生產(chǎn)中。粗苯甲酸中主要雜質(zhì)成分為乙酸芐酯、苯甲醇和聯(lián)苯等。苯甲酸在水中的溶解度隨溫度變化較大，25℃時(shí)苯甲酸在水中溶解度為0.344g，50℃為0.849g，而95℃時(shí)為6.80g。苯甲酸的相關(guān)信息苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)視頻歸納：重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)原理及操作1.原理：（選擇合適的溶劑）①雜質(zhì)溶解度?、诒惶峒兾镔|(zhì)的溶解度受溫度影響較大2.步驟：加熱溶解，趁熱過濾并洗滌，冷卻結(jié)晶，過濾洗滌思考：冷卻結(jié)晶的時(shí)候是否溫度越低越好？25℃苯甲酸溶解度為0.17g左右，進(jìn)一步降溫變化不明顯，而雜質(zhì)也同時(shí)會(huì)析出。

利用重結(jié)晶法，也可以分離溶解度隨溫度變化有很大差異的固體混合物。

KNO3與NaCl溶解度隨溫度的變化曲線3、萃取常見的萃取劑：苯，四氯化碳，酒精，汽油，煤油、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。儀器：分液漏斗分類：（根據(jù)狀態(tài)）液-液萃取、固-液萃取固液萃取的例子：花椒油的制取、泡茶、咖啡等科學(xué)視野：色譜法

利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用不同，分離提純有機(jī)物的方法。

用粉筆分離菠菜葉中的色素實(shí)驗(yàn)二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定1.元素分析：李比希法→現(xiàn)代元素分析法元素分析①定性分析：用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物分子的元素組成，如燃燒產(chǎn)物：CO2→

，H2O→

，SO2→

，N2→

.CHSN實(shí)驗(yàn)式②定量分析：將一定量有機(jī)物燃燒后分解為簡(jiǎn)單無機(jī)物，并測(cè)定各產(chǎn)物的量從而推算出有機(jī)物分子中所含元素原子的最簡(jiǎn)單整數(shù)比，即

．a(chǎn)、利用燃燒產(chǎn)物計(jì)算有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式取定量有機(jī)物（質(zhì)量為m)

燃燒

H2OCO2用無水CaCl2吸收用濃堿溶液吸收得前后質(zhì)量差mH2O得前后質(zhì)量差mCO2計(jì)算C、H含量(m、n)計(jì)算O含量(m、n)得出實(shí)驗(yàn)式N(C)：N(H)：N(O)＝n(C)：n(H)：n(O)例1、5.8g某有機(jī)物完全燃燒，生成CO213.2g,H2O5.4g。有機(jī)物含有哪些元素?該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為？思考：能否直接確定該有機(jī)物的分子式?

實(shí)驗(yàn)式和分子式有何區(qū)別?C3H6O實(shí)驗(yàn)式和分子式的區(qū)別;實(shí)驗(yàn)式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子,表示物質(zhì)的真實(shí)組成。例2、實(shí)驗(yàn)測(cè)得某有機(jī)化合物A中，含碳52.16%、含氫13.14%，求該化合物的實(shí)驗(yàn)式。b、由元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)計(jì)算實(shí)驗(yàn)式N(C)：N(H)：N(O)＝2：6：1＝

C2H6O

＝=4.343:13.036:2.169=4.125:5.2:1.03:2.06學(xué)與問

實(shí)驗(yàn)表明，許多咖啡和可樂飲料中含有興奮性物質(zhì)咖啡因。經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)定，咖啡因分子中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是:碳49.5％，氫5.20％，氧16.5％，氮28.9％，其實(shí)驗(yàn)式為？課本P21N(C)：N(H)：N(O)：N(N)=4:5:1:2實(shí)驗(yàn)式：C4H5ON2

分子式：（C4H5ON2）n

n=2

C8H10O2N4又知摩爾質(zhì)量為194.1g/mol,你能確定它的分子式嗎?實(shí)驗(yàn)式的式量：972.相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定a.質(zhì)譜法樣品電子流轟擊失去電子帶（一個(gè)單位）正電荷的分子離子和碎片離子外加磁場(chǎng)質(zhì)量不同達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間不同計(jì)算機(jī)分析質(zhì)譜圖質(zhì)荷比：碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值最大質(zhì)荷比為有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量（最右邊）下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為多少？b.相對(duì)密度（D）法相對(duì)密度（D）＝＝

例如：已知某有機(jī)物對(duì)氫氣的相對(duì)密度為48，則該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為96。三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定1、紅外光譜

2、核磁共振氫譜

紅外光譜儀

核磁共振儀1、紅外光譜法不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同紅外光譜圖中將處于不同位置振動(dòng)吸收原理紅外光譜圖可以獲得化學(xué)鍵和官能團(tuán)的信息單鍵雙鍵三鍵紅外光譜對(duì)照表（部分）CH3CH2OH的紅外光譜C2H6O的紅外光譜圖：含有O-H、C-O、C-HC2H5—OH核磁共振儀

例1、下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：C—O—CC=O不對(duì)稱CH3CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3核磁共振儀

例2：有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

C—O—C對(duì)稱CH3對(duì)稱CH2CH3CH2OCH2CH3核磁共振儀

作用：測(cè)定有機(jī)物中H原子的種類和數(shù)目信號(hào)強(qiáng)度之比氫原子類型：三種不同氫原子的個(gè)數(shù)之比＝3:2:12、核磁共振氫譜處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，這種位置差異叫化學(xué)位移δ。246信號(hào)個(gè)數(shù)吸收峰個(gè)數(shù)吸收峰強(qiáng)度比核磁共振儀

例、下圖是分子式為C2H6O的兩種有機(jī)化合物的核磁共振氫譜，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR譜圖嗎?分子式為C2H6O的兩種有機(jī)物的1H核磁共振譜圖

H—C—O—C—HH—C—C—O—H

HHHHH

HH

H核磁共振儀

C下圖是某有機(jī)物的1H核磁共振譜圖，則該有機(jī)物可能是()

A.CH3CH2OHB.CH3CH2CH2OH

C.CH3—O—CH3D.CH3CHO【練習(xí)】下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3A核磁共振儀

問題探究：下列有機(jī)物中有幾種H原子以及個(gè)數(shù)之比？２種；９∶１１種３種；３∶２∶１４種；３∶２∶１∶６CH3-CH-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-OH②核磁共振氫譜氫原子種