【高中化學】有機化合物的同分異構現(xiàn)象 2022-2023學年高二化學同步課件（人教版2019選擇性必修3）

1.1有機化合物的結構特點

第一章《有機化合物的結構特點與研究方法》第4課時

有機化合物的同分異構現(xiàn)象概念內(nèi)涵分子式相同：同相對分子量、同組成元素、同質(zhì)量分數(shù)、同最簡式；結構不同：原子連接方式不同、原子的連接順序不同、不同物質(zhì)；1.概念:①化合物分子式相同而結構不同的現(xiàn)象，叫做同分異構現(xiàn)象①同分②異構三、有機化合物的同分異構現(xiàn)象②具有相同分子式不同結構的化合物互稱為同分異構體P8結構不同名稱熔點/0C沸點/0C相對密度正丁烷-138.4-0.50.5788異丁烷-159.6-11.70.5572.同分異構體性質(zhì):物理性質(zhì)：同類別物質(zhì)，支鏈越多，熔沸點

,密度化學性質(zhì)：可能相似也可能完全不同性質(zhì)不同(因為他們可以是不同種類的物質(zhì))27.9℃9.5℃36.07℃沸點例如：氰酸銨(NH4CNO)與尿素[CO(NH2)2]常溫下，新戊烷為氣態(tài)三、有機化合物的同分異構現(xiàn)象P8思考與交流：分子量相同的兩種物質(zhì)一定是同分異構體嗎？舉例說明。但同分異構體之間分子量一定相同CO、N2、C2H428H2SO4、H3PO4、Cu(OH)278Na2O2、Al(OH)398100CaCO3、KHCO3、C6H6不一定【典例】①丁烷②異丁烷③戊烷④異戊烷⑤新戊烷⑥丙烷，物質(zhì)的沸點由高到低的排列順序是_____________________.③＞④＞⑤＞①＞②＞⑥C原子數(shù)不同：C原子數(shù)越多，沸點越高C原子數(shù)相同：支鏈越多，沸點越低1.判斷葡萄糖與果糖互為同分異構體的依據(jù)是A．具有相似的化學性質(zhì)B．具有相似的物理性質(zhì)C．具有相同的分子結構D．分子式相同，但分子內(nèi)碳原子的連接方式不同[同步練習]D2.下列說法正確的是A．兩種烴相對分子質(zhì)量相同，但結構不同，性質(zhì)也不同，

一定是同分異構體B．有機物和無機物之間不可能出現(xiàn)同分異構體C．兩種有機物若互為同分異構體，則它們一定不互為同系物D．兩種烴所含有碳元素的質(zhì)量分數(shù)相同，一定互為同分異構體C[同步練習]3.下列分子式表示的物質(zhì)一定是純凈物的是A．C4H10

B．C3H6 C．C2H6

D．C2H4Cl2[同步練習]C3.同分異構體的類型構造碳架位置官能團立體順反對映以后學習手性異構

三、有機化合物的同分異構現(xiàn)象(課本P9)P9碳鏈骨架(直鏈，支鏈，環(huán)狀)的不同而產(chǎn)生的異構官能團在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構官能團種類不同而產(chǎn)生的異構(類別異構)碳架異構：由于碳鏈骨架不同位置異構：官能團位置不同【判斷】下列異構屬于何種異構？1-丁醇和2-丁醇CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3—CH--CH3和CH3CH2CH2CH35CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH2CH=CH2位置異構官能團異構官能團異構碳架異構位置異構--CH3順反異構：由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)引起順式異構體：兩個相同原子或基團在雙鍵同側反式異構體：兩個相同原子或基團分別在雙鍵兩側與例如：C=CbabaC=Cabba順式反式①順反異構了解：立體異構②對映異構由于碳原子連接的四個原子或原子團互不相同，它們在碳原子周圍有兩種呈鏡像關系的排列方式，這樣得到的兩個分子互為対映異構體對映異構——存在于手性分子中手性分子——如果一對分子，它們的組成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一樣互為鏡像，在三維空間里不能重疊，這對分子互稱為手性異構體。有手性異構體的分子稱為手性分子。（分子內(nèi)能找到對稱軸或?qū)ΨQ中心的分子為非手性的）丙氨酸的一對對映異構體模型了解：立體異構(選2已學)4.同分異構體的書寫“減鏈法”碳架異構的書寫方法：問題：烷烴只存在碳架異構[1].烷烴存在什么異構？如何書寫庚烷C7H16的同分異構體(?種)9三、有機化合物的同分異構現(xiàn)象主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊(不到端)，排布由對、鄰到間。注：碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，整條碳鏈可以任意翻轉(zhuǎn)。[復習]碳架異構的書寫方法——減碳鏈法①C-C-C-C-C-C-C②C-C-C-C-C-C③C-C-C-C-C-C④C-C-C-C-C⑤C-C-C-C-C⑦C-C-C-C-C⑨

