有機會考復習

高二會考復習--有機化學師大二附中王勤一、有機化學在會考中的地位有機化學知識在會考中約占15分實驗中約占5分二、會考中對有機化學知識點的要求層次A層次：30個B層次：6個（甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙醛、乙酸的化學性質）C層次：1個（綜合能力的考查）建議：文科：基礎知識，會考說明、會考匯編理科：主干知識的梳理，能力的提升三、知識點的復習1、有機物的命名2、易混淆的概念與類別的辨析3、有機分子結構—同分異構現(xiàn)象4、有機化學反應--官能團的性質及有機合成5、有機實驗6、有機計算有機物的命名1、命名原則“習慣命名”：正、異、新*系統(tǒng)命名法——選主定位寫基名，簡先繁后位次清。2、有機物命名（1）烷、烯、炔、醇、醛、酸（2）芳香族（鄰、間、對）（3）酯練習給下列物質按系統(tǒng)命名法命名

CH3（1）CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH2CH3練習給下列物質按系統(tǒng)命名法命名

（2）CH3CH2CH2CH2CH2CH3CHCH2

練習給下列物質按系統(tǒng)命名法命名

（3）CH3CH2(CH3)CHCH3給下列物質按系統(tǒng)命名法命名

（4）CH3CH2CHCH3CH2CH2CH3CH2OH練習給下列物質按系統(tǒng)命名法命名（5）CH2OOCCH3

CH2OOCCH3（6）COOCH2CH3

COOCH2CH3（7）C6H5COOCH2C6H5易混淆的概念與類別的辨析1、五同（1）同位素（2）同素異形體（3）同系物（4）同分異構體（5）同一物質同系物的判斷：通式相同、結構相似、同一類物質、組成上相差n個“CH2”原子團同系物的理解：1.結構相似的含義2.同系物的推廣3.同系物的性質:物理性質遞變（隨碳原子數(shù)變化）化學性質相似3、醇與酚4、硝基化合物與硝酸酯5、酯與油脂6、分餾與干餾取決于—OH連接的烴基取決于—NO2連接的原子油脂是一類特殊的酯前者是物理變化——石油；后者是化學變化——煤。2、芳香烴與芳香族化合物7、裂化與裂解8、直餾汽油和裂化汽油后者是深度裂化，故得到的產(chǎn)物有所不同！前者是飽和烴；后者含不飽和烴——溴水鑒別有機分子結構

——同分異構現(xiàn)象1、同分異構現(xiàn)象（1）引起同分異構現(xiàn)象的原因（2）常見同分異構現(xiàn)象碳原子成四鍵，其連接方式的多樣性！類別異構（官能團異構）碳鏈異構位置異構（2）常見同分異構現(xiàn)象類別異構（官能團異構）CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH6n-6OCnH2nO2烯烴和環(huán)烷烴炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴飽和一元醇、飽和一元醚飽和一元醛、飽和一元酮酚、芳香醇、芳香醚飽和一元酸、飽和一元酯、羥醛（2）常見同分異構現(xiàn)象類別異構（官能團異構）C6H12O6C12H22O11注意：(C6H10O5)n葡萄糖和果糖蔗糖和麥芽糖淀粉和纖維素，但不是同分異構體關系！2、同分異構體的基本書寫方式判類別；寫碳鏈；移官位；氫飽和。主鏈由長到短；支鏈由整到散；位置由邊到心；連接不能到端。3、尋找一取代或二取代及多取代產(chǎn)物（1）一取代找等效氫原子！等效碳原子上連接的是等效氫！對稱軸法！3、尋找一取代或二取代及多取代產(chǎn)物（2）二取代思維有序！思維過程：先確定一取代產(chǎn)物；依次放第二個取代基，注意放過的等效的地方不要再放第二個取代基！3、尋找一取代或二取代及多取代產(chǎn)物（3）多取代產(chǎn)物的確定思維的轉換！

