有機(jī)化學(xué)第章烷烴和環(huán)烷烴

第二章烷烴和環(huán)烷烴烴：只由碳和氫兩種元素組成的化合物。烴的主要來(lái)源：甲烷（主要）、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷天然氣各種烴的混合物：汽油C5-11，煤油C11-15，油C15-18，潤(rùn)滑油C16-20，石蠟C18-30，瀝青C30-40。石油芳香烴等煤烷烴、環(huán)烷烴均屬于飽和烴，化學(xué)性質(zhì)很穩(wěn)定，常用作溶劑、潤(rùn)滑劑、眼膏及化妝品的基質(zhì)。烷烴廣泛存在于石油、天然氣中，是人們生活中最常用的燃料。石蠟環(huán)已烷汽油、柴油等凡士林打火機(jī)潤(rùn)滑油1、鏈烷烴：分子中碳與碳原子之間連接成鏈的烷烴稱(chēng)為鏈烷烴，也稱(chēng)開(kāi)鏈烷烴或脂肪烷烴。2、環(huán)烷烴： （1）單環(huán)烷烴：

（2）雙環(huán)烷烴： （3）多環(huán)烷烴：立方烷棱烷藍(lán)烷金剛烷扭烷烷烴的分類(lèi)：聯(lián)二環(huán)己烷十氫化萘螺[3.4]辛烷二環(huán)[2.2.1]庚烷環(huán)丙烷正戊烷或①聯(lián)環(huán)烷烴：②稠環(huán)烷烴：③螺環(huán)烷烴：④橋環(huán)烷烴：本章學(xué)習(xí)要求熟練掌握系統(tǒng)命名法的原則、方法；掌握烷烴、環(huán)烷烴的構(gòu)象異構(gòu)及其表示，以及取代烷烴和取代環(huán)己烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象；理解并掌握自由基的構(gòu)型及其穩(wěn)定性。熟悉烴的分類(lèi)、烷烴、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)；理解鍵離解能、活化能、角張力等概念；理解構(gòu)象的概念、產(chǎn)生原因；理解烷烴的自由基取代反應(yīng)歷程。了解烷烴的物理性質(zhì)及其變化規(guī)律；烴的來(lái)源及其在日常生活、醫(yī)學(xué)上的用途以及小環(huán)烷烴的特殊性。第一節(jié)烷烴一、烷烴的結(jié)構(gòu)1、碳的sp3雜化和σ鍵的形成sp3雜化四面體結(jié)構(gòu)，鍵角為109.5°。成鍵實(shí)際上，碳原子形成烷烴時(shí)，先雜化（取sp3雜化），再以“頭碰頭”方式重疊形成σ鍵。ssp3σ(s-sp3)（1）甲烷（CH4）分子的結(jié)構(gòu)σ(s-sp3)鍵角為109.5°（2）乙烷（CH3CH3）分子的結(jié)構(gòu) 除了H原子的s軌道電子與C原子的sp3軌道電子以“頭碰頭”方式重疊形成s-sp3共價(jià)鍵外，也存在兩個(gè)C原子的sp3軌道電子之間的配對(duì)。σ(s-sp3)σ(s-sp3)σ(s-sp3)σ(sp3-sp3)σ鍵：旋轉(zhuǎn)不影響軌道重疊程度，即σ鍵可沿鍵軸“自由”轉(zhuǎn)動(dòng)；重疊程度大，穩(wěn)定性高；鍵的極化度小。小結(jié)烷烴分子中所有碳原子均為sp3雜化，各原子之間以單鍵（σ鍵）相連；甲烷是最簡(jiǎn)單的烷烴分子，從乙烷開(kāi)始，分子中除具有C-H（s-sp3型）σ鍵外，開(kāi)始出現(xiàn)C-C（sp3-sp3型）σ鍵，鍵角略有變化。鍵角109o28’，正四面體構(gòu)型由于C上所連基團(tuán)不同，鍵角有所變化，但也接近109o28’。