烴的含氧衍生物醇和酚

烴的含氧衍生物醇和酚第1頁，共37頁，2023年，2月20日，星期日②醇的分類第2頁，共37頁，2023年，2月20日，星期日③醇的命名④醇的同分異構(gòu)體醇類的同分異構(gòu)體可有碳鏈異構(gòu)、羥基的位置異構(gòu)，相同碳原子數(shù)的飽和一元醇和醚是類別異構(gòu)。第3頁，共37頁，2023年，2月20日，星期日⑤醇的物理性質(zhì)(ⅰ)相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴。這是醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著氫鍵的緣故。(ⅱ)甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因為它們與水形成氫鍵的緣故。(ⅲ)飽和一元醇的同系物沸點隨碳原子數(shù)增加而升高，溶解度減小。羥基數(shù)目越多，分子間形成的氫鍵數(shù)越多，沸點越高。第4頁，共37頁，2023年，2月20日，星期日【基礎(chǔ)題一】乙醇的熔沸點比含相同碳原子的烷烴的熔沸點高的主要原因是()A．乙醇的相對分子質(zhì)量比含相同碳原子的烷烴的相對分子質(zhì)量大B．乙醇分子之間易形成氫鍵C．碳原子與氫原子的結(jié)合沒碳原子與氧原子的結(jié)合的程度大D．乙醇是液體，而乙烷是氣體B第5頁，共37頁，2023年，2月20日，星期日2．醇的化學(xué)性質(zhì)(1)醇與金屬鈉：反應(yīng)的化學(xué)方程式：2ROH＋2Na―→2RONa＋H2↑。提醒：在計算中2—OH～H2。(2)氧化反應(yīng)①醇可燃燒②醇的催化氧化：(去氫加氧為氧化反應(yīng))③某些醇能被高錳酸鉀酸性溶液(或酸性重鉻酸鉀)氧化。第6頁，共37頁，2023年，2月20日，星期日(3)消去反應(yīng)：醇在濃硫酸和加熱的條件下可脫去分子內(nèi)的水分子，形成不飽和鍵。(4)取代反應(yīng)：①分子間脫水生成醚：2ROH―→ROR＋H2O。②鹵代反應(yīng)：乙醇與濃氫鹵酸(如HBr)混合加熱生成鹵代烴。ROH＋HBrRBr＋H2O第7頁，共37頁，2023年，2月20日，星期日【基礎(chǔ)題二】(2010·榆樹模擬)乙醇、乙二醇()、甘油()分別與足量金屬鈉作用，產(chǎn)生等量的氫氣，則三種醇的物質(zhì)的量之比為()A．6∶3∶2B．1∶2∶3C．3∶2∶1D．4∶3∶2A第8頁，共37頁，2023年，2月20日，星期日【解析】醇中羥基個數(shù)與被置換的氫原子個數(shù)之比為1∶1，三種醇與鈉反應(yīng)放出等量的氫氣，則三種醇提供的羥基數(shù)相同，三種醇的物質(zhì)的量之比為

