第2章第1節(jié)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型課件高二下學(xué)期化學(xué)魯科版選擇性必修3

第1節(jié)

有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型第2章

官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)－烴的衍生物CH2=CH2+Br2CH2Br—CH2BrCH2=CH2+HClCH3—CH2Cl2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OΔCu

加成反應(yīng)氧化反應(yīng)取代反應(yīng)催化劑△【思考】2.常見有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型哪些？2.取代反應(yīng)1.加成反應(yīng)3.消去反應(yīng)4.氧化反應(yīng)5.還原反應(yīng)7.縮聚反應(yīng)6.加聚反應(yīng)【思考】3.應(yīng)當(dāng)從哪些方面認(rèn)識(shí)一個(gè)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)？【思考】4.有機(jī)化合物的官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)之間有何關(guān)系？官能團(tuán)或基團(tuán)反應(yīng)類型化學(xué)性質(zhì)一、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的重要類型1、加成反應(yīng)（1）定義：有機(jī)化合物分子中的

兩端的原子與

結(jié)合，生成

有機(jī)化合物的反應(yīng)。（2）特點(diǎn)：分子中都含有不飽和鍵。如：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、碳氧雙鍵、苯環(huán)、碳氮叁鍵、醛酮中的羰基等。

不飽和鍵其他原子或原子團(tuán)飽和的或比較飽和的⑶能發(fā)生加成反應(yīng)的試劑：氫氣(H-H)、鹵素單質(zhì)(X-X)、氫鹵酸(H-X)、水(H-OH)、氫氰酸(H-CN)。（4）機(jī)理（與含極性鍵的試劑加成）嘗試分析乙醛和HCN的加成過(guò)程d+d+d-d-異性相吸，合二為一斷π鍵斷開α-羥基丙氰⑸有機(jī)物發(fā)生加成反應(yīng)的通式規(guī)律：加成反應(yīng)的結(jié)果符合電性規(guī)律，正加負(fù),負(fù)加正。烯烴的加成，主要產(chǎn)品遵照氫上加氫的原則。δ-δ+δ-δ+

催化劑CH3—CH＝CH2+H—ClCH3—CH—CH3

Cl主要產(chǎn)物或：CH3—CH2—CH2

Cl次要產(chǎn)物閱讀課本《拓展視野》了解不對(duì)稱烯烴的加成。δ+

δ+

δ-

δ-

1、練習(xí)寫出下列反應(yīng)的產(chǎn)物練習(xí)2、參照烯烴的加成寫出乙炔與氫氰酸(HCN)加成的產(chǎn)物腈綸思考：加成反應(yīng)的應(yīng)用有哪些？課本第47頁(yè)。練習(xí)光照

①濃硫酸

②Δ

③

想一想？

【思考】上述反應(yīng)屬于什么反應(yīng)類型？

有什么共同特點(diǎn)？2、取代反應(yīng)：

（1）定義：

有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)有機(jī)物或官能團(tuán)試劑取代位置飽和烴X2C—H上苯環(huán)—X（鹵代烴）—OH—COOH—COO—（酯）烯、炔（α—H

）H2O、NH3、NaCN等HX、RCOOH等—OH等H2O等X2等X2、HNO3、H2SO4等C—H上X原子上-OH羥基H上或-OHC—Oα—H請(qǐng)判斷上述反應(yīng)是否屬于取代反應(yīng)？試從斷鍵，成鍵角度概括取代反應(yīng)的規(guī)律。有機(jī)化合物與極性試劑發(fā)生取代反應(yīng)的結(jié)果可以用下面的通式表示：以乙醇和氫溴酸的取代反應(yīng)為例，進(jìn)行分析：典型的取代反應(yīng)：①烷烴或芳香烴的取代反應(yīng)：②鹵代烴或醇的取代反應(yīng)：③烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸的α-C上的碳?xì)滏I易斷裂發(fā)生取代反應(yīng)：【歸納小結(jié)】常見的取代反應(yīng)類型有哪些？①烷烴：與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照條件下②苯環(huán)上的取代：與液溴(Fe)、濃硫酸、濃硝酸等③α—H的取代：烯烴、炔烴、醛、酮等的烷基部分④酯化反應(yīng)：羧酸與醇在濃硫酸催化下⑤酯的水解反應(yīng)：酸性或堿性條件⑥醇與氫鹵酸的取代：酸性條件⑦鹵代烴的水解：堿性條件3.消去反應(yīng)（1）定義一定條件下，有機(jī)化合物脫去小分子物質(zhì)生成分子中有雙鍵或三鍵的化合物的反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)室制取乙烯的化學(xué)方程式為：CH2-CH2HOH濃硫酸170℃CH2=CH2

