陽離子表面活性劑演示文稿

陽離子表面活性劑演示文稿現(xiàn)在是1頁\一共有63頁\編輯于星期日陽離子表面活性劑現(xiàn)在是2頁\一共有63頁\編輯于星期日在水溶液中呈現(xiàn)正電性，形成帶正電荷的表面活性離子主要用途:殺菌劑、纖維柔軟劑和抗靜電劑等與陰離子和非離子表面活性劑相比，使用量相對較少我國陽離子表面活性劑的研發(fā)和使用起步較晚，但發(fā)展速度較快。

5.1陽離子表面活性劑概述現(xiàn)在是3頁\一共有63頁\編輯于星期日5.1.1陽離子表面活性劑的分類

5.1.1.1胺鹽型是伯胺鹽、仲胺鹽和叔胺鹽表面活性劑的總稱它們的性質(zhì)極其相似，且很多產(chǎn)品是伯胺與仲胺的混合物表面活性劑類型結構通式實例伯胺鹽RNH2?HClC18H37NH2·HCl十八烷基胺（硬脂胺）鹽酸鹽仲胺鹽R1NHR2?HCl(C18H37)2NH·HCl雙十八烷基胺鹽酸鹽叔胺鹽R1NR2(R3)?HClC18H37N(CH3)2·HClN,N-二甲基十八胺鹽酸鹽表5-1胺鹽型陽離子表面活性劑主要品種及實例

現(xiàn)在是4頁\一共有63頁\編輯于星期日5.1.1.2季銨鹽型是最為重要的陽離子表面活性劑品種既可溶于酸性溶液，又可溶于堿性溶液，具有一系列優(yōu)良的性質(zhì)，而且與其他類型的表面活性劑相容性好結構通式

十八烷基二甲基芐基氯化銨(緩染劑DC)現(xiàn)在是5頁\一共有63頁\編輯于星期日5.1.1.3雜環(huán)型

嗎啉型

吡啶型

咪唑型

哌嗪型

喹啉型

現(xiàn)在是6頁\一共有63頁\編輯于星期日5.1.1.4鹽型

按照攜帶正電荷的原子不同，陽離子表面活性劑還包括鹽、锍鹽、鹽和碘化合物等。鹽化合物

具有良好的殺菌性能主要用作乳化劑、殺蟲劑和殺菌劑等由帶有三個取代基的膦與鹵代烷反應制得。

十二烷基二甲基苯基溴化鏻現(xiàn)在是7頁\一共有63頁\編輯于星期日锍鹽化合物可溶于水，具有除草、殺滅軟體動物、殺菌和殺真菌等作用，對皮膚的刺激小是有效的殺菌劑可通過硫醚與鹵代烷反應制得

氧化锍衍生物是锍鹽型陽離子表面活性劑中性能十分優(yōu)異的品種。

現(xiàn)在是8頁\一共有63頁\編輯于星期日碘化合物

同陰離子型洗滌劑和肥皂具有較好的相容性抗微生物效果好對次氯酸鹽的漂白作用有較好的穩(wěn)定性合成：通過環(huán)合反應，將碘原子轉(zhuǎn)化成為雜環(huán)的組成部分現(xiàn)在是9頁\一共有63頁\編輯于星期日鹽化合物

性質(zhì)與鹽化合物近似上述鹽型陽離子表面活性劑大都具有優(yōu)良的殺菌、抑菌性能，可廣泛用作殺菌劑，但是現(xiàn)有表面活性劑的種類少，產(chǎn)量也較小，一般工業(yè)上沒有大生產(chǎn)?，F(xiàn)在是10頁\一共有63頁\編輯于星期日5.1.2.1溶解性一般情況下水溶性很好隨著烷基碳鏈長度的增加，水溶性呈下降趨勢疏水性烷基鏈的個數(shù)和鏈上的取代基對溶解性能也有影響表5-2烷基二甲基芐基氯化銨的溶解性烷基R的碳原子數(shù)111213141516171819水中溶解度7050～755226.716.10.850.480.100.09695%乙醇中溶解度84758174.574627252.6545.1.2陽離子表面活性劑的性質(zhì)

