烴的含氧衍生物-2013屆高考化學(xué)第一輪配套復(fù)習(xí)課件27

課堂反饋課堂探究考點(diǎn)突破

課時(shí)作業(yè)堂課探究解讀考綱考點(diǎn)考綱解讀烴的含氧衍生物1.以乙醇為例，掌握醇羥基的性質(zhì)及主要化學(xué)反應(yīng)。2．了解醇類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和乙醇在生活中的作用。3．以苯酚為例，掌握酚類的主要性質(zhì)及化學(xué)反應(yīng)。4．了解酚類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和用途。5．理解有機(jī)物分子中各基團(tuán)間的相互影響。6．以乙醛、乙酸、乙酸乙酯為代表物質(zhì)，重點(diǎn)突出含有不同官能團(tuán)的有機(jī)物的性質(zhì)差異。7．掌握烴的含氧衍生物的性質(zhì)和用途。8．官能團(tuán)的定義及不同類別的衍生物相互轉(zhuǎn)化的條件?；A(chǔ)回扣

一、醇類1．概念醇是羥基與________或苯環(huán)側(cè)鏈上的________相連而形成的化合物。飽和一元醇的通式：________。2．分類(1)按分子內(nèi)羥基數(shù)目分：一元醇、二元醇和多元醇。乙二醇屬二元醇，生活中用于配制汽車發(fā)動(dòng)機(jī)的________，丙三醇又稱________，屬多元醇，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________，在護(hù)手霜中有應(yīng)用。它們都能以任意比溶于水。(2)按分子內(nèi)烴基的不同分：________醇、芳香醇等。3．物理性質(zhì)(1)相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)________烷烴。(2)飽和一元醇同系物中，隨著分子內(nèi)碳原子數(shù)的遞增，沸點(diǎn)________，密度________。(3)碳原子數(shù)相同時(shí)，羥基個(gè)數(shù)越多，沸點(diǎn)越________。(4)飽和一元醇的碳原子數(shù)越多，其溶解性越________。4．化學(xué)性質(zhì)(1)和活潑金屬鈉反應(yīng)：實(shí)驗(yàn)室制乙烯，濃硫酸、乙醇三比一，脫水催化制乙烯。為防暴沸加碎瓷，溫計(jì)入液迅一百七。堿石灰除雜最合適，排水方法集乙烯。反應(yīng)液體呈黑色，酒精炭化硫酸致。5．幾種重要的醇(1)甲醇(CH3OH)：最初是從木材干餾得到的，因此又稱為木精，有酒精味，但________毒，飲用10mL就能使眼睛失明，再多就致死。二、酚類1．酚的概念________和________直接相連而形成的有機(jī)物，稱為酚。2．苯酚的結(jié)構(gòu)苯酚的分子式：________，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________或________，官能團(tuán)是________，該分子中至少有________個(gè)原子共面。3．苯酚的物理性質(zhì)(1)純凈的苯酚是________晶體，有________氣味，易被空氣中氧氣氧化呈________色。(2)苯酚常溫下在水中的溶解度________，高于65℃時(shí)與水________，苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上，立即用________擦洗。4．苯酚的化學(xué)性質(zhì)(1)苯酚的弱酸性苯酚俗稱________，在水溶液里的電離方程式是：________________________________。①苯酚與Na反應(yīng)的化學(xué)方程式是：________________________________。②苯酚濁液中加入NaOH溶液變________，化學(xué)方程式是：________________________________。再通入CO2，溶液又變渾濁，化學(xué)方程式是：________________________________，實(shí)驗(yàn)證明苯酚的酸性比H2CO3弱，所以苯酚不能使石蕊溶液變紅。(2)取代反應(yīng)向苯酚的稀溶液中滴加足量濃溴水，化學(xué)方程式為

