官能團與有機反應(yīng)類型烴的衍生物

官能團與有機反應(yīng)類型烴的衍生物第1頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四1．了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點以及它們的相互聯(lián)系。2．了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。3．結(jié)合實際了解某些有機化合物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機化合物的安全使用問題。第2頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四1．鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸，酯的典型代表物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2．各類有機物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系及重要有機反應(yīng)類型的判斷。3．有限制條件的同分異構(gòu)體的書寫。4．信息給予型的有機合成及綜合推斷題的解題方法。第3頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四一、有機化學(xué)反應(yīng)的主要類型反應(yīng)類型結(jié)構(gòu)特點反應(yīng)試劑取代反應(yīng)X2、H2SO4、HX、NaOH水溶液等消去反應(yīng)濃H2SO4、KOH的乙醇溶液等加成反應(yīng)H2、X2、HX、H2SO4、HCN、水等氧化反應(yīng)能加氧去氫(烴及大多數(shù)有機物)氧化劑如酸性KMnO4溶液、O2等還原反應(yīng)能加氫去氧(除烷烴、環(huán)烷烴以外的烴、醛、酮。還原劑如H2、LiAlH4等第4頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四

丙烷跟溴水中的Br2能發(fā)生取代反應(yīng)嗎？ 提示不能，只有純凈鹵素單質(zhì)在光照條件下才能與丙烷發(fā)生取代反應(yīng)，溶液中的鹵素單質(zhì)不能發(fā)生取代反應(yīng)。問題1第5頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四二、鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1．概念：烴分子里的一個或多個氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。 2．物理性質(zhì) (1)狀態(tài)：除

、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余均為液體和固體。 (2)沸點：互為同系物的鹵代烴，沸點隨碳原子數(shù)的增多而升高。 (3)密度：除脂肪烴的一氟代物和一氯代物等部分鹵代烴以外，液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大。 (4)溶解性：鹵代烴都難溶于水，能溶于大多數(shù)有機溶劑。一氯甲烷第6頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四第7頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四

鹵代烴遇AgNO3溶液會產(chǎn)生鹵化銀沉淀嗎？ 提示不能。鹵代烴分子中鹵素原子與碳原子以共價鍵相結(jié)合，屬于非電解質(zhì)，不能電離出鹵素離子，遇AgNO3溶液不會產(chǎn)生鹵化銀沉淀。問題2第8頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四三、醇和酚(一)醇1．概念：醇是烴分子中飽和碳原子上的一個或幾個氫原子被羥基取代的產(chǎn)物，飽和一元醇的分子通式為CnH2n＋2O(n≥1)。2．分類第9頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四3．化學(xué)性質(zhì)第10頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四醇分子發(fā)生反應(yīng)的部位及反應(yīng)類型如下：第11頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四(二)酚1．組成與結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)特點

_______或C6H5OH

與

直接相連C6H6O羥基苯環(huán)2.物理性質(zhì)色態(tài)無色晶體，露置于空氣中因被氧化而呈

色溶解性常溫下，在水中溶解度不大高于65℃，與水混溶毒性有毒，對皮膚有強烈腐蝕作用，皮膚上沾有苯酚應(yīng)立即用

清洗粉紅酒精第12頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四2C6H5OH＋2Na→2C6H5ONa＋H2↑

第13頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四第14頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚分子中的羥基使與其相鄰和相對位置上的氫原子較容易被取代。①苯酚與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為：_______________________________________。此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。第15頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四

分子式為C7H8O的芳香類有機物存在哪些同分異構(gòu)體？ 提示分子式為C7H8O的芳香類有機物可以有下列幾種同分異構(gòu)體： 這五種結(jié)構(gòu)中，前三種屬于酚類，第四種屬于芳香醇類，名稱是苯甲醇，第五種屬于醚類。問題3第16頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四②縮聚反應(yīng)：——————————————————。(3)顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)可以檢驗苯酚的存在。第17頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四四、醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

(一)醛

1．概念：醛基與烴基(或氫原子)相連的化合物。

2．官能團：

。

3．通式：飽和一元脂肪醛

(n≥1)。

4．常見物質(zhì)

