阿司匹林結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的探究

“阿司匹林結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的探究”教學(xué)設(shè)計(jì)從化中學(xué)楊昌英宋發(fā)銀教學(xué)目標(biāo)【知識(shí)與能力】通過(guò)對(duì)阿司匹林的結(jié)構(gòu)推測(cè)與性質(zhì)探究，使學(xué)生掌握有機(jī)物官能團(tuán)的檢驗(yàn)方法，鞏固應(yīng)用由分子式的不飽和度推測(cè)有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)的方法?！具^(guò)程與方法】訓(xùn)練學(xué)生設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Α⒂^(guān)察能力、綜合分析能力、邏輯思維能力以及信息的遷移能力；培養(yǎng)的科學(xué)探究方法與科學(xué)品質(zhì)，開(kāi)發(fā)學(xué)生的多元智能。【情感態(tài)度與價(jià)值觀(guān)】使學(xué)生認(rèn)識(shí)化學(xué)與人們的生活是密切相關(guān)的，體驗(yàn)如何利用已學(xué)的知識(shí)檢測(cè)自然界中藥物的組成與結(jié)構(gòu)。教學(xué)準(zhǔn)備阿司匹林腸溶片（南京白敬宇制藥有限責(zé)任公司）、蒸餾水、紫色石蕊試液、FeCl3溶液、NaOH溶液、稀鹽酸、濃漠水、研缽、角匙、試管若干教師活動(dòng)學(xué)生活動(dòng)設(shè)計(jì)意圖情境導(dǎo)入人吃五谷雜糧，難免會(huì)有個(gè)頭疼腦熱，市場(chǎng)上有許多治療感冒發(fā)燒的常見(jiàn)藥，如：白加黑、康泰克、泰諾、百服寧、阿司匹林等。古人如何治療感冒發(fā)燒？公元前1500年，古埃及人用柳樹(shù)的葉子來(lái)止痛。公元前400多年，希臘醫(yī)學(xué)之父希波克拉底采用咀嚼柳樹(shù)皮的方法為患者退熱止痛。科學(xué)研究證實(shí)：垂柳中具有解熱鎮(zhèn)痛作用的有效成分是柳酸（又稱(chēng)“水楊酸”）。在1897年，德國(guó)化學(xué)家霍夫曼對(duì)水楊酸做出改進(jìn)，利用水楊酸作為一種原料合成出解熱鎮(zhèn)痛的良藥?阿司匹林。聆聽(tīng)、觀(guān)看，聚焦課件畫(huà)面'、文字，進(jìn)入情境。探究的問(wèn)題是學(xué)生熟悉的去熱止痛片阿司匹林，引導(dǎo)學(xué)生關(guān)注身邊事物。轉(zhuǎn)入課題水楊酸的分子式為C7H6o3，阿司匹林為C9H8O4,那么它們的分子結(jié)構(gòu)如何？分別有怎樣的化學(xué)性質(zhì)呢？思考、交流、討論。由生活而進(jìn)入化學(xué)。課題1水楊酸結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的探究猜測(cè)：根據(jù)水楊酸的名稱(chēng)，猜測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)。猜測(cè)水楊酸有酸性。觀(guān)察：水楊酸的顏色；狀態(tài)；演示實(shí)驗(yàn)：取樣一加蒸餾水溶解一平分于2支試管。滴入FeCl3溶液；滴入紫色石蕊；觀(guān)察、記錄：白色固體。觀(guān)察現(xiàn)象：所得結(jié)論：溶液變紫屬于酚類(lèi)化合物有酚羥基溶液變紅溶液有酸性有羧基體現(xiàn)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的觀(guān)點(diǎn)問(wèn)題：根據(jù)實(shí)驗(yàn)所得的水楊酸的化學(xué)性質(zhì)，寫(xiě)出符合分子式C7H6O3的水楊酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。。63水楊酸是兩種官能團(tuán)處于鄰位的結(jié)構(gòu)。水楊酸官能團(tuán)進(jìn)行組合；鄰、間、對(duì)同分異構(gòu)體的練習(xí)。課題2阿司匹林結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的探究問(wèn)題：阿司匹林是以水楊酸為主要原料合成得到的，二者在結(jié)構(gòu)上有怎樣的聯(lián)系?猜測(cè)：是否有羧基、酚羥基？問(wèn)題：如何驗(yàn)證？目的步驟現(xiàn)象溶解取1片阿司匹林在研缽中研成粉末，用角匙送入大試管中。加入蒸餾水10mL溶解，充分振蕩。渾濁液體檢驗(yàn)羧基從大試管中取出1mL待測(cè)液于小試管中，加入數(shù)滴紫色石蕊試液。溶液變紅檢驗(yàn)酚羥基取約1mL大試管中待測(cè)液于小試管中，加入1?2滴FeCl3溶液。無(wú)明顯現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)：探究阿司匹林的結(jié)構(gòu)歸納小結(jié)：阿司匹林中有羧基，無(wú)酚羥基。