2020化學(xué)高考重點(diǎn)難點(diǎn)突破-第3題　有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)判斷與應(yīng)用

第3題有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)判斷與應(yīng)用

復(fù)習(xí)建議：3課時(shí)（題型突破2課時(shí)習(xí)題1課時(shí)）

考情解碼感悟高考明考向

命題調(diào)研（2015~2019五年大數(shù)據(jù)）

2015~2019五年考點(diǎn)分布圖核心素養(yǎng)與考情預(yù)測(cè)

核心素養(yǎng)：宏觀辨識(shí)與微觀探析

考情解碼：預(yù)計(jì)在2020年高考中，仍會(huì)采

用通過類比推理的方法對(duì)陌生有機(jī)物結(jié)構(gòu)、

有機(jī)實(shí)驗(yàn)12.5%

望構(gòu)/代微性質(zhì)做出判斷，力求在考查中體現(xiàn)“結(jié)構(gòu)決

給予彳性質(zhì)用

推斷號(hào)［37.5%定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)"這一重要化學(xué)思想，

18.5%|一/

結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)

體反應(yīng)類型31.5%近幾年有些有機(jī)知識(shí)還會(huì)與化學(xué)與生活、以

及與一些實(shí)驗(yàn)題結(jié)合在一起考查，通過對(duì)題

目進(jìn)行情境化的包裝和疊加，提高了試題寬

度和深度。

1.（2019?課標(biāo)全國(guó)工，8）關(guān)于化合物2-苯基丙烯（\）,下列說法正

確的是（）

A.不能使稀高鎰酸鉀溶液褪色

B.可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)

C.分子中所有原子共平面

D.易溶于水及甲苯

解析2-苯基丙烯分子中苯環(huán)的側(cè)鏈上含有碳碳雙鍵，它能與稀高鎰酸鉀溶液

發(fā)生氧化反應(yīng)而使其褪色，A項(xiàng)錯(cuò)誤;類比乙烯，2-苯基丙熔能發(fā)生加成聚合

反應(yīng)，B項(xiàng)正確；2-苯基丙烯分子中含有甲基，故該分子中不可能所有原子共

平面，C項(xiàng)錯(cuò)誤；2-苯基丙烯屬于煌,不易溶于水，D項(xiàng)錯(cuò)誤。

答案B

2.（2019?課標(biāo)全國(guó)H,13）分子式為C4H8BrCI的有機(jī)物共有（不含立體異

構(gòu)）（）

A.8種B.10種

C.12種D.14種

解析C4H8BrCI可看成是C4HIO分子中的2個(gè)H被1個(gè)Br和1個(gè)CI取代得到

的產(chǎn)物。C4H10有正丁烷和異丁烷2種，被Br和CI取代時(shí)，可先確定Br的位

4321

置，再確定CI的位置。正丁烷的碳骨架結(jié)構(gòu)為C—C—C—C,Br分別取代1

號(hào)碳原子和2號(hào)碳原子上的氫原子時(shí)，CI均有4種位置關(guān)系，異丁烷的碳骨架

121

C—C-—CBr

C

1

結(jié)構(gòu)為

分別取代1號(hào)碳原子和2號(hào)碳原子上的氫原子時(shí)，C1分

別有3種和1種位置關(guān)系，綜上可知C4H8BrCI共有12種結(jié)構(gòu)，C項(xiàng)正確。

答案C

3.（2019?課標(biāo)全國(guó)m,8）下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是（）

A.甲苯B.乙烷

C.丙快D.1,3-丁二烯

解析甲苯中有甲基，根據(jù)甲烷的結(jié)構(gòu)可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一

平面內(nèi)，A錯(cuò)誤；乙烷相當(dāng)于2個(gè)甲基連接而成，根據(jù)甲烷的結(jié)構(gòu)可知，乙烷分

子中所有原子不可能在同一平面內(nèi)，B錯(cuò)誤；丙煥的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—C三CH,

其中含有甲基，該分子中所有原子不可能在同一平面內(nèi)，C錯(cuò)誤；1,3-丁二烯

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2===CH—CH===CH2，根據(jù)乙烽的結(jié)構(gòu)可知，該分子中所有

原子可能在同一平面內(nèi)，D正確。

答案D

4.（2018?課標(biāo)全國(guó)I,11）環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物，螺

[2.2]戊烷（〉＜）是最簡(jiǎn)單的一種。下列關(guān)于該化合物的說法錯(cuò)誤的是（）

A.與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體

B.二氯代物超過兩種

C.所有碳原子均處同一平面

D.生成1molC5H12至少需要2molH2

解析螺［2.2］戊烷的分子式為C5H8環(huán)戊烯的分子式為C5H8，二者分子式相同,

結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，A項(xiàng)正確；該有機(jī)物的二氯代物有3種，2個(gè)氯原

子位于同一個(gè)碳原子上時(shí)有1種，位于2個(gè)碳原子上時(shí)分兩種情況：同環(huán)上只

有1種，異環(huán)上有1種，B項(xiàng)正確；螺［2.2］戊烷中每個(gè)碳原子形成4個(gè)單鍵，

而每個(gè)碳原子與4個(gè)原子構(gòu)成四面體形，所以連接兩個(gè)環(huán)的碳原子和直接相連的

四個(gè)碳原子不共平面，C項(xiàng)錯(cuò)誤;該有機(jī)物含2個(gè)三元環(huán)，在一定條件下具有類

似烯煌的性質(zhì)，且與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率不大于1,則由1molC5H8生

