人教版高二《醇酚》教案

教案課題：第三章第一節(jié)醇酚(1)授課班級(jí)課時(shí)教學(xué)目的知識(shí)與技能1、分析醇的結(jié)構(gòu)，了解性質(zhì)的過程中使學(xué)生獲得物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間關(guān)系的和科學(xué)觀點(diǎn)2、學(xué)會(huì)由事物的表象分析事物的本質(zhì)、變化，進(jìn)一步培養(yǎng)學(xué)生綜合運(yùn)用知識(shí)、解決問題的能力過程與方法1、通過分析表格的數(shù)據(jù)，使學(xué)生學(xué)會(huì)利用曲線圖分析有關(guān)數(shù)據(jù)并且得出正確的結(jié)論找出相關(guān)的規(guī)律2、培養(yǎng)學(xué)生分析數(shù)據(jù)和處理數(shù)據(jù)的能力3、利用假說的方法引導(dǎo)學(xué)生開拓思維，進(jìn)行科學(xué)探究情感態(tài)度價(jià)值觀對(duì)學(xué)生進(jìn)行辯證唯物主義教育，即內(nèi)因是事物變化的依據(jù)，外因是事物變化的條件，從而使學(xué)生了解學(xué)習(xí)和研究問題的一般方法和思維過程，進(jìn)一步激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)的興趣和求知欲望。重點(diǎn)醇的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)難點(diǎn)醇的化學(xué)性質(zhì)知識(shí)結(jié)構(gòu)與板書設(shè)計(jì)第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚一、醇(alcohol)1、概念：醇是鏈烴基與羥基形成的化合物。與醚互為同分異構(gòu)體。通式為CnH2n+2Ox，飽和一元醇的通式為CnH2n+1OH2、分類：(1)按烴基種類分；(2)按羥基數(shù)目分：多元醇簡(jiǎn)介：乙二醇：分子式：C2H6O2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：丙三醇：分子式：C3H8O3結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：3、醇的命名4、醇的沸點(diǎn)變化規(guī)律：（1）同碳原子數(shù)醇，羥基數(shù)目越多，沸點(diǎn)越高。（2）醇碳原子數(shù)越多。沸點(diǎn)越高。5、醇的物理性質(zhì)和碳原子數(shù)的關(guān)系：（1）1～3個(gè)碳原子：無色中性液體，具有特殊的氣味和辛辣味道；（2）4～11個(gè)碳原子：油狀液體，可以部分溶于水；（3）12個(gè)碳原子以上：無色無味蠟狀固體，難溶于水。二、乙醇的化學(xué)性質(zhì)1、消去反應(yīng)分子內(nèi)脫水：C2H5OHCH2=CH2↑+H2O分子間脫水：C2H5OH+HOC2H5C2H5OC2H5+H22、取代反應(yīng)：C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O斷裂的化學(xué)鍵是C-O。3、氧化反應(yīng)：乙醇可以使酸性高錳酸鉀溶液和重鉻酸鉀溶液褪色，氧化過程：三、醇的化學(xué)性質(zhì)規(guī)律1、醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律①與羥基(-OH)相連碳原子上有兩個(gè)氫原子的醇(-OH在碳鏈末端的醇)，被氧化生成醛。2R-CH2-CH2OH+O22R-CH2-CHO+2H2O②與羥基(-OH)相連碳原子上有一個(gè)氫原子的醇(-OH在碳鏈中間的醇)，被氧化生成酮。③與羥基(-OH)相連碳原子上沒有氫原子的醇不能被催化氧化。不能形成雙鍵，不能被氧化成醛或酮。2、消去反應(yīng)發(fā)生的條件和規(guī)律：教學(xué)過程教學(xué)步驟、內(nèi)容教學(xué)方法、手段、師生活動(dòng)[引入]據(jù)我國(guó)《周禮》記載，早在周朝就有釀酒和制醋作坊，可見人類制造和使用有機(jī)物有很長(zhǎng)的歷史。從結(jié)構(gòu)上看，酒、醋、蘋果酸、檸檬酸等有機(jī)物，可以看作是烴分子里的氫原子被含有氧原子的原子團(tuán)取代而衍生成的，它們被稱為烴的含氧衍生物。[講]烴的含氧衍生物種類很多，可分為醇、酚、醛、羧酸和酯等。烴的含氧衍生物的性質(zhì)由所含官能團(tuán)決定。