CH3CH2CH3的二氯代物有

種，其六氯代物有

種。4、立體異構的初步認識（1）、原有的知識基礎

CH2Cl2為何沒有同分異構體？②CH2=CH2雙鍵不能旋轉所造成的同分異構現(xiàn)象；4、立體異構的初步認識（2）、知識的延伸立方烷的結構有如圖所示的分子結構，討論：（1）分子式？（2）其一氯代物有？種？有機物間的相互轉化----（官能團的性質）*基本官能團的性質*官能團間的相互影響有機化學反應各類烴的通式烴的衍生物的通式OH類別結構特點主要性質烷烴單鍵（C－C）1.穩(wěn)定:通常情況下不與強酸、強堿、強氧化劑反應2.取代反應（鹵代）3.氧化反應（燃燒）4.加熱分解烯烴雙鍵（C＝C）

二烯烴（－C＝C－C＝C－）1.加成反應（加H2、X2、HX、H2O）2.氧化反應（燃燒；被

KMnO4[H+]氧化）3.加聚反應加成時有1.4加成和1.2加成類別結構特點主要性質炔烴叁鍵(CC)1.加成反應（加H2、X2、HX、H2O）2.氧化反應（燃燒；被KMnO4[H+]氧化）苯苯的同系物

苯環(huán)（）苯環(huán)及側鏈1.易取代(鹵代、硝化）2.較難加成（加H2）3.燃燒側鏈易被氧化、鄰對位上氫原子活潑類別結構特點主要性質醇（R－OH）烴基與－OH直接相連，O－H、C－O鍵均有極性1.與活潑金屬反應(Na、K、Mg、Al等）2.與氫鹵酸反應3.脫水反應（分子內脫水和分子間脫水）4.氧化（燃燒、被氧化劑氧化）5.酯化反應酚

OH（）苯環(huán)與－OH直接相連，O－H極性大1.弱酸性（與NaOH反應）2.取代反應（鹵代、硝化）3.顯色反應(與FeCl3)類別結構特點主要性質醛

O（R－C－H）

O－C－雙鍵有極性，有不飽和性1.加成反應（加H2）2.具還原性（與弱氧化劑）羧酸

O（R－C－OH）

O－OH受－C－影響，變得活潑，且能部分電離出H+1.具酸類通性2.酯化反應酯

O（R－C－OR’）

OR－C－與－OR’間的鍵易斷裂水解反應有機化學反應（1）取代反應（包括縮聚）（2）加成反應（包括加聚）（3）消去反應（4）氧化反應還原反應取而代之合二為一一分為二（別忽略小分子）加氧去氫加氫去氧1.反應類型取代反應:

烷烴（鹵代）苯及同系物（鹵代、硝化）醇（鹵代）、苯酚（溴代）酯化取代反應:

水解反應：

鹵代烴、酯、二糖、多糖、蛋白質分子間脫水：醇分子間、醇羧酸分子間、酚醛樹脂、羧酸分子間

縮聚反應：取代反應:

加成反應：

烯、炔烴（加H2、HX、H2O），

苯（加H2）、醛（加H2）、油脂（加H2）。加聚反應：烯烴等消去反應：

乙醇（分子內脫水）鹵代烴氧化反應：

如：烯、炔、苯的同系物醇（去氫）、醛（加氧）還原反應：

如：醛（加氫）。取代加成消去加聚氧化還原酯化水解乙醇...

