生活中兩種常見的有機物醇

生活中兩種常見的有機物醇第一頁，共六十六頁，2022年，8月28日燃燒產(chǎn)物將4.6g乙醇完全燃燒后的產(chǎn)物依次通過盛足量濃硫酸的洗氣瓶和足量堿石灰的干燥管，充分吸收后稱量發(fā)現(xiàn)洗氣瓶質(zhì)量增重5.4g，干燥管質(zhì)量增重8.8g。能否確定乙醇的分子式？信息：第二頁，共六十六頁，2022年，8月28日n（C）=8.8g44g/mol=0.2moln（H）=5.4g18g/mol×2=0.6mol16g/mol(4.6-0.2×12-0.6×1)gn（O）==0.1moln(C):n(H):n(O)=2:6:1第三頁，共六十六頁，2022年，8月28日一、乙醇1、乙醇的分子結(jié)構(gòu)實驗測定分子式為

C2H6O,試推測可能有的結(jié)構(gòu)？H—C—C—O—HHH

HH

兩者互為同分異構(gòu)體，究競那一個是乙醇的分子結(jié)構(gòu)式？要由實驗確定。問題：

H—C—HHH

HHCOB式A式第四頁，共六十六頁，2022年，8月28日

[定性實驗]將兩塊金屬鈉分別投入盛有冷水和乙醇的小燒杯中，觀察現(xiàn)象有何異、同？哪一個更劇烈？鈉與水鈉與乙醇位置狀態(tài)有無聲音有無氣泡劇烈程度反應(yīng)方程式？2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑浮在水面熔成球形發(fā)出嘶聲放出氣泡劇烈仍為塊狀沒有聲音放出氣泡緩慢第五頁，共六十六頁，2022年，8月28日實驗的操作如下：1、從分液漏斗中逐滴把無水乙醇加入到燒瓶中，并控制反應(yīng)速率，酒精加完后關(guān)閉活塞。2、在廣口瓶中加入適量的水。3、待燒瓶冷卻后對量筒讀數(shù)。4、把定量VmL無水乙醇完全倒入分液漏斗中。5、檢查裝置的氣密性。6、將幾小塊鈉（足量）放入燒瓶中。正確的操作順是。

564213或526413第六頁，共六十六頁，2022年，8月28日若上述實驗的數(shù)據(jù)是在標準狀態(tài)下測定的，無水乙醇的密度為pg/cm-3,充分反應(yīng)后量筒內(nèi)液面讀數(shù)為amL，則一個乙醇分子中能被置換的氫原子數(shù)為。（用含a、V、p的式子表示）n(H)=23a/5600Vp第七頁，共六十六頁，2022年，8月28日定量實驗：實驗測定,4.6克(0.1mol)無水酒精可與足量金屬鈉反應(yīng),收集到標況下1.12升氫氣：

nC2H6O∶nH2=2∶1實驗結(jié)論：A式由此證明乙醇的結(jié)構(gòu)式應(yīng)為_______，第八頁，共六十六頁，2022年，8月28日烴的衍生物的概念：烴分子中的H原子被其他原子或原子團所取代而生成一系列化合物。稱為烴的衍生物。官能團的概念決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團稱為官能團。第九頁，共六十六頁，2022年，8月28日幾種常見的官能團名稱和符號為：

名稱鹵素原子羥基硝基醛基羧基符號－X－OH－NO2－CHO或－Ｃ－Ｈ－COOH或－Ｃ－OHＯＯ第十頁，共六十六頁，2022年，8月28日①②OHHHHHH③④乙醇②第十一頁，共六十六頁，2022年，8月28日2、乙醇的化學性質(zhì)2-1取代反應(yīng)①與活潑金屬反應(yīng)(如Na、K、Mg、Al等)演示

鈉與無水酒精的反應(yīng)：乙醇鈉2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑2CH3CH2OH+Mg(CH3CH2O)2Mg+H2↑乙醇鎂

H—C—C—O—H，HH

HH①處O—H鍵斷開①拓展：a哪些物質(zhì)可與金屬鈉反應(yīng)？b物質(zhì)的量或質(zhì)量與氫氣體積的關(guān)系？第十二頁，共六十六頁，2022年，8月28日[思考]1、A、B、C三種醇與足量的金屬鈉完全反應(yīng)，在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為3:6:2，則A、B、C三種醇分子里羥基數(shù)之比為多少？