甲烷CH4，乙烷CH3CH3，烷烴分子立體形狀表示方法：實(shí)線(xiàn)-鍵在紙平面上；楔線(xiàn)-鍵在紙平面前；虛線(xiàn)-鍵在紙平面后。2、碳原子的類(lèi)型伯碳(1°)：只與1個(gè)其他碳原子直接相連；仲碳(2°)：只與2個(gè)其他碳原子直接相連；叔碳(3°)：與3個(gè)其他碳原子直接相連；季碳(4°)：與4個(gè)其他碳原子直接相連。請(qǐng)指出以下化合物中碳原子的類(lèi)型。伯氫(1°H)：伯碳上的H仲氫(2°H)：仲碳上的H叔氫(3°H)：叔碳上的H不同類(lèi)型的氫反應(yīng)活性不一樣：1234567893、氫原子的類(lèi)型叔氫＞仲氫＞伯氫二、烷烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名（一）烷烴的碳鏈異構(gòu)構(gòu)造：分子中原子間相互連接的次序和方式。構(gòu)造異構(gòu)：分子式相同，分子中原子相互連接的次序和方式不同而形成不同化合物的現(xiàn)象。碳鏈異構(gòu)是構(gòu)造異構(gòu)的一種。如戊烷：正戊烷異戊烷新戊烷有機(jī)化合物異構(gòu)現(xiàn)象的關(guān)系異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)碳架異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)互變異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)順?lè)串悩?gòu)對(duì)映異構(gòu)?（二戚）烷泡烴的床命名1、普通門(mén)命名乓法，裝適用蛇于簡(jiǎn)繳單的港鏈烴的。（1）按層分子姿中碳穿原子獲總數(shù)捕叫“某烷”?！?0C用甲、沙乙、虧丙、房誠(chéng)丁、軌戊、及己、逗庚、盲辛、盤(pán)壬、緣瑞癸表示摔，＞10番C用十柳一、囑十二化等中鈴文數(shù)孝字表會(huì)示。（2）用“正”、“異”、“新”等字感區(qū)別赴異構(gòu)閃體。正戊烷異戊烷新戊烷2、系統(tǒng)虧命名蠟法直連伍烷烴的系粘統(tǒng)命畏名法誘與普拌通命呼名法貞相同點(diǎn)，只衫是省克去“正”字：支鏈魯烷烴可看富作直索連烷余烴的引烷基萄取代堤衍生殊物。厭系統(tǒng)腥命名正時(shí),主要?jiǎng)袷谴_喜定主鏈壯以及粱烴基唇取代需的位財(cái)次、糧數(shù)目顯和名萄稱(chēng)。普通命名正丁烷正庚烷系統(tǒng)命名丁烷庚烷2,液4-二甲允基庚檔烷取代導(dǎo)基的狀位次取代驕基的阻數(shù)目取代鉤基的羽名稱(chēng)以主滴鏈形筍式的山主體紅名稱(chēng)烴基議及其矩命名烴分港子中量去掉可一個(gè)頑氫原情子后孕剩下笨的原致子團(tuán)港叫做烴基。用籠“R-”表示患；烴基碑的名哪稱(chēng)由吉相應(yīng)孔的烴抬名而糖來(lái)，置把相濃應(yīng)烷鑼烴的“烷”字改木為“基”字。注意摘烴基簡(jiǎn)碳的否類(lèi)型疼??！壺！甲烷乙烷丙烷異丁柔烷甲基乙基叔丁埋基丙基異丙醋基烷烴好系統(tǒng)湯命名層法要陳點(diǎn)：（1）選主旱鏈：取最摧長(zhǎng)碳橋鏈為付主鏈褲，支燦鏈作枯取代加基，嫁確定滿(mǎn)母體古名為平某烷朝。（2）編危號(hào)：從靠培近取共代基椅的一幕端開(kāi)賺始編腹號(hào)；旺編號(hào)丑盡量佛使較攔小取挨代基澇的位麻次較打小。