現(xiàn)在是11頁\一共有63頁\編輯于星期日帶有C15以下烷基鏈的活性劑易溶于水，而C15以上的則水溶性較低，難溶于水單長鏈烷基季銨鹽能溶于極性溶劑，但不溶于非極性溶劑雙長鏈烷基季銨鹽幾乎不溶于水，而溶于非極性溶劑季銨鹽的烷基含不飽和基團時，能增加它們的水溶性。現(xiàn)在是12頁\一共有63頁\編輯于星期日5.1.2.2Krafft溫度點Krafft溫度點：當達到某一溫度時，表面活性劑在水

中的溶解度急劇增加，也稱為臨界溶解溫度（）當表面活性劑溶液為過飽和狀態(tài)時，Krafft點應是離子型表面活性劑單體、膠束和未溶解的表面活性劑固體共存的三相點

陽離子表面活性劑的Krafft點是表征其在水溶液中溶解性能的特征指標Krafft點越高，表明該表面活性劑越難溶，溶解度越低；反之，Krafft點越低，說明該表面活性劑越容易溶解，溶解性能越好現(xiàn)在是13頁\一共有63頁\編輯于星期日通常Krafft點與表面活性劑疏水基碳鏈的長度呈線性關系Krafft點＝a+bna,b是常數(shù)，n為碳鏈所含碳原子的個數(shù)根據(jù)上述關系式，碳鏈越長，n值越大，則Krafft點越高XClBrIKrafft點（℃）172845表5-3配對陰離子對十六烷基吡啶Krafft點的影響現(xiàn)在是14頁\一共有63頁\編輯于星期日5.1.2.3表面活性

隨著烷基碳鏈長度的增加，表面張力逐漸下降R的碳數(shù)89101112131415161718190.1%溶液67.564.360.653.947.643.643.643.543.543.243.043.00.01%溶液72.372.271.970.968.767.162.453.943.743.243.443.6表5-4烷基二甲基芐基氯化銨的表面張力(mN/m)現(xiàn)在是15頁\一共有63頁\編輯于星期日分子結構相同時,在一定范圍內(nèi)，表面張力隨活性劑溶液的濃度升高而降低，降低到一定數(shù)值時又隨溶液濃度的升高而增加表5-5十六烷基三甲基氯化銨的表面張力與濃度的關系溶液濃度（mol/L）0.0020.0050.010.0250.040.050.1表面張力（mN/m）69.859.441.338.031.335.035.6[C16H33－N+(CH3)3]?Cl－現(xiàn)在是16頁\一共有63頁\編輯于星期日5.1.2.4臨界膠束濃度烷基碳鏈長度增加，臨界膠束濃度降低表面活性劑結構cmc（mol/L）[C12H25－N+(CH3)3]?Cl－1.5×10-27.8×10-3[C14H29－N+(CH3)3]?Cl－3.5×10-3[C16H33－N+(CH3)3]?Cl－9.2×10-4表5-6幾種季銨鹽型表面活性劑的臨界膠束濃度（25℃）

現(xiàn)在是17頁\一共有63頁\編輯于星期日合成陽離子表面活性劑的主要反應是N-烷基化反應，其中叔胺與烷基化試劑作用，生成季銨鹽的反應也叫做季銨化反應。5.2陽離子表面活性劑的合成5.2.1烷基季銨鹽5.2.2含雜原子的季銨鹽5.2.3含有苯環(huán)的季銨鹽5.2.4含雜環(huán)的季銨鹽5.2.5胺鹽型5.2.6咪唑啉鹽現(xiàn)在是18頁\一共有63頁\編輯于星期日5.2.1烷基季銨鹽的合成結構特點：氮原子上連有四個烷基烷基季銨鹽的合成方法主要有三種由高級鹵代烷與低級叔胺反應制得由高級烷基胺和低級鹵代烷反應制得甲醛－甲酸法現(xiàn)在是19頁\一共有63頁\編輯于星期日鹵離子的影響：當烷基相同時，鹵代烷的反應活性順序為：

