鹵代烴溴丙烷可用

烴的衍生物鹵代烴第一頁(yè)，共43頁(yè)。正方反方鹵代烴應(yīng)該制止使用鹵代烴不應(yīng)該制止使用第二頁(yè)，共43頁(yè)。DDT(1,1-二〔對(duì)氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷)殺蟲性能強(qiáng)，有觸殺和胃毒殺蟲作用，對(duì)溫血?jiǎng)游锒拘缘?，過去一直作為重要的殺蟲劑得到廣泛使用。

P.H.米勒(瑞士化學(xué)家〕米勒1939年發(fā)現(xiàn)并合成了高效有機(jī)殺蟲劑DDT,于1948年獲得諾貝爾生理與醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。有利第三頁(yè)，共43頁(yè)。

DDT的創(chuàng)造標(biāo)志著化學(xué)有機(jī)合成農(nóng)藥時(shí)代的到來，它曾為防治農(nóng)林病蟲害和蟲媒傳染病作出了重要貢獻(xiàn)。但60年代以來，人們逐漸發(fā)現(xiàn)它造成了嚴(yán)重的環(huán)境污染，許多國(guó)家已制止使用。有害第四頁(yè)，共43頁(yè)。氟氯烴〔氟里昂〕〔CF2Cl2、CCl3F等〕危害：CF2Cl2CF2Cl·+Cl·紫外光Cl·+O3ClO·+O2ClO·+O32O2+Cl·

鹵代烴釋放的氯原子對(duì)臭氧分解起到催化劑作用。有害第五頁(yè)，共43頁(yè)。第六頁(yè)，共43頁(yè)。一個(gè)氯原子可破壞十萬個(gè)臭氧分子第七頁(yè)，共43頁(yè)。性質(zhì)：無色無味氣體，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，無毒，易揮發(fā)，易液化，不燃燒。用處：滅火劑，霧化劑，冷凍劑，發(fā)泡劑，溶劑。有利1、滅火劑1211氟氯烴〔氟里昂〕〔CF2Cl2、CCl3F等〕2、噴霧推進(jìn)器

