天然產(chǎn)物化學(xué)概述及知識回顧

關(guān)于天然產(chǎn)物化學(xué)概述及知識回顧第1頁，課件共35頁，創(chuàng)作于2023年2月教學(xué)要求了解天然藥物化學(xué)研究概況及最新動態(tài)；了解天然藥物研究開發(fā)和中藥現(xiàn)代化研究熱點（如抗癌、抗瘧等活性成分研究）。掌握天然藥物化學(xué)的主要研究方法及其最新進展（提取、分離、結(jié)構(gòu)鑒定、結(jié)構(gòu)修飾，化學(xué)合成，生物合成等）；需要對細(xì)節(jié)知識自學(xué)；第2頁，課件共35頁，創(chuàng)作于2023年2月第3頁，課件共35頁，創(chuàng)作于2023年2月第4頁，課件共35頁，創(chuàng)作于2023年2月第5頁，課件共35頁，創(chuàng)作于2023年2月第6頁，課件共35頁，創(chuàng)作于2023年2月第一講天然產(chǎn)物化學(xué)概論一、文獻檢索1、美國化學(xué)文摘(CA)或scifinder或pubmed→（期刊論文、會議論文、學(xué)位論文或?qū)＠┱?、Elsevier,ACS,中國學(xué)術(shù)期刊、維普、萬方、專利數(shù)據(jù)庫等→全文3、天然產(chǎn)物數(shù)據(jù)庫NAPRAERTSM（NaturalProductsALERT）（按生物活性順序歸類）4、HerbMed（免費搜索引擎）5、DictionaryofNaturalProducts第7頁，課件共35頁，創(chuàng)作于2023年2月3、相關(guān)參考書（紙質(zhì)版或電子版）：《天然藥物化學(xué)》(第5版)，吳立軍主編，人民衛(wèi)生出版社，2008《中藥化學(xué)》，匡海學(xué)，中國中醫(yī)藥出版社，2003《天然藥物化學(xué)研究》，方起程主編，中國協(xié)和醫(yī)科大學(xué)出版社，2006《中藥化學(xué)成分結(jié)構(gòu)解析》，馮衛(wèi)生等主編，科學(xué)出版社，2008《天然有機化合物提取分離與結(jié)構(gòu)鑒定》，汪茂田等編著，化學(xué)工業(yè)出版社，2004第8頁，課件共35頁，創(chuàng)作于2023年2月《制備液相色譜技術(shù)－在天然產(chǎn)物分離中的應(yīng)用》，K.霍斯泰特曼等編，科學(xué)出版社，2000《中藥成分的代謝分析》，楊秀偉等主編，中國醫(yī)藥科技出版社，2002《天然藥物的生物轉(zhuǎn)化》，盧艷花主編，化學(xué)工業(yè)出版社，2006《藥物篩選--方法與實踐》，司書毅等主編，化學(xué)工業(yè)出版社，2007第9頁，課件共35頁，創(chuàng)作于2023年2月中藥化學(xué)成分提取分離與制備，宋小妹，唐志書主編，人民衛(wèi)生出版社，2004《黃酮類化合物結(jié)構(gòu)鑒定技術(shù)》，K.R.馬卡姆主編，科學(xué)出版社，1990Naturalproductsfromplants,LelandJ.Csekeetal.(2nded),CRCPress,2006MedicinalChemistryofBioactiveNaturalProducts,XIAO-TIANLIANG,WEI-SHUOFANG,JohnWiley&Sons,Inc.,2006第10頁，課件共35頁，創(chuàng)作于2023年2月4、中文期刊:《中國天然藥物》，中國藥科大學(xué)和中國藥學(xué)會主辦《藥學(xué)學(xué)報》，中國藥學(xué)會主辦《中國中藥雜志》，中國藥學(xué)會主辦《中國藥學(xué)雜志》，中國藥學(xué)會主辦《中草藥》，中草藥信息中心站天津藥物研究院主辦《天然產(chǎn)物研究與開發(fā)》，中國科學(xué)院成都分院主辦《JournalofAsianNaturalProductResearch》，中國醫(yī)學(xué)科學(xué)院藥物研究所主辦第11頁，課件共35頁，創(chuàng)作于2023年2月5、外文期刊：《Phytochemistry》歐洲植物化學(xué)會與北美植物化學(xué)會《JournalofNaturalProduct》美國化學(xué)會和美國藥理學(xué)會聯(lián)合出版《NaturalProductsReports》英國皇家化學(xué)會評述類期刊，雙月刊《NaturalProductLetter》GordonandBreach

