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中藥化學(xué)技術(shù)蒽醌類化合物-酸堿性一、酸性
醌類化合物多具有酚羥基，顯酸性。酸性強(qiáng)弱與分子中酚羥基的數(shù)目、位置及是否含羧基有關(guān)。酸性規(guī)律：①帶羧基的蒽醌類化合物酸性強(qiáng)于不帶羧基的，能溶于碳酸氫鈉水溶液中。酸性規(guī)律：②蒽醌類化合物母核上β-羥基的酸性強(qiáng)于α-羥基，這是由于β-羥基受羰基吸電子影響，使質(zhì)子更易解離，因此酸性較強(qiáng)，可溶于碳酸鈉溶液；而α-羥基因與羰基鄰近形成氫鍵締合，使質(zhì)子難解離，表現(xiàn)出更弱的酸性，只能溶于氫氧化鈉溶液。酸性規(guī)律：③酚羥基數(shù)目增多，酸性增強(qiáng)。但酚羥基若形成分子內(nèi)氫鍵，則酸性下降。下列化合物的酸性依次遞減。酸性小結(jié)：游離蒽醌類衍生物酸性強(qiáng)弱將按下列順序列：含-COOH>2個以上-OH>1個-OH>2個-OH>1個-OH5%NaHCO35%Na2CO31%NaOH5%NaOH二、堿性
由于羰基上的氧原子具有微弱的堿性，能溶于濃硫酸中生成鹽再轉(zhuǎn)成陽碳離子，同時顏色顯著加深，羥基蒽醌在濃硫酸中一般呈紅至紅紫色。如大黃酚為暗黃色，溶于濃硫酸
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