第三章殺蟲殺螨劑氨基甲酸酯擬除蟲菊酯沙參毒素詳解

第三章殺蟲殺螨劑氨基甲酸酯擬除蟲菊酯沙參毒素詳解演示文稿第一頁，共八十七頁。優(yōu)選第三章殺蟲殺螨劑氨基甲酸酯擬除蟲菊酯沙參毒素第二頁，共八十七頁。第五節(jié)

氨基甲酸酯類殺蟲殺螨劑毒扁豆堿第三頁，共八十七頁。一、氨基甲酸酯類殺蟲劑的發(fā)展在西非生長的一種蔓生豆科植物毒扁豆（Physostigmabenenosum）種子——一種咖啡色的小豆中，存在有一種劇毒物質(zhì)。第四頁，共八十七頁。制做的神裁毒藥“esere”行死刑作為劍毒第五頁，共八十七頁。1864年分離出毒扁豆堿(physostigmine)，1925年確定了毒扁豆堿的分子式。1935年完成了毒扁豆堿的人工合成。毒扁豆堿是首次發(fā)現(xiàn)的天然存在的氨基甲酸酯類化合物。第六頁，共八十七頁。1931年杜邦（DuPond）公司研究了具有殺蟲活性的二硫代氨基甲酸衍生物，發(fā)現(xiàn)雙（四乙基硫代氨基甲酰）二硫物對蚜蟲和螨類具有觸殺活性，福美雙具有拒食活性，代森鈉具有殺螨活性。這是研究氨基甲酸酯類化合物殺蟲活性的開始。但上述化合物最終未能成為殺蟲劑，而由于它們卓越的殺菌活性，很快就作為殺菌劑進入了農(nóng)藥行列。第七頁，共八十七頁。20世紀40年代中后期，第一個真正的氨基甲酸酯類殺蟲劑地麥威在瑞士的嘉基（Geigy）公司合成成功并于1951年進行商業(yè)登記。隨后，一些早期的氨基甲酸酯類殺蟲劑被陸續(xù)開發(fā)出來。地麥威敵蠅威異索威第八頁，共八十七頁。1953年，UnionCarbide公司合成了西維因（甲奈威），并于1957年正式公布生產(chǎn)，后來成為市場上產(chǎn)量最大的農(nóng)藥品種之一。第九頁，共八十七頁。1954年，合成了一系列脂溶性、不帶電荷的毒扁豆堿類似物。這些化合物中的害撲威、異丙威、二甲威、速滅威被開發(fā)成為殺蟲劑。嗣后，UnionCarbide公司將肟基引入，從而導致具有觸殺和內(nèi)吸活性的高效殺蟲、殺螨和殺線蟲劑的出現(xiàn)，如涕滅威和殺線威等。氨基甲酸酯類殺蟲劑以其作用迅速，選擇性高，有些品種還具有強內(nèi)吸性以及沒有殘留毒性等優(yōu)點，到20世紀70年代已發(fā)展成為殺蟲劑中的一個重要方面。但某些品種的高毒性也制約了其使用范圍。第十頁，共八十七頁。二、氨基甲酸酯類殺蟲劑的特點

1.殺蟲范圍不如有機磷殺蟲劑那樣廣，一般不能用以防治螨類和介殼蟲類，但能有效地防治葉蟬、飛虱、玉米螟以及對有機磷類藥劑產(chǎn)生抗性的一些害蟲，有的品種如呋喃丹還具有內(nèi)吸作用，可以防治螟蟲類、稻癭蚊等害蟲。第十一頁，共八十七頁。二、氨基甲酸酯類殺蟲劑的特點