在真實(shí)的情境中，應(yīng)用、學(xué)習(xí)常見(jiàn)官能團(tuán)的檢驗(yàn)方法，培養(yǎng)學(xué)生設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)的能力，使實(shí)驗(yàn)變得有現(xiàn)實(shí)意義。阿司匹林作為水楊酸反應(yīng)后的產(chǎn)物，酚羥基消失，使學(xué)生產(chǎn)生認(rèn)知沖突，轉(zhuǎn)入另一深層次問(wèn)題的探究。問(wèn)題：結(jié)合水楊酸及其反應(yīng)產(chǎn)物阿司匹林二者官能團(tuán)的變化，思考可能發(fā)生的化學(xué)變化。問(wèn)題：水楊酸一o"J^COOH阿司匹林明04有羧基無(wú)酚羥基寫(xiě)出符合C叫分子式的可能結(jié)構(gòu)考慮水楊酸與阿司匹林前后原子個(gè)數(shù)的變化，不飽和度的變化，官能團(tuán)的變化，綜合思考阿司匹林的結(jié)構(gòu)，以此培養(yǎng)學(xué)生綜合分析能力，邏輯思維能力以及信息的遷移能力。問(wèn)題：這些是我們推斷出的結(jié)構(gòu)，如何檢測(cè)是哪種情況？請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)。思考、交流、討論。檢驗(yàn)水解產(chǎn)物是否含有酚羥基，如果含有酚羥基則阿司匹林為第一種結(jié)構(gòu)。將阿司匹林水解，水解產(chǎn)物中加FeCl3通過(guò)幾種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)，培養(yǎng)學(xué)生的觀(guān)察能力，判斷醇酯和酚酯在結(jié)構(gòu)上的區(qū)別。寫(xiě)出第一種結(jié)構(gòu)的化合物在酸性條件下的水解方程式。問(wèn)題：除在酸性環(huán)境中水解，酯還能在什么環(huán)境中水解？哪種情況下水解程度更大？寫(xiě)出NaOH環(huán)境下的水解有機(jī)產(chǎn)物。演示實(shí)驗(yàn)：向濃漠水中滴加阿司匹林水解后的液體?，F(xiàn)象：產(chǎn)生白色沉淀。歸納小結(jié):CH3COOH+H3C—+H2OCH3COOH+堿性環(huán)境下水解程度更大CHCOONa和3NaOHOCOOHCOONa由于酯在酸性和堿性?xún)煞N環(huán)境下水解程度的不同，使學(xué)生感悟到實(shí)際水解采取堿性環(huán)境水解的原因。目的步驟現(xiàn)象堿性水解向大試管待測(cè)液中滴入數(shù)滴NaOH溶液直至溶液顯堿性，振蕩1分鐘；再邊振蕩邊滴入HCl溶液直至溶液顯酸性。檢驗(yàn)水解產(chǎn)物的酚羥基向大試管待測(cè)液中滴加1?2滴FeCl3溶液，振蕩。溶液變?yōu)樽仙珰w納小結(jié)：阿司匹林水解產(chǎn)物中含酚羥基。H十H3C—△通過(guò)親手實(shí)驗(yàn)，具有直觀(guān)性和真實(shí)性，令學(xué)生信服阿司匹林是酚酯。領(lǐng)悟并辨析：“結(jié)構(gòu)（官能團(tuán)）一性質(zhì)”相互關(guān)系。補(bǔ)充：由于水楊酸和乙匹林的產(chǎn)率，實(shí)際生產(chǎn)夕0H3C—C0+HOH3f0酸酯化合成阿司匹林的這個(gè)反應(yīng)是個(gè)可逆反應(yīng)，為了提高阿司中是用乙酸酎代替乙酸。COOHC00H0|qH+、H3CC0、+CH3COOH△在認(rèn)識(shí)阿司匹林的酚酯結(jié)構(gòu)后，補(bǔ)充實(shí)際生產(chǎn)原理，培養(yǎng)學(xué)生的科學(xué)精神。聆聽(tīng)、觀(guān)看。從化學(xué)回歸生活。課題3亮菌甲素性質(zhì)根據(jù)亮菌甲素的結(jié)預(yù)測(cè)它可能具有的CHOHXIHO人人」的推斷構(gòu)，性質(zhì)。,COCH3聆聽(tīng)、觀(guān)看，聚焦課件畫(huà)面、文字，進(jìn)入情境。思考、交流、討論。生活中的真實(shí)案例，使學(xué)生感悟到化學(xué)與生活的緊密聯(lián)系。培養(yǎng)學(xué)生學(xué)會(huì)應(yīng)用化學(xué)視角去觀(guān)察生活中的化學(xué)現(xiàn)象，感悟其中蘊(yùn)含的化學(xué)原理。從化學(xué)回歸生活，這一回歸是理性的升華，是知識(shí)的應(yīng)用，是能力的提高，是成功的體驗(yàn)。教學(xué)后記本課題設(shè)計(jì)主線(xiàn)為：生活一化學(xué)一生活。以“柳樹(shù)的獨(dú)特藥用功效發(fā)展至阿司匹林的合成”進(jìn)入課題情境，課題由“阿司匹林結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的探究”一個(gè)主模塊以及“水楊酸結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的探究”、“亮菌甲素性質(zhì)的推斷”兩個(gè)副模塊構(gòu)成。在主模塊的教學(xué)設(shè)計(jì)中突出科學(xué)猜想、實(shí)驗(yàn)探究能力培養(yǎng)，突出“結(jié)構(gòu)（官能團(tuán)）一性質(zhì)”的，在一系列猜想、實(shí)驗(yàn)、討論、問(wèn)題、歸納等思維和動(dòng)