成1molC5H12至少需要2molH2,D項(xiàng)正確。

答案C

5.（2018?課標(biāo)全國(guó)口，9）實(shí)驗(yàn)室中用如圖所示的裝置進(jìn)行甲烷與氯氣在光照下

反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)。光照下反應(yīng)一段時(shí)間后，下列裝置示意圖中能正確反映實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的

是（）

解析甲烷和氯氣在光照條件下反應(yīng)，生成、和

CH3CLCH2CI2.CHCI3CCI4

HCI,試管內(nèi)壓強(qiáng)減小，外壓大于內(nèi)壓，試管內(nèi)液面升高，且試管內(nèi)出現(xiàn)白霧和

油狀液滴，綜合上述分析，D項(xiàng)正確。

答案D

6.（2018?課標(biāo)全國(guó)DI,9）苯乙烯是重要的化工原料。下列有關(guān)苯乙烯的說法錯(cuò)

誤的是（）

A.與液漠混合后加入鐵粉可發(fā)生取代反應(yīng)

B.能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

C.與氯化氫反應(yīng)可以生成氯代苯乙烽

D.在催化劑存在下可以制得聚苯乙烯

解析在Fe作催化劑時(shí)，苯乙烯苯環(huán)上的H原子可被浸原子取代，A項(xiàng)正確；

苯乙烯中的碳碳雙鍵能被酸性KMnCU溶液氧化，從而導(dǎo)致酸性KMnO4溶液褪

色，B項(xiàng)正確；苯乙烽與HCI發(fā)生加成反應(yīng)生成氯苯乙烷，C項(xiàng)錯(cuò)誤；苯乙嫡中

含有碳碳雙鍵，在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚苯乙烯，D項(xiàng)正確。

答案C

7.（2017?課標(biāo)全國(guó)I,9）化合物I）（b）、0（d）、吼）的分子式均為C6H6,

下列說法正確的是（）

A.b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種

B.b、d、p的二氯代物均只有三種

C.b、d、p均可與酸性高鎰酸鉀溶液反應(yīng)

D.b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面

解析A項(xiàng)，分子式為C6H6,不飽和度為4，除題給3種外，還可能是含有2

個(gè)碳碳叁鍵的鏈煌、1個(gè)三鍵2個(gè)雙鍵的鏈煌，還可以成環(huán),錯(cuò)誤；B項(xiàng)，b的

二氯代物有鄰、間、對(duì)三種，d的二氯代物有6種（將CI固定在上端有3種，固

定在雙鍵碳上有3種），p的二氯代物有3種（取代三角形上2個(gè)H,四邊形邊和

對(duì)角線），錯(cuò)誤；C項(xiàng)，苯不與酸性高鎰酸鉀溶液反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，苯環(huán)及其

所連原子共平面（平面正六邊形），d、p中均有碳原子形成4個(gè)單鍵，不可能共

平面，正確。

答案D

8.（2017裸標(biāo)全國(guó)口，10）下列由實(shí)驗(yàn)得出的結(jié)論正確的是（）

實(shí)驗(yàn)結(jié)論

將乙烯通入澳的四氯化碳溶液，溶生成的1,2-二澳乙烷無色、

A.

液最終變?yōu)闊o色透明可溶于四氯化碳

乙醇和水都可與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生乙醇分子中的氫與水分子中

B.

可燃性氣體的氫具有相同的活性

用乙酸浸泡水壺中的水垢，可將其

C.乙酸的酸性小于碳酸的酸性

清除

甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)后的混

D.生成的氯甲烷具有酸性

合氣體能使?jié)駶?rùn)的石蕊試紙變紅

解析B項(xiàng)，鈉與水反應(yīng)比鈉與乙醇反應(yīng)劇烈，說明水中的氫比乙醇中的氫活潑,

錯(cuò)誤；C項(xiàng)，根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸，可知乙酸酸性大于碳酸，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，甲烷與氯

氣光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成了HCI,HCI氣體能使?jié)駶?rùn)的石蕊試紙變紅，錯(cuò)誤。

答案A

智能提升I夯基固本提精華

智能點(diǎn)一有機(jī)物的共線、共面問題分析

1,幾種典型的結(jié)構(gòu)

類型結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

正四面體結(jié)構(gòu),5個(gè)原子最多有3個(gè)原

H1

甲烷型/%—C—

子共平面；1中的原子不可能

HH

共平面

HH所有原子共平面，與碳碳雙鍵直接相

\/

乙烯型C=C

/\

HH連的4個(gè)原子與2個(gè)碳原子共平面

HH

12個(gè)原子共平面，位于對(duì)角線位置的

苯型H等H

個(gè)原子共直線

HH4

2.結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面分析

Q)直線與平面連接，則直線在這個(gè)平面上，所有原子共平面。

(2)平面與平面連接：如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，兩

個(gè)平面可以重合，但不一定重合。

(3)平面與立體連接：如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性,

甲基的一個(gè)氫原子可能暫時(shí)處于這個(gè)平面上。

Preu

示例：9,分子中共平面原子至少或個(gè),最多旦個(gè)。

智能點(diǎn)二常見有機(jī)反應(yīng)類型

說明：側(cè)重對(duì)官能團(tuán)的性質(zhì)判斷類試題

反應(yīng)類型實(shí)例

鹵代甲烷的鹵代，苯及含苯環(huán)化合物的鹵代

酯化乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)

取代反應(yīng)

水解酯、油脂的水解，二糖、多糖的水解

其他苯及含苯環(huán)化合物的硝化

烯煌與H2、BMHCI等的加成,苯及含苯環(huán)化

加成反應(yīng)

合物與H2加成

加聚反應(yīng)乙烯、苯乙烯、氯乙烯等的加聚反應(yīng)