2.氨基甲酸酯類殺蟲劑的分子結(jié)構(gòu)與毒性有密切關(guān)系。選擇性強，分子結(jié)構(gòu)不同的氨基甲酸酯殺蟲劑其毒效和防治對象有很大差別?？税偻斜讲⑦秽哂袃?nèi)吸性，可有效防治水稻螟蟲、飛虱、葉蟬、稻苞蟲、黏蟲、薊馬、癭蚊、稻象甲、蚜蟲、線蟲等，但對螨類、潛葉蟲、介殼蟲等效果很差。速滅威速滅威苯環(huán)上含間-甲基，異丙威是苯環(huán)上含鄰-異丙基，速滅威和異丙威對葉蟬和飛虱有速效，但對另一些害蟲的效果較差甚至無效。異丙威第十二頁，共八十七頁。3.大多數(shù)品種的速效性好，持效期短，選擇性強，對飛虱、葉蟬、薊馬等防效好，對螨類和介殼蟲類無效，對天敵安全。

某些品種的持效期很長，達1~2個月，適用于處理土壤或種子，防治作物苗期害蟲和地下害蟲、線蟲等?？税偻?、涕滅威

某些品種對咀嚼式口器害蟲的效果優(yōu)于有機磷殺蟲劑，適用于防治鉆蛀性害蟲。滅多威

對魚類比較安全，對人畜的毒性都較小，但對蜜蜂具有較高毒性?？寡镣?、硫雙威、異丙威二、氨基甲酸酯類殺蟲劑的特點

第十三頁，共八十七頁。4.毒性差異大。多數(shù)品種如異丙威、仲丁威、混滅威、速滅威、茚蟲威等的毒性低。少數(shù)品種毒性高，如克百威、涕滅威等，但可加工成使用安全的劑型，如顆粒劑。膽堿酯酶復活劑：阿托品仍表現(xiàn)有良好的拮抗作用。二、氨基甲酸酯類殺蟲劑的特點

第十四頁，共八十七頁。5.增效性能多樣。擬除蟲菊酯殺蟲劑用的增效劑，如芝麻油、芝麻素、氧化胡椒基丁醚等，對氨基甲酸酯殺蟲劑，亦有增效作用。不同結(jié)構(gòu)類型的氨基甲酸酯殺蟲劑的品種間混合使用，對抗藥性害蟲有增效作用。惡蟲威和久效威氨基甲酸酯殺蟲劑也可作為某些有機磷殺蟲劑的增效劑。滅多威（異丙威）－乙酰甲胺磷、滅殺威（馬拉松）二、氨基甲酸酯類殺蟲劑的特點

第十五頁，共八十七頁。6.由于分子結(jié)構(gòu)接近天然產(chǎn)物，在自然界易被分解，殘留量低。在土壤中，由于微生物的影響，氨基甲酸酯類會迅速分解，最終生成NO2、N2、H2O等簡單化合物。二、氨基甲酸酯類殺蟲劑的特點

第十六頁，共八十七頁。三、氨基甲酸酯類殺蟲劑的作用機制第十七頁，共八十七頁。形成可逆復合體

Kd

CX+ECX·E

PX·E存在時間長氨基甲酸酯類殺蟲劑對乙酰膽堿酯酶的抑制作用Kd較小第十八頁，共八十七頁。?；磻ò被柞；?/p>

K2

CX·ECEX氨基甲?；?。K2氨基甲化反應速率常數(shù)小，很慢。氨基甲酸酯類殺蟲劑對乙酰膽堿酯酶的抑制作用第十九頁，共八十七頁。酶的復活(水解）氨基甲酸酯類殺蟲劑對乙酰膽堿酯酶的抑制作用K3CEC+E水解。K3比乙?；杆饴ǖ攘柞；杆饪斓枚啵?。乙?；傅膹突畎胨テ谥挥?.1ms左右，氨基甲?；笧閹追昼姷綌?shù)小時。第二十頁，共八十七頁。⑷酶的老化氨基甲?；笩o老化現(xiàn)象。氨基甲酸酯類殺蟲劑對乙酰膽堿酯酶的抑制作用第二十一頁，共八十七頁。(5)中毒和治療a：使用生理拮抗劑。使用藥物抵抗過量的乙酰膽堿的作用。阿托品。b：酶復活劑（吡啶-2-甲醛肟（2-PAM）：解磷定、氯磷定）對氨基甲酸酯中毒藥物無效。氨基甲酸酯類殺蟲劑對乙酰膽堿酯酶的抑制作用第二十二頁，共八十七頁。