利用有機(jī)物的性質(zhì)，可以合成具有特定性質(zhì)而自然界并不存在的有機(jī)物，以滿足我們的需要。[板書]第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚[講]同學(xué)們已經(jīng)學(xué)過乙烷分子中一個(gè)氫原子被羥基取代后就是乙醇，那么苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被羥基取代后它屬于哪類物質(zhì)呢?是否含有羥基的有機(jī)物都屬于醇類呢?這樣把思路交給學(xué)生，通過讓同學(xué)自己閱讀課文了解酚類和苯酚，接著再問：如果甲苯的苯環(huán)或甲基上一個(gè)氫原子被羥基取代后又各屬于哪類物質(zhì)呢?最后討論得出：含有羥基的有機(jī)物有醇類和酚類，羥基連在鏈烴(或環(huán)烴)的烴基上的是醇，羥基直接連在苯環(huán)上的是酚，然后讓同學(xué)討論：芳香醇與酚有何區(qū)別?下列哪些物質(zhì)屬于酚類?[投影]填表(見下表)取代產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)名稱乙烷分子里一個(gè)氫原子被羥基取代苯分子里一個(gè)氫原子被羥基取代甲苯分子里甲基上一個(gè)氫原子被羥基取代[投影]通過練習(xí)，同學(xué)們對(duì)酚的結(jié)構(gòu)有了深刻的理解。[投影]酚：羥基與苯環(huán)直接相連的化合物。如：─OH醇：羥基與鏈烴基相連的化合物。如：C2H5─OH（脂肪醇）、─CH2─OH（芳香醇）。最簡(jiǎn)單的脂肪醇——甲醇，最簡(jiǎn)單的芳香醇——苯甲醇，最簡(jiǎn)單的酚——苯酚。[板書]一、醇(alcohol)1、概念：醇是鏈烴基與羥基形成的化合物。與醚互為同分異構(gòu)體。通式為CnH2n+2Ox，飽和一元醇的通式為CnH2n+1OH2、分類：(1)按烴基種類分；(2)按羥基數(shù)目分：多元醇簡(jiǎn)介：乙二醇：分子式：C2H6O2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：[講]物理性質(zhì)和用途：無色粘稠有甜味的液體，沸點(diǎn)198℃，熔點(diǎn)-11.5℃，密度是[板書]丙三醇：分子式：C3H8O3結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：[講]醇的命名原則：1、將含有與羥基(—OH)相連的碳原子的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇。2、從距離羥基最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。3、羥基的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示，羥基的個(gè)數(shù)用“二”、“三”等表示。［板書］3、醇的命名［隨堂練習(xí)］閱讀課本P48“資料卡片”，用系統(tǒng)命名法對(duì)下列物質(zhì)命名：__2-丙醇____間位苯乙醇___1,2-丙二醇___[講]物理性質(zhì)和用途：俗稱甘油，是無色粘稠有甜味的液體，密度是1.261g/mL，沸點(diǎn)是290℃[投影][投影]表3-1相對(duì)分子量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較表：[思考與交流]仔細(xì)研究課本P49表3－1數(shù)據(jù)，可以得出什么樣結(jié)論：[講]醇分子中的羥基的氧原子與另一之間醇分子中的羥基的氫原子相互吸引，形成氫鍵，使醇的沸點(diǎn)高于烷烴，同樣道理，使醇易溶于水。［投影］［講］某些分子（如HF、H2O、NH3等）之間，存在一種較強(qiáng)的分子間相互作用力，稱為“氫鍵”。以水分子間的氫鍵為例，由于氧吸引電子能力較強(qiáng)且原子半徑較小，因此氧原子上有很大的電子云密度，而由于H—O鍵的共用電子對(duì)偏向于氧原子，氫原子接近“裸露”的質(zhì)子，這種氫核由于體積很小，又不帶內(nèi)層電子，不易被其他原子的電子云所排斥，所以它還與另一個(gè)分子中的氧原子中的孤對(duì)電子產(chǎn)生相互吸引力。這種分子間的作用力就是氫鍵，如上圖所示。形成氫鍵的條件是:要有一個(gè)與電負(fù)性很強(qiáng)的元素(如F、O、N)以共價(jià)鍵結(jié)合的氫原子，同時(shí)與氫原子相結(jié)合的電負(fù)性很強(qiáng)的原子必須具有孤對(duì)電子。