C—C—C—C⑥

C-C-C-C-C⑧

C-C-C-C-C注意：找出中心對稱線1.直鏈2.取下一個C，即1個甲基3.取下兩個C，先考慮1個乙基，再分為2個甲基CCC2H5CCCCCCCCCCC4.取下三個C，只能分成3個甲基庚烷共9種同分異構體對鄰間對心邊(由整到散)C7H16以庚烷為例[練習]己烷有5

種同分異構體，寫出它們的結構簡式。CH3(CH2)4CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH3-CH-CHCH3CH3CH3CH3CCH2CH3CH3注意:A.找中心對稱線B.減C數(shù)目不超過C原子數(shù)的1/2C.記住用H補齊C原子的四個鍵D.甲基不掛第一位乙基不掛第二位丙基不掛第三位

…………[2].烯烴存在什么異構？碳架異構位置異構官能團異構√√?問題：寫出C5H10屬于烯烴的同分異構體(?種)4.同分異構體的書寫三、有機化合物的同分異構現(xiàn)象【嘗試應用】書寫C5H10烯烴的同分異構體C-C-C-CC碳架異構位置異構C=C-C-C-CC-

C=

C-C-CC=C-C-CC先長后短C-C-C-C-C

書寫方法:①碳架異構→②官能團位置異構C-C=C-CCC-C-C=CCC-C-CCC沒有雙鍵位置補H！[2].烯烴存在什么異構？碳架異構位置異構官能團異構√√?問題：寫出C5H10屬于烯烴的同分異構體(?種)問題：C5H10分子除了烯烴類的同分異構體，是否還存在類別異構？環(huán)烷烴4.同分異構體的書寫三、有機化合物的同分異構現(xiàn)象5書寫C5H10屬于環(huán)烷烴的同分異構體(?種)5CH3CH3CH3CH3CH3C2H5∴C5H10的同分異構體：5種烯烴+5種環(huán)烷烴=10種【思考與交流1】【思考與交流2】寫出分子式為C4H8的所有同分異構體CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC烯烴環(huán)烷烴添H！

書寫步驟：類別異構→碳架異構→位置異構5【思考與交流3】滿足分子式為C4H10O的所有同分異構體CCCCCCCCOHOHCCCCOHOHCCCC醇醚CCCCCCCCOCCCCOO

思路：先定官能團種類，再排碳骨架，最后定官能團位置添H！7種方法點撥：位置異構可使用“插入法”(一般是針對酯、醚、酮等)課堂延伸：常見官能團(類別)異構現(xiàn)象烯烴、環(huán)烷烴CnH2n炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴：CnH2n-2飽和一元鏈狀醇、醚CnH2n+2O飽和一元鏈狀醛、酮CnH2nO飽和一元羧酸、酯、羥基醛、羥基酮等CnH2nO2氨基酸、硝基化合物：CnH2n+1NO2通式物質(zhì)的種類【思考與交流4】寫出化學式C4H8O2的羧酸、酯類的同分異構體CCCCOOHCCCCOOH羧酸酯甲酸丙酯HCOOCCCHCOOCCC乙酸乙酯CCOOCC丙酸甲酯CCCOOC丁酸甲酯？6種添H！