KdK2K3

P(C)X+EP(C)X.EP(C)E…..P(C)+EXK2小，酰化慢，中毒表現(xiàn)慢；K3大，?；环€(wěn)定，酶易復活。氨基甲酸酯類殺蟲劑：K2小，K3

大，因此對酶的抑制機制主要取決于Kd值.有機磷殺蟲劑：Kd大，K2大，K3小。有機磷和氨基甲酸酯類殺蟲劑抑制機制異同第二十三頁，共八十七頁。有機磷和氨基甲酸酯類殺蟲劑抑制機制異同（1）形成可逆性復合體（PX·E或CX·E）（2）?；磻?。有機磷和氨基甲酸酯類殺蟲劑都是通過?；磻獙Ξa(chǎn)生抑制作用，形成磷?；负桶被柞；浮＃?）酶的復活。主要水解作用。磷?；富謴洼^慢，氨基甲?；篙^快，但都比乙?；嘎＃?）酶的老化。在磷?；富謴瓦^程中轉(zhuǎn)化為另一種結(jié)構(gòu)，導致羥胺類藥物不能使酶復活。氨基甲?；笩o老化現(xiàn)象。（5）中毒和治療。有機磷引起脊椎動物中毒可用2-PAM等藥物解毒，氨基甲酸酯類則無效。第二十四頁，共八十七頁。OP或氨基甲酸酯均是AChE的不正常底物，為酯動部位抑制劑（也稱酸轉(zhuǎn)移抑制劑）。二者與AChE結(jié)合，使AChE磷酰化或氨基甲?；?，即被抑制，去磷?；腿グ被柞；枰獣r間均比去乙?；钑r間長。結(jié)果：（1）導致突觸部位積累大量的乙酰膽堿，突觸后膜的乙酰膽堿受體不斷地被激活，突觸后神經(jīng)纖維長期處于興奮狀態(tài)，中毒試蟲就表現(xiàn)出興奮狀態(tài)。（2）同時過量的乙酰膽堿又可造成去極化阻斷，從而抑制了神經(jīng)傳導，使昆蟲在中毒后期逐漸地失去活動能力，昏迷死亡。（3）另外，神經(jīng)傳導的阻斷必然會影響到整個生理生化過程的失調(diào)與破壞。返回第二十五頁，共八十七頁。四、常用的重要氨基甲酸酯類殺蟲劑

異丙威仲丁威涕滅威克百威丁硫克百威茚蟲威甲萘威硫雙威第二十六頁，共八十七頁。1.異丙威(葉蟬散，isoprocarb)

2-異丙基苯基-N-甲基氨基甲酸酯生物活性：具有較強的觸殺作用，主要防治水稻葉蟬、飛虱類害蟲，能兼治薊馬，亦能防治其它咀嚼式口器害蟲。對螞蟥具有強烈的殺傷作用。使用注意：異丙威在一般使用濃度下對作物安全，但對芋有藥害，不宜與堿性農(nóng)藥混施。毒性：中等毒。對飛虱天敵、蜘蛛類安全。2%、4%DP；20%EC；25%WP第二十七頁，共八十七頁。2.仲丁威(巴沙，fenobucarb)

鄰仲丁基苯基甲基氨基甲酸酯特點：具有強烈的觸殺作用，并具有一定胃毒、熏蒸和殺卵作用，作用迅速，但殘效期短。適用范圍：對飛虱、葉蟬有特效，對蚊、蠅幼蟲也有一定防效。第二十八頁，共八十七頁。3.涕滅威(鐵滅克，aldicarb)