一元醇二元醇三元醇

?H21H2

3/2H2

212/3一元醇二元醇三元醇H2H2H2第十三頁，共六十六頁，2022年，8月28日2、相同質(zhì)量的下列醇，與足量鈉反應(yīng)放出氫氣最多的是：A：甲醇B：乙醇C：乙二醇D：甘油第十四頁，共六十六頁，2022年，8月28日可能產(chǎn)生的現(xiàn)象分析②乙醇與氫鹵酸的取代反應(yīng)2CH3CH2-OHCH3CH2-O-CH2CH3+H2O140℃濃H2SO4②①③④2CH3CH2-OH+HBrCH3CH2Br+H2O△△△濃硫酸△ＯCH3C-OCH2CH3+H2O③乙醇與乙酸的酯化反應(yīng)乙酸乙酯ＯCH3C—OH+H—OCH2CH3

①②第十五頁，共六十六頁，2022年，8月28日2-2氧化反應(yīng)①

燃燒

CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O烴的衍生物燃燒通式:CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2

xCO2+y/2H2O點燃點燃②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(淡藍色火焰,放出大量熱)第十六頁，共六十六頁，2022年，8月28日練習：對于司機酒后駕車者，可對其呼出的氣體進行檢驗而查出，利用的化學反應(yīng)如下：2CrO3（紅色）＋3C2H5OH＋3H2SO4→Cr2(SO4)3（綠色）＋3CH3CHO＋6H2O，被檢測的氣體成分是：

，上述反應(yīng)中氧化劑是：

，還原劑是：

第十七頁，共六十六頁，2022年，8月28日③催化氧化

由此可見，實際起氧化作用的是CuO

Cu是催化劑總:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu△現(xiàn)象:Cu絲黑色又變?yōu)榧t色，液體產(chǎn)生特殊氣味（乙醛的氣味）2Cu+O2

2CuO

紅色變?yōu)楹谏鰿H3CH2OH+CuO

CH3CHO+Cu+H2O△乙醛第十八頁，共六十六頁，2022年，8月28日練習寫出下列有機物催化氧化的反應(yīng)方程式:CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3

(CH3)3CCH2OH醇氧化機理:①-③位斷鍵①③R2—C—O—HR1H+O22醛或酮+2H2O—C=OR1R22Cu△②2第十九頁，共六十六頁，2022年，8月28日小結(jié)：叔醇(連接—OH的叔碳原子上沒有H)，則不能去氫氧化。COHR2R1R3(3).(2).2CH—OH+O2R2R1Cu△(1).2R—CH2—OH+O2Cu△連接-OH的碳原子上必須有H,才發(fā)生去氫氧化(催化氧化)伯醇(—OH在伯碳——首位碳上)，去氫氧化為醛O=2R—C—H+2H2O仲醇(—OH在仲碳-中間碳上)，去氫氧化為酮O=2R1—C—R2+2H2O第二十頁，共六十六頁，2022年，8月28日練習題把質(zhì)量為mg的銅絲灼燒變黑，立即放入下列物質(zhì)中，能使銅絲變紅，而且質(zhì)量仍為mg的是：A：稀硫酸B：酒精C：稀硝酸D：CO第二十一頁，共六十六頁，2022年，8月28日

2-3．脫水反應(yīng)

分子內(nèi)脫水（消去反應(yīng)）斷鍵位置：-OH鄰位C-H分子間脫水（取代反應(yīng)）斷鍵位置：-OH

H-O-

具有羥基的結(jié)構(gòu)可能脫水②①③④第二十二頁，共六十六頁，2022年，8月28日乙醇的脫水反應(yīng)：（1）分子內(nèi)脫水（1）分子內(nèi)脫水1700CCH2=CH2↑+H2O

乙烯-------消去反應(yīng)醇都能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？第二十三頁，共六十六頁，2022年，8月28日【練習】

