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本文格式為Word版，下載可任意編輯——有機(jī)立體化學(xué)第八章不對(duì)稱合成

8.1概述

香芹酮(Carvone)

O(R)-,薄荷味

健康糖(Aspartame)

NH2HHO2CNCO2CH3OCH2Ph(S,S)-,甜味

O

(S)-,臭蒿味NH2HO2CNCO2CH3OCH2Ph(S,R)-,苦味

H

1

反應(yīng)停(Thalidomide)

ONNHOOOOOONNHO(S)-,致畸(R)-,不致畸

8.1.1光學(xué)活性化合物的制備方法

(1)從自然資源中分開(2)拆分

(3)酶及微生物合成

(4)不對(duì)稱合成：依照Morrison等人的定義不對(duì)稱合成是指“這樣一個(gè)過(guò)程，前手性的單元變成手性單元，生成不等量的立體異構(gòu)體。這個(gè)單元可以是整個(gè)分子，也可以是分

2

子中的一部分〞。近年來(lái)不對(duì)稱合成得到了飛速的發(fā)展，被認(rèn)為是有機(jī)化學(xué)在過(guò)去三十年里的最宏偉成就之一。

8.1.2不對(duì)稱合成的概念和方法

假使一個(gè)分子中有n個(gè)不對(duì)稱元素，那么理論上該分子就有2n個(gè)立體異構(gòu)體。假使在合成這個(gè)化合物的各步反應(yīng)中沒有任何的立體控制，合成出來(lái)的將是一堆混合物，毫無(wú)用處。因此，發(fā)展手性化合物的立體控制合成方法是研究不對(duì)稱合成的首要任務(wù)。

(1)立體選擇性合成

(2)立體專一性合成和立體專一性反應(yīng)(3)前手性

3

前手性中心

DHbproRC(S)[D]BrClHHproSabCBrCl[D]HaDC(R)BrCl

前手性面

RefaceNuO-Nu-ONu-PhHSifaceattackPhHRefaceattackSiface-ONuhH4

P

(4)非對(duì)映選擇性合成和對(duì)映選擇性合成：

LAHOH＋O90.2

Facedifferentiation

R'R\H2R'R\XHXHToposdifferentiation

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