O-(甲基氨基甲酰基)-2-甲基-2-甲硫基丙醛肟溶于大多數(shù)有機溶劑，如丙酮、氯仿、甲苯。遇強堿不穩(wěn)定。第二十九頁，共八十七頁。生物活性：涕滅威是內(nèi)吸性殺蟲、殺螨、殺線蟲劑，具有觸殺、胃毒和內(nèi)吸作用。主要用于防治棉花、煙草、花生、花卉等作物的多種害蟲、螨類及線蟲對魚類、鳥類、蜜蜂高毒。制劑：5%顆粒劑（登記期內(nèi)僅山東華陽1個產(chǎn)品）。使用方法：由于涕滅威具有很強毒性，且內(nèi)吸性較強，故顆粒劑一般隨種子穴施。且近飲水源地區(qū)不要使用，以免污染水質(zhì)。不得用于蔬菜、果樹、茶葉、中草藥材上（2002農(nóng)業(yè)部公告）。涕滅威第三十頁，共八十七頁。在蔬菜、果樹、茶葉、中草藥材上不得使用和限制使用的農(nóng)藥：甲胺磷，甲基對硫磷，對硫磷，久效磷，磷胺，甲拌磷，甲基異柳磷，特丁硫磷，甲基硫環(huán)磷，治螟磷，內(nèi)吸磷，克百威，涕滅威，滅線磷，硫環(huán)磷，蠅毒磷，地蟲硫磷，氯唑磷，苯線磷19種高毒農(nóng)藥不得用于蔬菜、果樹、茶葉、中草藥材上。三氯殺螨醇，氰戊菊酯不得用于茶樹上。任何農(nóng)藥產(chǎn)品都不得超出農(nóng)藥登記批準的使用范圍。2002年，199號農(nóng)業(yè)部公告第三十一頁，共八十七頁。4.克百威(呋喃丹，carbofuran)

3,3-二氫-2,2-二甲基-7-苯并呋喃基-N-甲基氨基甲酸酯主要理化特性：溶于多種有機溶劑，遇堿不穩(wěn)定。第三十二頁，共八十七頁。生物活性：是一個廣譜殺蟲和殺線蟲劑，具有胃毒、觸殺和內(nèi)吸等殺蟲作用，主要用于防治作物的蚜蟲類、飛虱、葉蟬類、食葉性和鉆蛀性類害蟲及線蟲，對稻癭蚊也有較好的防治效果。制劑：3%克百威顆粒劑。使用方法：由于毒性很大，故顆粒劑一般隨種子穴施。不能與敵稗、滅草靈等除草劑混用。嚴禁噴施克百威?？税偻谌?，共八十七頁。5.丁硫克百威(好安威、好年冬，carbosulfan)

2,3-二氫-2,2-二甲基苯并呋喃-7-基(二丁基氨基硫)甲基氨基甲酸酯不溶于水，溶于多種溶劑，酸性介質(zhì)中易分解。第三十四頁，共八十七頁。生物活性：殺蟲殺螨劑，為克百威低毒化衍生物，殺蟲譜廣，內(nèi)吸性強，可防治多種害蟲。制劑：20%乳油、5%顆粒劑使用方法：20%丁硫克百威乳油稀釋800～1500倍噴霧防治瓜薊馬、蔬菜蚜蟲、柑桔潛葉蛾、蚜蟲等。丁硫克百威第三十五頁，共八十七頁。6.茚蟲威(indoxacarb,全壘打,安打)7-氯-2,3,4a,5-四氫-2-[甲氧羰基(4-三氟甲氧苯基)氨基甲?；鵠茚戊[1,2-e][1,3,4]噁二嗪-4a-羧酸甲酯安打是美國杜邦公司最新開發(fā)研制的新型高效殺蟲劑，通用名為茚蟲威。具有觸殺和胃毒作用第三十六頁，共八十七頁。通過阻止鈉離子流入神經(jīng)細胞、干擾鈉離子通道而引致害蟲麻痹死亡。藥劑進入害蟲體內(nèi)的途徑主要是通過害蟲的取食作用或由害蟲的體壁滲透至體內(nèi)。害蟲中毒后的典型表現(xiàn)為行為失調(diào)、神經(jīng)麻痹。作用機理第三十七頁，共八十七頁。與其他殺蟲劑不存在交互抗藥性，對各種抗性害蟲都有很好的防效，適合應用于害蟲的抗性治理。殺蟲譜廣，見效快，可高效防治甜菜夜蛾、斜紋夜蛾、菜青蟲等蔬菜和果樹上的害蟲，尤其對甜菜夜蛾、小菜蛾、棉鈴蟲等抗性害蟲有優(yōu)異防效。施藥后害蟲立即停止取食，對作物保護效果優(yōu)越。對各個齡期的幼蟲防效同樣出色。除了防治鱗翅目害蟲以外，對部分刺吸性口器害蟲亦有良好防效。WDG、SC、殺蟑、殺蟻餌劑茚蟲威的生物活性第三十八頁，共八十七頁。7.甲萘威（西維因）具有觸殺及胃毒作用。通常加工成粉劑和可濕性粉劑使用。85%WP；25%WP；聚醛?甲萘威DP、GR防治對象：煙草（煙青蟲）、水稻（飛虱、葉蟬）、棉花（紅鈴蟲、蚜蟲）、豆類（造橋蟲）第三十九頁，共八十七頁。氨基甲酸酯類殺蟲劑滅多威：觸殺、胃毒作用，內(nèi)吸性強。對柑橘潛葉蛾、美洲斑潛蠅等有特效。棉花蚜蟲、棉鈴蟲,煙草蚜蟲、煙青蟲。硫雙威：具有一定的觸殺和胃毒作用。防治抗性棉鈴蟲效果好。第四十頁，共八十七頁。第六節(jié)擬除蟲菊酯類殺蟲劑