。現(xiàn)象：________________，此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。(3)顯色反應(yīng)向苯酚溶液中滴入幾滴FeCl3溶液，溶液呈________色，此反應(yīng)可用于Fe3＋和苯酚的相互檢驗(yàn)。(5)氧化反應(yīng)①可以燃燒；②在空氣中易被氧化；③能被酸性KMnO4溶液氧化。5．苯酚的用途它是一種重要的化工原料，用于制造________、染料、醫(yī)藥等。但酚類物質(zhì)是被控制的水污染物之一。三、乙醛、醛類1．分子結(jié)構(gòu)乙醛的分子式為________，根據(jù)分子中C、H原子個(gè)數(shù)比，可知乙醛分子中必須含有雙鍵，乙醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。(2)氧化反應(yīng)①催化氧化：________________________________。②被銀氨溶液氧化(寫出化學(xué)方程式)________________________________。③被新制Cu(OH)2氧化(寫出化學(xué)方程式)________________________________。3．分子中由烴基與醛基相連接所得到的有機(jī)物叫醛，飽和一元醛的通式為________________。4．隨著醛分子中碳原子數(shù)目的增多，醛類化合物的熔、沸點(diǎn)逐漸________，但隨著烴基中碳原子數(shù)目的增多，醛類的水溶性逐漸________，簡(jiǎn)單的醛________溶于水。醛類的化學(xué)性質(zhì)與乙醛一樣，主要表現(xiàn)為________反應(yīng)和________反應(yīng)。5．甲醛分子式CH2O，結(jié)構(gòu)式________。在甲醛分子中，C、H、O所有原子共處在________。甲醛在常溫常壓下是________態(tài)，具有刺激性氣味，易溶于水，40%的甲醛水溶液俗稱________，是一種防腐劑。四、乙酸和羧酸1．乙酸俗名________，分子式________，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________，官能團(tuán)________________。2．乙酸的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)：無色液體，易溶于水，有刺激性氣味。(2)化學(xué)性質(zhì)①酸性乙酸的電離方程式：____________________________。乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)，但比鹽酸弱，因此CaCO3＋________CH3COOH―→________________。(3)羧酸的性質(zhì)羧酸分子結(jié)構(gòu)中都有羧基官能團(tuán)，因此都有酸性，都能發(fā)生酯化反應(yīng)。4．最簡(jiǎn)單的羧酸是甲酸，俗名蟻酸，它除具備羧酸的通性外，還有還原性，能與銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等反應(yīng)。五、酯類酯的一般通式是________，酯一般________溶于水，主要化學(xué)性質(zhì)是________，酯水解的條件________。酯水解是從____________處斷鍵，從化學(xué)平衡的角度分析選擇適宜的催化劑。堿作催化劑的同時(shí)，還能中和水解生成的酸，使水解反應(yīng)可進(jìn)行到底：RCOOR′＋NaOH―→________。點(diǎn)考突破(2)若A在濃硫酸存在并加熱至170℃時(shí)產(chǎn)生能使溴水褪色的氣體，則A為乙醇，B為乙醛，C為乙酸。3．脂肪醇、芳香醇、酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OHC6H5—CH2OHC6H5—OH官能團(tuán)—OH—OH—OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基相連—OH與芳香烴基側(cè)鏈相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng)、(2)取代反應(yīng)、(3)脫水反應(yīng)(個(gè)別醇不可以)、(4)氧化反應(yīng)、(5)酯化反應(yīng)(1)弱酸性(2)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味(生成醛或酮)與FeCl3溶液顯紫色[例1]回答有關(guān)以通式CnH2n＋1OH所表示的一元醇的下列問題：(1)出現(xiàn)同類同分異構(gòu)體的最小n值是________。(2)n＝4的同分異構(gòu)體中，氧化后能生成醛的醇有________種，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________。(3)具有同分異構(gòu)體的醇跟濃硫酸混合加熱時(shí)，只能得到一種不飽和烴(烯烴類)，符合這一結(jié)果的醇的n值為________。變式訓(xùn)練1．下列各化合物中，能發(fā)生酯化、還原、加成、消去四種反應(yīng)的是(