書寫步驟：類別異構→碳架異構→位置異構[C3H7—COOH]×【思考與交流5】分子式為C5H10O2的羧酸、酯類的同分異構體有？種羧酸酯[C4H9—COOH]丁基(C4H9—)有4種，所以C4H9—COOH有4種甲酸丁酯HCOO

C4H94種乙酸丙酯CCOOC3H72種丙酸乙酯CCCOOCC1種丁酸甲酯CCCCOOC

C

CCCOOC

2種=1349+有機物同分異構體數(shù)目判斷的技巧技巧一：基元法記住

以烴基為基元，該烴基對應烷烴的一元取代物的同分異構體數(shù)目與烴基的同分異構體數(shù)目相等。甲基（-CH3）：1種

乙基（-C2H5）：1種丙基（-C3H7）：2種

丁基（-C4H9）：4種

戊基（-C5H11)：8種有機物同分異構體數(shù)目判斷的技巧技巧一：基元法分子式為C5H11Cl的同分異構體數(shù)目為:

種分子式為C4H8O的醛類同分異構體數(shù)目為:

種分子式為C5H10O2的羧酸類同分異構體數(shù)目為:

種分子式為C10H14的苯的同系物且只有一個側鏈同分異構體數(shù)目為:

種8244

C3H7—CHOC4H9—COOHC6H5—C4H9適用于醇、酚、羧酸、鹵代烴、醛、胺、酰胺①同一碳原子上的氫原子等效；等效氫的判斷CH3CH3CH4

CH3CH3-C-CH3

CH3③處于鏡面對稱位置上的氫原子等效CH3CH2CH2CH2CH3①②③②①bbbbaaaa有幾種等效氫就有幾種一元取代物有機物同分異構體數(shù)目判斷的技巧技巧二：等效氫原子法②同一碳原子上所連接甲基上的氫原子等效；——找對稱軸、點、面CH3CH2CH2CH2CH3對稱軸③②①②③CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3對稱點①②②②③③③

CH3CH3–C–CH2-CH3CH3③對稱點對稱面①②①①等效氫法bbbbaaaa【思考與交流6】下列有機物的一氯取代物數(shù)目是？2種3種3種3種HCHHHCCH3CH3CH3H3CHCCHHHHHCCH3CH3H3CCCH3CH3CH3[延伸拓展]一鹵代物只有一種的烷烴必須符合什么規(guī)律？寫出碳原子數(shù)小于10的這些烷烴的結構簡式.必須具有高度對稱結構H換—CH3H換—CH3甲烷戊烷乙烷辛烷遷移練習1．下列說法正確的是A．H2和D2互為同位素B．和互為同分異構體C．和是同一種物質(zhì)D．和互為同系物C遷移練習2.下列化學式代表的物質(zhì)有固定沸點的是A．C3H6

B．C2H4O2

C．CFCl3

D．C3H7OHC3.分子式為C5H12O并能與金屬Na反應放出H2的有機物有(不含立體異構)A．3種

B．4種 C．8種

D．10種C遷移練習4．已知對二甲苯的一氯代物有2種，對二甲苯與H2完全加成后的產(chǎn)物如圖，則對二甲苯與H2完全加成后的產(chǎn)物的一氯代物的種類為A．2種

B．3種

C．4種

D．5種B遷移練習5.一種有機物的分子式為C4H4，分子結構如圖所示，將該有機物與適量氯氣混合后光照，生成的氯代物的種類共有A．2種B．4種C．5種

D．6種B6.菲的結構簡式如圖所示，若菲分子中有1個H原子被Cl原子取代，則所得一氯取代產(chǎn)物有遷移練習A．5種B．7種C．8種

D．10種A技巧三：定一(或二)移一法有機物同分異構體數(shù)目判斷的技巧二元取代物考慮定一移一(以此類推，三元取代物可以考慮定二移一)技巧三：定一(或二)移一法有機物同分異構體數(shù)目判斷的技巧[例題]分析丁烷C4H10與Cl2反應的二元取代產(chǎn)物有？種CCCCCCCCClClCCCCClCCCCCl③②①④╳╳②①③②①③╳╳╳9遷移練習6.金剛烷(C10H16)是一種重要的脂肪烷烴，其結構高度對稱，如圖所示。金剛烷能與鹵素發(fā)生取代反應，其中二氯金剛烷(C10H14Cl2)的同分異構體數(shù)目是A．4種B．6種C．8種