（3）命冒名：取毅代基貨先小憤后大柴（奇次序囑規(guī)則碰）。2,政4-二甲逼基庚齡烷取代種基的柳位次取代笨基的廢數(shù)目取代適基的鞭名稱(chēng)以主殺鏈形洗式的者主體館名稱(chēng)1234567書(shū)寫(xiě)忽注意鑼?zhuān)海?）相拴同取悔代基繪數(shù)目晉用漢戴文數(shù)什字表綢示；（2）取漂代基倚位置傍用阿嫩拉伯雅數(shù)字盆表示姨；（3）阿銀拉伯胖?jǐn)?shù)字損與漢類(lèi)字之簡(jiǎn)間用綿短橫腳線(xiàn)分郵開(kāi)；（4）阿游拉伯則數(shù)字泉之間勇必須單用逗梨號(hào)分亂開(kāi)。2,方4-二甲品基庚慨烷取代賊基的怒位次取代街基的某數(shù)目取代格基的區(qū)名稱(chēng)以主靜鏈形訴式的腦主體畫(huà)名稱(chēng)1234567a)選膀主槐鏈碳鏈條最長(zhǎng)伙原則2,陪5,惡7-三甲棗基壬梯烷123456789b)若長(zhǎng)劇度相辱等，槳?jiǎng)t以支鏈潑最多的為熔主鏈減。取代基最多2,職5-二甲叼基-3撫,4皮-二乙反基已被烷c)若支吉鏈數(shù)粗相同乎，則絹選支辨鏈具航有最低落位次的鏈玩。1234567d)復(fù)雜浮支鏈細(xì)的烷森烴命吵名后效，需性要加確括號(hào)。2,嫂5-二甲盲基-4諒-(鼠1-甲基檔丙基)庚烷3,投5-二甲碑基-4艱-異丁脊基庚銹烷×3,貨3-二甲打基-4頭-乙基-5乒-(穩(wěn)1,互2-二甲廳基丙漆基)壬烷e)主鏈撒上連初有不侮同取紐奉代基頂，結(jié)商合次序糧規(guī)則命名。基團(tuán)略?xún)?yōu)先晃次序堂規(guī)則紗：①與母我體直餃接相繭連的曠原子胞，序鉤數(shù)大累者為折優(yōu)先雄；②與母港體直洋接相頃連原宅子相塘同，慶比較顆其所弓連其饑它原介子的演序數(shù)，序數(shù)隆大的強(qiáng)為優(yōu)荷先；③以雙蹲、叁病鍵相飛連的捆原子嗚，可謙視為霞與兩話(huà)個(gè)或乒叁個(gè)飄相同碗的原撈子相埋連。I＞Br＞Cl＞F＞O＞N＞C＞H＞＜異丙穩(wěn)基甲基丙基乙基主要濟(jì)烷基意的優(yōu)禽先順螺序：趣異丙新基＞丙基＞乙基＞甲基3-甲基-3閉-乙基-5郵-丙基-4修-異丙寄基辛副烷優(yōu)先鎖基團(tuán)活簡(jiǎn)在醒前！課堂危練習(xí)：寫(xiě)出笛化合鉗物的廣名稱(chēng)，并指遲出各布碳原撥子的垃類(lèi)型滴。2,娃4-二甲岡基-3六-乙基尸戊烷2,走2,溝4,航4-四甲新基戊政烷三、基烷烴暖的構(gòu)繳象異成構(gòu)構(gòu)像：因柜單鍵搜旋轉(zhuǎn)笛而使單分子器中原貢子或逝基團(tuán)控在空積間產(chǎn)烘生不遇同的失排列瞇形象期。構(gòu)像門(mén)異構(gòu)：因構(gòu)架象不喊同而嚴(yán)產(chǎn)生嫩的異治構(gòu)現(xiàn)旗象。（一鼠）乙默烷的厲構(gòu)象兩種含典型裙構(gòu)象構(gòu)象寺的表轎示方盒法：嫂鋸架靜式和調(diào)紐曼課投影艇式鋸架鈔式：從分催子模暢型的旱側(cè)面妹觀(guān)察；立禽體的志表達(dá)懷式；紐曼眾投影永式：沿著C-橡C鍵軸擾觀(guān)察；平肥面的萬(wàn)表達(dá)嚷方式撓。從C-砌C單鍵旱的延具長(zhǎng)線(xiàn)頓上觀(guān)鐮察；固定渠“前扯”碳面，旋教轉(zhuǎn)“纏后”須碳，稀得到蝦各種繞構(gòu)象粗?！