(1)甲醛 結(jié)構(gòu)簡式為HCHO，又名蟻醛，通常是一種有刺激性氣味的無色氣體，有毒，易溶于水，水溶液叫福爾馬林。

(2)乙醛 結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO，易溶于水的液體，有刺激性氣味。—CHOCnH2nO第18頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四(3)苯甲醛結(jié)構(gòu)簡式為

，有杏仁氣味的液體，是制備香料、染料的重要中間體。(二)氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)1．還原反應(yīng)第19頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四＋3NH3＋2Ag↓＋H2O

第20頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O

第21頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四

做銀鏡反應(yīng)以及新制的Cu(OH)2懸濁液與乙醛的反應(yīng)實驗時，最關(guān)鍵的是什么？ 提示要保證實驗成功，這兩個實驗都必須在堿性條件下進行，否則不會成功。另外，做銀鏡反應(yīng)實驗時，還必須保證試管潔凈和水浴加熱。問題4第22頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四第23頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四3．分子組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團甲酸CH2O2HCOOH—CHO、—COOH乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH4.物理性質(zhì) (1)乙酸 氣味：強烈刺激性氣味，狀態(tài)：液體，溶解性：任意比溶于水和乙醇。 (2)低級飽和一元羧酸一般易溶于水且溶解度隨碳原子數(shù)的增加而降低。第24頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四5．化學(xué)性質(zhì)第25頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四第26頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四

(二)酯

1．概念：酸與醇作用失水而生成的一類有機化合物。

2．性質(zhì)

(1)物理性質(zhì) 一般酯的密度比水小，難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑，低級酯是具有芳香氣味的液體。

(2)化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)第27頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH

第28頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四

丙烯酸(CH2=CHCOOH)和油酸(C17H33COOH)是同系物嗎？ 提示是同系物，因為它們分子中都含有羧基和同類型的烴基，即分子結(jié)構(gòu)相似，并且在組成上相差15個—CH2—，完全符合同系物的定義。問題5第29頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四一個總結(jié)有機反應(yīng)中硫酸的作用

a．苯的硝化反應(yīng)，b.實驗室制乙烯，c.實驗室制乙酸乙酯實驗中濃H2SO4所起的作用不完全相同，實驗a和c中濃H2SO4均起催化劑和吸水劑作用，實驗b中濃H2SO4做催化劑和脫水劑。第30頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四五條規(guī)律1．在一定條件下能與H2發(fā)生加成反應(yīng)的官能團：第31頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四2．能使酸性KMnO4溶液褪色的有機物：不飽和烴、苯的同系物、醛、甲酸酯、甲酸鹽、還原性糖等。3．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物：醛類、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等。4．有機轉(zhuǎn)化“金三角” 烯烴、鹵代烴、醇之間轉(zhuǎn)化關(guān)系是：

“有機金三角”既可以實現(xiàn)有機物類別的轉(zhuǎn)換(官能團的變換)，又可以增長或縮短碳鏈，增加或減少官能團的數(shù)目，在有機物的合成與推斷中有極其重要的作用(轉(zhuǎn)化條件自行標注)。第32頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四5．羰基的加成反應(yīng)

(1)機理第33頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四(2)常見的加成反應(yīng)第34頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四第35頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四問題討論 苯酚俗稱石炭酸、苯酚能使指示劑變色嗎？如何證明CH3COOH、H2CO3、的酸性強弱？

提示

苯酚酸性很弱，不能使指示劑變色。根據(jù)強酸制弱酸的原理，可設(shè)計下圖實驗比較三者的酸性強弱順序：第36頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四考點1有機反應(yīng)基本類型與物質(zhì)類別的關(guān)系【典例1】

