選修5第三章烴含氧衍生物-第三節(jié)羧酸-酯

選修5《有機化學基礎》

第三章烴的含氧衍生物第三節(jié)羧酸酯自然界中的有機酯丁酸乙酯戊酸戊酯乙酸異戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3CH3CH3COO(CH2)2CHCH3資料卡片【復習提問】請寫出乙酸跟甲醇在有濃硫酸存在并加熱的條件下,發(fā)生反應的化學方程式

,上述反應叫做

反應;生成的有機物名稱叫

,

結構簡式是

,

生成物中的水是由

.結合而成的.酯化反應乙酸甲酯

OCH3C—OCH3乙酸脫羥基甲醇脫羥基氫

OOCH3C—OH+H—OCH3CH3C—OCH3+H2O濃H2SO4四、酯1、定義：3、通式：

酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的產(chǎn)物。酯的結構簡式或一般通式:2、命名:(R可以是烴基或H原子,

而R′只能是烴基,可與R相同也可不同)某酸某酯(根據(jù)酸和醇的名稱來命名)RCOOR′

ORC-O-R′‖與飽和一元羧酸互為同分異構體CnH2nO2【練一練】說出下列化合物的名稱：（1）CH3COOCH2CH3

（2）HCOOCH2CH3

（3）CH3CH2O—NO2（4）CH3CH2—NO2酯的命名——“某酸某酯”

硝酸乙酯寫出分子式為C8H8O2屬于芳香羧酸和芳香類酯的所有同分異構體練習4種和6種【練習】寫出C4H8O2的各種同分異構體的結構簡式

根據(jù)酸的不同分為：有機酸酯和無機酸酯?；蚋鶕?jù)羧酸分子中羧基的數(shù)目分為：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯）、多元酸酯(如油脂)。4、分類5、酯的物理性質

低級酯有香味，密度比水小，不溶于水，易溶有機溶劑，可作溶劑?！舅伎肌恳掖寂c氫溴酸加熱能否生成酯？討論無機酸生成酯的條件是什么？無機酸生成酯需含氧酸。五、酯代表物——乙酸乙酯1、乙酸乙酯的分子組成和結構結構簡式：CH3COOCH2CH3

化學式：C4H8O2乙酸乙酯（C4H8O2）的核磁共振氫譜圖吸收強度43210乙酸乙酯的核磁共振氫譜圖應怎樣表現(xiàn)?【探究實驗】請你設計實驗，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率。

試管編號123實驗步驟1向試管內加6滴乙酸乙酯，再加5.5mL蒸餾水。振蕩均勻向試管內加6滴乙酸乙酯再加稀硫酸(1︰5)0.5mL；蒸餾水5mL。振蕩均勻向試管內加6滴乙酸乙酯，再加30％的NaOH溶液0.5mL,蒸餾水5mL振蕩均勻實驗步驟2將三支試管同時放入70～80℃的水浴里加熱約5min，聞各試管里乙酸乙酯的氣味實驗現(xiàn)象實驗結論【思考】（1）酯為什么在中性條件下難水解，而在酸、堿性條件下易水解？酯的水解反應在酸性條件好，還是堿性條件好？（2）酯化反應稀H2SO4和NaOH溶液哪種作催化劑好？為什么？（用濃H2SO4？

）科學探究

請你填寫實驗現(xiàn)象及結論。環(huán)境中性酸性堿性溫度常溫加熱常溫加熱常溫加熱相同時間內酯層消失速度結論無變化無明顯變化層厚減小較慢層厚減小較快完全消失較快完全消失快1、酯在堿性條件下水解速率最快，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解；在強堿的溶液中酯水解趨于完全。2、溫度越高，酯水解程度越大。（水解反應是吸熱反應）OCH3C-OH+H-OC2H5=OCH3C-O-C2H5+H2O=

濃H2SO4

△2、乙酸乙酯的水解OCH3C-O-C2H5+H2O=

稀H2SO4

△OCH3C-OH+C2H5OH=OCH3C-O-C2H5+H2O=NaOH△OCH3C-OH+C2H5OH=OCH3C-O-C2H5+NaOH=△OCH3C-ONa+C2H5OH=CH3COOC2H5+H2O

稀H2SO4

△CH3COOH+C2H5OH酯在無機酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的。酯水解的規(guī)律：NaOH△CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH酯+水

無機酸

△酸+醇無機堿△酯+水酸+醇酯的化學性質酯可以水解生成相應的酸和醇。OOR-C-OR’+H-OHR-C—OH+H—OR’無機酸RCOOR′+NaOH→RCOONa+R′OH【小結】:1、酯在酸(或堿)存在的條件下,水解生成酸和醇。

2、酯的水解和酸與醇的酯化反應是可逆的。

3、在有堿存在時,酯的水解趨近于完全。(用化學平衡知識解釋)【延伸】形成酯的酸可以是有機酸也可以是無機含氧酸(如:HNO3,H2SO4,H3PO4)。C2H5OH+HNO3→C2H5ONO2+H2O酯化反應與酯水解反應的比較

酯化

水解反應關系催化劑催化劑的其他作用加熱方式反應類型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O濃硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH與C2H5OH的轉化率酒精燈火焰加熱熱水浴加熱酯化反應取代反應水解反應取代反應酯化水解【小結】幾種衍生物之間的關系1、1mol有機物與足量NaOH溶液充分反應，消耗NaOH

的物質的量為（）

A．5molB．4m