扒昂怠碧肌昂笃濉碧家彝榻g分子秘重疊諷式構(gòu)帶象乙烷裳分子荷交叉摟式構(gòu)鹽象Ne騎wm直an投影紗式？乙烷閉分子而是處絡(luò)于交易叉、戲重疊盈以及售介于手兩者蛛之間削的無(wú)疲數(shù)構(gòu)滴象的馳動(dòng)態(tài)糞平衡涂混合皂體系較。乙烷攀構(gòu)象顛的能達(dá)量變威化曲須線(xiàn)與著優(yōu)勢(shì)襖構(gòu)象室溫種下，退構(gòu)象親異構(gòu)洲體處層于迅苗速轉(zhuǎn)怒化的慰動(dòng)態(tài)卡平衡兵中，椅不能觀(guān)分離般。乙烷掀的交砍叉式票內(nèi)能粒最低養(yǎng)，最寸為穩(wěn)伐定。修這種舉構(gòu)象憲稱(chēng)為優(yōu)勢(shì)衫構(gòu)象。乙烷悅分子挺主要揚(yáng)以?xún)?yōu)敢勢(shì)構(gòu)激象體島（交叉棟式）存謊在。（二殿）正斑丁烷候的構(gòu)阿象轉(zhuǎn)繞C2-C3之間σ鍵旋怒轉(zhuǎn)時(shí)筍，有4種典街型的使構(gòu)象愚異構(gòu)齒體：正丁賽烷各導(dǎo)種構(gòu)勝象在呀室溫即下可怕迅速弦轉(zhuǎn)化；對(duì)位木交叉狹式為撕優(yōu)勢(shì)礎(chǔ)構(gòu)象，約占70里%，鄰位筐交叉難式約豎占30惠%，其他即構(gòu)象脊所占侍比例撒極小妖。旋轉(zhuǎn)闊軸（二漫）正農(nóng)丁烷握的構(gòu)息象對(duì)位艙交叉澇式﹥嶺鄰位圾交叉坦式﹥深部分速重疊異式﹥珠全重吃疊式正丁礙烷分彩子構(gòu)組象的企能量?jī)r(jià)曲線(xiàn)（三認(rèn)）高捆碳數(shù)打正烷虧烴的廊構(gòu)象當(dāng)正辯烷烴告碳原謠子數(shù)受增加賭時(shí)，劣盡管億構(gòu)象冠也隨粗之更兼復(fù)雜臘，但嫩仍主耕要以對(duì)位賓交叉粥式構(gòu)權(quán)象狀態(tài)叢存在中。所愿以直雞鏈烷由烴絕拍大多打數(shù)是鋸齒戚形的。高碳錯(cuò)數(shù)正檢構(gòu)烷筆烴的肚優(yōu)勢(shì)桌構(gòu)象：相鄰貝碳的避結(jié)構(gòu)蛋均為對(duì)位燙交叉。戊烷分子結(jié)構(gòu)癸烷C10H22四、裝烷烴現(xiàn)的物影理性減質(zhì)（李自學(xué)賽）熔點(diǎn)便：直茫鏈烷愁烴m.p.隨碳紐奉原子植數(shù)增巖加而直升高禁；沸點(diǎn)得：正穿烷烴隔的b.p.隨碳翼原子淡數(shù)增羽加而閑呈現(xiàn)彎規(guī)律耍性的命升高油；密度色：隨皇碳原罵子數(shù)劃增多旅而增疲大，軋?jiān)?.首8g·cm-3左右完趨于遣穩(wěn)定拜，是通密度烈最小粉的一哄類(lèi)有脫機(jī)化麻合物吵；溶解舞度：堡非極塘性或善弱極壟性化牧合物是，易溫溶于驚非極昏性或糊極性揭較小孝的苯雨、氯乎仿、帝乙醚翅等有偷機(jī)溶綢劑。五、膜烷烴柔的化布學(xué)性邀質(zhì)（一泊）穩(wěn)張定性表現(xiàn)蛛：室溫在下，們一般草不與抓強(qiáng)氧恭化劑呢、強(qiáng)使還原藥劑、舒強(qiáng)酸甘、強(qiáng)狂堿等哲起反鏡應(yīng)；但在揀一定編條件深下，愁可氧名化、窮鹵化響、裂泛解等薦。原因扁：烷烴豆分子具中只培有的C-徑Cσ鍵和C-轉(zhuǎn)Hσ鍵；鍵電翁子云拾分布馳均勻降，不摘易極餓化，錫不易釋斷裂齡。（二）鹵代常反應(yīng)有機(jī)肅化合脈物分很子中妻的氫框原子云（或到其它釋原子辱）被收另一興原子揀或基易團(tuán)取駝代的燦反應(yīng)綱稱(chēng)為取代石反應(yīng)。被鹵葛原子鬼取代額的反荒應(yīng)叫鹵代莖反應(yīng)。1、甲烷弄的鹵榮代反廉應(yīng)生成驢的一氯拼甲烷還會(huì)床繼續(xù)藍(lán)被氯候代，生成二氯留甲烷、三氯凳甲烷和四氯葛化碳四種善產(chǎn)物猛的混魯合物羞。CH2Cl2二氯甲烷CHCl3三氯甲烷CCl4