使油漆、殺蟲劑或化妝品加壓易液化，減壓易汽化第八頁(yè)，共43頁(yè)。氟氯碳化合物的用處3、冷凍劑

氟利昂加壓易液化，無味無臭，對(duì)金屬無腐蝕性。當(dāng)它汽化時(shí)吸收大量的熱而令環(huán)境冷卻4、起泡劑

使成型的塑料內(nèi)產(chǎn)生很多細(xì)小的氣泡第九頁(yè)，共43頁(yè)。一只老鼠帶來的創(chuàng)造1966年的一天，美國(guó)醫(yī)學(xué)博士克拉克正在實(shí)驗(yàn)室里研究曾用于制造第一顆原子彈的氟碳化合物溶液，他把這種溶液放在身旁的桌子上。突然，一只老鼠意外地掉進(jìn)了溶液中。過了好久，克拉克才覺察這個(gè)不速之客，并將其撈了出來。結(jié)果，本應(yīng)淹死的老鼠卻抖抖身子，一溜煙地逃之夭夭。這是什么緣故呢？于是克拉克有意將一只白鼠浸入氟碳溶液中，浸一小時(shí)、兩小時(shí)，幾小時(shí)后，撈上來的白鼠仍安然無恙。進(jìn)一步的研究說明，氟碳溶液具有很強(qiáng)含氧才能，其含氧量比水大10倍，是血液的2倍多?？死肆⒓葱盐虻剿侨嗽煅睦硐朐?。這個(gè)發(fā)現(xiàn)是轟動(dòng)性的，撥正了人造血液的科研方向。第十頁(yè)，共43頁(yè)。聚氯乙烯聚四氟乙烯第十一頁(yè)，共43頁(yè)。干洗液干洗是有機(jī)溶液滲入衣物，從紡織纖維的外表除去油污的方法。干洗技術(shù)創(chuàng)造于19世紀(jì)中期的法國(guó)。一天，巴黎一家裁縫店的喬利·貝朗不小心碰翻了煤油燈。燈油灑在一條裙子上，發(fā)現(xiàn)煤油浸過的地方不僅沒有污痕，反倒比別處顯得更干凈。喬利由引受到啟發(fā)，他反復(fù)進(jìn)展了試驗(yàn)。1855年，喬利·貝朗在巴黎創(chuàng)辦了世界上第一家服裝干洗店。干洗誕生后的最初50年間，使用的是苯、煤油、汽油等溶劑。這些溶劑都具有可燃性，經(jīng)常造成火災(zāi)。1897年，德國(guó)萊比錫的呂德維格·安特林創(chuàng)造了使用四氯化碳作干洗劑。四氯化碳的洗滌效果好，不易燃。但有一個(gè)令人討厭的缺點(diǎn)，就是帶有刺鼻的異味，而且對(duì)設(shè)備具有腐蝕性。到1918年，歐洲開場(chǎng)改用三氯乙烯、全氯乙烯來取代四氯化碳。從此，干洗業(yè)漸漸開展起來。第十二頁(yè)，共43頁(yè)。比賽中，當(dāng)運(yùn)發(fā)動(dòng)肌肉挫傷或扭傷時(shí)，隊(duì)醫(yī)隨即對(duì)準(zhǔn)球員的受傷部位噴射藥劑氯乙烷(沸點(diǎn)12.27℃)，進(jìn)展部分冷凍麻醉應(yīng)急處理，乙烯和氯化氫在一定條件下制得氯乙烷的化學(xué)方程式(有機(jī)物用構(gòu)造簡(jiǎn)式表示)是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，該反響的類型是_________。決定氯乙烷能用于冷凍麻醉應(yīng)急處理的詳細(xì)性質(zhì)是：_________________________________加成反響氯乙烷沸點(diǎn)低，揮發(fā)時(shí)吸熱。綜合以上內(nèi)容，談?wù)匊u代烴的分類及物理性質(zhì)。歸納一下：第十三頁(yè)，共43頁(yè)。一、鹵代烴的分類：第十四頁(yè)，共43頁(yè)。物理性質(zhì)難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑.液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大.密度一般隨烴基中碳原子數(shù)增加而減小.第十五頁(yè)，共43頁(yè)。比照丙烷分子，分析1-溴丙烷引入了Br原子，一樣條件下，密度的大小如何變化？溴原子的引入對(duì)1-溴丙烷物理性質(zhì)的影響？純潔的1-溴丙烷是無色液體,有刺激性氣味，難溶于水,可溶于有機(jī)溶劑,密度比水大〔1.36g·mL-1〕,沸點(diǎn)70.9℃二、物理性質(zhì)丙烷為無色氣體，沸點(diǎn)為-42.2℃，不溶于水與丙烷比較：第十六頁(yè)，共43頁(yè)。三、1-溴丙烷的組成和構(gòu)造構(gòu)造式：電子式：分子式：構(gòu)造簡(jiǎn)式：請(qǐng)參照模型寫出以下式子：C3H7BrCH3CH2CH2Br

HHHH︰C︰C︰C︰Br︰HHH‥‥‥‥‥‥‥‥HH—C—C—C—BrHHHHH第十七頁(yè)，共43頁(yè)。請(qǐng)同學(xué)們討論，設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)，證明1-溴丙烷中存在溴元素？對(duì)CH3CH2CH2Br化學(xué)性質(zhì)的探究設(shè)計(jì)的理論根據(jù)：證明有Br–產(chǎn)生無明顯變化1-溴丙烷AgNO3溶液1-溴丙烷不是電解質(zhì)，不能電離出Br－說明：1-溴丙烷+AgNO3不合理如何檢驗(yàn)出1-溴丙烷中有溴元素呢？第十八頁(yè)，共43頁(yè)。[實(shí)驗(yàn)]取一個(gè)燒瓶，參加約15mL1-溴丙烷、45mL無水乙醇和氫氧化鉀，按右圖裝置連接，水浴加熱，將產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。1-溴丙烷在KOH醇溶液中加熱，會(huì)如何反響呢？實(shí)驗(yàn)嚴(yán)密嗎？第十九頁(yè)，共43頁(yè)。