下列各醇不能發(fā)生消去反應(yīng)的是（）

A．CH3OHB．C2H5OHC．(CH3)3C－OHD．(CH3)3C－CH2－OHAD第二十四頁，共六十六頁，2022年，8月28日乙醇的脫水反應(yīng)：（2）分子間脫水-------取代反應(yīng)

HH

|

|H—O—C—C—H

|

|HH

HH

|

|H—C—C—OH+

|

|HH1400CC2H5—O—C2H5+H2O

乙醚第二十五頁，共六十六頁，2022年，8月28日【練習】

有組成為CH4O和C3H8O的混合物，在一定條件下進行脫水反應(yīng)，可能生成其它有機化合物的種數(shù)有（）A.5B.6C.7D.8第二十六頁，共六十六頁，2022年，8月28日

HOHHCCHHH與金屬反應(yīng)消去反應(yīng)被氧化酯化反應(yīng)第二十七頁，共六十六頁，2022年，8月28日讓我看一看？想一想？顏色：氣味：狀態(tài)：揮發(fā)性：密度：溶解性：無色透明特殊香味液體比水小跟水以任意比互溶能夠溶解多種無機物和有機物易揮發(fā)3、物理性質(zhì)

第二十八頁，共六十六頁，2022年，8月28日4、乙醇的工業(yè)制法（2）乙烯水化法:

CaO

蒸溜酒精溶液無水酒精（1）發(fā)酵法:含糖類豐富的各種農(nóng)產(chǎn)品經(jīng)發(fā)酵，分餾可得到95%的乙醇。催化劑加熱加壓CH2=CH2+H—OHCH3CH2OH第二十九頁，共六十六頁，2022年，8月28日工業(yè)酒精約含乙醇96%以上（質(zhì)量分數(shù)）無水酒精99.5%以上（質(zhì)量分數(shù)）醫(yī)用酒精75%（體積分數(shù)）

飲用酒視度數(shù)而定體積分數(shù)。⑵如何檢驗酒精是否含水？用工業(yè)酒精與新制生石灰混合蒸餾，可得無水酒精。用無水硫酸銅檢驗.⑴如何由工業(yè)酒精制取無水酒精？【問題】第三十頁，共六十六頁，2022年，8月28日練習題1、在下列物質(zhì)中加入溴水數(shù)滴，振蕩，溴水不褪色的是：A：NaOH溶液B:酒精C:SO2溶液D：氫硫酸溶液第三十一頁，共六十六頁，2022年，8月28日練習題A：濃硫酸B：濃NaOH溶液C：堿石灰D:無水氯化鈣2、酒精完全燃燒后，生成的產(chǎn)物可用一種物質(zhì)完全吸收，這種物質(zhì)是：第三十二頁，共六十六頁，2022年，8月28日

H—O—HH++OH-C2H5—O—H？問題：請選擇A式或B式證明乙醇的結(jié)構(gòu)，并說明理由？對比結(jié)構(gòu)：第三十三頁，共六十六頁，2022年，8月28日二、

醇類1．醇的概念

R-OH2.飽和一元醇的化學通式CnH2n+2O

多元醇的化學通式CnH2n+2O2

CnH2n+2O3第三十四頁，共六十六頁，2022年，8月28日3．分類

飽和醇不飽和醇幾種重要的醇⑴甲醇俗稱：木醇有毒一元醇多元醇脂肪醇芳香醇第三十五頁，共六十六頁，2022年，8月28日乙二醇球棍模型物理性質(zhì)：無色、粘稠、甜味、液體、凝固點低，與水以任意比例混溶

化學性質(zhì)：與乙醇相似。用途：抗凍劑、原料、發(fā)霧劑。

第三十六頁，共六十六頁，2022年，8月28日丙三醇球棍模型物理性質(zhì)：無色、粘稠、甜味、液體、凝固點低、吸濕性強，與水以任意比例混溶

?；瘜W性質(zhì)：與乙醇相似。用途：制印泥、化妝品，防凍劑，制炸藥（消化甘油）。

第三十七頁，共六十六頁，2022年，8月28日4、物理性質(zhì)：狀態(tài)、溶解性、熔點、沸點、密度5、化學性質(zhì)：a與金屬鈉反應(yīng)醇與氫氣的定量關(guān)系呢？