燃燒氧化絕大多數(shù)有機(jī)物易燃燒氧化

催化氧化反應(yīng)物含有一CH20H,可以氧化為醛基

雌反應(yīng)物含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、羥基

氧化反應(yīng)

_1

KMnCU溶液（―CH20H或一（H。H）、醛基（―CHO）

的氧化等均可被酸性KMnOz,溶液氧化，而使其褪色

銀氨溶液或新葡萄糖等含醛基（一CH0）的化合物

制的CU（OH）2

氧化

智能點(diǎn)三常見有機(jī)代表物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及主要化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用

1.常見有機(jī)代表物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及主要化學(xué)性質(zhì)

說明：主要解決有機(jī)代表物性質(zhì)用途類判斷題

物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式特性或特征反應(yīng)

甲烷與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)

CH4

CH2===CH2

①加成反應(yīng)：使溪水褪色

官能團(tuán)

乙烯②加聚反應(yīng)

\/

c=c③氧化反應(yīng)：使酸性KMnCU溶液褪色

/\

①加成反應(yīng)

基O

②取代反應(yīng)：與溪C臭化鐵作催化劑），

與硝酸（濃硫酸催化）

乙醇CH3cH20H①與鈉反應(yīng)放出H2

官能團(tuán)一0H②催化氧化反應(yīng)：生成乙醛

③酯化反應(yīng)：與酸反應(yīng)生成酯

CH3COOH

①弱酸性，但酸性比碳酸強(qiáng)

乙酸官能團(tuán)

②酯化反應(yīng)：與醇反應(yīng)生成酯

—COOH

CH3COOCH2CH3

乙酸

可發(fā)生水解反應(yīng)，在堿性條件下水解徹

官能團(tuán)

底

乙酯

—COOR

RiCOOCH,

可發(fā)生水解反應(yīng)，在堿性條件下水解徹

油脂R.COOCH

1底，被稱為皂化反應(yīng)

R:）C（）OCH2

①遇碘變藍(lán)色

②在稀酸催化下，最終水解成葡萄糖

淀粉（C6Hl0。5）〃

③葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇

和C02

蛋白質(zhì)含有肽鍵①水解反應(yīng)生成氨基酸

②兩性

③鹽析

④變性

⑤顏色反應(yīng)

⑥灼燒產(chǎn)生特殊氣味

官能團(tuán)反應(yīng)中的五個(gè)定量關(guān)系：

\/

c=c

發(fā)生加成反應(yīng)需出（或）

①1mol1molBr2

(工鵬應(yīng)需…

②1mol

NaJ3

(3)1mol—COOH^0lmolCO2

(或一也

④1mol—OHCOOH)5TIOIH2

酸性條件下水解消耗

⑤1mol—COOR1molH2O

2.有機(jī)物與日常生活

說明：主要解決化學(xué)與社會(huì)類試題中有機(jī)知識(shí)

\應(yīng)用

醫(yī)用酒精中乙醇的體積分?jǐn)?shù)為

(1)醫(yī)用酒精用于消毒

75%,使蛋白質(zhì)變性

(2)蛋白質(zhì)受熱變性加熱能殺死流感病毒

灼燒法可以區(qū)別蠶絲和人造

(3)蠶絲灼燒有燒焦羽毛的氣味

纖維

(4)聚乙烯性質(zhì)穩(wěn)定，無毒可作食品包裝袋

(5)聚氯乙烯有毒不能用作食品包裝袋

食用油反復(fù)加熱會(huì)產(chǎn)生稠環(huán)芳

(6)食用油不能反復(fù)加熱

香煌等有害物質(zhì)

聚四氟乙烯具有抗酸、抗堿、抗

(7)用于廚具表面涂層

各種有機(jī)溶劑的特點(diǎn)

(8)甘油具有吸水性甘油作護(hù)膚保濕劑

鑒別淀粉與其他物質(zhì)（如蛋白

(9)淀粉遇碘水顯藍(lán)色

質(zhì)、木纖維等）

(10)食醋與碳酸鈣反應(yīng)生成可溶于食醋可除水垢（主要成分為碳

水的醋酸鈣酸鈣）

阿司匹林水解生成水楊酸，顯酸服用阿司匹林出現(xiàn)水楊酸反

(11)

性應(yīng)時(shí)，用NaHC03溶液解毒

(12)加工后具有吸水性的植物纖維可用作食品干燥劑

(13)谷氨酸鈉具有鮮味做味精

油脂在堿性條件下水解為高級(jí)

(14)制肥皂

脂肪酸鹽和甘油

智能點(diǎn)四常見重要官能團(tuán)或物質(zhì)的檢驗(yàn)方法

說明：主要解決實(shí)驗(yàn)中的有機(jī)知識(shí)

官能團(tuán)種類或物質(zhì)試劑判斷依據(jù)

碳碳雙鍵或演的CCI4溶液橙紅色變淺或褪去

碳碳叁鍵酸性KMnCU溶液紫紅色變淺或褪去

醇羥基鈉有氣體放出

NaHC03溶液有無色無味氣體放出

竣基

藍(lán)色絮狀沉淀溶解

?!]CU(OH)2

銀氨溶液水浴加熱產(chǎn)生光亮銀鏡

葡匐糖

新制Cu(0H)2懸濁液加

產(chǎn)生磚紅色沉淀

熱至沸騰

淀粉碘水顯藍(lán)色

濃硝酸微熱顯黃色

蛋白質(zhì)