Pyrethroidinsecticides根據(jù)天然除蟲菊素的化學結(jié)構(gòu)而仿制成的一類超高效殺蟲劑。第四十一頁，共八十七頁。白花除蟲菊第四十二頁，共八十七頁。（二）除蟲菊花中的A.I.第四十三頁，共八十七頁。R1R2Ⅰ、ⅡPyrethrin除蟲菊素Ⅰ(35%)Ⅱ(32%)-CH=CH2-CH3-COOCH3Cinerin瓜葉除蟲菊素Ⅰ(10%)Ⅱ(14%)-CH3-CH3-COOCH3Jasmolin茉莉除蟲菊素Ⅰ(5%)Ⅱ(4%)-C2H5-CH3-COOCH3除蟲菊花中的A.I.第四十四頁，共八十七頁。除蟲菊素為黃色粘稠狀液體，在堿、強光、高溫(60℃)下不穩(wěn)定（需加增效劑），不溶于水。

除蟲菊（0.7-1.0%）加工劑型除蟲菊乳油（5%）油劑、氣霧劑、蚊香

衛(wèi)生害蟲：蚊、蠅、蜚蠊防治對象家畜害蟲：角蠅貯糧害蟲：米象第四十五頁，共八十七頁。優(yōu)點：缺點：殺蟲毒力高、殺蟲譜廣，對人畜十分安全。不污染環(huán)境，沒有致癌、致畸、誘變等不良效應。不會發(fā)生累積中毒，降解快。對光敏感，容易分解，持效性差（1d）。室內(nèi)使用。（二）天然除蟲菊的特點