CH2－OH請寫出與金屬鈉反應(yīng)的化學方程式

CH2－OH2（－OH）→H2↑5-1取代反應(yīng)——⑴與金屬鈉反應(yīng)：b與HX反應(yīng)c酯化反應(yīng)⑵與HX反應(yīng):

CnH2n+1OH+HX

→CnH2n+1X

+H2O⑶酯化反應(yīng)乙酸乙酯ＯCH3C—OH+H—OCH2CH3

濃硫酸△ＯCH3C-OCH2CH3+H2O第三十八頁，共六十六頁，2022年，8月28日[思考]

A、B、C三種醇與足量的金屬鈉完全反應(yīng)，在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為3:6:2，則A、B、C三種醇分子里羥基數(shù)之比為多少？

一元醇二元醇三元醇

?H21H2

3/2H2

212/3一元醇二元醇三元醇H2H2H2第三十九頁，共六十六頁，2022年，8月28日a燃燒:c催化氧化:CnH2n+1OH+(3n/2)O2

→nCO2

+(n+1)H2O連有羥基的碳原子上連有二個氫原子被氧化成醛。連有羥基的碳原子上連有一個氫原子被氧化成酮。連有羥基的碳原子上連沒有氫原子則不能被氧化。5-2氧化反應(yīng)b酸性高錳酸鉀:褪色第四十頁，共六十六頁，2022年，8月28日5-3脫水反應(yīng)：連有羥基的相鄰碳原子上必需連有氫原子,否則不能消去反應(yīng)。分子間脫水（取代反應(yīng)）斷鍵位置：-OH

H-O-

具有羥基的結(jié)構(gòu)可能脫水分子內(nèi)脫水（消去反應(yīng)）斷鍵位置：-OH鄰位C-H②①③④第四十一頁，共六十六頁，2022年，8月28日6．同分異構(gòu)體和命名

[思考]C4H10O的同分異構(gòu)體？命名：選含連有羥基的碳原子為主鏈，稱“某醇”，并注明羥基的位置將取代基的名稱放在“某醇”的前面二元醇稱為“某二醇”第四十二頁，共六十六頁，2022年，8月28日寫出化學式為C4H10O屬于醇的同分異構(gòu)體1、其中能被氧化成醛的有幾種？2、能發(fā)生消去反應(yīng)的有哪些？3、C4H10O屬于醚的同分異構(gòu)體？寫出下列化學方程式：1、CH3CH（OH）CH2CH3與濃硫酸的反應(yīng)：－CH2－CH2－OH發(fā)生分子內(nèi)脫水－CH2－OH在Cu作催化劑時氧化2、3、第四十三頁，共六十六頁，2022年，8月28日