。第9頁，共37頁，2023年，2月20日，星期日二、苯酚1．苯酚的結(jié)構(gòu)特征羥基直接跟苯環(huán)相連的化合物叫酚。羥基連在苯環(huán)側(cè)鏈碳原子上的化合物叫芳香醇。第10頁，共37頁，2023年，2月20日，星期日【基礎(chǔ)題二】由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH四種原子團(各1個)一起組成屬于酚類物質(zhì)的種類有()A．1種B．2種C．3種D．4種C第11頁，共37頁，2023年，2月20日，星期日【解析】本題解題思路是在充分理解酚的概念的同時，掌握四種原子團連結(jié)方式。一價基團苯基－C6H5，羥基—OH，只能處在兩端。二價基團亞苯基－C6H4－，亞甲基－CH2－，應(yīng)處于鏈中。由此可寫出兩種基本方式：①式為芳香醇類，醇類不合題意，不討論。第12頁，共37頁，2023年，2月20日，星期日②式為酚類，變換羥基的位置，還可寫出兩種異構(gòu)體：，屬于酚類物質(zhì)的共有3種。第13頁，共37頁，2023年，2月20日，星期日2．苯酚的物理性質(zhì)俗稱石炭酸，純凈的苯酚是無色晶體，有特殊氣味，熔點43℃，易溶于有機溶劑，常溫下在水中溶解度不大，高于65℃時，與水以任意比互溶。常用乙醇清洗儀器上沾有的少量苯酚。有毒，對皮膚有強烈的腐蝕作用，如果不小心沾在皮膚上，應(yīng)該用酒精清洗。第14頁，共37頁，2023年，2月20日，星期日【基礎(chǔ)題四】苯酚沾在皮膚上，正確的處理方法是()A．酒精洗滌B．水洗C．氫氧化鈉溶液洗滌D．溴水處理A第15頁，共37頁，2023年，2月20日，星期日3．苯酚的化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性：可與NaOH、Na2CO3反應(yīng)，生成苯酚鈉?，F(xiàn)象：渾濁的懸濁液變澄清?，F(xiàn)象：溶液由澄清變?yōu)闇啙?。結(jié)論：苯酚的酸性比碳酸弱。但苯酚的酸性比HCO強，苯酚具有弱酸性，但不能使石蕊變色。第16頁，共37頁，2023年，2月20日，星期日(2)取代反應(yīng)(鑒定酚類反應(yīng))(3)加成反應(yīng)第17頁，共37頁，2023年，2月20日，星期日(4)縮聚反應(yīng)(5)顯色反應(yīng)(鑒定酚類反應(yīng))酚類物質(zhì)遇Fe3＋，溶液呈特征顏色。苯酚溶液滴入三氯化鐵溶液，溶液呈紫色。第18頁，共37頁，2023年，2月20日，星期日【基礎(chǔ)題五】(2010·重慶)貝諾酯是由阿司匹林、撲熱息痛通過化學(xué)法拼合制備的解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥，其合成反應(yīng)式(反應(yīng)條件略去)如下：第19頁，共37頁，2023年，2月20日，星期日下列敘述錯誤的是()A．FeCl3溶液可區(qū)別阿司匹林和撲熱息痛B．1mol阿司匹林最多可消耗2molNaOHC．常溫下貝諾酯在水中的溶解度小于撲熱息痛D．C6H7NO是撲熱息痛發(fā)生類似酯水解反應(yīng)的產(chǎn)物B第20頁，共37頁，2023年，2月20日，星期日【解析】A項撲熱息痛含有酚烴基，阿司匹林沒有，所以可以用FeCl3區(qū)別，正確。B項，阿司匹林中酯水解生成的酚羥基還要繼續(xù)與NaOH反應(yīng)，故1mol阿司匹林可消耗3molNaOH，錯誤。C項，貝諾酯中有兩個酯基，這些均為憎水基，故其溶解度小，正確。D項，撲熱息痛的水解產(chǎn)物之一為

，其化學(xué)式為C6H7NO，正確。第21頁，共37頁，2023年，2月20日，星期日重要考點1醇的氧化和消去【考點釋例1】下列醇中，不能發(fā)生消去反應(yīng)的是(

)不能被催化氧化的是(

)ACD第22頁，共37頁，2023年，2月20日，星期日【知識歸納】一、醇的催化氧化：第23頁，共37頁，2023年，2月20日，星期日二、醇的消去反應(yīng)：A．反應(yīng)機理：脫去羥基和羥基所連碳的相鄰碳上的氫原子。B．若羥基所連碳的相鄰碳上沒有氫原子或本身只一個碳原子則不可發(fā)生消去反應(yīng)。第24頁，共37頁，2023年，2月20日，星期日