除去揮發(fā)出的乙醇，因?yàn)橐掖家材苁筀MnO4酸性溶液褪色；還可通入溴水檢驗(yàn)，不需要把氣體先通入水中，因?yàn)橐掖疾粫?huì)使溴水褪色。檢驗(yàn)丙烯氣體時(shí)，為什么要在氣體通入酸性高錳酸鉀溶液前加一個(gè)盛有水的洗氣瓶？還可以用什么方法鑒別丙烯,這一方法還需要將生成的氣體先通入盛水的洗氣瓶嗎?第二十頁(yè)，共43頁(yè)。1-溴丙烷與NaOH乙醇混合液四、化學(xué)性質(zhì)消去反響現(xiàn)象：溴水褪色消去反響有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子〔如水、HX等〕而生成不飽和化合物〔含碳碳雙鍵、叁鍵〕的反響醇△第二十一頁(yè)，共43頁(yè)。對(duì)消去反響的理解〔1〕脫去小分子〔HBr、H2O等〕概念延伸滿足什么條件才有可能發(fā)生？與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原子上有氫——鄰碳去小分子——抓住2點(diǎn)能否都發(fā)生消去反應(yīng)？

CH3CH2Br、、、Cl實(shí)驗(yàn)室如何制乙烯的呢？比照上述兩個(gè)方程式，有何共同特點(diǎn)？濃H2SO4170℃CH2=CH2↑

+H2O第二十二頁(yè)，共43頁(yè)。3-甲基-3-溴己烷發(fā)生消去反響可得到幾種產(chǎn)物？CH3CH2CH2CCH3CH2CH3BrCαβββ發(fā)生消去反響的條件是：碳原子上必須有H原子存在，否那么消去反響無法進(jìn)展。第二十三頁(yè)，共43頁(yè)?！?〕生成不飽和〔含雙鍵或三鍵〕化合物對(duì)消去反響的理解緊扣概念CH3CH2CH2OH能否發(fā)生消去反響？能否通過消去反應(yīng)制備乙炔？用什么鹵代烴？能可以，用CH2Br-CH2Br或CH2=CHBr均可。+2NaBr+2H2O醇△+NaOH2第二十四頁(yè)，共43頁(yè)。產(chǎn)生淡黃色沉淀反應(yīng)后溶液稀硝酸AgNO3溶液有Br－電離出說明：反響后溶液+AgNO3不合理說明：反響后溶液，先用HNO3酸化再加AgNO3合理現(xiàn)象：產(chǎn)生黑褐色沉淀原因：未反應(yīng)完的KOH與硝酸銀溶液反應(yīng)生成了Ag2O第二十五頁(yè)，共43頁(yè)。1-溴丙烷C—Br鍵易斷裂，使溴原子易被取代。由于官能團(tuán)〔－Br〕的作用，1-溴丙烷的化學(xué)性質(zhì)比丙烷活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反響。信息提示：

