第一章-認識有機化合物全部課件

⑴甲烷的電子式、結構式、結構簡式⑵甲烷的空間構型以及鍵的夾角復習回憶：電子式結構式CH4結構簡式當前1頁，總共84頁。球棍模型比例模型甲烷分子的表示方法空間構型正四面體結構當前2頁，總共84頁。甲烷分子中有四個C-H鍵，且鍵長、鍵能、鍵角(109028′)都相等。實驗數(shù)據(jù)：共價鍵參數(shù)鍵長：鍵角：鍵能：鍵長越短，化學鍵越穩(wěn)定決定分子的空間結構鍵能越大，化學鍵越穩(wěn)定對應當前3頁，總共84頁。軌道雜化理論：

成鍵過程中，由于原子間的相互影響，同一原子中幾個能量相近的不同類型的原子軌道，可以線性組合，重新分配能量和確定空間，組成數(shù)目相等的新的原子軌道當前4頁，總共84頁。結構式C

CCHHHHHH有機分子結構的表示方法電子式、分子式、最簡式、結構式、結構簡式、鍵線式、球棍模型、比例模型【重點掌握】：分子式、最簡式、結構簡式、鍵線式當前5頁，總共84頁。COOH結構簡式：CH3－CH－CHCH2CH2CH－COOHCH3CH3CH3鍵線式當前6頁，總共84頁。OOO分子式？C14H20O3練習：當前7頁，總共84頁。則：深海魚油分子中有______個碳原子______個氫原子______個氧原子，分子式為________22322C22H32O2深海魚油的結構可表示為：練習：當前8頁，總共84頁。一、有機化合物中碳原子的成鍵特點2、碳原子含有4個價電子，可以跟其它原子形成4個共價鍵；（C-C,C=C,CC)HCCHHHHCCHHCCOHH

HONH1、C-H鍵能較大，鍵很牢固；思考：為什么有機物種類繁多？當前9頁，總共84頁。3、碳原子相互之間能以共價鍵結合形成碳鏈或碳環(huán)。4、存在同分異構現(xiàn)象當前10頁，總共84頁。2.同分異構體二、有機化合物的同分異構現(xiàn)象1.同分異構現(xiàn)象化合物具有相同的分子式，但具有不同的結構現(xiàn)象，叫做同分異構體現(xiàn)象。具有同分異構體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構體。當前11頁，總共84頁。回憶：C5H12的三種同分異構體的結構簡式鏈狀、無支鏈鏈狀、有支鏈鏈狀、多支鏈36．07℃27．9℃9．5℃結構特點沸點物質的分子式相同，形成的分子的結構可能不同結論CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH3CH3CH3CHCH3CH3CH3球棍模型支鏈越多沸點越低當前12頁，總共84頁。3.碳原子數(shù)目越多，同分異構體越多碳原子數(shù)12345678910同分異體數(shù)1112359183575碳原子數(shù)1112….1543472040同分異體數(shù)159355….36631962491178805931當前13頁，總共84頁。4.同分異構類型（2）位置異構（3）官能團異構（1）碳鏈異構當前14頁，總共84頁?！?.同分異構體的類型異構類型示例同分異構體產(chǎn)生原因

碳鏈異構碳鏈骨架（直鏈、支鏈、環(huán)狀）的不同而產(chǎn)生的異構官能團在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構位置異構正戊烷，異戊烷，新戊烷C5H12C3H8O1-丙醇，2-丙醇C2H6O乙醇，二甲醚官能團種類不同而產(chǎn)生的異構官能團異構當前15頁，總共84頁。【判斷】下列異構屬于何種異構？CH3CH=CHCH3和CH2=CHCH2CH3CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3—CH--CH3和CH3CH2CH2CH3