1.既可以發(fā)生消去反應(yīng)，又能被氧化成醛的物質(zhì)是()A．2－甲基－1－丁醇B．2,2－二甲基－1－丁醇C．2－甲基－2－丁醇D．2,3－二甲基－2－丁醇A第25頁，共37頁，2023年，2月20日，星期日2.今有組成為CH4O和C3H8O的混合物，在一定條件下進行脫水反應(yīng)，可能生成的有機物的種數(shù)為()A．3種B．4種C．7種D．8種C第26頁，共37頁，2023年，2月20日，星期日第27頁，共37頁，2023年，2月20日，星期日重要考點2苯酚的性質(zhì)【考點釋例2】四川盛產(chǎn)五倍子。以五倍子為原料可制得化合物A。A的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示：請解答下列各題：第28頁，共37頁，2023年，2月20日，星期日(1)A的分子式是__________。(2)有機化合物B在硫酸催化條件下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)可得到A。請寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：__________________________________________。(3)有機物B與濃溴水反應(yīng)可最多消耗Br2________mol，若與氫氣在一定條件下反應(yīng)則最多消耗H2________mol，若與碳酸鈉溶液反應(yīng)則最多消耗碳酸鈉________mol，若與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)則最多消耗碳酸氫鈉________mol，若與鈉反應(yīng)則最多消耗鈉________mol。(4)請寫出A與過量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________________________________。第29頁，共37頁，2023年，2月20日，星期日【解析】本題以四川盛產(chǎn)的五倍子為情景材料，綜合考查有機物的分子式、結(jié)構(gòu)簡式、方程式、同分異構(gòu)體等知識，考查了學(xué)生的知識遷移能力和綜合推理能力，要求善于將所學(xué)知識與社會熱點的科技生活和工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)相聯(lián)系，活學(xué)活用。(1)由A的結(jié)構(gòu)式很容易寫出A的分子式為C14H10O9。(2)因B在題設(shè)條件下可生成A，由A逆推，A水解可以得知B的結(jié)構(gòu)簡式為。第30頁，共37頁，2023年，2月20日，星期日(3)與溴水反應(yīng)則發(fā)生苯環(huán)上羥基的鄰、對位取代反應(yīng)，消耗2molBr2；與氫氣反應(yīng)則加成苯環(huán)消耗3molH2；若與碳酸鈉或鈉反應(yīng)則酚羥基和羧基都能與之反應(yīng)，可消耗碳酸鈉或鈉4mol；若與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)則只有羧基與之反應(yīng)，可消耗碳酸氫鈉1mol。第31頁，共37頁，2023年，2月20日，星期日(4)由A的結(jié)構(gòu)簡式可以看出A中有5個—OH，需中和5個NaOH，一個羧基中和一個NaOH，一個酯基消耗2個NaOH，故1molA可消耗8molNaOH，方程式很容易寫出。第32頁，共37頁，2023年，2月20日，星期日第33頁，共37頁，2023年，2月20日，星期日【知識歸納】1.酚與濃溴水反應(yīng)，溴原子取代的是酚羥基的鄰、對位氫；若該位置被其他原子或原子團占據(jù)，則該位置不能再被溴原子取代；2．酸性強弱比較：(電離氫離子由易到難的順序)醋酸>碳酸>苯酚>碳酸氫根。電離氫原子越易則電離后的原子團則越難結(jié)合氫離子，則結(jié)合氫離子由易到難的順序為：CO32->C6H5O－>HCO3->CH3COO－。3．醇、酚和羧酸中羥基性質(zhì)的比較：(注：畫√表示可以發(fā)生反應(yīng))第34頁，共37頁，2023年，2月20日，星期日羥基種類重要代表物與Na與NaOH與Na2CO3與NaHCO3醇羥基乙醇√———酚羥基苯酚√√√(不生成CO2)—羧基乙酸√√√√第35頁，共37頁，2023年，2月20日，星期日【解析】(1)88gCO2為2mol,45gH2O為2.5mol，標(biāo)準狀況下11.2L，即烴的物質(zhì)的量為0.5mol，所以1mol烴A中含碳