第四十六頁，共八十七頁。二、擬除蟲菊酯的發(fā)展歷史第一代：首要目標為提高除蟲菊素的光穩(wěn)定性問題。第二代：目標：光穩(wěn)定性+殺蟲活性第四十七頁，共八十七頁。丙烯菊酯（Allethrin）美國Laforge等（1947）以PyrethrinⅠ為原型，用丙烯基（-CH2CH=CH2）代替其環(huán)戊烯醇側(cè)鏈的戊二烯基。（一）第一代擬除蟲菊酯（1948-1971）丙烯菊酯有一定的光穩(wěn)定性，美國碳素化學公司于1949年投產(chǎn)。第四十八頁，共八十七頁。1959：芐菊酯1965：芐呋菊酯1965：胺菊酯第一代擬除蟲菊酯品種主要用于衛(wèi)生害蟲和園藝害蟲防治。第四十九頁，共八十七頁。苯醚菊酯殺蟲活性并不強大，但光穩(wěn)定性有了改進，其原因為比較穩(wěn)定的苯環(huán)結(jié)構(gòu)(苯氧基芐醇)代替了醇部分的不飽合結(jié)構(gòu)。苯醚菊酯（phenothrin）1968年，報道了苯醚菊酯第五十頁，共八十七頁。日本住友公司在苯醚菊酯分子中引入了氰基，大大提高了殺蟲毒力，成為氰苯醚菊酯。氰苯醚菊酯（cyphenothrin）醇部分的改造的意義：既改善了光穩(wěn)定性，又使毒力提高，住友公司特將這個醇稱為“住友醇”。這個醇是一系列光穩(wěn)定性高效擬除蟲菊酯的基本組成部分。第五十一頁，共八十七頁。（二）第二代光穩(wěn)定性擬除蟲菊酯1958年：Farkas在菊酸異丁基側(cè)鏈上以鹵素取代偕二甲基，未商品化。XX第五十二頁，共八十七頁。第二代－－酸部分的改造1973年Mataui將醇部分改為苯氧基芐醇合成了甲氰菊酯(fenpropathrin)，其對螨類、粉虱等均有較好的效果，缺點是對卵無效且口服毒性較高(大鼠經(jīng)口LD50為60～70mg/kg)。甲氰菊酯第五十三頁，共八十七頁。第二代－－酸部分的改造1973年Elliott用氯代菊酸與苯氧芐醇成功合成了氯菊酯即二氯苯醚菊酯(permethrin)，并于1977年商品化。氯菊酯是第一個農(nóng)用除蟲菊酯。其藥效比DDT高幾十倍解決了光不穩(wěn)定中心的結(jié)構(gòu)（菊酸側(cè)鏈的偕二甲基及醇部分的不飽和結(jié)構(gòu)），持效期長達7~10d。第五十四頁，共八十七頁。第二代－－酸部分的改造Elliott證實，以二氯菊酸配合其他醇而合成的菊酯毒力都有較大的提高，但對光的穩(wěn)定性必須與相對穩(wěn)定的苯氧芐醇配合才有所改善。隨后，Elliott在以上結(jié)構(gòu)中引入氰基相繼合成了氯氰菊酯和溴氰菊酯。氯氰菊酯溴氰菊酯第五十五頁，共八十七頁。第二代－－酸部分的改造日本人板谷和大野開發(fā)合成了分子結(jié)構(gòu)中沒有環(huán)丙烷的氰戊菊酯，打破了菊酯必須具有“三碳環(huán)”結(jié)構(gòu)的傳統(tǒng)觀點（第一個突破）。氰戊菊酯自此，第二代光穩(wěn)定性農(nóng)用擬除蟲菊酯殺蟲劑得到了空前的發(fā)展。第五十六頁，共八十七頁。