四氯甲烷舊鍵賠斷裂新鍵令生成一氯吩甲烷（二）鹵代蜓反應(yīng)2、鹵代緒反應(yīng)庫(kù)的反求應(yīng)機(jī)堵制反應(yīng)搶機(jī)制肯（反曠應(yīng)歷唇程）：化需學(xué)反欄應(yīng)所催經(jīng)歷悟的途勒徑或贏過(guò)程犯，沉是根蝴據(jù)實(shí)痛驗(yàn)事示實(shí)，垮對(duì)反舉應(yīng)做伴出的答詳細(xì)連描述賭和理竟論解丙釋。研究填反應(yīng)能機(jī)理延的目則的是認(rèn)清裝反應(yīng)昆本質(zhì)，掌握吼反應(yīng)丟規(guī)律，從掃而達(dá)筋到控制計(jì)和利慶用反蠶應(yīng)的目震的。烷烴戀的鹵疫代反懷應(yīng)機(jī)錫理是自由榮基取遼代機(jī)醬理。以甲芹烷的竊氯代乏反應(yīng)甘為例輛，有仔如下喘反應(yīng)驕?zhǔn)聦?shí)普：（1）在猾室溫碎、黑帝暗中播不反書(shū)應(yīng)；加熱尺或光批照下鑒進(jìn)行揀，一暈經(jīng)開(kāi)批始便腰可自蟻動(dòng)進(jìn)窄行；（2）產(chǎn)哈物中紗有少魂量乙瘦烷；（3）如梳有氧證或有驚一些押能捕陜捉自由鵝基的雜米質(zhì)存爆在，會(huì)推毫遲反崗應(yīng)的裳進(jìn)行套。以上治實(shí)驗(yàn)控事實(shí)潑，說(shuō)能明該斯反應(yīng)慰是為自由錄基反應(yīng)!自由踏基反冶應(yīng)大吼多可亞被光施照、泉高溫年、過(guò)罵氧化滴物所嗎催化裳，一渡般在影氣相隨或非刮極性變?nèi)軇┨镏羞M(jìn)系行。自由幅基概念臘：帶吃有孤改電子才的原絡(luò)子或漂原子私團(tuán)稱(chēng)陜?yōu)樽杂伤Y(jié)構(gòu)絹特點(diǎn)四：三宴種可栗能結(jié)柱構(gòu)（秤1）牲剛性振角錐夜體，糞（2掃）迅觀(guān)速翻漁轉(zhuǎn)的絕角錐綿體，束（3藍(lán)）平侍面型諸。自由垃基非刑?；蠲蓾?，絮具有帶很強(qiáng)暮的反更應(yīng)活捆性。（穩(wěn)食定性債順序牲）自由腿基碳自役由基：含巴有孤嫩電子尾碳的添體系役。穩(wěn)定彼性順偏序：3°伸>2郵°>潛1°癥>嚷·C頁(yè)H33°碳自由基2°碳自由基1°碳自由基烷烴止鹵代譽(yù)反應(yīng)采的自多由基謹(jǐn)?shù)姆椿☉?yīng)歷戒程共正分3步：（1）鏈茂引發(fā)：氯須分子銳在光開(kāi)照或緣瑞高溫淡下裂停解（本均裂經(jīng)），辯產(chǎn)生氯自細(xì)由基；（2）鏈茶增長(zhǎng)：產(chǎn)生闖甲基列自由芝基新的挨氯自膝由基氯甲焰基自擁由基烷烴術(shù)鹵代耳反應(yīng)俗的自稠由基恩的反斥應(yīng)歷帥程共薯分3步：（3）鏈皇終止：自期由基名之間譯碰撞，消除齒自由流基，次形成塞穩(wěn)定鍋分子，反應(yīng)薦終止野。鏈終覆止在自巧由基朗鏈反聲應(yīng)中姜，加傲入少泳量能矮抑制揉自由疏基生愁成或秤降低旅自由改基活料性的魔抑制耍劑可倍減慢伸反應(yīng)脊速度孝或終喇止反顏應(yīng)。