炔醛烯鹵代烴醇

糧食酯引人-OH的方法；反應(yīng)原理；一鹵代物生成二鹵代物再生成二元醇；形成醇的反應(yīng)方程式醇第四十四頁，共六十六頁，2022年，8月28日

HOHHCCHHH與金屬反應(yīng)消去反應(yīng)被氧化酯化反應(yīng)第四十五頁，共六十六頁，2022年，8月28日第二章分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第一節(jié)醇酚(第二課時)第三章烴的含氧衍生物第四十六頁，共六十六頁，2022年，8月28日二、酚1、定義：羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物。2、結(jié)構(gòu)：苯環(huán)和羥基會相互影響，將決定苯酚的化學性質(zhì)OH第四十七頁，共六十六頁，2022年，8月28日3、物理性質(zhì)無色晶體；具有特殊氣味；常溫下難溶于水，易溶于乙醇等有機溶劑。650C以上時，能與水混溶；有毒，可用酒精洗滌。醫(yī)院常用的“來蘇水”消毒劑便是苯酚鈉鹽的稀溶液。放置時間長的苯酚往往是粉紅色，因為空氣中的氧氣就能使苯酚慢慢地氧化成對-苯醌。小資料第四十八頁，共六十六頁，2022年，8月28日實驗現(xiàn)象（1）向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管（2）向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振蕩試管（3）再向試管中加入稀鹽酸形成渾濁的液體渾濁的液體變?yōu)槌吻逋该鞯囊后w澄清透明的液體又變渾濁實驗3—3第四十九頁，共六十六頁，2022年，8月28日4、化學性質(zhì)1）弱酸性苯酚能與堿反應(yīng)，體現(xiàn)出它的弱酸性。因此，苯酚俗稱石炭酸。第五十頁，共六十六頁，2022年，8月28日ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3說明：苯酚酸性很弱，比碳酸還弱。2）與溴反應(yīng)OH+3Br2OHBrBrBr↓+3HBr（可用于苯酚定性檢驗與定量測定）第五十一頁，共六十六頁，2022年，8月28日①濃溴水與苯酚在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)。這說明羥基對苯環(huán)產(chǎn)生了影響，使取代更易進行。②溴取代苯環(huán)上羥基的鄰、對位。（與甲苯相似）③該反應(yīng)很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗④不能用該反應(yīng)來分離苯和苯酚*3）苯酚的顯色反應(yīng)遇FeCl3溶液顯紫色。這一反應(yīng)可用于檢驗苯酚或Fe3+的存在。第五十二頁，共六十六頁，2022年，8月28日苯酚苯反應(yīng)物反應(yīng)條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)反應(yīng)速率結(jié)論原因溴水與苯酚反應(yīng)液溴與純苯不用催化劑FeBr3作催化劑一次取代苯環(huán)上三個氫原子一次取代苯環(huán)上一個氫原子瞬時完成初始緩慢，后加快苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易酚羥基對苯環(huán)影響，使苯環(huán)上氫原子變得活潑苯酚與苯取代反應(yīng)的比較第五十三頁，共六十六頁，2022年，8月28日學與問苯酚分子中苯環(huán)上連有一羥基，由于羥基對苯環(huán)的影響，使得苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子比苯分子中的氫原子更活潑，因此苯酚比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)。乙醇分子中—OH與乙基相連，—OH上H原子比水分子中H原子還難電離，因此乙醇不顯酸性。而苯酚分子中的—OH與苯環(huán)相連，受苯環(huán)影響，—OH上H原子易電離，使苯酚顯示一定酸性。由此可見：不同的烴基與羥基相連，可以影響物質(zhì)的化學性質(zhì)。第五十四頁，共六十六頁，2022年，8月28日5、苯酚的用途苯酚是一種重要的化工原料，可用來制造酚醛塑料（俗稱電木）、合成纖維（如錦綸）、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥等。粗制的苯酚可用于環(huán)境消毒。純凈的苯酚可配成洗劑和軟膏，有殺菌和止痛效用。藥皂中也摻入少量的苯酚。

酚醛樹脂的合成第五十五頁，共六十六頁，2022年，8月28日1、怎樣分離苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液→分液→在苯酚鈉溶液中加酸或通入CO22、如何鑒別苯酚B

利用與濃溴水生成三溴苯酚白色沉淀A

利用與三價鐵離子的顯色反應(yīng)鞏固練習第五十六頁，共六十六頁，2022年，8月28日第二節(jié)醛第三章烴的含氧衍生物第五十七頁，共六十六頁，2022年，8月28日1、醛基2、醛的定義：：：·C:HO：：結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式不能寫成電子式分子里由烴基跟醛基相連而構(gòu)成的化合物。飽和一元醛的通式：

CnH2n+1CHO

或CnH2nO—CHO—COH—C—

HO一、醛基和醛第五十八頁，共六十六頁，2022年，8月28日3、常見的醛：甲醛：無色有刺激性氣味的氣體，它的水溶液（又稱福爾馬林）具有殺菌、防腐性能。苯甲醛肉桂醛CH2=CH—CHOCHO第五十九頁，共六十六頁，2022年，8月28日1、物理性質(zhì)2、分子結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)簡式甲基+醛基=乙醛二、乙醛（課本P56

）第六十頁，共六十六頁，2022年，8月28日學與問乙醛分子結(jié)構(gòu)中含有兩類不同位置的氫原子，因此在核磁共振氫譜中有兩組峰，峰的面積與氫原子數(shù)成正比。因此峰面積較大或峰高較高的是甲基氫原子，反之，是醛基上的氫原子。3、乙醛的化學性質(zhì)（1）氧化反應(yīng)a、銀鏡反應(yīng)CH3CHO