R－I＞R－Br＞R－Cl烷基鏈的影響:鹵原子相同時，烷基鏈越長，反應活性越弱5.2.1.1高級鹵代烷與低級叔胺1231陽離子表面活性劑1631陽離子表面活性劑現(xiàn)在是20頁\一共有63頁\編輯于星期日5.2.1.2高級烷基胺與低級鹵代烷反應由高級脂肪族伯胺與氯甲烷反應先生成叔胺，再進一步經(jīng)季銨化反應得到季銨鹽乳膠防粘劑DT纖維柔軟劑CTAC現(xiàn)在是21頁\一共有63頁\編輯于星期日5.2.1.3甲醛-甲酸法以椰子油或大豆油等油脂的脂肪酸為原料，經(jīng)脫水、催化加氫還原制得脂肪族伯胺伯胺再與甲酸和甲醛溶液反應得到二甲基烷基胺叔胺與氯甲烷反應便可制得烷基季銨鹽陽離子表面活性劑現(xiàn)在是22頁\一共有63頁\編輯于星期日反應歷程：副產(chǎn)物：中間產(chǎn)物薛夫堿在一定條件下有可能發(fā)生異構化，并水解生成醛和甲胺現(xiàn)在是23頁\一共有63頁\編輯于星期日表5-7甲醛－甲酸法合成的部分烷基季銨鹽結構通式X商品名稱主要應用[C12H25－N+(CH3)3]?X-Cl乳膠防粘劑DT浮選劑、殺菌劑Br1231陽離子表面活性劑抗靜電劑、殺菌劑[C16H33－N+(CH3)3]?X-Cl纖維柔軟劑CTAC纖維柔軟劑Br1631陽離子表面活性劑纖維柔軟劑、直接染料固色劑Hyamine3258殺菌劑現(xiàn)在是24頁\一共有63頁\編輯于星期日5.2.2含雜原子的季銨鹽

指疏水性碳氫鏈中含有O、N、S等雜原子的季銨鹽，即含有酰胺鍵、醚鍵、酯鍵或硫醚鍵的表面活性劑含氧原子的季銨鹽多是指疏水鏈中帶有酰胺基或醚基的季銨鹽5.2.2.1含氧原子現(xiàn)在是25頁\一共有63頁\編輯于星期日含酰胺基的季銨鹽酰氯與胺反應制備含有酰胺基的叔胺，最后進行季銨化反應SapamineMS現(xiàn)在是26頁\一共有63頁\編輯于星期日脂肪酸和伯胺直接進行N-?；磻彳泟〦S現(xiàn)在是27頁\一共有63頁\編輯于星期日含醚基的季銨鹽

[C18H37OCH2N＋(CH3)3]?Cl－

現(xiàn)在是28頁\一共有63頁\編輯于星期日5.2.2.2含氮原子在親油基團長鏈烷基中含有氮原子的表面活性劑N-甲基-N-十烷基氨基乙基三甲基溴化銨現(xiàn)在是29頁\一共有63頁\編輯于星期日5.2.2.3含硫原子先要制備長鏈烷基甲基硫醚的鹵化物，并以此為烷基化試劑進行季銨化反應。品種舉例現(xiàn)在是30頁\一共有63頁\編輯于星期日5.2.3含有苯環(huán)的季銨鹽合成中引入芳環(huán)的主要方法：用氯化芐作烷基化試劑與叔胺反應氯化芐是由甲苯的側鏈氯化反應制得現(xiàn)在是31頁\一共有63頁\編輯于星期日化學名稱：十二烷基二甲基芐基氯化銨，又叫1227陽離子表面活性劑性質(zhì)：易溶于水，呈透明溶液狀用途：主要用于外科手術器械、創(chuàng)傷的消毒殺菌和農(nóng)村養(yǎng)蠶的殺菌合成：5.2.3.1潔爾滅現(xiàn)在是32頁\一共有63頁\編輯于星期日新潔爾滅：十二烷基二甲基芐基溴化銨殺菌性能更加優(yōu)異合成：由氯化芐先與六次甲基四胺反應，得到的中間產(chǎn)物再先后與甲酸和溴代十二烷反應制得的現(xiàn)在是33頁\一共有63頁\編輯于星期日5.2.3.2NTN