CH3

位置異構官能團異構官能團異構碳鏈異構當前16頁，總共84頁。練習1：寫出C6H14的同分異構體同分異構體的書寫㈠碳鏈異構例：寫出C7H16的各種同分異構體練習2、分子式為C6H14的烷烴在結構式中含有2個甲基的同分異構體有（）個（A）2個（B）3個（C）4個（D）5個√當前17頁，總共84頁。㈡位置異構例：寫出分子式為C4H8的烯烴的同分異構體⒈碳鏈異構（碳骨架）CCCCCCCCCCCC⒉位置異構當前18頁，總共84頁。練習3、請寫出分子式為C4H10O的醇的同分異構體CCCCCCCCOHOHCCCCOHOHCCCC當前19頁，總共84頁。CCCCCCCCCCCCCCCCCOOHCOOHCOOHCOOH練習4、請寫出分子式為C5H10O2的羧酸的同分異構體當前20頁，總共84頁。㈢官能團異構思考：寫出化學式C4H8O2的所有可能物質的結構簡式CCCCOOHCCCCOOH羧酸例：寫出分子式為C4H10O的所有可能物質的結構簡式。酯醛、酮、醇、醚、還醇等等。當前21頁，總共84頁?！竟P記】常見的類別異構現(xiàn)象序號類別通式1烯烴環(huán)烷烴2炔烴二烯烴3飽和一元鏈狀醇飽和醚4飽和一元鏈狀醛酮5飽和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO26氨基酸、硝基化合物CnH2n+1NO2當前22頁，總共84頁。1、根據(jù)題意分析分子式（與CnH2n+2比較）2、列出碳鏈異構（逐一減碳，從左到右，先分后連）3、掛官能團位置異構4、考慮官能團種類異構【特別注意】：等效（重復）的問題，按一定的順序排列。同分異構體的書寫當前23頁，總共84頁。第二章分子結構與性質第三節(jié)有機化合物的命名當前24頁，總共84頁。一、烷烴的系統(tǒng)命名：

知識準備3）烴基：烴分子失去一個氫原子剩余的原子或原子團。1）數(shù)字的應用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一等1、命名步驟：

1）選主鏈；

2）編碳位；

3）定命稱。2）習慣命名法：2、命名原則：長、近、簡、多、小。有沒有同分異構現(xiàn)象呢？？？？當前25頁，總共84頁。系統(tǒng)命名原則：長-----選最長碳鏈為主鏈。多-----遇等長碳鏈時，支鏈最多為主鏈。近-----離支鏈最近一端編號。小-----支鏈編號之和最小。

簡-----兩取代基距離主鏈兩端等距離時，從簡單取代基開始編號。②①③④⑤當前26頁，總共84頁。歸納編號位，定支鏈；取代基，寫在前，標位置，連短線；不同基，簡到繁，相同基，合并算。選主鏈，稱某烷；CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH2123456782，6，6—三甲基—5—乙基辛烷主鏈取代基名稱取代基數(shù)目取代基位置當前27頁，總共84頁。烴分子失去一個或幾個氫原子后所剩余的部分叫做烴基。①甲基：－CH3②乙基：－CH2CH3

或－C2H5常見的烴基－CH2CH2CH3CH3CHCH3③正丙基：④異丙基：當前28頁，總共84頁。CCCCCCCCCCCH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH3找主鏈的方法：C通過觀察找出能使“路徑”最長的碳鏈CCC當前29頁，總共84頁。CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH31234567CCCCCCCCCC1、離支鏈最近的一端開始編號1234567CCCCCCCCCC2、按照“位置編號---名稱”的格式寫出支鏈如：3—甲基4—甲基定支鏈的方法當前30頁，總共84頁。CH3CH3CHCH2CH3主、支鏈合并的原則支鏈在前，主鏈在后；

當有多個支鏈時，簡單的在前，復雜的在后，支鏈間用“—”連接；

當支鏈相同時，要合并，位置的序號之間用“，”隔開，名稱之前標明支鏈的個數(shù)；CH3CH2CH3CHCHCH3CH2CH2CH3CH2CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH32–甲基丁烷4–甲基–3–乙基庚烷3，4，4–三甲基庚烷當前31頁，總共84頁。CH3CHCH2CH3CHCH3CH3CHCH3①CH3CHCH2CH2CH3CHCH3CH2CH3②CH3CHCH2CH3CHCH3CH2C2H5③練習：