灼燒燒焦羽毛的氣味

智能點(diǎn)五同分異構(gòu)體

1.同分異構(gòu)體的常見五種判斷方法

將有機(jī)物看作由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)體數(shù)目可

Q)基團(tuán)連接法推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。如丁基有四種，丁醇

(C4H9—OH)、C4H9—Cl分別有四種

將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)進(jìn)行換位思考。如：

乙烷分子中共有6個(gè)H原子，若有一個(gè)H原子被CI

原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷也

(2)換位思考法

只有一種結(jié)構(gòu)。分析如下：假設(shè)把五氯乙烷分子中的

CI原子看作H原子，而H原子看成CI原子，其情況跟

一氯乙烷完全相同

分子中等效H原子有如下情況：①分子中同一個(gè)碳上

⑶等效氫原子法的H原子等效；②同一個(gè)碳的甲基H原子等效；③分

(又稱對(duì)稱法)子中處于鏡面對(duì)稱位置(相當(dāng)于平面鏡成像時(shí))上的H原

子是等效的

分析二元取代物的方法,如分析C3H6c12的同分異構(gòu)

(4)定一移二法

體，先固定其中一個(gè)CI的位置，移動(dòng)另外一個(gè)CI

飽和一元酯R1COOR2,Rifm種，R2一有〃種，

(5)組合法

共有/77X〃種酯

2.相同通式下不同類別的同分異構(gòu)體

組成通式可能的類別典型實(shí)例

CH2===CHCH3.

C"H2〃烯粒、環(huán)烷粒

CII,

/\"

H2c------CH?

C/7H2/7+2O飽和一元醇、醛C2H50H、CH3OCH3

CH3cH2coOH、

竣酸、酯、羥基醛、

C〃H2〃O2HCOOCH2cH3、

羥基酮

HO—CH2CH2—CHO.

()

II

Ii()—CIL—C—CH：｛

類別異構(gòu)數(shù)目可借助不飽和度確定，分子的不飽和度(。)與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系

如下：

①若。=0,說明分子是飽和鏈狀結(jié)構(gòu)

②若。=1,說明分子中有一個(gè)雙鍵或一個(gè)環(huán)；

③若。=2,說明分子中有兩個(gè)雙鍵或一個(gè)三鍵；或一個(gè)雙鍵和一個(gè)環(huán)；或

兩個(gè)環(huán)；余類推；

④若。N4,說明分子中很可能有苯環(huán)。

3.強(qiáng)化記憶

⑴C4H10的一氯代物有種

(2)C4HIO的二氯代物有_9一種

(3)C3H8的一氯一溪二元取代物有_3_種

(4)的二氯代物有_3一種

(5)的三氯代物有_3_種

(6)\=/的一氯一溪二元取代物有_3_種

⑺的二氯一溪三元取代物有_6_種

⑻的一氯一溟一碘三元取代物有_io一種

智能點(diǎn)六三大有機(jī)制備反應(yīng)

制取

儀器除雜及收集注意事項(xiàng)

物質(zhì)

①催化劑為FeBr3

含有良FeBn等，

②長(zhǎng)導(dǎo)管的作用：冷凝回流、

用氫氧化鈉溶液

導(dǎo)氣

漠苯

11處理后分液，然后

③右側(cè)導(dǎo)管不能伸入溶液中

蒸儲(chǔ)

④右側(cè)錐形瓶中有白霧

可能含有未反應(yīng)①導(dǎo)管1的作用：冷凝回流

硝基2-1

完的苯、硝酸、硫

.理-②儀器2為溫度計(jì)

苯酸，用氫氧化鈉溶

[_<---------------3-?_]

液中和酸，分液，③用水浴控制溫度為50~

然后用蒸儲(chǔ)的方60℃

法除去苯

④濃硫酸的作用：催化劑和吸

水劑

①濃硫酸的作用：催化劑和吸

水劑

一

「含有乙酸、乙醇，②飽和碳酸鈉溶液溶解乙醇、

乙酸k

凝

冷

流

一

回

用用飽和Na2c。3溶中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶

作

三

W

乙酯

液處理后，分液解度

③右邊導(dǎo)管不能接觸試管中

的液面

［示例］（2019?課標(biāo)全國(guó)I,9）實(shí)驗(yàn)室制備漠苯的反應(yīng)裝置如圖所示，判斷關(guān)于

實(shí)驗(yàn)操作或敘述是否正確

Q）向圓底燒瓶中滴加苯和漠的混合液前需先打開K（）

（2）實(shí)驗(yàn)中裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色（）

（3）裝置c中碳酸鈉溶液的作用是吸收演化氫（）

（4）反應(yīng)后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌、結(jié)晶，得到溪苯（）

提示：（1W（2）V（3）V（4）x

題型突破突破題型,找規(guī)律

微題型1有機(jī)代表物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及同分異構(gòu)體

[典例演示1]a、b、c的結(jié)構(gòu)如圖所示：（a）X、（b）/上\、?°。下列說

法正確的是（）

A.a中所有碳原子處于同一平面

B.b的二氯代物有三種

C.a、b、c三種物質(zhì)均可與溪的四氯化碳溶液反應(yīng)

