魯科版2024年高中化學(xué)大一輪復(fù)習(xí)第9章 第61講有機合成與推斷綜合題突破

第61講有機合成與推斷綜合題突破[復(fù)習(xí)目標(biāo)]1.進一步掌握官能團的性質(zhì)及不同類別有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系。2.能準確分析有機合成路線圖，提取相關(guān)信息推斷中間產(chǎn)物，提升整合信息解決實際問題的能力。1．熟知常見官能團的性質(zhì)詳細內(nèi)容見“熱點強化多官能團有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”熱點精講。2．掌握典型有機物的性質(zhì)及轉(zhuǎn)化關(guān)系(1)重要烴的性質(zhì)及轉(zhuǎn)化(2)重要烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系3．近年高考熱點反應(yīng)信息舉例(1)成環(huán)反應(yīng)形成環(huán)烴，取代反應(yīng)成環(huán)醚，______反應(yīng)雙烯合成六元環(huán)，____________反應(yīng)_______________(2)苯環(huán)上引入碳鏈芳香烴的烷基化芳香烴的?；?3)還原反應(yīng)硝基還原為氨基酮羰基還原成羥基酯基還原成羥基(4)醛、酮與胺制備亞胺(5)胺生成酰胺的反應(yīng)②，取代反應(yīng)有機推斷綜合題常以新醫(yī)藥、新材料的合成工藝為背景，呈現(xiàn)有機化合物的相互轉(zhuǎn)化流程，給予相關(guān)的新信息，綜合考查有機化合物的核心知識?？疾榻嵌戎饕校?．有機化合物的命名、結(jié)構(gòu)簡式的書寫、有機化學(xué)方程式的書寫等。2．官能團的名稱書寫、性質(zhì)分析、反應(yīng)類型判斷等。3．限定條件下同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷、結(jié)構(gòu)簡式的書寫等。4．根據(jù)新信息設(shè)計合理的合成路線。1．(2022·北京，17)碘番酸可用于X射線的口服造影液，其合成路線如圖所示。已知：R—COOH＋R′—COOHeq\o(→,\s\up7(催化劑))′＋H2O(1)A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其官能團為__________。(2)B無支鏈，B的名稱為__________；B的一種同分異構(gòu)體中只有一種環(huán)境氫，其結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)E是芳香族化合物，E→F的方程式為_____________________________________________________________________________________________________________。(4)G中有乙基，則G的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________________________。(5)碘番酸中的碘在苯環(huán)不相鄰的碳原子上，碘番酸的相對分子質(zhì)量為571，J的相對分子質(zhì)量為193。則碘番酸的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________________。(6)通過滴定法來確定口服造影液中碘番酸的質(zhì)量分數(shù)。第一步取amg樣品，加入過量Zn粉、NaOH溶液后加熱，將I元素全部轉(zhuǎn)化為I－，冷卻，洗滌。第二步調(diào)節(jié)溶液pH，用bmol·L－1AgNO3溶液滴定至終點，用去cmL。已知口服造影液中無其他含碘物質(zhì)，則碘番酸的質(zhì)量分數(shù)為__________。2．(2022·全國乙卷，36)左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡化，忽略立體化學(xué))：已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳。回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是__________。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為__________。(3)寫出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。(4)E中含氧官能團的名稱為__________。(5)由G生成H的反應(yīng)類型為__________。(6)I是一種有機物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________________。(7)在E的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的總數(shù)為__________種。a．含有一個苯環(huán)和三個甲基；b．與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；c．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1)的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________________________。3．(2022·浙江6月選考，31節(jié)選)某研究小組按下列路線合成藥物氯氮平。已知：①；②請回答：(1)下列說法不正確的是__________。A．硝化反應(yīng)的試劑可用濃硝酸和濃硫酸B．化合物A中的含氧官能團是硝基和羧基C．化合物B具有兩性D．從C→E的反應(yīng)推測，化合物D中硝基間位氯原子比鄰位的活潑(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是__________；氯氮平的分子式是______________；化合物H成環(huán)得氯氮平的過程中涉及兩步反應(yīng)，其反應(yīng)類型依次為_________________________________。(3)寫出E→G的化學(xué)方程式________________________________________________。(4)設(shè)計以CH2=CH2和CH3NH2為原料合成的路線(用流程圖表示，無機試劑任選)_______________________________________________________________。4．(2022·山東，19)支氣管擴張藥物特布他林(H)的一種合成路線如下：已知：Ⅰ.PhOH＋PhCH2Cleq\o(→,\s\up7(K2CO3))PhOCH2Pheq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(Pd-C))PhOHPh—＝Ⅱ.PhCOOC2H5＋eq\o(→,\s\up7(NaH))eq\o(→,\s\up7(H2O/H＋),\s\do5(△))Ⅲ.R1Br＋R2NHCH2Pheq\o(→,\s\up7(一定條件))eq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(Pd-C))R1，R2＝烷基回答下列問題：(1)A→B反應(yīng)條件為__________；B中含氧官能團有__________種。(2)B→C反應(yīng)類型為__________，該反應(yīng)的目的是__________________________。(3)D結(jié)構(gòu)