四節(jié)有機(jī)合成

四節(jié)有機(jī)合成第1頁/共20頁第四節(jié)有機(jī)合成第2頁/共20頁閱讀第三自然段，回答：1、什么是有機(jī)合成？2、有機(jī)合成的任務(wù)有那些？3、用示意圖表示出有機(jī)合成過程。自學(xué)·交流1、有機(jī)合成是利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。2、有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。3、有機(jī)合成過程示意圖：匯報(bào)第3頁/共20頁1、在碳鏈上引入C=C的三種方法：(1)＿＿＿＿＿＿＿(2)＿＿＿＿(3)＿＿＿＿＿＿＿。2、在碳鏈上引入鹵素原子的三種方法：(1)＿＿＿＿＿＿＿(2)＿＿＿＿＿(3)＿＿＿＿。3、在碳鏈上引入羥基的四種方法：(1)＿＿＿＿(2)＿＿＿＿＿(3)＿＿＿＿(4)＿＿＿＿＿＿。思考與交流1第4頁/共20頁提示：怎樣在有機(jī)物中引入一個(gè)羥基(2個(gè)C原子上為例)，并寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。CH2=CH2

CH3CH2CI水解H2OCH3CH2OH水解CH3COOCH2CH3水解CH3C—OHO氧化COHCH3還原氧化酯化鹵代烴醇醛羧酸酯第5頁/共20頁官能團(tuán)的引入引入-OH烯烴與水加成,醛/酮加氫,鹵代烴水解,酯的水解引入-X烴與X2取代,不飽和烴與HX或X2加成,醇與HX取代引入C=C某些醇和鹵代烴的消去,炔烴加氫引入-CHO某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖類水解引入-COOH醛氧化,苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化,羧酸鹽酸化,酯酸性水解引入-COO-酯化反應(yīng)第6頁/共20頁有機(jī)合成的關(guān)鍵—碳骨架的構(gòu)建。1、如何增長碳鏈？(1)加成反應(yīng)：(2)鹵代烴+NaCN：CH3CH2Br+NaCN2、如何縮短碳鏈？(1)烯烴、炔烴的氧化：(2)羧酸鹽脫羧基成CO23、完成乙酸鈉和氫氧化鈉化學(xué)方程式：CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3思考與交流2第7頁/共20頁二、逆合成分析法1、合成設(shè)計(jì)思路：第8頁/共20頁解題思路:①剖析要合成的物質(zhì)(目標(biāo)分子),選擇原料,路線(正向,逆向思維.結(jié)合題給信息)②合理的合成路線由什么基本反應(yīng)完全,目標(biāo)分子骨架③目標(biāo)分子中官能團(tuán)引入第9頁/共20頁思考：只用乙醇一種有機(jī)物(無機(jī)物可以任選),合成:COOCH2COOCH2請同學(xué)們說出其過程講解課本中草酸已二酯的合成第10頁/共20頁1、正確判斷原料、目標(biāo)化合物官能團(tuán)的種類、數(shù)目、位置。2、采用正向、逆向合成相結(jié)合的方法，找出原料和目標(biāo)分子的中間的過渡物質(zhì)。3、尋找官能團(tuán)的引入、保護(hù)方法，將原料官能團(tuán)轉(zhuǎn)換，合成中間物質(zhì)直至產(chǎn)物。4、選擇合成步驟最簡、轉(zhuǎn)換最易、所含雜質(zhì)最少的路線作為最終合成路線。小結(jié)：第11頁/共20頁例1、以焦炭、食鹽、水、石灰石為原料制聚氯乙烯第12頁/共20頁解析：先用逆向思維方法分析：聚氯乙烯(目標(biāo)產(chǎn)物)→乙炔→氯化氫→氯乙烯(單體)→電石→氯氣+氫氣→焦碳+生石灰食鹽答題時(shí)按原始原料→中間產(chǎn)物→目標(biāo)產(chǎn)物的順序回答:→石灰石①CaCO3CaO+CO2↑②CaO+3CCaC2+CO↑③CaC2+2H2O=Ca(OH)2+CH≡CH↑④2NaCl+2H2O2NaOH+H2↑+Cl2↑⑤H2+Cl22HCl⑥CH≡CH+HClCH2=CHCl⑦nCH2=CHCl[CH2-CH]nCl第13頁/共20頁例2（1996年全國高考題）在有機(jī)反應(yīng)中，反應(yīng)物相同而條件不同，可得到不同的主產(chǎn)物。下列式中R代表烴基,副產(chǎn)物均已略去。請寫出實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，特別注意要寫反應(yīng)條件。(1)由CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)镃H3CH2CHBrCH3。(2)由(CH3)2CHCH=CH2分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?CH3)2CHCH2CH2OH。第14頁/共20頁解析：考查學(xué)生對新信息及實(shí)質(zhì)的接受能力和分析能力，并要求能聯(lián)系已學(xué)的加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)有關(guān)知識加以具體運(yùn)用。由題中圖示可知：①烯烴與HX發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，若有過氧化物作催化劑，H原子加成在雙鍵含H較少的C原子上；若無過氧化物作催化劑，H加成在雙鍵中含H較多的C原子上；②RX在濃NaOH醇溶液中加熱，X原子與相鄰原子含H較少的C原子上的H原子發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和烴；RX若在稀NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)，生成對應(yīng)的醇，因此可寫出正確的答案。從題中信息提煉出反應(yīng)條件對反應(yīng)產(chǎn)物的影響，再用正逆法分析官能團(tuán)引入推導(dǎo)合成路線。第15頁/共20頁練習(xí)1、以CH3CH2OH、H218O、O2等原料合成CH3CO18OCH2CH3。解析：用逆向思維方法分析：①CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O②CH2=CH2+H218OCH3CH218OH③2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O④2CH3CHO+O22CH3COOH⑤CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OCH2CH3+H2O

濃硫酸170℃催化劑△催化劑△催化劑△濃硫酸△第16頁/共20頁1、有機(jī)推斷題中審題的要點(diǎn)⑴文字、框圖及問題要全面瀏覽。⑵化學(xué)式、結(jié)構(gòu)式要看清。⑶隱含信息要善于發(fā)現(xiàn)。2、有機(jī)推斷題的突破口四類信息的充分挖掘，抓住有機(jī)物間的衍生關(guān)系。3、解答問題中注意要點(diǎn)結(jié)構(gòu)簡式、分子式、方程式等書寫要規(guī)范。第17頁/共20頁練習(xí)1.某有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為58，根據(jù)下列條件回答問題：⑴若該有機(jī)物只由碳、氫組成，則可能的結(jié)構(gòu)簡式為：＿＿＿＿。⑵若為含氧衍生物，且分子中有－CH3，則可能的結(jié)構(gòu)簡式為：＿＿＿＿。⑶若分子中無－CH3，又無－OH，但能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則結(jié)構(gòu)簡式為：＿＿＿＿。第18頁/共20頁練習(xí)2.化學(xué)式為C8H10O的化合物A具有如下性質(zhì)：①可以與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體；②與羧酸反應(yīng)生成有香味的物質(zhì)；③可以被酸性KMnO4氧化生成苯甲酸；④催化脫氫產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；⑤脫水反應(yīng)的產(chǎn)物，經(jīng)聚合反應(yīng)可制得一種塑料制品(主要的“白色污染”源之一)。請回答：