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醫(yī)用化學(xué)二烯烴的結(jié)構(gòu)、命名及性質(zhì)分子中含有2個(gè)或2個(gè)以上碳碳雙鍵的不飽和烴稱為多烯烴,其中最重要的是二烯烴。二烯烴分子內(nèi)含有2個(gè)碳碳雙鍵,通式為CnH2n-2
(n≥3)3一二【二烯烴的分類、命名】【二烯烴的結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng)】三【二烯烴的性質(zhì)】分子中含有兩個(gè)雙鍵的烯烴,叫二烯烴,通式CnH2n-2根據(jù)兩個(gè)雙鍵排列方式不同,分為三類:1.累積二烯烴例:二烯烴的分類2.共軛二烯烴單雙鍵交替排列3.孤立二烯烴性質(zhì)同單烯烴這是我們將要討論的重點(diǎn)選含2個(gè)雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈,叫“某二烯”在此烯烴中,最長(zhǎng)碳鏈有5個(gè)碳,但因選主鏈要求2個(gè)雙鍵所以只能選含兩個(gè)雙鍵的4個(gè)碳的碳鏈為主鏈。2-乙基-1,3-丁二烯選主鏈
從最靠近雙鍵的一端編號(hào),雙鍵的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示,寫在母體名前,數(shù)字間用逗號(hào)隔開。1,4-戊二烯標(biāo)位次將取代基的位置、數(shù)目、名稱寫在母體名稱之前4-乙烯基-1,6-庚二烯定名稱若需要,則按順反法及Z/E法標(biāo)出順反結(jié)構(gòu),并寫在名稱前即可。(2Z,4E)-2,4-庚二烯順,反-2,4-庚二烯順反異構(gòu)體命名S-順-1,3-丁二烯S-(Z)-1,3-丁二烯S-反-1,3-丁二烯S-(E)-1,3-丁二烯例:1,3-丁二烯(簡(jiǎn)稱丁二烯)是共軛雙烯中結(jié)構(gòu)最簡(jiǎn)單,但也是最具代表性的一個(gè)例子,經(jīng)現(xiàn)代物理學(xué)方法測(cè)得1,3-丁二烯物理數(shù)據(jù)如下。122.4°119.8°0.1337nm0.1470nm0.1082nm二烯烴的結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng)從數(shù)據(jù)上來(lái)看,C2-C3間的鍵較烷烴中的C-C鍵短,而C1-C2、C3-C4間的“C=C”比單烯中“C=C”長(zhǎng),同時(shí)C-H鍵也有類似變化。即在1,3-丁二烯中,單(長(zhǎng))鍵變短,雙(短)鍵增長(zhǎng),其鍵長(zhǎng)發(fā)生了平均化。C-CC=CC-H乙烷0.1540nm0.110nm乙烯0.1330nm0.1076nm1,3-丁二烯0.1470nm0.1337nm0.1082nm數(shù)據(jù)比較1,3-丁二烯中4個(gè)π電子不是局限于2個(gè)碳原子之間,而是分布于4個(gè)碳原子間,這樣形成的體系稱為共軛體系,使得鍵長(zhǎng)平均化,體系能量降低,穩(wěn)定性增加的效應(yīng)稱為共軛效應(yīng)。共軛效應(yīng)共軛雙烯的物理、化學(xué)性質(zhì)與單烯都很相似,單烯烴能發(fā)生的反應(yīng),共軛雙烯也可以發(fā)生同樣的反應(yīng)(如親電加成、氧化、聚合等),但共軛雙烯由于其獨(dú)特的結(jié)構(gòu)還能發(fā)生一些特殊的反應(yīng)。如1,2-加成、1,4-加成反應(yīng)和雙烯合成反應(yīng)。二烯烴的化學(xué)性質(zhì)1,2-加成和1,4-加成共軛二烯烴與含C=C或C≡
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