鹵代烴-高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第三章烴的衍生物第一節(jié)氯代烴第3課時(shí)②CH2BrCH2Br①CH3CH2CH2Br練習(xí)1、寫出下列鹵代烴的水解反應(yīng)的方程式CH2BrCH2Br+2NaOH水△CH2OHCH2OH+2NaBrCH3CH2CH2Br+NaOH水△CH3CH2CH2OH+NaBr①所有鹵代烴在一定條件下都能發(fā)生水解。②鹵素原子直接與苯環(huán)相連的鹵代芳香烴水解反應(yīng)比較難練習(xí)2、下列鹵代烴能否發(fā)生消去反應(yīng)？如能，寫出產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①CH3I—CH2Br③—Br⑥CH3?C?CH2BrCH3CH3②④—CH2Br⑤—Cl烴+鹵素取代反應(yīng)或加成反應(yīng)鹵代烴(化學(xué)性質(zhì)較活潑)堿性條件下可水解轉(zhuǎn)化為醇或酚，進(jìn)一步可轉(zhuǎn)化為醛、酮、羧酸和酯等消去反應(yīng)可轉(zhuǎn)化為烯烴或炔烴

鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)比較活潑，能發(fā)生許多反應(yīng)，例如取代反應(yīng)、消去反應(yīng)等，從而轉(zhuǎn)化成其他類型的化合物。因此，引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反應(yīng)，在有機(jī)合成中起著重要的橋梁作用。1、連接烴和烴的衍生物的橋梁鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用—CH3—CHO制在烴分子中引入羥基、醛基、羧基等例如：由1-溴丙烷制取2-溴丙烷1-溴丙烷消去丙烯

加成

HBr2-溴丙烷2、改變某些官能團(tuán)的位置消去1-丁烯加成

HCl2-氯丁烷2-丁烯練習(xí)1、由1-丁烯制取2-丁烯例如：由1-溴丙烷制取1，2-二溴丙烷1-溴丙烷丙烯1，2-二溴丙烷NaOH醇溶液加熱溴水3、改變某些官能團(tuán)的數(shù)目如何由

變?yōu)?/p>

？Br2/CCl4BrBr醇、NaOH△練習(xí)2、練習(xí)3、寫出以溴乙烷為原料合成乙二醇的路線圖(指出條件與試劑)。

如在氧化CH2=CHCH2OH的羥基時(shí)，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護(hù)：CH2=CHCH2OHCH2=CH—COOH。4、對(duì)官能團(tuán)進(jìn)行保護(hù)練習(xí)4、根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________，名稱是_________。(2)①的反應(yīng)類型是__________,②的反應(yīng)類型是__________。(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是___________________________________________。

ACl2、光照①ClNaOH＼乙醇

△②Br2的CCl4溶液③B④環(huán)己烷取代反應(yīng)消去反應(yīng)醇△BrBr+2NaOH+2NaBr+2H2O練習(xí)5、從環(huán)己烷可制備1，4－環(huán)己二醇，下列有關(guān)7步反應(yīng)（其中無(wú)機(jī)產(chǎn)物都已略去），其中有2步屬于取代反應(yīng)，2步屬于消去反應(yīng)，3步屬于加成反應(yīng)。試回答：（1）反應(yīng)

和

屬于取代反應(yīng)。（2）化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B

，C

（3）反應(yīng)④所用試劑和條件是

①⑥氫氧化鈉的醇溶液加熱練習(xí)6、富馬酸(反式丁烯二酸)與Fe2+形成的配合物——富馬酸亞鐵又稱“富血鐵”,可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸亞鐵的一種工藝路線:富馬酸富血鐵BC回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱為

,由A生成B的反應(yīng)類型為

。(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。(3)富馬酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。(4)檢驗(yàn)富血鐵中是否含有Fe3+的實(shí)驗(yàn)操作步驟是

富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)可放出

LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。BC例如鹵代烴能與多種金屬作用，生成金屬有機(jī)化合物，其中格氏試劑是金屬有機(jī)化合物中最重要的一類化合物，是有機(jī)合成中非常重要的試劑之一，它是鹵代烷在乙醚的存在下與金屬鎂作用，生成的有機(jī)鎂化物，再與活潑的鹵代烴反應(yīng)，生成更長(zhǎng)碳鏈的烴。5、增長(zhǎng)碳鏈或構(gòu)成碳環(huán)該反應(yīng)可用于有機(jī)合成中增長(zhǎng)碳鏈。RX＋Mg―→RMgX，CH2=CHCH2Cl＋RMgCl―→CH2=CHCH2R＋MgCl2。無(wú)水乙醚再例如鹵代烷與金屬鈉反應(yīng)可生成烷烴，利用此反應(yīng)可制備高級(jí)烷烴或環(huán)烷烴。2RBr＋2Na―→R—R＋2NaBr格氏試劑的應(yīng)用CH2=CHCH2Cl＋RMgCl―→CH2=CHCH2R＋MgCl2。練習(xí)7、有機(jī)物F可用于制造香精,可利用下列路線合成?；卮鹣铝袉?wèn)題:(2)物質(zhì)A的名稱是