有機(jī)化學(xué)波譜

有機(jī)化學(xué)波譜第1頁，共14頁，2023年，2月20日，星期六(2).烯烴基團(tuán)振動(dòng)方式吸收范圍說明=C-H伸縮振動(dòng)3100-3010cm-1(m~w)

RCH=CH2

或R1R2C=CH2:3095-3075cm-1小環(huán)烷烴以及環(huán)氧化合物,環(huán)氮化合物:C-H伸縮振動(dòng)>3000cm-1C=C伸縮振動(dòng)1680-1620cm-1①共軛烯烴:

吸收向低波數(shù)移動(dòng)10~30nm,有n個(gè)雙鍵,在1650-1580cm-1能觀察到n個(gè)吸收帶.(共軛二烯一般在1650和1600cm-1出現(xiàn)兩個(gè)峰).②環(huán)烯烴(6~3元環(huán)):

環(huán)外雙鍵向高波數(shù)移動(dòng),環(huán)內(nèi)雙鍵向低波數(shù)移動(dòng)③累積雙烯:νas

2000~1915cm-1(m)=C-H彎曲振動(dòng)1000-650cm-1

R-CH=CH2995~985cm-1(s)915~905cm-1(vs)R1R2C=CH2895~885cm-1(vs)R1CH=CHR2(反式)980~960cm-1(vs)R1CH=CHR2(順式)730~665cm-1(m,寬)(特征性弱)

三取代乙烯850~790cm-1(m)(特征性弱)第2頁，共14頁，2023年，2月20日，星期六例1:1-己烯的紅外光譜圖(KBr壓片法)例2:環(huán)己烯的紅外光譜圖(KBr壓片法)第3頁，共14頁，2023年，2月20日，星期六例3:Z-2-戊烯的紅外光譜圖(KBr壓片法)例4:E-2-戊烯的紅外光譜圖(KBr壓片法)第4頁，共14頁，2023年，2月20日，星期六(3).炔烴基團(tuán)振動(dòng)方式吸收范圍說明≡C-H伸縮振動(dòng)3300~3267cm-1(s,尖峰)

有N-H,O-H伸縮振動(dòng)干擾,但這兩種峰型較寬,易于區(qū)別C≡C伸縮振動(dòng)2260~2100cm-1(m~w))此區(qū)域吸收帶少,易于識(shí)別.二取代炔烴,由于偶極矩變化小,一般難以觀察共軛:

吸收向低波數(shù)移動(dòng)

≡C-H彎曲振動(dòng)700-600cm-1(s,寬)第5頁，共14頁，2023年，2月20日，星期六例1:1-辛炔的紅外光譜圖(KBr壓片法)例2:4-辛炔的紅外光譜圖(KBr壓片法)第6頁，共14頁，2023年，2月20日，星期六(4).芳烴基團(tuán)振動(dòng)方式吸收范圍說明=C-H伸縮振動(dòng)3100-3000cm-1(m)強(qiáng)度不定C=C伸縮振動(dòng)1600cm-11585cm-11500cm-11450cm-11600和1500cm-1為芳環(huán)的特征吸收1450cm-1烷基亦有吸收,有干擾.=C-H面外彎曲振動(dòng)泛頻峰2000~1660cm-1吸收帶比較弱,有時(shí)有干擾少,根據(jù)譜帶的形狀,雖然對(duì)確定苯環(huán)的取代類型有一些幫助,但意義不大.但單取代苯的一組譜帶特征性很強(qiáng),對(duì)確認(rèn)單取代苯很有幫助.面外彎曲振動(dòng)910-650cm-1取代基的多少與取代位置不同,使得譜帶的數(shù)目與位置也不同,可用于確定苯環(huán)的取代類型第7頁，共14頁，2023年，2月20日，星期六苯環(huán)不同取代類型在2000~1660cm-1和900~650cm-1區(qū)域內(nèi)吸收峰圖象第8頁，共14頁，2023年，2月20日，星期六苯環(huán)不同取代類型在900~650cm-1區(qū)域內(nèi)特征吸收峰第9頁，共14頁，2023年，2月20日，星期六※本表只適用于-R,-X,-OR,-SH,-SR,-NH2,-NH-OCR,-C≡N,O=C=N-,N≡C-S-,N≡N-等基團(tuán)的取代.當(dāng)取代基為-OH,-NO2,-COOH,,-COR,-SO2R等強(qiáng)電子效應(yīng)基團(tuán)時(shí),沒有特征性.第10頁，共14頁，2023年，2月20日，星期六例1:甲苯的紅外光譜圖(KBr壓片法)例2:鄰二乙苯的紅外光譜圖(KBr壓片法)第11頁，共14頁，2023年，2月20日，星期六例3:間二乙苯的紅外光譜圖(KBr壓片法)例4:對(duì)二乙苯的紅外光譜圖(KBr壓片法)第12頁，共14頁，2023年，2月20日，星期六例5:苯乙烯的紅外光譜圖(KBr壓片法)第13頁，共14頁，2023年，2月20日，星期六2.醇和酚的特征吸收頻率基團(tuán)振動(dòng)方式樣品狀態(tài)吸收范圍說明O-H伸縮振動(dòng)游離態(tài)3650-3580cm-1(m,尖峰)氣相或稀溶液中測(cè)定締合體3550-3220cm-1(s,寬)二締合體在3500cm-1左右;多締合體在3200cm-1

(固態(tài),液態(tài),濃溶液中測(cè)定)分子內(nèi)氫鍵3620-2500cm-1五元環(huán)或π氫鍵:3620-3450cm-1(強(qiáng)度不定)共軛六元環(huán):3250-2500cm-1(寬而散,有時(shí)觀察不到)C-O伸縮振動(dòng)1260~1000cm-1(寬而散)伯醇:1050仲醇:1100叔醇:1150酚:1230醚類