在常見無機(jī)分子中，氫鍵存在于HF、H2O、NH3之間，其特征是F、O、N均為第二周期元素，原子半徑較小，同時(shí)原子吸引電子能力較強(qiáng)（電負(fù)性強(qiáng)）。因此電子云密度大，具有較強(qiáng)的給電子能力，是較強(qiáng)的電子給體。在有機(jī)化合物中，具有羥基（—OH）、氨基（—NH2）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）等官能團(tuán)的分子之間，也能形成氫鍵。因此，與相對(duì)分子質(zhì)量相近的烷烴相比，醇具有較高的沸點(diǎn)；同時(shí)，這些有機(jī)分子與水分子之間也可以形成氫鍵，因此含有這些官能團(tuán)的低碳原子數(shù)的有機(jī)分子，均具有良好的水溶性。[投影]表3-2一些醇的沸點(diǎn)：名稱分子中的羥基數(shù)目沸點(diǎn)／℃乙醇178．5乙二醇2197．31—丙醇l97．21，2—丙二醇21881，2，3—丙三醇3259［講］乙二醇的沸點(diǎn)高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸點(diǎn)高于1,2-丙二醇，1,2-丙二醇的沸點(diǎn)高于1-丙醇，其原因是：由于羥基數(shù)目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強(qiáng)。[板書]4、醇的沸點(diǎn)變化規(guī)律：（1）同碳原子數(shù)醇，羥基數(shù)目越多，沸點(diǎn)越高。（2）醇碳原子數(shù)越多。沸點(diǎn)越高。[板書]5、醇的物理性質(zhì)和碳原子數(shù)的關(guān)系：（1）1～3個(gè)碳原子：無色中性液體，具有特殊的氣味和辛辣味道；（2）4～11個(gè)碳原子：油狀液體，可以部分溶于水；（3）12個(gè)碳原子以上：無色無味蠟狀固體，難溶于水。[交流探究]2002年10月9日下午，某廠發(fā)生一起嚴(yán)重的化學(xué)事故。該工廠生產(chǎn)中需要無水苯作為溶劑，因此，使用苯前需用金屬鈉除掉苯中少量的水分。在生產(chǎn)過程中，由于某種原因，誤將1300kg甲苯當(dāng)作苯投進(jìn)一個(gè)反應(yīng)釜中，并向反應(yīng)釜內(nèi)投入了10kg左右的金屬鈉。由于甲苯中含水量比苯少，金屬鈉不能被完全消耗掉，在反應(yīng)釜四壁還殘留有5kg左右的金屬鈉。由于金屬鈉很活潑，遇水即發(fā)生劇烈反應(yīng)，危險(xiǎn)性極大。該反應(yīng)釜嚴(yán)重威脅著該工廠和周圍群眾的安全。經(jīng)過眾專家研究后，提出了三種處理事故的建議：(1)打開反應(yīng)釜，用工具將反應(yīng)釜內(nèi)的金屬鈉取出來(2)向反應(yīng)釜內(nèi)加水，通過化學(xué)反應(yīng)“除掉”金屬鈉(3)采用遠(yuǎn)程滴加乙醇的方法向反應(yīng)釜內(nèi)加入乙醇，并設(shè)置放氣管，排放乙醇與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生的氫氣和熱量專家們進(jìn)行了周密的研究和部署，經(jīng)過緊張作業(yè)，至第二天晚8時(shí)，險(xiǎn)情終于安全排除。你認(rèn)為哪一個(gè)建議更合理、更安全？你還有其他方案嗎？請(qǐng)思考后與同學(xué)們交流。[匯報(bào)]方案（3）更為合理。原因是（1）由于鈉塊較大，取出過程，一但與空氣或水蒸汽接觸，放熱引燃甲苯。后果不堪設(shè)想；（2）加水反應(yīng)劇烈，本身易燃燒，引燃甲苯。（4）乙醇與鈉反應(yīng)緩慢，若能導(dǎo)出氫氣和熱量，則應(yīng)安全。[引導(dǎo)分析]在醇分子中，氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子強(qiáng)，O—H鍵和C—O鍵的電子對(duì)都向氧原子偏移，因而醇在起反應(yīng)時(shí)，O-H鍵容易斷裂，氫原子可被取代，如乙醇和鈉反應(yīng)；同樣，C一O鍵也易斷裂，羥基能被脫去或取代，如乙醇的消去反應(yīng)和取代反應(yīng)。[板書]二、乙醇的化學(xué)性質(zhì)1、消去反應(yīng)[思考]什么是消去反應(yīng)？［投影］實(shí)驗(yàn)3-1如圖3—4所示，在長(zhǎng)頸圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為l：3)的混合液20mL，放入幾片碎瓷片，以避免混合液在受熱時(shí)暴沸。