化學名稱：N,N-二乙基-(3’-甲氧基苯氧乙基)芐基氯化銨應用：殺菌劑合成：現(xiàn)在是34頁\一共有63頁\編輯于星期日5.2.3.3ZephirolM分子中疏水基團部分含有磺酰胺基團現(xiàn)在是35頁\一共有63頁\編輯于星期日5.2.3.4Hyamine1622對叔辛基苯氧乙基氯乙基醚（Ⅰ）

現(xiàn)在是36頁\一共有63頁\編輯于星期日5.2.4含雜環(huán)的季銨鹽5.2.4.1含有嗎啉環(huán)的季銨鹽合成：先在特定的化合物中引入嗎啉環(huán)，再經(jīng)季銨化反應制得N-甲基-N-十六烷基嗎啉甲基硫酸酯鹽現(xiàn)在是37頁\一共有63頁\編輯于星期日合成實例現(xiàn)在是38頁\一共有63頁\編輯于星期日仲胺與雙(2-氯乙基)醚反應可以一步合成季銨化的嗎啉衍生物。生成的嗎啉季銨鹽可以作為潤濕劑、洗凈劑、殺菌劑，還可用作潤滑油的成分之一。利用類似的反應，由脂肪族伯胺同雙(2-氯乙基)硫醚反應，生成烷基硫代嗎啉，脂肪族仲胺同雙(2-氯乙基)醚反應，可直接合成硫代嗎啉季銨鹽現(xiàn)在是39頁\一共有63頁\編輯于星期日5.2.4.2含哌嗪環(huán)的季銨鹽合成：方法與含嗎啉環(huán)的產(chǎn)品十分類似對叔辛基苯氧乙基-N-芐基哌嗪-N-乙基醚氯化物現(xiàn)在是40頁\一共有63頁\編輯于星期日5.2.4.3含吡啶環(huán)的季銨鹽可以用作分散劑、潤濕劑和固色劑其代表品種：氯化十二烷基吡啶

氯化十六烷基吡啶溴化十六烷基吡啶氯化硬脂酰甲胺基吡啶

現(xiàn)在是41頁\一共有63頁\編輯于星期日合成舉例：溴代十六烷與吡啶在140～150℃下反應5小時生成溴化十六烷基吡啶，冷卻后得到肥皂樣的無色塊狀產(chǎn)品合成：鹵代烷與吡啶或烷基吡啶在加熱條件下反應現(xiàn)在是42頁\一共有63頁\編輯于星期日5.2.4.4含喹啉環(huán)的季銨鹽合成：由喹啉或異喹啉和鹵代烷反應制得實例：IsothanQ系列產(chǎn)品是鹵代烷與異喹啉反應制得現(xiàn)在是43頁\一共有63頁\編輯于星期日5.2.4.5含咪唑啉環(huán)的季銨鹽結構通式：