D.a、b、c互為同分異構(gòu)體

解析A項(xiàng)，a中右側(cè)三角形中的碳均為飽和碳，不可能與左邊三角形共面；B

項(xiàng)，b中外側(cè)三個(gè)頂點(diǎn)均為"CH2”,且等效，因而二氯取代物只有兩種；b中

不含有碳碳雙鍵，不能與演的CCI4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；a、b、c三

種物質(zhì)的化學(xué)式均為C5H6,因而互為同分異構(gòu)體，D項(xiàng)正確。

答案D

[題型訓(xùn)練1]①、②、③三種物質(zhì)的分子式均為C9H12。下列說法錯(cuò)誤的是（）

A.①與苯互為同系物

B.②的一氯代物只有2種

C.①和②分子中所有碳原子均可處于同一平面

D.②和③都能使Br2的CCI4溶液或酸性KMnCU溶液褪色

C11

解析①的苯環(huán)上連有煌基T'U一,與苯互為同系物，A項(xiàng)正確；

中有圖示2種類型氫原子，其一氯代物只有2種，B項(xiàng)正確；①中

('11

存在T'U-OI②可看做4個(gè)一CH===CH2取代甲烷中的4個(gè)氫原子故①②

中所有碳原子均不可處于同一平面，C項(xiàng)錯(cuò)誤；②③都含有碳碳雙鍵，都能與

Br2發(fā)生加成反應(yīng)，使Br2的CCI4溶液褪色，也都能與酸性KMnCU溶液發(fā)生氧

化反應(yīng)，使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，D項(xiàng)正確。

答案C

［題型訓(xùn)練2］網(wǎng)絡(luò)趣味圖片"一臉辛酸"，是在人臉上重復(fù)畫滿了辛酸的鍵線式

結(jié)構(gòu)（如圖）。在辛酸的同分異構(gòu)體中，含有一個(gè)"一COOH"和三個(gè)"一CH3"

CHA'H.CH.CIICOOH

的結(jié)構(gòu)（不考慮立體異構(gòu)），除（'卜1（（'11）外，還有（）

一臉辛酸

A.7種B.11種

C.14種D.17種

解析辛酸含有一個(gè)〃—COOH〃和三個(gè)〃一CH3〃的主鏈最多有6個(gè)碳原子。

⑴若主鏈有6個(gè)碳原子，余下2個(gè)碳原子為2個(gè)一CH3,先固定一個(gè)一CH3,

移動(dòng)第二個(gè)一CH3,碳干骨架可表示為

4321

C—C—C—C—C—C()()11

I

C

321

C—C—C—C—CC()()H

I

C

CCCCCC()()H<

21

C—C—C—C—C—CO()H

I

c

1

c—c—c—c—c—C()()H

|

c

(數(shù)字代表第二個(gè)一CH3的位置)，共4+3+2+1=10種。

(2)若主鏈有5個(gè)碳原子余下3個(gè)碳原子可能為①一個(gè)一CW和一個(gè)一CH2cH3

或②一個(gè)一CH(CH3)2。①若為一個(gè)一CH3和一個(gè)一CH2cH3，先固定一CH2cH3,

再移動(dòng)一CH3,碳干骨架可表示為

321

C—C—C—C()()II

C—C

C-C—C—C—

321

C'—C—C—C—€'()0H

I

c—c

CH:iCH2CH2CHCC)OH

②若為一個(gè)一CH(CH3)2,符合題意的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH(CH)(題

給物質(zhì))；共3+3+1=7種。(3)若主鏈有4個(gè)碳原子，符合題意的同分異構(gòu)體

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3cH2)3CCOOH。辛酸含有一個(gè)"一C00H"和三個(gè)

"-CH3”的同分異構(gòu)體有10+7+1=18種，除去題給物質(zhì)，還有17種，答

案選Do

答案D

微題型2有機(jī)代表物的性質(zhì)用途判斷

[典例演示2](2019?浙江4月選考，16)下列表述正確的是()

A.苯和氯氣生成C6H6c16的反應(yīng)是取代反應(yīng)

B.乙烯與浸水發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物是CH2CH2Br2

C.等物質(zhì)的量的甲烷與氯氣反應(yīng)的產(chǎn)物是CH3cl

D.硫酸作催化劑，CH3coi80cH2cH3水解所得乙醇分子中有180

解析苯和氯氣生成c6H6c16的反應(yīng)是加成反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；乙解與溪水發(fā)生加

成反應(yīng)的產(chǎn)物是CH2BrCH2Br,B項(xiàng)錯(cuò)誤；等物質(zhì)的量的甲烷與氯氣反應(yīng)可生成

CH3CLCH2cI2、CHCb、CCI4和HCI,C項(xiàng)錯(cuò)誤；在硫酸催化下，

CH3coi80cH2cH3水解生成CH3C00H和CH3cHs80H,D項(xiàng)正確，故選Do

答案D

［題型訓(xùn)練3］下列有關(guān)有機(jī)物的敘述正確的是（）

A.蛋白質(zhì)和葡萄糖均為營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)，在人體內(nèi)均能發(fā)生水解反應(yīng)

B.乙醇和乙酸均有含氧官能團(tuán)，有含氧官能團(tuán)的有機(jī)物能發(fā)生酯化反應(yīng)

C.乙烯和苯結(jié)構(gòu)中碳原子均不飽和，且均能發(fā)生加成反應(yīng)

D.乙酸乙酯和油脂均含酯基，均能在堿性條件下水解生產(chǎn)肥皂

解析葡萄糖不能水解,A項(xiàng)錯(cuò)誤;含羥基和含竣基的有機(jī)物才能發(fā)生酯化反應(yīng),

B項(xiàng)錯(cuò)誤；肥皂的主要成分是高級(jí)脂肪酸的鈉鹽，故乙酸乙酯在堿性條件下水解

不能生產(chǎn)肥皂，D項(xiàng)錯(cuò)誤。

答案C

微題型3結(jié)構(gòu)給予型有機(jī)選擇題

［典例演示3］電影《我不是藥神》圍繞著一種抗癌藥"格列寧”展開，感動(dòng)了許

多人，有機(jī)物M是合成治療癌癥的藥物中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列說

法正確的是（）

()CH:i

人Z1

l^pC—()—C—CH=C112

CH?OH

()

Z

A.有機(jī)物M和油脂分子中都含有一C一。一，兩者在酸性或堿性條件下都能

發(fā)生取代反應(yīng)