（三）光穩(wěn)定性擬除蟲菊酯殺蟲殺螨劑的發(fā)展氯菊酯等第二代光穩(wěn)定性農(nóng)用擬除蟲菊酯類殺蟲劑早期品種的缺點：對魚毒性較高；對螨類和土壤害蟲效果較差；缺乏內(nèi)吸性等。在結(jié)構(gòu)中導入氟原子在結(jié)構(gòu)中導入硅原子改變酯的結(jié)構(gòu)拆分異構(gòu)體第五十七頁，共八十七頁。光穩(wěn)定－－引入F原子引入氟原子，可以使殺蟲劑具有選擇性好，活性高，用量少或者毒性降低等優(yōu)點。保持或提高了原有活性且對螨類表現(xiàn)了較好的毒效，但對魚和蜜蜂的毒性并末降低。品種：聯(lián)苯菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯及七氟菊酯等。第五十八頁，共八十七頁。引入F原子氟氯氰菊酯聯(lián)苯菊酯氯氟氰菊酯七氟菊酯第五十九頁，共八十七頁。光穩(wěn)定－－引入Si原子在新的農(nóng)藥結(jié)構(gòu)中引入硅和錫原子均有不少成功的例子。如由日本住友公司20世紀80年代開發(fā)了以硅原子取代菊酯結(jié)構(gòu)中的碳原子，開發(fā)出了含硅的擬除蟲菊酯——氟硅菊酯。雖然此類取代品種在對害蟲活性方面并沒有較大的突破，但對哺乳動物和魚類毒性降低，對發(fā)展擬除蟲菊酯的結(jié)構(gòu)研究方面增添了一個新的領(lǐng)域。第六十頁，共八十七頁。光穩(wěn)定－－改變酯的結(jié)構(gòu)不含酯結(jié)構(gòu)的“菊酯”-肟醚菊酯，仍具有類似活性，但對魚的毒性顯著降低。打破了擬除蟲菊酯類殺蟲劑具有高活性必須是“酯”結(jié)構(gòu)的說法（第二個突破）。第六十一頁，共八十七頁。光穩(wěn)定－－改變酯的結(jié)構(gòu)醚菊酯第六十二頁，共八十七頁。高效異構(gòu)體的拆分擬除蟲菊酯類化合物，不同的光學異構(gòu)體活性差異很大。氯氰菊酯8個光學異構(gòu)體，從8個異構(gòu)體中拆分出1R-順式酸-S醇酯/1S-順式酸-R-醇酯和lR-反式酸-S醇酯/lS-反式酸-R-醇酯(1:1)的混合物(即高效順-反氯氰菊酯)，其藥效比氯氰菊酯高約1倍。高效氯氰菊酯第六十三頁，共八十七頁。高效異構(gòu)體的拆分溴氰菊酯氰戊菊酯單一右旋順式異構(gòu)體(1R,3R菊酯與S-α-氰醇合成的酯)殺蟲活性最高。而S,S-氰戊菊酯(來福靈)則為氰戊菊酯的高效異構(gòu)體。第六十四頁，共八十七頁。三、擬除蟲菊酯類殺蟲劑的特點高效、廣譜。對咀嚼式口器和刺吸式口器的害蟲均有良好的防治效果。但多數(shù)品種對螨的毒力較差。毒性低。多數(shù)品種低毒；用量少，較安全。大多數(shù)品種對害蟲只有觸殺和胃毒作用，無內(nèi)吸和熏蒸作用。要求施藥均勻。極易誘發(fā)害蟲產(chǎn)生抗藥性。殘留低。易分解；用量少；無內(nèi)吸滲透作用。堿性條件下易分解。多數(shù)品種對水生生物毒性高，我國禁止在水田使用。第六十五頁，共八十七頁。四、常用品種氰戊菊酯氯氰菊酯（高氯）溴氰菊酯氯氟氰菊酯（三氟氯氰菊酯，功夫菊酯）氟氯氰菊酯甲氰菊酯聯(lián)苯菊酯第六十六頁，共八十七頁。