)[答案]A檢驗(yàn)醛基主要有以下兩種方法：(1)銀鏡反應(yīng)醛具有較強(qiáng)的還原性，能和銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)被氧化為羧酸，同時(shí)得到單質(zhì)銀，若控制好反應(yīng)條件，可以得到光亮的銀鏡，實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)注意以下幾點(diǎn)：①試管內(nèi)壁必須潔凈；②必須水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；③加熱時(shí)不可振蕩和搖動(dòng)試管；④須用新配制的銀氨溶液；⑤乙醛用量不宜太多。實(shí)驗(yàn)后，銀鏡可用硝酸浸泡，再用水洗而除去。(2)與新制氫氧化銅的反應(yīng)醛基也可被弱氧化劑氫氧化銅所氧化，同時(shí)氫氧化銅本身被還原成紅色的氧化亞銅沉淀，這是檢驗(yàn)醛基的另一種方法。該實(shí)驗(yàn)注意以下幾點(diǎn)：①硫酸銅與堿反應(yīng)制取氫氧化銅時(shí)，堿過量；②將混合液加熱到沸騰才有明顯磚紅色沉淀。(3)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物利用醛基的還原性檢驗(yàn)醛基時(shí)，除了不飽和鍵會(huì)干擾外，酚羥基、苯環(huán)上的側(cè)鏈也可能會(huì)干擾，在進(jìn)行相關(guān)反應(yīng)時(shí)一定要注意考慮此點(diǎn)。[例2]某醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：(CH3)2C===CHCH2CH2CHO(1)檢驗(yàn)分子中醛基的方法是____________________，化學(xué)方程式為_____________________________________________________________________________________。(2)檢驗(yàn)分子中的方法是___________________________________________，化學(xué)方程式為____________________________________。(3)實(shí)驗(yàn)操作中，需先檢驗(yàn)的官能團(tuán)是________________________________________。變式訓(xùn)練2．某有機(jī)物的化學(xué)式為C5H10O，它能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加成反應(yīng)。它與氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)后，所得產(chǎn)物是(

)[答案]A[解析]能發(fā)生銀鏡反應(yīng)定有—CHO，與H2加成后生成物中定有—CH2OH。1．加成反應(yīng)有機(jī)化合物分子里不飽和鍵兩端的原子跟其他原子或原子團(tuán)結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)叫做加成反應(yīng)。一般來說，含有不飽和碳原子的有機(jī)物大都能發(fā)生加成反應(yīng)。(1)烯烴在一定條件下能與氫氣、鹵素單質(zhì)、氫鹵酸、氫氰酸等發(fā)生加成反應(yīng)，例如：CH2===CH2＋HBr―→CH3CH2Br。2．取代反應(yīng)取代反應(yīng)指的是有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。(1)烴的鹵代、芳香烴的硝化或磺化、鹵代烴的水解、醇分子間的脫水反應(yīng)、醇與氫鹵酸的反應(yīng)、酚的鹵代、酯化反應(yīng)、酯的水解和醇解以及蛋白質(zhì)的水解等都屬于取代反應(yīng)。(2)在有機(jī)合成中，利用鹵代烷的取代反應(yīng)，將鹵原子轉(zhuǎn)化為羥基、氨基等官能團(tuán)，從而制得用途廣泛的醇、胺等有機(jī)物。(4)甲苯等苯的同系物可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化。(5)炔烴、烯烴可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成CO2或羧酸或酮等。(6)酚可以被氧氣、酸性高錳酸鉀溶液等氧化。7．某些有機(jī)物跟某些試劑作用而產(chǎn)生特征顏色的反應(yīng)叫顯色反應(yīng)。(1)苯酚遇FeCl3溶液顯紫色6C6H5OH＋Fe3＋―→[Fe(C6H5O)6]3－＋6H＋(2)淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色這是一個(gè)特征反應(yīng)，常用于淀粉與碘單質(zhì)的相互檢驗(yàn)。(3)某些蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸加熱顯黃色。這是由于蛋白質(zhì)變性而引起的特征顏色反應(yīng)，通常用于蛋白質(zhì)的檢驗(yàn)。①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去A．②③④ B．①③⑤⑥C．①③④⑤ D．②③④⑤⑥[解析]推斷物質(zhì)可能具有的性質(zhì)，必須從其結(jié)構(gòu)入手，結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，該有機(jī)物具有多種官能團(tuán)(—CHO，—COOH，—OH)，—CHO可以發(fā)生加成①，氧化④，—COOH可以酯化③，中和⑤。觀察—OH位置不難發(fā)現(xiàn)與—OH相鄰的C原子上沒有H原子，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。[答案]C變式訓(xùn)練3．迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如下圖。下列敘述正確的是(

)A．迷迭香酸屬于芳香烴B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C．迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)D．1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反應(yīng)[答案]C[解析]A項(xiàng)，該物質(zhì)分子中含氧元素，不屬于烴類。B項(xiàng)，該物質(zhì)1個(gè)分子中有2個(gè)苯環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵，故1mol迷迭香酸最多和7mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。C項(xiàng)，分子中有酯基，可發(fā)生水解反應(yīng)；有羧基可發(fā)生酯化反應(yīng)；有酚羥基，其鄰、對(duì)位上的氫原子可發(fā)生取代反應(yīng)，C項(xiàng)正確。D項(xiàng)，分子中有4mol酚羥基和1mol羧基，共消耗5molNaOH；還有1mol酯基水解后生成的羧基又消耗1molNaOH，故1mol該物質(zhì)最多消耗6molNaOH。堂課反饋1．下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴，又能氧化生成相應(yīng)的醛的是(