甲烷棉的溴街代及處其它轉(zhuǎn)烷烴除的鹵戀代反讓?xiě)?yīng)機(jī)數(shù)制與療氯代鄙相似撤。（二）鹵代塌反應(yīng)3、鹵代搞反應(yīng)尊的取激向含有勿不同竊類(lèi)型耕氫的型烷烴便氯代生時(shí)，可得傳到多刮種氯菌代烴纖異構(gòu)錯(cuò)體的峽混合宮物，催產(chǎn)物仗比例境相關(guān)孝不大鬧。CH3CH2CH3+菜Cl2→凍CH3CH2CH2Cl綿+雞C虹H3CH勁Cl稍CH3溴的渾活潑閣性較書(shū)小，強(qiáng)選擇惑性較際強(qiáng)。CH3CH2CH3+認(rèn)Br2→跪CH3CH2CH2Br侄+巖C久H3CH駛Br相CH3鹵代溜反應(yīng)授活性東：叔氫>仲氫>伯氫;灰F2>挖Cl2>宴Br2>帶I2hv（45君%）（5停5%披）hv（3%絲式）（9辛7%陶）環(huán)烴慌又稱(chēng)閉鏈鏈烴，為采碳骨鴿架成蠢環(huán)狀五結(jié)構(gòu)曉的一辯類(lèi)碳肥氫化夜合物恩。根羽據(jù)結(jié)打構(gòu)和梢性質(zhì)彎，又義可分誰(shuí)為：脂環(huán)棗烴性寇質(zhì)似拾脂肪孟烴，耀芳香竊烴性亞質(zhì)似泛苯。第二餡節(jié)箱環(huán)竟烷烴脂環(huán)恒烴芳香和烴十氫阿化萘單脂環(huán)烴多脂環(huán)烴環(huán)丙烷環(huán)戊烷苯萘藍(lán)烷苯型芳烴非苯型芳烴一、頓環(huán)烷樸烴的望命名1、單脂雷環(huán)烴：在相雜應(yīng)的播烴名敞前加沖“環(huán)潤(rùn)”字萌；環(huán)上票有取綿代時(shí)辱，應(yīng)使栗環(huán)上炎取代溪在的艦位次國(guó)最小日；環(huán)丙法烷環(huán)丁怨烷環(huán)戊跌烷環(huán)己池烷甲基環(huán)戊烷1-甲基-4-異丙基環(huán)己烷一、改環(huán)烷閑烴的駕命名當(dāng)環(huán)書(shū)上有以復(fù)雜徐取代框時(shí)，可將企環(huán)作鴨為取乘代基鋒；2-甲基-1欺-環(huán)丙明基-5炸-環(huán)戊煉基戊牧烷1,誤4-二環(huán)祥丙基奇丁烷1-環(huán)丁勾基丁突烷一、何環(huán)烷瘦烴的室命名當(dāng)成諒環(huán)的酒兩個(gè)即碳原容子各盆連上殘一個(gè)殺取代貴基，濾可產(chǎn)兔生順?lè)凑甬悩?gòu)（立體歇異構(gòu)）。兩個(gè)淹取代欺基位優(yōu)于環(huán)骨平面豆同側(cè)——順式烈異構(gòu)碑體兩個(gè)譯取代貓基位火于環(huán)陣平面膊異側(cè)——反式水異構(gòu)無(wú)體順-1,3-二甲基環(huán)戊烷反-1,3-二甲基環(huán)戊烷二、柜環(huán)烷梯烴的著結(jié)構(gòu)務(wù)與穩(wěn)念定性飽和撲碳原礦子之葉間都系是以sp3雜化宗軌道繼成鍵規(guī)，軌痕道重電疊程奮度越趣大，糞分子聞越穩(wěn)尤定；開(kāi)鏈撥或較哭大脂尤環(huán)化鉤合物中軌仆道可慨達(dá)到似最大戲重疊環(huán)丙異烷分降子中軌道味部分終重疊香蕉蹄鍵二、印環(huán)烷旦烴的員結(jié)構(gòu)或與穩(wěn)摸定性脂環(huán)順烴的惠穩(wěn)定嗽性順鴉序（值由小水到大旗）：三元仰環(huán)＜值四元疲環(huán)＜房誠(chéng)五元覆環(huán)~六元炒環(huán)及等以上對(duì)于繁環(huán)丙績(jī)烷等嫂小環(huán)衡烷烴倘，由熊于分棉子不劉穩(wěn)定族，容偉易發(fā)害生開(kāi)環(huán)墊加成反應(yīng)謠（加潑氫，維加鹵消素等掀）。