有機化合物的合成 導學案

有機化合物的合成導學案【學習目標】1.能歸納列舉碳鏈增長和縮短以及引入常見官能團的化學反應。2.掌握鹵代烴的重要化學性質。3.掌握有機化合物的合成路線的方法——逆推法。4.了解有機化合物合成的應用?！菊n前自學】1.閱讀教材，結合前面所學知識，歸納掌握碳鏈增長和縮短以及引入常見官能團的化學反應。仔細閱讀課本P98-99，試完成下列化學方程式：H2O，H+①CH3CH2Br＋H2O，H+液氨②CH3CH2CN液氨③CH3CCH+Na④CH3CH2X+CH3CCNaOH-⑤OHCH3CHO+CH3CHO仔細閱讀課本P99，試完成下列化學方程式：△△①CH3COONa+NaOH△△②C6H5COONa+NaOH③CH3CH2CH＝CH2KMnO4④乙苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化⑤寫出辛烷發(fā)生裂化反應的化學方程式2、官能團的引入和轉化請同學們回顧以前學過的有關反應，從以下幾個方面對所學知識進行整理,以CH3CH＝CH2、CH3CHO、CH3CH2Br、CH3CH2OH、CH3CH（OH）CH3等為起始物列出相應的實例，試寫出對應的化學方程式，并指出反應類型。（1）在分子中引入碳碳雙鍵的途徑：（2）在碳鏈上引入鹵原子的途徑：（3）在碳鏈上引入羥基的途徑：（4）在碳鏈上引入羰基的途徑：（5）在碳鏈上引入羧基的途徑：【觀察.思考】分子中鹵素原子轉化為羥基的反應（1）實驗步驟：（2）實驗現(xiàn)象：_____________________________________________（3）取上層液體加入硝酸酸化的硝酸銀溶液的目的：。寫出下列有關反應方程式溴乙烷的水解反應：_____________________________________溴乙烷的消去反應：______________________________________.2.掌握有機合成路線的推斷方法，結合教材中“苯甲酸苯甲酯的合成路線設計”掌握“逆推法”【試一試】以乙烯為原料，其它無機試劑自選，合成乙二酸乙二酯，結構簡式如圖所示，設計合成路線，寫出每步的化學方程式?！菊n堂難點歸納】一、官能團的引入：在有機化學中，鹵代烴可謂烴及烴的衍生物的橋梁，只要能得到鹵代烴，就可能得到諸如含有羥基、醛基、羧基、酯基等官能團的物質。此外，由于鹵代烴可以和醇類相互轉化，因此在有機合成中，如果能引入羥基，也和引入鹵原子的效果一樣，其他有機物都可以信手拈來。同時引入羥基和引入雙鍵往往是改變碳原子骨架的終南捷徑，因此官能團的引入著重總結羥基、鹵原子、雙鍵的引入。1.引入羥基（-OH）(1)醇羥基的引入：烯烴與水加成、鹵代烴水解、醛（酮）與氫氣的加成、酯的水解等。(2)酚羥基的引入：酚鈉鹽過渡中通入CO2，的堿性水解等。(3)羧羥基的引入：醛氧化為酸（被新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液氧化）、酯的水解等。2.引入鹵原子：烴與鹵素取代、不飽和烴與HX或X2加成、醇與HX取代等。3.引入雙鍵：某些醇或鹵代烴的消去引入C=C鍵、醇的氧化引入C=O鍵等。二、官能團的消除1.通過加成消除不飽和鍵。2.通過消去、氧化或酯化等消除羥基（-OH）3.通過加成或氧化等消除醛基（-CHO）三、官能團之間的衍變可根據合成需要（或題目中所給衍變途徑的信息），進行有機物官能團的衍變，以使中間物向產物遞進。常見方式有以下三種：1.利用官能團的衍生關系進行衍變：如以丙烯為例，看官能團之間的轉化：上述轉化中，包含了雙鍵、鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的關系，領會這些關系，基本可以把常見的有機合成問題解決。2.通過某種化學途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚€，如3.通過某種手段，改變官能團的位置：如：四、碳骨架的變化：1.碳鏈增長：若題目中碳鏈增長，課本中目前的知識有：酯化反應、氨基縮合反應、不飽和結構與HCN的加成反應、不飽和化合物間的聚合，此外常由信息形式給出，例如羥醛縮合反應、鹵代烴與金屬鈉反應等。例如：2.碳鏈變短：碳鏈變短的形式有烴的裂化裂解，某些烴（如烯烴、苯的同系物）的氧化、羧酸及鹽的脫羧反應等。例如：3.鏈狀變環(huán)狀：不飽和有機物之間的加成，同一分子中或不同分子中兩個官能團互相反應結合成環(huán)狀結構。例如，－OH與－OH間的脫水、羧基和羥基之間的反應、氨基和羧基之間的反應等。4.環(huán)狀變鏈狀：酯的水解、環(huán)烯的氧化等?！菊n堂檢測】—OOCCH3——OOCCH3—OH—COONa轉變成A與NaOH溶液共熱后通足量CO2B溶解,加熱通足量SO2C與稀硫酸共熱后加入足量NaOHD與稀硫酸共熱后加入足量NaHCO32、新興大腦營養(yǎng)學研究發(fā)現(xiàn)，大腦的生長發(fā)育與不飽和脂肪酸有密切關系。從深海魚油中提取的被稱為“腦黃金”的DHA就是一種不飽和程度很高的脂肪酸，它的分子中有6個碳碳雙鍵，學為二十六碳六烯酸，它的分子組成是（）A、Ｃ２５Ｈ５０ＣＯＯＨＢ、Ｃ２５Ｈ３９ＣＯＯＨＣ、Ｃ２６Ｈ４１ＣＯＯＨＤ、Ｃ２６Ｈ４７ＣＯＯＨ3、利用所學知識，設計合成線路，并說明你是怎樣完成官能團轉化和碳鏈增長的。（1）從1-溴丙烷制取2-丙醇；___（2）由溴乙烷合成1-丁炔。4、完成下列合成線路圖：填寫結構簡式或反應類型。H2O〔O〕縮合CH2=CH2CH3CH2OHOH（）加氫CH3CHCH2CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH5、從環(huán)己烷可制備1，4—環(huán)己二醇的二醋酸酯，下面是有關的8步反應（其中所有無機產物均已略去）：Cl—BrCL2光照NaOHACL2不見光B④⑤Br——Br①醇△②③⑥C⑦D⑧CH3COO——OOCCH3醋酸，醋酸酐其中有