R是含8～22個碳原子的長鏈烷基R1是低級烷基或芐基等合成方法：成環(huán)和季銨化成環(huán)現(xiàn)在是44頁\一共有63頁\編輯于星期日實例：以十四酸為原料，經(jīng)成環(huán)并與氯化芐反應成鹽制得的產(chǎn)品是一種強力殺菌劑季銨化現(xiàn)在是45頁\一共有63頁\編輯于星期日5.2.4.6含其它雜環(huán)的季銨鹽含噁唑環(huán)的季銨鹽結構類型：長鏈烷基連接在噁唑環(huán)的2-位上長鏈烷基直接連接在噁唑環(huán)的氮原子上特點：在堿性條件下易開環(huán)形成開鏈季銨鹽表面活性劑現(xiàn)在是46頁\一共有63頁\編輯于星期日含嘧唑環(huán)的季銨鹽合成：由取代的嘧唑與鹵代烷反應合成實例：4-氨基-5-苯基嘧唑和鹵代烷反應生成的季銨鹽特點：結構較為穩(wěn)定，不易分解?，F(xiàn)在是47頁\一共有63頁\編輯于星期日5.2.5胺鹽型主要有長鏈烷基伯胺鹽、仲胺鹽、叔胺鹽三大類5.2.5.1長鏈烷基伯胺鹽酸鹽合成：用長碳鏈的伯胺與無機酸的反應制得原料：以椰子油、棉籽油、大豆油或牛脂等油脂制得的胺類的混合物。

RNH2＋HClRNH2·HCl現(xiàn)在是48頁\一共有63頁\編輯于星期日5.2.5.2仲胺鹽產(chǎn)品種類不多，目前市售商品主要是Priminox系列表5-8Priminox系列商品結構及牌號C12H25NH(CH2CH2O)nCH2CH2OHn041424商品牌號Priminox43Priminox10Priminox20Priminox32

合成方法：現(xiàn)在是49頁\一共有63頁\編輯于星期日5.2.5.3叔胺鹽重要品種親油基中含有酯基的Soromine系列含有酰胺基的Ninol、Sapamine系列Soromine系列重要品種為SoromineA，是戰(zhàn)后由IG公司開發(fā)生產(chǎn)的，其國內(nèi)商品牌號為乳化劑FM具有良好的滲透性和勻染性現(xiàn)在是50頁\一共有63頁\編輯于星期日合成：由脂肪酸和三乙醇胺在160～180℃下長時間加熱縮合制得Soromine系列其它產(chǎn)品：SoromineDB、SoromineAF和SoromineA等。C17H35COOCH2CH2N(C4H9)2SoromineDBC17H35COOCH2CH2NHCH2CH2O(CH2CH2O)2～3HSoromineAFSoromineA現(xiàn)在是51頁\一共有63頁\編輯于星期日Ninol（尼諾爾）系列結構通式性能：長碳鏈烷基和酰胺鍵相連，抗水解性能較好合成方法：由脂肪酸與二乙醇胺反應制得現(xiàn)在是52頁\一共有63頁\編輯于星期日Sapamine系列結構通式：

C17H33CONHCH2CH2N(C2H5)2·HX特點：分子中烷基和酰胺基相連，不易水解用途：主要用作纖維柔軟劑和直接染料的固色劑等根據(jù)成鹽所使用的酸不同，可以得到不同牌號的產(chǎn)品。表5-9Sapamine主要產(chǎn)品HXCH3COOHHClCH3CHOHCOOH商品牌號SapamineASapamineCHSapamineL現(xiàn)在是53頁\一共有63頁\編輯于星期日合成：油酸與三氯化磷反應生成油酰氯，再與N,N-二乙基乙二胺縮合，最后用酸處理制得現(xiàn)在是54頁\一共有63頁\編輯于星期日5.2.5.4阿柯維爾系列產(chǎn)品代表品種:AhcovelF和AhcovelG。AhcovelF:是一種纖維柔軟劑AhcovelF現(xiàn)在是55頁\一共有63頁\編輯于星期日AhcovelG是一種溶于水的纖維柔軟劑，它比AhcovelF的耐熱性和耐日光性好，長時間保存不變黃、不發(fā)臭，性質(zhì)穩(wěn)定結構通式：其合成路線如下：現(xiàn)在是56頁\一共有63頁\編輯于星期日類似產(chǎn)品：分子中含有硫原子，既可溶于水又可溶于酸，用作蛋白質(zhì)纖維的處理劑具有防蟲蛀作用現(xiàn)在是57頁\一共有63頁\編輯于星期日5.2