化合物M是一種治療心臟病藥物的中間體，以A為原料的工業(yè)合成路線如下圖所示。第37頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四第38頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四已知：RONa＋R′X=ROR′＋NaX根據(jù)題意完成下列填空：(1)寫出反應(yīng)類型。反應(yīng)①____________，反應(yīng)②____________。(2)寫出結(jié)構(gòu)簡式。A________________，C________________。(3)寫出的鄰位異構(gòu)體分子內(nèi)脫水產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式_____________。(4)由C生成D的另一個反應(yīng)物是_____________，反應(yīng)條件是__________________。第39頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四(5)寫出由D生成M的化學(xué)反應(yīng)方程式________________。(6)A也是制備環(huán)己醇()的原料，寫出檢驗A已完全轉(zhuǎn)化為環(huán)己醇的方法________________________________________________________________________。第40頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四答案(1)加成反應(yīng);氧化反應(yīng)(4)CH3OH;濃硫酸、加熱第41頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四第42頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四(6)用潔凈的試管取少量試樣，加入FeCl3溶液，顏色無明顯變化第43頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四(1)當反應(yīng)條件為NaOH的醇溶液并加熱時，必定為鹵代烴的消去反應(yīng)。(2)當反應(yīng)條件為NaOH的水溶液并加熱時，通常為鹵代烴或酯的水解反應(yīng)。(3)當反應(yīng)條件為濃硫酸并加熱時，通常為醇脫水生成醚或不飽和化合物，或者是醇與酸的酯化反應(yīng)。(4)當反應(yīng)條件為稀酸并加熱時，通常為酯或淀粉的水解反應(yīng)。(5)當反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時，通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸。(6)當反應(yīng)條件為催化劑存在且加氫氣時，通常為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)。(7)當反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時，通常是X2與烷或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的氫原子發(fā)生的取代反應(yīng)，而當反應(yīng)條件為催化劑存在且與X2反應(yīng)時，通常為苯環(huán)上的氫原子直接被取代。由反應(yīng)條件推有機反應(yīng)類型第44頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四【應(yīng)用1】有機物在不同條件下至少可能發(fā)生以下有機反應(yīng)：①加成②取代③消去④氧化⑤加聚⑥縮聚。其中由分子中羥基(—OH)發(fā)生的反應(yīng)可能(

)

A．①④⑤ B．③⑤⑥

C．②③④⑥ D．①②③④⑤⑥C第45頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四考點2鹵代烴的取代(水解)反應(yīng)與消去反應(yīng)對比【典例2】

已知：CH3CHCH2HBr→CH3—CHBr—CH3(主要產(chǎn)物)，1mol某烴A充分燃燒后可以得到8molCO2和4molH2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下圖所示的一系列變化。第46頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四(1)A的化學(xué)式：__________，A的結(jié)構(gòu)簡式：_____________。(2)反應(yīng)類型，①是________反應(yīng)，⑦是________反應(yīng)。(3)寫出C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：C________________，D________________，E________________，H________________。(4)寫出D―→F反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________________________________________________________。第47頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四第48頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四第49頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四鹵代烴在有機合成中的應(yīng)用第50頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四第51頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四【應(yīng)用2】 (2011·新課標全國卷，38)香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應(yīng)制得：第52頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線(部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去)：第53頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四已知以下信息：①A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫；②B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③同一個碳原子上連有兩個羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。請回答下列問題：第54頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四(1)香豆素的分子式為__________；(2)由甲苯生成A的反應(yīng)類型為__________，A的化學(xué)名稱為__________；(3)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為________________；(4)B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有__________種，其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有________種；(5)D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有________種，其中：①既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是__________(寫結(jié)構(gòu)簡式)；②能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是__________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。第55頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四【典例3】

過渡金屬催化的新型碳-碳偶聯(lián)反應(yīng)是近年來有機合成的研究熱點之一，如：考點3烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化第56頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：第57頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四(1)化合物Ⅰ的分子式為____________________。(2)化合物Ⅱ與Br2加成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為____。(3)化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。(4)在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物Ⅳ易發(fā)生消去反應(yīng)生成不含甲基的產(chǎn)物，該反應(yīng)方程式為____________。(注明反應(yīng)條件)。因此，在堿性條件下，由Ⅳ與CH3COCl反應(yīng)合成Ⅱ，其反應(yīng)類型為________。(5)Ⅳ的一種同分異構(gòu)體Ⅴ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。Ⅴ與Ⅱ也可發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為________(寫出其中一種)。第58頁，共64頁，2023年，2月20日，星期四在一些有機化學(xué)實驗中，為了防止反應(yīng)物的大量揮發(fā)，提高原料的利用率，常采用回流裝置。有機物的沸點一般較低，受熱易氣化，遇冷又液化，回流裝置就是通過冷凝裝置使沒參加反應(yīng)的有機物蒸氣冷凝成液