2.注意有機化學反應中分子結構的變化，能區(qū)別同一有機物在不同條件下發(fā)生的不同斷鍵方式。在下圖所示的乙醇分子結構中：

ＨＨ

②

①

⑤

Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ

④

③

ＨＨ

什么情況下，①鍵斷裂？

什么情況下，②鍵斷裂？

什么情況下，①、②鍵斷裂？什么情況下，②、④鍵斷裂？

什么情況下，①、③鍵斷裂？

什么情況下，⑤鍵才斷裂？

②丁二烯型

nCH＝CH－C＝CH2［CH－CH＝C－CH2］nABAB催化劑溫度壓強①乙烯型

adadnC＝CC－Cbeben催化劑加聚歷程混合型

nCH＝CH2+nCH2＝CH2

[CH－CH2－CH2－CH2]n

或[CH2－CH－CH2－CH2]nOO催化劑O催化劑有機物影響性質甲烷不易被氧化劑氧化（不使酸性KMnO4溶液褪色）甲苯CH4分子中H被－C6H5取代苯環(huán)的烴基部分苯環(huán)對甲基的影響，（－CH3）易被氧化使其活性增強（使酸性KMnO4溶液褪色）

3.相同官能團連在不同有機物分子中對性質的影響。有機物影響性質

苯苯的硝化反應只能得

到一硝基苯

甲苯C6H6分子中H被－CH3取代甲苯的硝化反應能得

甲基對苯環(huán)的影響，到2，4，6－三硝基甲

使其活性增強苯

苯與苯酚有機物影響性質苯苯的溴代反應①液溴②催化劑③只能得到一溴代苯（溴苯）苯酚C6H6分子中H被－OH取代苯酚的溴代反應羥基對苯環(huán)的影響，①濃溴水②不需使其活性增強催化劑③能得到2，4，6－三溴苯酚

乙醇、苯酚和乙酸有機物影響性質乙醇－C2H5是推電子基團，非電解質，無酸性使得－OH的鍵極性減弱與金屬鈉反應苯酚苯環(huán)是吸電子基團，有極弱酸性與金屬鈉、使得－OH的鍵的極性稍增大氫氧化鈉溶液、碳酸鈉溶液反應不能使紫色石蕊試劑變紅乙酸CH3CO－（乙酰基）有弱酸性使得－OH的鍵的極性增大與金屬鈉、氫氧化鈉溶液、碳酸鈉溶液和碳酸氫鈉溶液反應能使紫色石蕊試劑變紅如：羥基的比較C2H5-OH

OHOCH3C-OHNaNaOHNaHCO34.通過典型代表物的性質，建立烴及其衍生物之間的相互關系網(wǎng)。如:炔烯醇醛酸酯（1）基本反應的應用與遷移條件不同，產(chǎn)物不同；醇、醛、酸、酯間的相互轉換聚合反應與反推單體常見脫去水分子的反應（2）引入官能團的方法碳數(shù)減少的方法；增加碳數(shù)的方法；—OH的引入（一個、二個、位置的變換）—COOH的引入

有機實驗

一、有機物的鑒別1、溴水（1）不褪色：烷烴、苯及苯的同系物、羧酸、酯（2）褪色：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴及烴的衍生物有還原性的物質（3）產(chǎn)生沉淀：苯酚注意區(qū)分：溴水褪色：發(fā)生加成、取代、氧化還原反應水層無色：發(fā)生上述反應或萃?。?）不褪色：烷烴、苯、羧酸、酯（2）褪色：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴及烴的衍生物、苯的同系物有還原性物質3、銀氨溶液：

4、新制氫氧化銅懸濁液（1）H+（2）—CHO5、三氯化鐵溶液：苯酚2、酸性高錳酸鉀溶液醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖等二、分離、提純1、物理方法：根據(jù)不同物質的物理性質差異，采用過濾、分餾、蒸餾、萃取后分液等方法。2、化學方法：一般是加入或通過某種試劑進行化學反應。

（1）常見氣態(tài)有機物四碳及四碳以下的烴、甲醛、一氯甲烷（2）水溶性易溶：醇、醛、低級羧酸等難溶：比水輕：烴、酯、油脂等比水重：溴苯、硝基苯等分散系所用試劑分離方法乙酸乙酯（乙酸）溴乙烷（乙醇）乙烷（乙烯）乙醇（NaCl）苯（苯酚）溴苯（溴）乙醇（水）甲苯（乙醛）