B.M在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)，不能發(fā)生酯化反應(yīng)

C.在Ni作催化劑并加熱的條件下，1molM最多只能與1mol也發(fā)生加成反

應(yīng)

D.不可用酸性高鎰酸鉀溶液區(qū)分苯和M

解析M分子中含有酯基，在酸性或堿性條件下都能發(fā)生水解反應(yīng)，水解反應(yīng)

屬于取代反應(yīng)，A正確；M分子中含有碳碳雙鍵，在一定條件下能發(fā)生加聚反

應(yīng)，含有醇羥基，能發(fā)生酯化反應(yīng)，B錯(cuò)誤；1molM最多能與4molH2發(fā)生

加成反應(yīng)，C錯(cuò)誤；苯不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，而有機(jī)物M的分子中含

有碳碳雙鍵和醇羥基，能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，D錯(cuò)誤。

答案A

［題型訓(xùn)練4］物質(zhì)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，它常被用于制香料或作為飲料酸化

劑，在醫(yī)學(xué)上也有廣泛用途。下列關(guān)于物質(zhì)X的說法正確的是()

HO

OHO、O

HO

O"、OH

A.X的分子式為C6H7。7

B.X分子內(nèi)所有原子均在同一平面內(nèi)

C.1mol物質(zhì)X最多可以和3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

D.足量的X分別與等物質(zhì)的量的NaHCCh、Na2c。3反應(yīng)得到的氣體的物質(zhì)的

量相同

解析由物質(zhì)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C6H8。7,A項(xiàng)錯(cuò)誤;X分子內(nèi)存在

飽和碳原子，故所有原子不可能共面，B項(xiàng)錯(cuò)誤；物質(zhì)X不能與氫氣發(fā)生加成反

應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤;X中含有竣基，等物質(zhì)的量的NaHCO3.Na2c。3分別與足量的

X反應(yīng)，生成等量的二氧化碳，D項(xiàng)正確。

答案D

微題型4高考新寵：選擇性有機(jī)實(shí)驗(yàn)

[典例演示4]（2018海南卷，11）實(shí)驗(yàn)室常用乙酸與過量的乙醇在濃硫酸催化下

合成乙酸乙酯。下列說法正確的是（）

A.該反應(yīng)的類型為加成反應(yīng)

B.乙酸乙酯的同分異構(gòu)體共有三種

c.可用飽和的碳酸氫鈉溶液鑒定體系中是否有未反應(yīng)的乙酸

D.該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，加大乙醇的量可提高乙酸的轉(zhuǎn)化率

解析A.乙酸與乙醇反應(yīng)生成乙酸乙酯，是酯化反應(yīng)，也是取代反應(yīng)，不符合

題意；B.乙酸乙酯的同分異構(gòu)體中屬于酯類的有甲酸丙酯、甲酸異丙酯，還有丙

酸甲酯共三種，但乙酸乙酯的同分異構(gòu)體不只是酯類，還可能是竣酸類等，因此

同分異構(gòu)體大于三種，不符合題意;C.酯化反應(yīng)中濃H2s。4作催化劑，故反應(yīng)

后的溶液中存在H2SO4,若加入NaHCCh溶液，肯定會(huì)產(chǎn)生C02,無法說明是

否存在乙酸，因此不能鑒定，不符合題意；D.該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，加大乙醇的量

平衡正向移動(dòng)，乙酸的轉(zhuǎn)化率升高，符合題意；故答案為Do

答案D

［題型訓(xùn)練5］下列實(shí)驗(yàn)操作正確且能達(dá)到對(duì)應(yīng)實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖牵ǎ?/p>

J

U-------------0

A也硒如pu與伊砒B.蒸播，5%的酒精

A.分離碘和四氯化碳溶液制備無水酒精

巒X

或卦臭水/歪口

C除去乙烷中的乙烯D.提純乙酸乙酯

解析碘單質(zhì)易溶于四氯化碳，應(yīng)采用蒸儲(chǔ)操作分離二者，A項(xiàng)錯(cuò)誤;直接蒸儲(chǔ)

75%的酒精溶液不能制備無水酒精，在75%的酒精溶液中加入生石灰，再蒸儲(chǔ)

得無水酒精，B項(xiàng)錯(cuò)誤;乙烷不和漠水反應(yīng)，乙熔與漠反應(yīng)生成1,2-二浪乙

烷，C項(xiàng)正確；提純乙酸乙酯應(yīng)采用分液操作，不能用蒸發(fā)操作，D項(xiàng)錯(cuò)誤。

答案C

微題型5STSE中的有機(jī)知識(shí)

［典例演示5］化學(xué)與生產(chǎn)、生活密切相關(guān)，下列說法正確的（）

A."地溝油"禁止食用，但可以用來制肥皂

B.向豆?jié){中加入硫酸銅，會(huì)使蛋白質(zhì)發(fā)生聚沉而制得豆腐

C.纖維素在人體內(nèi)可水解為葡萄糖，故可做人類的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)

D.合成纖維、人造纖維及碳纖維都屬于有機(jī)高分子材料

解析A.地溝油的主要成分是各種油脂，油脂在堿性條件下水解成為肥皂，A

正確；B.硫酸銅電離產(chǎn)生的CW+是重金屬離子，會(huì)使蛋白質(zhì)變性，不能用于制

豆腐，B錯(cuò)誤；C.人體內(nèi)沒有能夠使纖維素水解的酶，所以纖維素在人體內(nèi)不能

水解變?yōu)槠咸烟?，C錯(cuò)誤;D.碳纖維是單質(zhì)碳，不是有機(jī)化合物，D錯(cuò)誤。

答案A

［題型訓(xùn)練6］中國(guó)自古就是養(yǎng)蠶大國(guó)。清華大學(xué)的科研人員將古老的養(yǎng)蠶技術(shù)與

新型的碳納米管和石墨烯結(jié)合，發(fā)現(xiàn)通過給蠶寶寶喂食含有碳納米管和石墨烯的

桑葉，可以獲得更加牢固的蠶絲纖維，且通過高溫加熱碳化還可顯著提高該蠶絲

的導(dǎo)電性。下列有關(guān)說法正確的是（）

A.碳納米管與石墨互為同分異構(gòu)體

B.蠶絲纖維屬于蛋白質(zhì)