出版《PlantaMedica》德國藥用植物研究學(xué)會出版《JournalofEthnopharmacology》Elsevier公司《Chemical&PharmaceuticalBulletin》日本化學(xué)會《ChemistryofNaturalCompounds》俄國期刊，被KluwerAcademic/Plenum收錄第12頁，課件共35頁，創(chuàng)作于2023年2月6、相關(guān)網(wǎng)站資源：PhytochemicalandEthnobotanicalDatabases

/duke/北美植化學(xué)會/SocietyforMedicinalPlantResearch（支持期刊“NaturalProductsandMedicinalPlantResearch””PlantaMedica”）http:///www.bionorica.de/cda/our_partners/ga/HerbworldInternationalHerbAssociationAmericanAssociationofOrientalMedicineAmericanHerbalistsGuild第13頁，課件共35頁，創(chuàng)作于2023年2月二、天然產(chǎn)物化學(xué)概述1、天然藥物化學(xué)的含義、研究內(nèi)容、作用2、天然化合物成分類型3、藥用天然化合物介紹第14頁，課件共35頁，創(chuàng)作于2023年2月1、天然藥物化學(xué)的含義、研究內(nèi)容、作用1）含義：運用現(xiàn)代科學(xué)理論與方法研究天然藥物中化學(xué)成分的一門學(xué)科。是生命科學(xué)的重要組成部分，是研究生物有機體代謝產(chǎn)物及其變化規(guī)律的科學(xué)，是在分子水平上認(rèn)識自然、揭示自然奧秘的重要學(xué)科之一。問題：天然產(chǎn)物化學(xué)、天然藥物（中藥、草藥、民族藥）化學(xué)、中草藥成分化學(xué)、中藥化學(xué)、植物化學(xué)之間的相互關(guān)系？第15頁，課件共35頁，創(chuàng)作于2023年2月2）研究內(nèi)容：生物體中化學(xué)成分的提取分離、理化性質(zhì)、結(jié)構(gòu)鑒定、生源途徑、結(jié)構(gòu)修飾、構(gòu)效關(guān)系、化學(xué)合成等。第16頁，課件共35頁，創(chuàng)作于2023年2月3）作用創(chuàng)制新藥，擴大藥源；（資源可持續(xù)利用、先導(dǎo)化合物發(fā)現(xiàn)）建立和完善中藥材及其制劑的質(zhì)控標(biāo)準(zhǔn)；促進藥物劑型改進、提高臨床療效；提供中藥炮制的現(xiàn)代科學(xué)依據(jù)（如黃芩）；探索中藥/天然藥物防治疾病的原理（藥效物質(zhì)基礎(chǔ)）；第17頁，課件共35頁，創(chuàng)作于2023年2月2、天然化合物類型生物堿類（alkaloids）苷（甙）類（glycosides）苯丙素類（phenylpropanoids）：香豆素（coumarin）、木脂素（ligans）醌類（quinones）：苯醌（benzo-）、萘醌（naphtho-）、菲醌（phenanthra-）、蒽醌（anthra-）黃酮類（flavonoids）萜類（terpenoids）和揮發(fā)油（volatileoils）皂苷類（saponins）：三萜皂苷（triterpenoidsaponins）、甾體皂苷（steroidalsaponins）強心苷類（cardiacglycosides）第18頁，課件共35頁，創(chuàng)作于2023年2月第19頁，課件共35頁，創(chuàng)作于2023年2月第20頁，課件共35頁，創(chuàng)作于2023年2月其他類：大環(huán)內(nèi)酯類（macrolides）聚醚類（polyether）環(huán)肽類（cyclopeptide）鞘脂類（sphingolipid）結(jié)構(gòu)特征可參考“天然藥物化學(xué)”教材和“天然藥物化學(xué)研究”。第21頁，課件共35頁，創(chuàng)作于2023年2月3、藥用（活性）天然化合物介紹生物堿類：嗎啡（Morphine）德國藥劑師弗里德希.澤爾蒂爾納

