人教版高中化學(xué)選修五有機(jī)合成課件

人教版高中化學(xué)選修五有機(jī)合成課件第一頁(yè)，共26頁(yè)。

第四節(jié)

有機(jī)合成

organicsynthesis

第二頁(yè)，共26頁(yè)。古人釀酒圖古人釀酒器具古人制藥工具第三頁(yè)，共26頁(yè)。世界上每年合成的近百萬(wàn)個(gè)新化合物中約70%以上是有機(jī)化合物。zxxk第四頁(yè)，共26頁(yè)。

科技創(chuàng)造生活，合成造福人類(lèi)！人類(lèi)合成自然界中不存在的有機(jī)物，滿(mǎn)足特殊需要第五頁(yè)，共26頁(yè)。

有機(jī)材料的驚艷綻放第六頁(yè)，共26頁(yè)。一、有機(jī)合成的過(guò)程zxxk利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。1、有機(jī)合成的概念2、有機(jī)合成的任務(wù)

（1）目標(biāo)化合物分子碳鏈骨架的構(gòu)建；（2）官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化和引入。第七頁(yè)，共26頁(yè)。基礎(chǔ)原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔助原料輔助原料目標(biāo)化合物圖3-23有機(jī)合成過(guò)程示意圖第八頁(yè)，共26頁(yè)。我們學(xué)過(guò)哪些官能團(tuán)？完成課本65頁(yè)的思考與交流。1.引入碳碳雙鍵的方法。2.引入鹵素原子的方法。3.引入羥基的方法。第九頁(yè)，共26頁(yè)。3.官能團(tuán)的引入方法學(xué)科網(wǎng)①引入碳碳雙鍵1）某些醇的消去引入CH3CH2OH濃硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2O

CH3CH2Br+NaOH2）某些鹵代烴的消去引入3）炔烴不完全加成引入CH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化劑△第十頁(yè)，共26頁(yè)。②引入鹵原子（—X）1）烴與X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照2）不飽和烴與HX或X2加成（包括烯烴和炔烴）CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br3）醇與HX取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△催化劑第十一頁(yè)，共26頁(yè)。③引入羥基（—OH）1）烯烴與水的加成CH2=CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加熱加壓2）醛（酮）與氫氣加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化劑Δ3）鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△第十二頁(yè)，共26頁(yè)。④引入-CHO或羰基的方法有：1.醇的催化氧化；2.偕二鹵代烴的水解（L2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O催化劑△1.醇的催化氧化；2.偕二鹵代烴的水解（L1.醇的催化氧化；2.偕二鹵代烴的水解（L1.醇的催化氧化；2.偕二鹵代烴的水解（L1.醇的催化氧化；2.偕二鹵代烴的水解（略）第十三頁(yè)，共26頁(yè)。⑤引入-COOH的方法有：1.醛的氧化（強(qiáng)氧化劑和弱氧化劑）2.酯的水解3.某些苯環(huán)側(cè)鏈的氧化稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△C6H5-CH3C6H5-COOHKMnO4(H+)2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑第十四頁(yè)，共26頁(yè)。思考：如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變：1.CH3CH2-Br2.CH3CH-CH3BrCH3COOHCH3CH2CH2-Br第十五頁(yè)，共26頁(yè)。(1).官能團(tuán)種類(lèi)變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO(2).官能團(tuán)數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br(3).官能團(tuán)位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br4.官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：包括官能團(tuán)種類(lèi)變化、數(shù)目變化、位置變化等。氧化CH3-COOH第十六頁(yè)，共26頁(yè)。5.官能團(tuán)的保護(hù)a.保護(hù)羥基：可先轉(zhuǎn)化為其他基團(tuán)，再?gòu)?fù)原b.保護(hù)碳碳雙鍵：可先轉(zhuǎn)化為鹵代烴，再消去H2C=CH-CH2OHH3C-CHCl-CH2OHH3C-CHCl-CHOH2C=CH-CHO第十七頁(yè)，共26頁(yè)。7.碳鏈的增長(zhǎng)和減短第十八頁(yè)，共26頁(yè)。二、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)有機(jī)物?；A(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物正向合成分析法示意圖第十九頁(yè)，共26頁(yè)。三、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物。基礎(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物逆向合成分析法示意圖所確定的合成路線(xiàn)的各步反應(yīng)，其反應(yīng)條件必須比較溫和，并具有較高的產(chǎn)率，所使用基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價(jià)的。第二十頁(yè)，共26頁(yè)。2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+草酸二乙酯的合成H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO第二十一頁(yè)，共26頁(yè)。練習(xí)：用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計(jì)的合成路線(xiàn)認(rèn)目標(biāo)巧切斷再切斷……得原料得路線(xiàn)NaOHC2H5OH1、逆合成分析：+NaOH水2、合成路線(xiàn)：Br2O2CuO2濃H2SO4Br2Br2NaOH水第二十二頁(yè)，共26頁(yè)。思路關(guān)鍵：反思明確目標(biāo)化合物的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)設(shè)計(jì)合成路線(xiàn)檢測(cè)樣品的性能，不斷改進(jìn)官能團(tuán)的引入方法有機(jī)合成的過(guò)程有機(jī)合成的方法？小結(jié)第二十三頁(yè)，共26頁(yè)。知識(shí)整理:烴和烴的衍生物間的轉(zhuǎn)化：烷烴烯烴炔烴鹵代烴醛羧酸酯醇+H2O+H2O-H2O+H2+H2+X2(HX)+X2(HX)-HX+X2+HX+H2O氧化還原氧化酯化水解水解酯化第二十四頁(yè)，共26頁(yè)?！矄?wèn)題〕工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對(duì)-羥基苯甲酸乙酯（一種常用的化妝品防霉劑），其生產(chǎn)過(guò)程如下（反應(yīng)條件及某些反應(yīng)物、產(chǎn)物未全部注明）：請(qǐng)回答：①寫(xiě)出A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式②在合成路線(xiàn)中設(shè)計(jì)反應(yīng)③和⑥的目的是

CH3ClCOOC2