)A．CH3OH

B．CH2OHCH2CH3C．(CH3)3COH D．(CH3)2COHCH2CH3 [答案]B[解析]由反應(yīng)規(guī)律可知，A中物質(zhì)不能發(fā)生消去反應(yīng)，C、D中的物質(zhì)不能氧化生成相應(yīng)的醛，B中物質(zhì)發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯，發(fā)生氧化反應(yīng)生成丙醛。2．橙花醛是一種香料，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：(CH3)2C===CHCH2CH2C(CH3)===CHCHO。下列說法正確的是(

)A．橙花醛不可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)B．橙花醛可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)C．1mol橙花醛最多可以與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D．橙花醛是乙烯的同系物[答案]B[解析]橙花醛分子中含有碳碳雙鍵，可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)；橙花醛分子中含有醛基，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)；1mol橙花醛中含有2mol碳碳雙鍵和1mol醛基，最多可以與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；橙花醛屬于醛類，不是乙烯的同系物。3．在下列反應(yīng)中，既不能說明苯酚分子中羥基受苯環(huán)影響而使它比乙醇中羥基活潑，又不能說明由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響而使苯酚中苯環(huán)比苯活潑的是(

)[答案]A[解析]羥基和苯基連在一起相互影響，苯環(huán)使羥基氫原子比醇中羥基氫原子易電離，呈弱酸性，B項(xiàng)符合；而A項(xiàng)中醇羥基也能發(fā)生類似反應(yīng)，故不符合；另一方面，羥基使苯環(huán)上鄰對(duì)位氫原子比苯中氫原子易被取代，C、D兩項(xiàng)符合。4．鑒別苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇5種無色液體，可選用的最佳試劑是(

)A．溴水、新制的Cu(OH)2B．FeCl3溶液、金屬鈉、溴水、石蕊試液C．石蕊試液、溴水D．酸性KMnO4溶液、石蕊試液[答案]C[解析]B、C選項(xiàng)中試劑均可鑒別上述5種物質(zhì)，但若用B選項(xiàng)中試劑來鑒別，其操作步驟較繁瑣：(1)用石蕊試液可鑒別出乙酸溶液，用FeCl3溶液可鑒別出苯酚溶液，用溴水可鑒別出己烯，余下的乙醇和己烷可用金屬鈉鑒別。而用C選項(xiàng)中試劑則操作簡(jiǎn)捷，現(xiàn)象鮮明：用石蕊試劑可鑒別出乙酸，在余下的4種溶液中分別加入溴水振蕩，產(chǎn)生白色沉淀的是苯酚，使溴水褪色的是己烯，發(fā)生萃取現(xiàn)象的是己烷，和溴水互溶的是乙醇。5．分子式為C7H8O的芳香族化合物中，與FeCl3溶液混合后顯紫色和不顯紫色的物質(zhì)分別有(

)A．2種和1種 B．2種和3種C．3種和2種 D．3種和1種[答案]C[解析]與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是3種酚(—CH3和—OH在鄰、間、對(duì)位)；不顯紫色的是1種醇和1種醚。[答案]AD已知C為羧酸，且C、E均不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A的可能結(jié)構(gòu)有(

)A．1種B．2種C．3種D．4種[答案]B8．由乙醇制取乙二酸乙二酯，最簡(jiǎn)便的流程途徑順序正確的是(

)①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③氧化反應(yīng)④還原反應(yīng)⑤消去反應(yīng)⑥酯化反應(yīng)⑦中和反應(yīng)⑧縮聚反應(yīng)A．⑤②①③⑥ B．①②③④⑤⑦C．⑤②①③⑧ D．①②⑤③⑥[答案]A[解析]本題的關(guān)鍵在于由乙醇制備乙二醇及乙二酸，首先應(yīng)由乙醇發(fā)生消去反應(yīng)轉(zhuǎn)化為乙烯，然后與溴加成生成1,2－二溴乙烷，然后水解(取代)生成乙二醇，再將乙二醇氧化得到乙二酸，最后乙二醇與乙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)得到乙二酸乙二酯。(1