+H2O醇消去反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)條件：加熱

濃硫酸

結(jié)構(gòu)條件：有β-H原子（2）鹵代烴也可發(fā)生消去反應(yīng)CH3-CH-CH3Cl+KOH乙醇△+KCl+H2OCH2=CH-CH3消去反應(yīng)的用途：利用醇或者鹵代烴的消去反應(yīng)可以在碳鏈上引入雙鍵、三鍵等不飽和鍵消去反應(yīng)的特點(diǎn)：分子內(nèi)脫去小分子，生成雙鍵或者叁鍵，有機(jī)物的不飽和度增大。鹵代烴消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件：有鄰位碳原子，有β-H原子

實(shí)驗(yàn)條件：鹵代烴——強(qiáng)堿的醇溶液，加熱4.氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)為了研究方便，從有機(jī)物中氧原子和氫原子數(shù)目的增加或減少的視角，對(duì)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)進(jìn)行分類。

氧化反應(yīng)

還原反應(yīng)定義舉例常見的氧化劑和還原劑將有機(jī)物中增加氧原子或減少氫原子的反應(yīng)，稱為氧化反應(yīng)。將有機(jī)物中增加氫原子或減少氧原子的反應(yīng)，稱為還原反應(yīng)。氧化劑：氧氣，酸性高錳酸鉀，O3,銀氨溶液，新制氫氧化銅懸濁液。還原劑：氫氣，氫化鋁鋰，硼氫化鈉等?！緦?shí)驗(yàn)專題】利用乙醇的消去反應(yīng)制備乙烯實(shí)驗(yàn)步驟：見教材p50實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：燒瓶中有氣泡產(chǎn)生，溶液由無(wú)色變?yōu)榱磷厣?，最后變?yōu)楹谏?。?shí)驗(yàn)原理：可能的副反應(yīng)：【思考題】①在圓底燒瓶中加少量碎瓷片、沸石，目的是_______。②溫度計(jì)水銀球位置是________________，③加熱方式：使溫度迅速提高到___________④濃硫酸是_________和__________；⑤制得的乙烯可能含有哪些氣體雜質(zhì)？防止暴沸插入液面以下170℃催化劑脫水劑CO2、SO2、乙醇和乙醚等?！緦W(xué)以致用】

1.實(shí)驗(yàn)室制取乙烯，常因溫度過(guò)高而使乙醇和濃H2SO4反應(yīng)生成少量的二氧化硫。有人設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)以確認(rèn)上述混合氣體中有乙烯和二氧化硫。試回答下面問(wèn)題。(1)下圖中①、②、③、④裝置可盛放的試劑是：①_________；②_________；③_________；④_________A.品紅溶液溶液C.濃H2SO4D.酸性KMnO4溶液(2)能說(shuō)明二氧化硫氣體存在的現(xiàn)象是_________________。(3)使用裝置②的目的是____________________________。(4)使用裝置③的目的是____________________________。(5)確認(rèn)含有乙烯的現(xiàn)象是______________________________。AABD除去二氧化硫氣體①中品紅溶液褪色驗(yàn)證二氧化硫氣體已經(jīng)完全除去③中品紅不褪色，酸性KMnO4溶液褪色【課堂小結(jié)】取代反應(yīng)：有上有下，取而代之。加成反應(yīng)：只上不下。消去反應(yīng)：大多數(shù)鹵代烴或醇能發(fā)生消去反應(yīng)。氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)：有機(jī)物中只有氫或氧原子數(shù)目變化。有機(jī)反應(yīng)類型感謝您的聆聽第2章第1節(jié)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型第2課時(shí)鹵代烴的制備和性質(zhì)涂改液滅火器雨衣你知道這些日常用品的主要成分嗎？三氯乙烯聚氯乙烯（PVC）七氟丙烷聚四氟乙烯不粘鍋你知道這種氣霧劑的主要成份是什么嗎？氯乙烷的藥理作用：氯乙烷沸點(diǎn)低，易汽化，且汽化時(shí)吸收大量熱，使受傷部位溫度急劇下降，局部暫時(shí)失去知覺(jué)，達(dá)到麻醉的效果。氣霧劑乙烯-四氟乙烯共聚物（ETFE）氟代烴氯代烴溴代烴碘代烴一、鹵代烴1.鹵代烴的定義烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。2.鹵代烴的分類R—X（R代表烴基）3.鹵代烴的物理性質(zhì)（1）除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯為氣體外，大多數(shù)鹵代烴為液體或固體。（2）鹵代烴的同系物的熔沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)增加而升高。（3）鹵代烴都不溶于水，可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。（4）除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外，其余鹵代烴密度都比水大。二、溴乙烷1.溴乙烷的組成與結(jié)構(gòu)（1）分子式：C2H5Br（2）結(jié)構(gòu)式：（4）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C2H5Br或