1、乙烯：無水乙醇和濃硫酸2、乙炔：碳化鈣與水3、溴苯：苯和液溴、鐵4、硝基苯：苯和濃硝酸、濃硫酸

5、乙酸乙酯：乙酸和乙醇、濃硫酸三、有機物的制取1、反應條件的選擇（1）需加熱的反應水浴加熱：制硝基苯及銀鏡反應、酯的水解酒精燈直接加熱：制乙烯，酯化反應及與新制氫氧化銅懸濁液反應（2）不需要加熱的反應制乙炔、溴苯2、溫度計水銀球插放位置（1）液面下：測反應溫度，如制乙烯（2）水浴中：測反應條件溫度，如制硝基苯（3）蒸餾燒瓶支管口略低處：測產(chǎn)物沸點，如石油分餾

4、使用回流裝置（1）簡易冷凝管（空氣）：長彎導管：制溴苯長直導管：制硝基苯（2）冷凝管（水）：石油分餾

有機計算1、分子量的確定（1）標準狀況M=22.4ρ（2）相同條件M=M′D2、分子式的確定（1）根據(jù)有機物中各元素的質量分數(shù)加以確定（2）根據(jù)燃燒產(chǎn)物的量加以確定（3）根據(jù)商余法確定烴的分子式3、根據(jù)性質推斷結構一、分子量、分子式、結構式的確定分析：MA=1.96g?L-1×22.4L?mol-1=44g?mol-11molA中含C=（44g×54.5%）/12g?mol-1=2mol含H=（44g×9.10%）/1g?mol-1=4mol含O=（44g×36.4%）/16g?mol-1=1mol∴分子式為C2H4O

MB=2g?mol-1×30=60g?mol-11molB中含C=（60g×60%）/12g?mol-1=3mol含H=（60g×13.33%）/1g?mol-1=8mol含O=（60g×26.67%）/16g?mol-1=1mol∴分子式為C3H8O●燃燒產(chǎn)物只有H2O和CO2

烴和烴的含氧衍生物●CxHyOz+（x+y/4-z/2）O2→XCO2+y/2H2O1、耗氧量的比較：（1）等物質的量時：一比C，二比H，三去O（2）等質量時：列關系式

二、燃燒規(guī)律的應用：

例：物質的量相同的下列有機物，充分燃燒耗氧量最大的是

A．C2H2B．C2H6

C．C4H6D．C4H8答案：D（1）生成CO2相等：指分子中C原子數(shù)相等，即A（H2O）m如：C2H4

和C2H5OHC2H2和CH3CHO（2）生成H2O相等：指分子中H原子數(shù)相等，即A（CO2）m如：CH4

和C2H4O2C2H6和C3H6O2

2、總物質的量相等，任意混合，耗氧量相等例：下列各組物質中各有兩組分，兩組分各取1mol，在足量氧氣中燃燒，兩者耗氧量不相同的是

A．乙烯和乙醇

B．乙炔和乙醛

C．乙烷和乙酸甲酯

D．乙醇和乙酸答案：D3、總質量相等，任意混合，生成CO2相等，即含碳量相等；生成H2O相等，即含氫量相等。（1）相對分子質量相等：指同分異構體（2）相對分子質量不相等：指最簡式相同（特例）例：A、B是分子量不相等的兩種有機物。無論A、B以何種比例混合，只要混合物的總質量不變，完全燃燒后生成水的質量也不變。試寫出符合上述情況的三組不同種類有機物的分子式（）和（）；（）和（）；（）和（）；A、B應滿足的條件是（）。答案：

C2H2

和C6H6；C2H4和C3H6；CH2O和C2H4O2A、B應滿足的條件是含氫元素的質量分數(shù)相等。三、混合氣體成分的確定：

CH4C2H6C3H8C4H10C2H4C3H6C4H8C2H2C3H4C4H61、利用平均值觀點確定混合氣體的成分2、利用差值法確定分子中的含H數(shù)CxHy+（x+y/4）O2—→xCO2+y/2H2OΔV1