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本文格式為Word版,下載可任意編輯——有機(jī)分析試卷答案東華大學(xué)
2023~2023學(xué)年第1學(xué)期研究生期末考試試題答案考試學(xué)院:化學(xué)化工與生物工程學(xué)院
考試專業(yè):有機(jī)化學(xué)、應(yīng)用化學(xué)、紡織化學(xué)與染整工程考試課程名稱:有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)分析
班級____________________姓名___________學(xué)號______________試題一二三四五六七八九十得分總分一、指出以下紫外吸收峰對應(yīng)于結(jié)構(gòu)中的哪一個(此題總計4分)。
1)334nm和171nm
答:(A)171nm;(B)334nm
2)263nm和231nm
答:(A)231nm;(B)263nm
二、具有以下各分子式的化合物,在1HNMR譜中均只出現(xiàn)1個信號,請寫出其
可能的結(jié)構(gòu)(此題總計6分)。
(1)C5H12(2)C3H6Br2(3)C5H8(4)C3H6O(5)C4H6(6)C8H18
CH3H3CCCH3(1)CH3H3CBrCBr(2)CH3(5)O(3)(4)(6)
三、化合物A的分子式為C8H9Br,其1HNMR數(shù)據(jù)為δ(ppm)=2.0(d,3H),5.15(q,1H),7.35(m,5H);化合物B的分子式為C3H7NO,其1HNMR譜中顯示
1
出以下信號:?(ppm)=1.2(t,3H),2.2(q,2H),6.5(s,2H);化合物C的分子式為C9H8O3,其水溶液為酸性,1HNMR(CD3OD):δ(ppm)=6.11(d,J=16Hz,1H),6.62(d,J=8.1Hz,2H),7.15(d,J=8.1Hz,2H),7.41(d,J=16Hz,1H)。請寫出化合物A、B和C的結(jié)構(gòu)式(此題總計12分)。
BrO1.22.2NH2B6.5HOCCO2HA
四、某化合物分子量為112,其質(zhì)譜圖中出現(xiàn)m/z=83和84的碎片峰,試確定
其結(jié)構(gòu)為下面二者中的哪一種并寫出其裂解機(jī)理(此題總計6分)。
答:該化合物結(jié)構(gòu)為(2)
(a)m/z83H(b)HC2H4C2H5五、(1)分子式為C18H14O3的化合物A的1HNMR數(shù)據(jù)為δ(ppm)=6.50(d,1H),
7.30(m,5H),7.82(d,1H);化合物A水解后得一酸性化合物B,化合物B的1HNMR譜圖中除δ=12.6ppm處增加一個峰外,其它變化很小,請寫出化合物A的結(jié)構(gòu)并歸屬其1HNMR譜中各信號。(2)將分子式為C4H8O2的化合物溶于CDCl3中,測得其1HNMR譜信號如下:?(ppm)=1.35(d,3H),2.15(s,3H),3.75(s,1H),4.25(q,1H)。假使將該化合物溶于D2O中測定其1HNMR譜,唯一的變化是?=3.75ppm的峰消失。該化合物的IR光譜中在1720cm-1處有強(qiáng)吸收峰。寫出該化合物的結(jié)構(gòu),并標(biāo)明各類質(zhì)子的化學(xué)位移。(此題總計12分)
2
答:(1)
O7.306.50O7.82O
(2)
六、化合物A結(jié)構(gòu)如下,其碳譜數(shù)據(jù)為13CNMR(CD3COCD3)δ(ppm)=18.6(t),
38.8(t),55.4(q),91.5(d),96.2(d),107.2(s),115.6(d)×2,129.2(d)×2,131.1(s),156.8(s),157.5(s),159.7(s),162.6(s),200.1(s),其中4′-C信號為162.6ppm,7-C信號為159.7ppm,請歸屬其它碳信號(此題總計6分)。
OH4'3'2'1'1O10H3CO52CH2H2C6OH479HO38
答:200.1(s,C-1),157.5(s,C-9),156.8(s,C-5),131.1(s,C-1′),129.2(d,C-2′
andC-6′),115.6(d,C-3′andC-5′),107.2(s,C-4),96.2(d,C-8),91.5(d,C-6),55.4(q,C-10),38.8(t,C-2),18.6(t,C-3)
七、某化合物的IR、1HNMR及MS圖譜如下,請寫出該化合物的結(jié)構(gòu)(此題總
計11分)。
3
答:該化合物的結(jié)構(gòu)為CH3COOCH2CH2NMe2
八、某化合物分子式為C11H14O5,1HNMR(CD3OD)δ(ppm)=3.15(t,J=5.8Hz,
2H),3.83(s,6H),3.92(t,J=5.8Hz,2H),7.19(s,2H);
13
CNMR
(CD3OD/CDCl3=1/9)δ(ppm)=37.9(t),56.2(q,2C),67.8(t),105.7(d,2C),127.9(s),140.4(s),147.0(s,2C),197.2(s);EI-MSm/z=226(M+),181(100%).請(1)寫出該化合物的結(jié)構(gòu)式;(2)歸屬質(zhì)子的化學(xué)位移;(3)歸屬碳的化學(xué)位移;(4)寫出m/z=181碎片峰代表的結(jié)構(gòu)(此題總計11分)。
H3COO3.83H3CO7.19O(1)HO(2)HO3.92H3COOHH3CO3.15OH
4
56.2H3CO147.0(3)HOH3CO105.7OO140.4
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