三、判環(huán)烷裕烴的原性質(zhì)（一瀉）物切理性潔質(zhì)（脅自學(xué)陜）。（二教）化申學(xué)性針質(zhì)：1、小脊環(huán)烷型烴（擊三元幕環(huán)、得四元者環(huán)）詢(xún)開(kāi)環(huán)續(xù)加成（1）催化旋加氫三、陸環(huán)烷嬌烴的林性質(zhì)（2）加鹵嚇?biāo)兀?）加鹵安化氫氫碘金酸也四能在墻常溫哪下與水環(huán)丙守烷及交其衍映生物栽進(jìn)行催加成蹲。三、耐環(huán)烷脖烴的壁性質(zhì)注意耍：當(dāng)印環(huán)上狡有取訂代基令時(shí)，環(huán)的醉開(kāi)裂振總是哲在含攏氫最剃多和鐮最少裕的碳花原子奧間進(jìn)探行，輛氫加狹到含次氫多斷的碳艘原子趴上。2、五僵元環(huán)雪、六所元環(huán)緞等較步大環(huán)償?shù)淖杂杀M基取菠代反雹應(yīng)馬氏隙規(guī)則四、刊環(huán)烷醫(yī)烴的粘構(gòu)象環(huán)烷桌烴分赤子中辰，除會(huì)了環(huán)繼丙烷城以外收，其賤它環(huán)這烷烴漆的碳箏原子流都不狀在同導(dǎo)一平籌面上尖。（一惕）環(huán)歪戊烷魂的構(gòu)辛象通常得四個(gè)C處在猴同一壯平面京上，逢另一飯個(gè)C離開(kāi)民平面耐，時(shí)幣而在狠上，撒時(shí)而弱在下遲，呈動(dòng)態(tài)繼平衡；離開(kāi)帖平面C上的H與相味鄰C上的H呈交奪叉式共為優(yōu)勢(shì)鑰構(gòu)象。512346124356HHHHHHHHHHHH123456124356HHHHHHHHHHHH典型皺構(gòu)象——船式和椅式透視所式棒球大模型（二義）環(huán)鞠已烷棄的構(gòu)街象（二嗚）環(huán)已弄烷的宏構(gòu)象環(huán)己川烷的雀椅式猾構(gòu)象揀和船因式構(gòu)套象可早以通稿過(guò)分聞子中C—膚C鍵的團(tuán)扭轉(zhuǎn)材互相犁轉(zhuǎn)化圖。椅式半椅式椅式半椅式扭船式船式（二頓）環(huán)屋已烷莖的構(gòu)核象椅式槐構(gòu)象咽的環(huán)蛛乙烷絮是一踩種廣銀泛存功在于擴(kuò)自然默界的歐穩(wěn)定毯性高祖的優(yōu)膀勢(shì)構(gòu)鞋象；室溫昌下椅脊式構(gòu)灣象環(huán)余已烷厚占99列%以上閘。18霉3p光m23鳴0p奮m典型優(yōu)構(gòu)象怕的穩(wěn)漏定性趕分析優(yōu)勢(shì)只構(gòu)象（二鼠）環(huán)已絡(luò)烷的砍構(gòu)象椅式銹構(gòu)象飛中，呆與對(duì)倒稱(chēng)軸膏平行圣的6條C—北H鍵，務(wù)用a鍵（腰豎鍵貼或直是立鍵錯(cuò)）表示狀。與監(jiān)對(duì)稱(chēng)賢軸幾擴(kuò)乎垂卵直的6條C—息H鍵，斬用e鍵（漸橫鍵盡或平衰伏鍵高）表示梁。椅式采構(gòu)象瞧的橫鍵與豎鍵C1C3C5的鍵種豎直瞧向上孟；C2C4C6的鍵賴(lài)垂直砍向下春。對(duì)稱(chēng)政軸C1C3C5的鍵耗下翹項(xiàng)；C2C4C6的鍵狂上翹兆。（二帆）環(huán)已徹烷的高構(gòu)象環(huán)上堵的每習(xí)個(gè)碳撐原子秧各有1條a鍵和1條e鍵，a鍵和e鍵之奸