是一種精神科藥物，分子化學(xué)式為C17H19NO3，分子量為285.34，以口服形式為主。因為嗎啡具有夢境一般的鎮(zhèn)痛效果，所以科學(xué)家就以希臘神話當(dāng)中的夢境與睡眠之神——摩耳甫斯（Morpheus）的名稱將這種麻醉式鎮(zhèn)痛劑命名為“嗎啡”（Morphine）。戰(zhàn)爭期間，軍醫(yī)經(jīng)常使用為傷兵止痛。第22頁，課件共35頁，創(chuàng)作于2023年2月1898年，阿司匹林(由可待因轉(zhuǎn)化生產(chǎn)而成)的發(fā)現(xiàn)者、德國化學(xué)家海林荷.德累塞從嗎啡中提煉出一種比嗎啡功效又強十倍的藥品，并將其命名為海洛因。海洛因源于德文(Heroisch)，意為“英雄”。第23頁，課件共35頁，創(chuàng)作于2023年2月秋水仙堿colchicine秋水仙的的萃取物可用于痛風(fēng)治療上的記載最先出現(xiàn)于PadaniusDioscorides于公元一世紀(jì)所著的DeMateriaMedica。秋水仙素最先由兩位法國化學(xué)家PS·波列特與J·卡文頓于1820年提取出來[2]還有一種說法，秋水仙素是在1937年發(fā)現(xiàn)的。[3]此物質(zhì)之后經(jīng)研究，為三環(huán)類的生物堿，而它在痛風(fēng)治療上的止痛及消炎效果則與其跟微管蛋白結(jié)合的能力有關(guān)。第24頁，課件共35頁，創(chuàng)作于2023年2月長春花堿Vinblastine、長春新堿Vincristine長春新堿（英語：Vincristine，商品名安可平，又名長春花新堿、新長春堿，醫(yī)學(xué)上簡稱VCR）是一種由夾竹桃科長春花屬植物長春花中提取的一種生物堿。它是一種有絲分裂抑制劑，被廣泛用于化學(xué)療法。長春新堿能夠附著在微管蛋白二聚體上，從而阻止了微管結(jié)構(gòu)的合成。第25頁，課件共35頁，創(chuàng)作于2023年2月石杉堿甲huperzineA番木鱉堿（士的寧）strychnine利血平reserpine喜樹堿camptothecin等。第26頁，課件共35頁，創(chuàng)作于2023年2月利血平（英語：Reserpine），或作利舍平，蛇根堿，是一種用于治療高血壓及精神病的吲哚類生物堿藥物，最初是在蘿芙木屬植物蛇根木中提取而成。第27頁，課件共35頁，創(chuàng)作于2023年2月3、藥用（活性）天然化合物介紹萜類：青蒿素Artemisinin紫杉醇Paclitaxel(Taxol）雷公藤甲素triptolide穿心蓮內(nèi)酯andrographolide薯蕷皂苷元diosgenin甘草次酸glycyrrheticacid黃芪甲苷astragalosideI等。第28頁，課件共35頁，創(chuàng)作于2023年2月薯蕷皂苷配基（英語：Diosgenin，或稱為薯蕷皂苷元）是一種皂苷元，這是由酸，強堿或酶水解皂苷產(chǎn)生的。薯蕷皂苷配基可從盾葉薯蕷、穿龍薯蕷、黃山藥、紫黃姜等薯蕷屬的塊莖中提煉出來。薯蕷皂苷元一般被用來生產(chǎn)孕烯醇酮、孕酮、可的松等激素類藥物[1]。第29頁，課件共35頁，創(chuàng)作于2023年2月第30頁，課件共35頁，創(chuàng)作于2023年2月3、藥用（活性）天然化合物介紹黃酮類：黃芩苷baicalin葛根素puerarin蘆丁rutin木犀草素luteolin水飛薊素silymarin大豆素daidzein等。第31頁，課件共35頁，創(chuàng)作于2023年2月3、藥用（活性）天然化合物介紹其它類：鬼臼毒素Podophyllotoxin白藜蘆醇resveratrol金絲桃素hypericin輔酶Q10等。第32頁，課件共35頁，創(chuàng)作于