CH3CH2Br—C—C—HHHHHBr

HHH︰C︰C︰Br︰HH‥‥‥‥‥‥（3）電子式：官能團(tuán)：—Br（6）核磁共振氫譜圖（5）結(jié)構(gòu)模型：球棍模型比例模型2.溴乙烷的物理性質(zhì)由于鹵素原子的引入使鹵代烴的反應(yīng)活性增強(qiáng)。無(wú)色液體，沸點(diǎn)38.4℃，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水大?！狢—C—HHHHHBr（乙烷為無(wú)色氣體，沸點(diǎn)-88.6℃）C-Br鍵為極性鍵，由于溴原子吸引電子能力強(qiáng)，使共用電子對(duì)偏移，溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。3.溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)（1）溴乙烷的取代反應(yīng)——水解反應(yīng)反應(yīng)條件：NaOH水溶液、加熱C2H5—Br+H—OHC2H5-OH+HBrNaOH△HBr+NaOH=NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O△一般寫成如下方程式：思考：如何檢驗(yàn)溴乙烷中的溴原子？實(shí)驗(yàn)一：溴乙烷AgNO3溶液溴乙烷不是電解質(zhì)，不能電離出Br－無(wú)明顯變化實(shí)驗(yàn)二：溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)混合液AgNO3溶液未反應(yīng)完的NaOH與硝酸銀溶液反應(yīng)生成了Ag2O產(chǎn)生黑褐色沉淀NaOH+AgNO3=AgOH↓+NaNO32AgOH=Ag2O↓+H2O實(shí)驗(yàn)三：溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)混合液稀硝酸AgNO3溶液產(chǎn)生淡黃色沉淀未反應(yīng)完的NaOH與硝酸中和，最后可得到淡黃色沉淀AgBr檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵原子一般流程：AgNO3溶液NaOH溶液水解R-X有沉淀產(chǎn)生白色淡黃色黃色Br—I—Cl—該步驟必不可少反應(yīng)原理：NaX＋AgNO3=AgX↓＋NaNO3HNO3溶液酸化冷卻后用何種波譜可以方便地檢驗(yàn)產(chǎn)物中有乙醇生成？溴乙烷乙醇科學(xué)探究2個(gè)峰3個(gè)峰CH3CH2BrCH3CH2OH核磁共振氫譜（2）溴乙烷的消去反應(yīng)

有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子（如H2O、HBr等），而形成不飽和（含雙鍵或三鍵）化合物的反應(yīng)。消去反應(yīng)：BrHCH2—CH2

+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O乙醇△現(xiàn)象：溴水顏色逐漸變淺實(shí)驗(yàn)：反應(yīng)原理：溴乙烷與NaOH的乙醇混合液溴水探究：取溴乙烷加入氫氧化鈉的醇溶液，共熱；將產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察酸性高錳酸鉀溶液是否褪色。①為什么生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要先通入盛水的試管?現(xiàn)象：酸性高錳酸鉀溶液褪色高錳酸鉀酸性溶液氣體水②還可以用什么方法檢驗(yàn)乙烯，這一方法還需要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎?溴水除乙醇，乙醇能使高錳酸鉀酸性溶液褪色練習(xí)：有下列五種鹵代烴：(1)其中能發(fā)生水解反應(yīng)的有_______________(2)其中能發(fā)生消去反應(yīng)的有_______________①②③④⑤①③發(fā)生消去反應(yīng)的條件：1、烴中碳原子數(shù)≥22、與鹵原子所連碳的相鄰碳上必須要有氫原子。3、反應(yīng)條件：強(qiáng)堿的醇溶液、加熱。+NaOH—C—C—HX醇HX+NaOH=NaX+H2OC=C+NaX+H2O思考：CH≡CH↑+2HCl醇、NaOHCH2—CH2

ClCl||消去反應(yīng)的產(chǎn)物是什么？（2）能否通過(guò)消去反應(yīng)制備乙炔？用什么鹵代烴？（3）該反應(yīng)屬于消去反應(yīng)嗎？CH2—(CH2)4—CH2——HBr催化劑（1）+HBr

CH2=CHCH2CH3

CH3CH=CHCH3CH≡CH↑+2HCl醇、NaOHCH3—CHCl2

（4）如何由乙烯為主要原料來(lái)制乙二醇()CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br△H2O

CH2=CH2Br2NaOH、H2O△CH2BrCH2Br+2NaOH+2NaBrCH2OHCH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OH烴、鹵代烴、醇之間的衍變關(guān)系CH2=CH2CH3CH2—BrCH3CH2—OH①②