2,3,5–三甲基己烷3–甲基–4–乙基己烷3,5–二甲基庚烷當前32頁，總共84頁。CH3CHCH2CH3CHCH3CH3CHCH3CH2④練習：CHCH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH3CH2⑤CH2CH2CCH3CH3CHCH2CH3CH3CHCH3CH2CH3CH2CHCH2CH3⑥3,3–二甲基–7–乙基–5–異丙基癸烷3,5–二甲基–3–乙基庚烷2,5–二甲基–3–乙基己烷當前33頁，總共84頁。寫出下列化合物結構簡式：(1)2,2,3,3-四甲基戊烷；(2)3,4-二甲基-4-乙基庚烷；練習：當前34頁，總共84頁。下列命名中正確的是（）A、3－甲基丁烷B、3－異丙基己烷C、2，2，4，4－四甲基辛烷D、1，1，3－三甲基戊烷。C當前35頁，總共84頁。二、烯烴和炔烴的命名：

命名步驟：

１、選主鏈，含雙鍵（叁鍵）；２、定編號，近雙鍵（叁鍵）；３、寫名稱，標雙鍵（叁鍵）。命名原則：與烷烴相似，即一長、一近、一簡、一多、一小的命名原則。但不同點是主鏈必須含有雙鍵或叁鍵。其它要求與烷烴相同！?。‘斍?6頁，總共84頁。練習：用系統(tǒng)命名法給下列烷烴命名：CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3CH3CH3CH2CH3-CH-CH2-C-CH2-CH3CH3CH3CH3CH23-甲基-6-乙基辛烷2，5-二甲基-3-乙基己烷當前37頁，總共84頁。練習：判斷下列名稱的正誤：

1）3，3–二甲基丁烷；

2）2，3–二甲基-2–乙基己烷；

3）2，3－二甲基－４－乙基己烷；

４）2，3，５

–三甲基己烷√××√當前38頁，總共84頁。CH3—C=CH—CH—CH=CH2CH3CH32341653，5-二甲基-1，4-己二烯例：當前39頁，總共84頁。例如3，3－二甲基－1－戊炔2，5－二甲基－2－己烯3，3-二甲基-1-丁烯(CH3)2CHC≡CC(CH3)3

2，2，4-三甲基-2-己炔CH3CCH=CHCH3CH2CH3(CH3)2C=CHCH2CHCH3CH3當前40頁，總共84頁。D當前41頁，總共84頁。當前42頁，總共84頁。當前43頁，總共84頁。當前44頁，總共84頁。當前45頁，總共84頁。2.二元取代也可以：鄰、間、對三元取代也可以：連、偏、

均有時又以苯基作為取代基。三、苯的同系物的命名當前46頁，總共84頁。

苯甲苯乙苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯CH3CH3CH3CH3CH3CH3連三甲苯偏三甲苯均三甲苯當前47頁，總共84頁。給苯環(huán)上的6個碳原子編號，以某個甲基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給另一個甲基編號。當前48頁，總共84頁。C=CHCH=CH2苯乙烯苯乙炔當苯環(huán)上連有不飽和基團或雖為飽和基團但體積較大時，可將苯作為取代基。

CH3CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

CH3CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

CH3CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

CH3CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

當前49頁，總共84頁。練習：給下列有機物命名或根據(jù)名稱寫出結構簡式：1.CH3CH3H3C2.間甲基苯乙烯當前50頁，總共84頁。3．有機物

用系統(tǒng)命名法命名為()B．1,3-甲乙苯D．1-甲基-5-乙基苯A．間甲乙苯C．1-甲基-3-乙基苯4．對甲基苯乙炔的結構簡式為____________________。C當前51頁，總共84頁。四、烴的衍生物的命名鹵代烴：以鹵素原子作為取代基象烷烴一樣命名。醇：以羥基作為官能團象烯烴一樣命名酚：以酚羥基為1位官能團象苯的同系物一樣命名。醚、酮：命名時注意碳原子數(shù)的多少。醛、羧酸：某醛、某酸。酯：某酸某酯。當前52頁，總共84頁。作業(yè)