C.石墨烯與乙烯互為同系物

D.蠶絲纖維加熱碳化并未發(fā)生化學(xué)變化

解析碳納米管與石墨互為同素異形體，A項(xiàng)錯(cuò)誤；動(dòng)物的毛發(fā)、絲等的主要成

分均為蛋白質(zhì)，故蠶絲纖維屬于蛋白質(zhì)，B項(xiàng)正確；石墨焙為碳元素的單質(zhì)，與

乙熠不互為同系物，C項(xiàng)錯(cuò)誤；蠶絲纖維屬于蛋白質(zhì)，加熱碳化時(shí)發(fā)生化學(xué)變化,

D項(xiàng)錯(cuò)誤。

答案B

【題型解碼?素養(yǎng)生成】

題型解碼：結(jié)構(gòu)、性質(zhì)判斷類有機(jī)選擇題解題程序:

1.讀題：根據(jù)給定的結(jié)構(gòu)，確定含有的官能團(tuán)，注意題干關(guān)鍵詞：如

正確、錯(cuò)誤、最多、至少等。

2.析題：根據(jù)含有的官能團(tuán)，結(jié)合有機(jī)代表物的性質(zhì)、結(jié)構(gòu)，分析給

定物質(zhì)具有的性質(zhì)。

3.答題：結(jié)合所掌握知識(shí)，對(duì)于給定的選項(xiàng)，逐項(xiàng)分析，迅速作答。

難點(diǎn)突破：

1.共線共面："拆分”對(duì)比結(jié)構(gòu)模板，"合成”確定共線、共面。

2.同分異構(gòu)體：碳鏈異構(gòu)一官能團(tuán)彳立置異構(gòu)一類別異構(gòu)，注意等效氫,

避免重寫和漏寫。

素養(yǎng)生成：根據(jù)給定的結(jié)構(gòu)，確定含有的官能團(tuán)，進(jìn)一步確定性質(zhì)，形

成"結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念，能從物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、物質(zhì)性質(zhì)與應(yīng)用的

關(guān)系，分析物質(zhì)性質(zhì)，合理利用有機(jī)物質(zhì)，形成宏觀辨識(shí)與微觀探析素

養(yǎng)。

模川驗(yàn)收，體驗(yàn)過程查效果

1.（2019濟(jì)南外國(guó)語學(xué)校1月階段模擬，1）化學(xué)與生產(chǎn)、生活密切相關(guān)，下列

有關(guān)說法正確的是（）

A.淀粉與纖維素互為同分異構(gòu)體

B.煤的氣化、液化與石油的裂化、裂解均為化學(xué)變化

C.被稱為“黑金"的新型納米材料石墨烯屬于有機(jī)化合物

D.糖類、油脂和蛋白質(zhì)都屬于營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)，都能發(fā)生水解反應(yīng)

解析A.淀粉與纖維素都是高分子化合物，聚合度不同，不是同分異構(gòu)體，故

A錯(cuò)誤；B.煤的氣化、液化和石油的裂化、裂解都是伴隨著舊化學(xué)鍵的斷裂與新

化學(xué)鍵的形成，都有新物質(zhì)生成，均屬于化學(xué)變化，故B正確；C.被稱為“黑金"

的新型納米材料石墨焙是碳單質(zhì)，不屬于化合物，故C錯(cuò)誤；D.糖類中的單糖不

能水解，故D錯(cuò)誤。

答案B

2.（2019?衡水金卷高三第三次聯(lián)合質(zhì)量測(cè)評(píng)，8）下列說法錯(cuò)誤的是（）

A.甘油、植物油都可作濱水的萃取劑

B.煤、石油可用作三大合成材料的原料

C,棉花和羊毛的主要成分均屬于高分子化合物

D.蔗糖、麥芽糖可用新制的氫氧化銅懸濁液鑒別

解析A.甘油易溶于水，植物油中含有碳碳雙鍵，與浸水發(fā)生加成反應(yīng)，所以

均不能作濱水的萃取劑，故A錯(cuò)誤；B.三大合成材料為塑料、合成橡膠和合成纖

維，從煤、石油中可以獲取苯、甲苯和乙烯等多種化工原料，可用作三大合成材

料的原料,故B正確；C棉花和羊毛的主要成分分別是纖維素和蛋白質(zhì)，它們均

屬于高分子化合物，故C正確；D.蔗糖中沒有醛基，麥芽糖中含有醛基，所以可

用新制的氫氧化銅懸濁液鑒別，故D正確。

答案A

3.（2019?承德一中高三上學(xué)期第二次月考，17）分子式為C6H12的睡在光照下與

氯氣反應(yīng)，生成的一氯代物只有一種，則其結(jié)構(gòu)（）

A.1種B.2種

C.3種D.4種

解析分子式為C6H12的烯煌在光照下與氯氣反應(yīng)，生成的一氯代物只有一種,

說明結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱，所有的氫原子為等效H原子，該輝煌的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式只能為

（CH3）2C===C（CH3）2,分子式為C6H12的環(huán)烷粒在光照下與氯氣反應(yīng)，生成的

一氯代物只有一種，說明結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱，所有的氫原子為等效H原子，該環(huán)烷