D．10種B技巧四：換元法(替代法)[例題]分析丙烷與Cl2反應的二元取代產(chǎn)物有？種4種C3H8:CH3—CH2—CH3問:丙烷與Cl2反應的六元取代產(chǎn)物的種數(shù)C3H6Cl2

(4種)C3H2Cl64種H、Cl互換位置C3H6Cl2有機物同分異構體數(shù)目判斷的技巧7.已知化學式為C12H12的物質(zhì)A的結構簡式如下圖，A苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構體，以此推斷A苯環(huán)上的四溴代物的異構體數(shù)目有（）

A.9種B.10種C.11種D.12種CH3CH3AC12H12遷移練習【思考與交流7】書寫分子式為C6H4Cl2的含有苯環(huán)同分異構體思考與交流8：若苯環(huán)連三個取代基，下列各種情況分別有

同分異構體？XXX—X—XXXXX①若苯環(huán)連三個相同取代基：-X、-X、-X3種思考與交流8：若苯環(huán)連三個取代基，下列各種情況分別有

同分異構體？—X—XY——X—XYXXYXXY—②若苯環(huán)連兩個相同一個不同：-X、-X、-Y①若苯環(huán)連三個相同取代基：-X、-X、-X3種6種YXXXXY思考與交流8：若苯環(huán)連三個取代基，下列各種情況分別有

同分異構體？Z—X—Y—X—YZ——X—YZ——X—YZYXZYXZ—ZYXYX—ZYXZYXZ③若苯環(huán)連三個不同取代基：-X、-Y、-Z②若苯環(huán)連兩個相同一個不同：-X、-X、-Y①若苯環(huán)連三個相同取代基：-X、-X、-X3種6種10種記住化學中的“四同”比較同位素同素異形體同系物同分異構體研究范圍限制條件舉例原子單質(zhì)化合物化合物同一種元素結構不同的單質(zhì)質(zhì)子數(shù)相同中子數(shù)不同結構相似，分子組成相差一個或若干個CH2原子團分子式相同、結構不同石墨與金剛石、O2與O3CH4與C2H6正丁烷與異丁烷H、D、T同分異構體既存在于有機物，也存在于無機物中。如：NH4CNO與CO(NH2)21.下列物質(zhì)在給定條件下的同分異構體數(shù)目(不包括立體異構)正確的是A.乙苯的一氯代物有4種B.分子式為C5H12O且屬于醇的有機物有6種C.分子式為C4H8O2且屬于酯的有機物有4種D.分子式為C4H8且屬于烯烴的有機物有4種課堂練習C2.并六苯的某衍生物結構簡式為課堂練習其苯環(huán)上的氫原子再被1個Cl原子取代的產(chǎn)物有()A.3種

B.6種

C.7種

D.8種C3.下列有機物中同分異構體數(shù)目最多的是A．C4H8O2

（酯） B．甲苯的二氯代物

C．己烷

D．戊醇課堂練習B4.分子式為C6H14O且含有“-CH2OH”的同分異構體有(不考慮立體異構)

A．7種

B．8種

C．9種

D．10種B5.兩個環(huán)之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物。是螺環(huán)化合物中的一種，下列關于該化合物的說法正確的是()

A.與聯(lián)苯互為同分異構體B.—氯代物有6種C.分子中所有碳原子有可能處于同一平面D.1mol該化合物生成1molC11H20。至少需要2molH2D課堂練習6.化合物(a)(b)(c)同屬于薄荷系有機物,下列說法正確的是(

)A.a、b、c都屬于芳香族化合物

B.a、b、c都能使溴水褪色

C.由a生成c的反應是氧化反應

D.b、c互為同分異構體D課堂練習7.甲、乙、丙三種烴分子的結構如圖所示,下列有關說法正確的是(

)A.甲的分子式為C4H4,1mol甲分子中含4mol共價鍵

B.乙和苯互為同分異構體

C.丙分子