寫出下列各類物質的同分異構體的結構簡式并給它們命名:(1)C5H12O(2)C5H11Cl(3)鏈狀化合物C6H10

(4)C5H10O(5)C5H10O2(6)C8H10O當前53頁，總共84頁。第4節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法第一章認識有機化合物當前54頁，總共84頁?！舅伎寂c交流】1、常用的分離、提純物質的方法有哪些？2、下列物質中的雜質（括號中是雜質）分別可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙）（2）酒精（水）（3）甲烷（乙烯）（4）乙酸乙酯（乙酸）（5）溴水（水）（6）KNO3(NaCl)4.1有機物的分離與提純當前55頁，總共84頁。一、蒸餾思考與交流1、蒸餾法適用于分離、提純何類有機物？對該類有機物與雜質的沸點區(qū)別有何要求？2、實驗室進行蒸餾實驗時，用到的儀器主要有哪些？3、思考實驗1-1的實驗步驟，有哪些需要注意的事項？當前56頁，總共84頁。當前57頁，總共84頁。蒸餾的注意事項注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右”；不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)；蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過容積的2/3；不得將全部溶液蒸干；需使用沸石；冷凝水水流方向應與蒸汽流方向相反（逆流：下進上出）；溫度計水銀球位置應與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測量餾出蒸氣的溫度；當前58頁，總共84頁。練習1欲用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇時，可

選用的方法是A.加入無水CuSO4，再過濾B.加入生石灰，再蒸餾C.加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇D.將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出苯√當前59頁，總共84頁。二、重結晶思考與交流

1、已知KNO3在水中的溶解度很容易隨溫度變化而變化，而NaCl的溶解度卻變化不大，據(jù)此可用何方法分離出兩者混合物中的KNO3并加以提純？

2、重結晶對溶劑有何要求？被提純的有機物的溶解度需符合什么特點？

3、重結晶苯甲酸需用到哪些實驗儀器？

4、能否用簡潔的語言歸納重結晶苯甲酸的實驗步驟？高溫溶解、趁熱過濾、低溫結晶當前60頁，總共84頁。不純固體物質殘渣(不溶性雜質)濾液母液(可溶性雜質和部分被提純物)晶體(產(chǎn)品)溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾冷卻，結晶，過濾，洗滌如何洗滌結晶？如何檢驗結晶洗凈與否？當前61頁，總共84頁。三、萃取思考與交流1、如何提取溴水中的溴？實驗原理是什么？2、進行提取溴的實驗要用到哪些儀器？3、如何選取萃取劑？4、實驗過程有哪些注意事項？當前62頁，總共84頁。常見的有機萃取劑：

苯、四氯化碳、乙醚、石油醚、二氯甲烷……當前63頁，總共84頁。練習2下列每組中各有三對物質，它們都能用分液漏斗分離的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水√√當前64頁，總共84頁。練習3可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水√當前65頁，總共84頁。洗滌沉淀或晶體的方法：用膠頭滴管

往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，

待水完全流出后，重復兩至三次，直

至晶體被洗凈。檢驗洗滌效果：取最后一次的洗出液，

再選擇適當?shù)脑噭┻M行檢驗。當前66頁，總共84頁。4.2有機物分子式與結構式的確定有機物（純凈）確定分子式？首先要確定有機物中含有哪些元素如何利用實驗的方法確定有機物中C、H、O各元素的質量分數(shù)？李比希法現(xiàn)代元素分析法當前67頁，總共84頁。例1、某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質量分數(shù)為52.16%，氫的質量分數(shù)為13.14%。（1）試求該未知物A的實驗式（分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）。（2）若要確定它的分子式，還需要什么條件？2:6:1知道相對分子質量當前68頁，總共84頁。求有機物相對分子質量的常用方法（1）M=m/n（2）標況下有機蒸氣的密度為ρg/L，M=22.4L/mol?ρg/L（3）根據(jù)有機蒸氣的相對密度D，M1=DM2當前69頁，總共84頁。一、元素分析與相對分子質量的確定1、元素分析方法：李比希法→現(xiàn)代元素分

析法元素分析儀當前70頁，總共84頁。2、相對分子質量的測定：質譜法（MS）質譜儀當前71頁，總共84頁?！舅伎寂c交流】1、質荷比是什么？2、如何讀譜以確定有機物的相對分子質量？由于相對質量越大的分子離子的質荷比越大，達到檢測器需要的時間越長，因此譜圖中的質荷比最大的就是未知物的相對分子質量當前72頁，總共84頁。②確定分子式：下圖是例1中有機物A的質譜圖，則其相對分子質量為

,分子式為

。46C2H6O當前73頁，總共84頁。例2、2002年諾貝爾化學獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有機物分子進行結構分析的質譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過質譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