1氰戊菊酯（速滅殺丁、殺滅菊酯）高氰戊菊酯（來福靈）—順式氰戊菊酯活性與使用：高效、廣譜，觸殺和一定胃毒作用，無內(nèi)吸。防治多種害蟲，不宜防治螨類。抗性產(chǎn)生快。20%EC5%來福靈EC第六十七頁，共八十七頁。2氯氰菊酯和高效氯氰菊酯（滅百可、安綠寶、興棉寶）甲體氯氰菊酯—高效氯氰強觸殺：一定的胃毒和拒避活性，無內(nèi)吸和熏蒸。用量極低，2.5%EC稀釋2000-3000倍。防治45種作物140多種害蟲?？剐援a(chǎn)生快，對螨類、飛虱、螟蟲效果差。制劑：10%EC（氯氰）、4.5%EC（高氯）第六十八頁，共八十七頁。

3溴氰菊酯（敵殺死）應用：以觸殺和胃毒為主，無內(nèi)吸和熏蒸?？蓺⒍喾N害蟲，尤其對鱗翅目幼蟲及蚜蟲活性佳，對螨無效。制劑類型：2.5%溴氰菊酯EC。第六十九頁，共八十七頁。4、三氟氯氰菊酯（功夫）主要制劑：2.5%功夫EC。生物活性及使用技術(shù)：廣譜、觸殺性；因引入了氟原子，對螨類表現(xiàn)較好的防治效果。用于禾谷類、棉花、果樹和蔬菜等作物上防治大多數(shù)害蟲和害螨。殺蟲快，持效長，對益蟲低毒。無內(nèi)吸作用，對鉆蛀性害蟲防效較差。第七十頁，共八十七頁。

5.甲氰菊酯（滅掃利）高效廣譜殺蟲劑可兼治螨類，觸殺和驅(qū)避作用。用于棉花、葡萄、觀賞植物、果樹、蔬菜和其它農(nóng)作物上，對蘋果食心蟲、茶尺蠖、山楂紅蜘蛛、棉鈴蟲、花卉介殼蟲、葉螨類等多種害蟲有較好的防治效果，對銹螨防效差。速效性中等，殘效期三周左右，不能與堿性農(nóng)藥混用。第七十一頁，共八十七頁。

7.聯(lián)苯菊酯（天王星、蟲螨靈）具觸殺和胃毒作用，擊倒作用快，兼具驅(qū)避和拒食作用。既能殺蟲又能殺螨，持效期長。通過麻痹害蟲的神經(jīng)中樞殺死害蟲。家庭:目前國際最佳的白螞蟻防治藥劑。第七十二頁，共八十七頁。五、作用機理軸突抑制劑在軸突外圍包有一層神經(jīng)膜，在沖動的物理傳遞過程中，Na+和K+門是進行有規(guī)律的開和關(guān)讓這些離子通過，使刺激不斷向后傳遞，而菊酯和DDT等，擾亂離子門開閉，導致負后電位產(chǎn)生，即去極化長期存在，阻斷神經(jīng)系統(tǒng)對刺激傳遞。

軸狀突部位作用機制第七十三頁，共八十七頁。除蟲菊的作用機制除蟲菊類殺蟲劑分成兩種類型：Ⅰ型：分子中不含α-CN。延遲Na+通道的關(guān)閉，負后電位延遲并加強，導致產(chǎn)生重復后放。處理的昆蟲很快就出現(xiàn)高度興奮及不協(xié)調(diào)運動、麻痹即所謂擊倒。Ⅱ型：分子中含α-CN。影響Na+通道，但不導致產(chǎn)生重復后放。處理昆蟲不出現(xiàn)興奮癥狀。第七十四頁，共八十七頁。Ⅰ型除蟲菊的作用機制第七十五頁，共八十七頁。第七節(jié)甲脒類殺蟲殺螨劑這類殺蟲殺螨劑主要有殺蟲脒和雙甲脒，由于殺蟲脒的慢性毒性及致癌作用已被禁用，目前仍在廣泛使用的為雙甲脒。作用于OA受體。第七十六頁，共八十七頁。①雙甲脒(amitraz，螨克)毒性：大鼠急性口服LD50為800mg/kg。生物活性：高效、廣譜殺螨劑，具有觸殺、拒食、驅(qū)避作用，也有一定的胃毒、熏蒸和內(nèi)吸作用，對葉螨各個蟲態(tài)都有效，對越冬卵效果較差。第七十七頁，共八十七頁。②殺蟲脒(chlordimeform，殺螨脒)高效廣譜有機氮殺蟲劑。能有效殺滅對有機磷、有機氯和氨基甲酸類農(nóng)藥有抗藥性的害蟲，因?qū)Ω叩葎游镉兄掳┳饔枚．a(chǎn)禁用。N,N-二甲基-N′-(2-甲-4-氯苯基)甲脒第七十八頁，共八十七頁。第八節(jié)沙蠶毒素類殺蟲劑1934年日本人從沙蠶中分離出這種毒物，稱為沙蠶毒素(Nereis-toxin)，1962年確定其化學結(jié)構(gòu)。異足沙蠶(Lumbriconereisheteropoda)沙蠶毒素(nereistoxin)第七十九頁，共八十七頁。沙蠶毒素類殺