已知：1-溴丙烷能發(fā)生以下應(yīng)：CH3CH2CH2Br+H-OHCH3CH2CH2-OH+H-Br在強(qiáng)堿性溶液中并在加熱的條件下會(huì)如何變化呢？第二十六頁(yè)，共43頁(yè)。產(chǎn)生淡黃色沉淀1-溴丙烷與NaOH溶液反應(yīng)混合液稀硝酸AgNO3溶液有Br－電離出說明：1-溴丙烷+NaOH+AgNO3不合理說明：1-溴丙烷+NaOH，用HNO3酸化再加AgNO3合理現(xiàn)象：產(chǎn)生黑褐色沉淀原因：未反應(yīng)完的NaOH與硝酸銀溶液反應(yīng)生成了Ag2O第二十七頁(yè)，共43頁(yè)。四、化學(xué)性質(zhì)水解反響〔取代反響〕NaOH第二十八頁(yè)，共43頁(yè)。思考1〕如何判斷CH3CH2CH2Br是否完全水解？2〕如何判斷CH3CH2CH2X已發(fā)生水解？看反響后的溶液是否出現(xiàn)分層，如分層，那么沒有完全水解AgNO3溶液NaOH溶液水解HNO3溶液酸化鹵代烴中鹵原子的檢驗(yàn)：R-XAgCl白色AgBr淺黃色AgI黃色能否??？第二十九頁(yè)，共43頁(yè)。學(xué)會(huì)交換1、把“—Br〞交換成“—Cl〞，能否發(fā)生反響？誰更容易？對(duì)水解反響的深化注重知識(shí)遷移—2、把“CH3CH2CH2—”替換“CH3CH2”或如何反應(yīng)？-CH3呢？CH3CHCH3—能，CH3CH2CH2Br更容易。都能反響，均連上—OH3、鹵代芳香烴發(fā)生水解的條件較苛刻，你學(xué)過嗎？第三十頁(yè)，共43頁(yè)。知識(shí)小結(jié)溴丙烷的性質(zhì)比較記憶：無醇則有醇，有醇則無醇。取代消去反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物實(shí)質(zhì)結(jié)論CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2Br+NaOH水，加熱醇，加熱CH3CH2CH2OH、NaBrCH3CH=CH2、NaBr、H2O1-溴丙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反響—Br被—OH取代鄰碳去HBr第三十一頁(yè)，共43頁(yè)。在實(shí)驗(yàn)室要分別鑒定1－氯丙烷中的氯元素，設(shè)計(jì)了以下實(shí)驗(yàn)操作步驟：①滴加AgNO3溶液②參加NaOH水溶液③加熱④用HNO3酸化⑤參加NaOH醇溶液鑒定1－氯丙烷中氯元素的操作步驟是②③④①

或⑤③④①第三十二頁(yè)，共43頁(yè)。挑戰(zhàn)一下：欲制備較純潔的氯乙烷時(shí)，是采用乙烯的加成反響，還是采用乙烷的取代反響？欲將溴乙烷轉(zhuǎn)化為1,2-二溴乙烷，寫出有關(guān)的化學(xué)方程式。第三十三頁(yè)，共43頁(yè)。知識(shí)的應(yīng)用和創(chuàng)新如何利用溴乙烷制備？CH2—CH2——OHOH方法：逆推法。NaOH醇△Br2

水△NaOH水消去加成取代第三十四頁(yè)，共43頁(yè)。官能團(tuán)決定有機(jī)物的性質(zhì)，有機(jī)化學(xué)即官能團(tuán)化學(xué)。注重知識(shí)聯(lián)絡(luò)，學(xué)會(huì)提問尋找根源比照丙烷、1-溴丙烷，它們的性質(zhì)誰更活潑？表如今哪些方面？原因是什么？有機(jī)中重要的化學(xué)思想基團(tuán)的互相影響〔基團(tuán)所處化學(xué)環(huán)境不同，表現(xiàn)的性質(zhì)有所不同〕比照丙烷、1-溴丙烷，同為C—H鍵，哪種有機(jī)物中更活潑？表如今哪些反響中？第三十五頁(yè)，共43頁(yè)。五、鹵代烴1．一鹵代烷的通式:R—X或者CnH2n+1X2．鹵代烴的同分異構(gòu)體和命名①鹵代烴的命名②鹵代烴的同分異構(gòu)體第三十六頁(yè)，共43頁(yè)。①鹵代烷烴的命名〔1〕含連接—X的C原子在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，命名“某烷〞?！?〕從離—X原子最近的一端編號(hào)，命名出—X原子與其它取代基的位置和名稱。碘甲烷氯乙烷3-甲基-2-氯戊烷第三十七頁(yè)，共43頁(yè)。②一鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法〔1〕等效氫問題〔對(duì)稱軸〕【練習(xí)】CH3CH〔CH3〕CH2CH3的一氯取代物有幾種？〔2〕二鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法如，C3H6Cl2的各種同分異構(gòu)體：一鹵定位，一鹵轉(zhuǎn)位?！?〕多鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法〔等效思想〕如，二氯代苯有三種同分異構(gòu)體，四氯代苯也有三種同分異構(gòu)體，即苯環(huán)上的二氯與四氫等效，