煌只能為環(huán)己烷，則生成的一氯代物只有一種的姓有2種，故選B。

答案B

4.（2019?唐山市高三上學(xué)期期末考試A卷，8）有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列

說法中正確的是（）

OH

A.有機(jī)物A易溶于水

B.有機(jī)物A在銅的催化下與。2反應(yīng)生成醛

C.1molA最多能與4molW發(fā)生加成反應(yīng)

D.在酸性條件下，有機(jī)物A水解形成一種有機(jī)物

解析A.A中只有一OH是親水基，峰基部分難溶于水，含有酯基，具有酯類

的性質(zhì)，酯不溶于水，A在水中溶解度較小，故A錯(cuò)誤；B.有機(jī)物A在銅的催

化下與02反應(yīng)生成酮，故B錯(cuò)誤;C.酯基上雙鍵不能與氫氣發(fā)生加成,lmolA

最多能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；D.在酸性條件下，有機(jī)物A水解

（）

II

COH

a

CUCH.OH

I一

形成一種有機(jī)物（）H，故D正確。

答案D

5.（2019?黃岡市高三年級(jí)調(diào)研，9）有機(jī)物/是制備鎮(zhèn)痛劑的中間體。

下列關(guān)于該有機(jī)物的說法錯(cuò)誤的是（）

A.與環(huán)己烷互為同分異構(gòu)體

B.一氯代物有五種（不考慮立體異構(gòu)）

C.所有碳原子可處于同一平面

D.能與酸性高鎰酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)

CH

'I

解析該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH，分子式為C6H12,環(huán)己烷的

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,分子式為C6H12,二者互為同分異構(gòu)體，A項(xiàng)正確；該有

1234

CH,CH<H=C—Oh

I

CH,

機(jī)物含有44種類型的氫原子，故其一氯代物有4種，B

項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物可看做2個(gè)一CW、1個(gè)一CH2cH3取代乙烯分子中的3個(gè)氫

原子，由于乙烯分子中6個(gè)原子共平面，故形成碳碳雙鍵的碳原子及與其直接相

連的碳原子一定共平面，結(jié)合甲烷的結(jié)構(gòu)，知一CH2一中碳原子可與相連的2

個(gè)碳原子共平面，故該有機(jī)物中所有碳原子可處于同一平面，C項(xiàng)正確；該有機(jī)

物中含有碳碳雙鍵，能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化，D項(xiàng)正確。

答案B

6.(2019?黑龍江重點(diǎn)中學(xué)高三第三次聯(lián)考，8)化合物W(H)、

r)=

N(\=/)的分子式均為C7H8。下列說法正確的是()

A.W、M、N均能與濱水發(fā)生加成反應(yīng)

B.W、M、N的一氯代物數(shù)目相等

C.W、M、N分子中的碳原子均共面

D.W、M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色

解析W(H)為苯的同系物，不含碳碳雙鍵，不能與浸水發(fā)生加成反

234

irA-cH,

應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；W有4種類型的氫原子，如圖：，一氯代物的

數(shù)目為4,M有3種類型的氫原子,如圖：令,一氯代物的數(shù)目為3,N有4

32

種類型的氫原子，如圖：\=/，一氯代物的數(shù)目為4,B項(xiàng)錯(cuò)誤；M中有

2個(gè)碳原子連有3個(gè)C和1個(gè)H,如圖：*4*,這種碳原子最多與所連3個(gè)碳

原子中的2個(gè)碳原子共平面，故M中所有碳原子不可能共平面，C項(xiàng)錯(cuò)誤；W

的苯環(huán)上連有甲基，M、N中均含有碳碳雙鍵，W、M、N都能被酸性高鎰酸鉀

溶液氧化，而使溶液褪色，D項(xiàng)正確。

答案D

題型特訓(xùn)1有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及同分異構(gòu)體

1.（2019?重慶市七校上學(xué)期聯(lián)合考試）下列關(guān)于有機(jī)物的說法正確的是（）

A.含5個(gè)碳原子的有機(jī)物分子中最多可形成4個(gè)碳碳單鍵

B.蛋白質(zhì)的水解和油脂的皂化都是由高分子生成小分子的過程

C.四苯基乙烽（）所有碳原子一定處于同一平面

D.化學(xué)式為C9Hl8。2且有芳香氣味的有機(jī)物，在酸性條件下加熱水解產(chǎn)生相對(duì)

分子質(zhì)量相同的兩種有機(jī)物，則符合此條件的c9Hl8。2的結(jié)構(gòu)有16種

解析環(huán)戊烷中含有5個(gè)碳碳單鍵，A項(xiàng)錯(cuò)誤;油脂不屬于高分子化合物，B項(xiàng)

錯(cuò)誤；碳碳單鍵可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，故所有碳原子不一定處于同一平面，C項(xiàng)錯(cuò)誤;

該有機(jī)物有芳香氣味，在酸性條件下還能發(fā)生水解反應(yīng)，則該有機(jī)物屬于酯類，

其在酸性條件下水解產(chǎn)物的相對(duì)分子質(zhì)量相等，則水解得到的醇比竣酸多1個(gè)碳

原子，即水解得到含4個(gè)碳原子的竣酸和含5個(gè)碳原子的醇，含4個(gè)碳原子的

竣酸有2種，含5個(gè)碳原子的醇有8種，得到的酯有16種，D項(xiàng)正確。

答案D

2.（2019?太原名校高三聯(lián)合訓(xùn)練，9）牛至是一種質(zhì)地堅(jiān)硬、樹枝茂密的多年生

藥草,下列三種結(jié)