加熱混合液，使液體溫度迅速升到170℃[投影]生成略有甜味氣體，該氣體能使高錳酸鉀酸性溶液或溴的四氯化碳溶液褪色。[探究]乙醇在濃硫酸的作用下，加熱到170℃時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯按課本P51（1）寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____,反應(yīng)中乙醇分子斷裂的化學(xué)鍵是____。（2）如何配制反應(yīng)所需的混合液體？（3）濃硫酸所起的作用是______________________________________；（4）燒瓶中的液體混合物為什么會(huì)逐漸變黑？（5）結(jié)合課本P51“資料卡片”思考：反應(yīng)中為什么要強(qiáng)調(diào)“加熱，使液體溫度迅速升到170℃”（6）氫氧化鈉溶液是用來除去乙烯氣體中的雜質(zhì)的，那么在生成的乙烯氣體中會(huì)有什么雜質(zhì)氣體呢？[板書]分子內(nèi)脫水：C2H5OHCH2=CH2↑+H2O［講］需要注意的是（1）迅速升溫至170℃[學(xué)與問]溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么異同？[講]都是從一個(gè)分子內(nèi)去掉一個(gè)小分子，都由單鍵生成雙鍵，反應(yīng)條件不同，溴乙烷是氫氧化鈉醇溶液，而乙醇是濃硫酸，170℃[講]如果把乙醇與濃硫酸的混合液共熱的溫度控制在140℃[板書]分子間脫水：C2H5OH+HOC2H5C2H5OC2H5+H2O（取代反應(yīng)）[講]取代反應(yīng)：乙醇與濃氫溴酸混合加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成溴乙烷。[板書]2、取代反應(yīng)C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O斷裂的化學(xué)鍵是C-O。[投影]實(shí)驗(yàn)3-2在試管中加入少量重鉻酸鉀酸性溶液，然后滴加少量乙醇，充分振蕩，觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象[板書]3、氧化反應(yīng)：乙醇可以使酸性高錳酸鉀溶液和重鉻酸鉀溶液褪色，氧化過程：[隨堂練習(xí)]關(guān)于醇類物質(zhì)發(fā)生消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)的情況分析：（1）以下醇類哪些可以在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)？_________________①②③那么，能發(fā)生消去反應(yīng)的醇類必須具備的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是_______________；（2）以上醇類哪些可以在一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)（燃燒除外）？那么，能發(fā)生氧化反應(yīng)的醇類必須具備的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什么［講］醇的性質(zhì)主要表現(xiàn)在羥基上，與乙醇的性質(zhì)相似。當(dāng)其與活潑金屬反應(yīng)時(shí)，羥基與氫氣的定量的關(guān)系是2個(gè)羥基對(duì)應(yīng)1個(gè)氫氣。［隨堂練習(xí)］相同質(zhì)量的下列醇分別跟適量的鈉作用，放出H2最多的是()A.甲醇B.乙醇C.乙二醇D.丙三醇［講］醇羥基在一定條件下(Cu或Ag作催化劑)可發(fā)生催化氧化反應(yīng)，其反應(yīng)如下：［投影］［板書］三、醇的化學(xué)性質(zhì)規(guī)律1、醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律［講］羥基(-OH)上的氫原子與羥基相連碳原子上的氫原子脫去，氧化為含有()雙鍵的醛或酮。醇的催化氧化(或去氫氧化)形成雙鍵的條件是：連有羥基(-OH)的碳原子上必須有氫原子，否則該醇不能被催化氧化。［板書］①與羥基(-OH)相連碳原子上有兩個(gè)氫原子的醇(-OH在碳鏈末端的醇)，被氧化生成醛。2R-CH2-CH2OH+O22R-CH2-CHO+2H2O②與羥基(-OH)相連碳原子上有一個(gè)氫原子的醇(-OH在碳鏈中間的醇)，被氧化生成酮。③與羥基(-OH)相連碳原