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有機(jī)化學(xué)第一章分類與命名第一頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期三一按碳架分類鏈形化合物環(huán)形化合物(脂肪族化合物)碳環(huán)化合物雜環(huán)化合物芳環(huán)化合物脂環(huán)化合物脂雜環(huán)化合物芳雜環(huán)化合物二按官能團(tuán)分類第二頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期三蛛網(wǎng)式
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線式有機(jī)化合物構(gòu)造式的表達(dá)方式
CH3CHCH2CH2CH2CH3CH3第三頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期三有機(jī)化合物的命名一鏈烷烴的命名二單環(huán)烷烴的命名三橋環(huán)烷烴的命名四螺環(huán)烷烴的命名五單官能團(tuán)化合物的系統(tǒng)命名六多官能團(tuán)化合物的系統(tǒng)命名第四頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期三一鏈烷烴的命名
1.系統(tǒng)命名法:IUPACCCS(ChinaChemicalSociety)
(1)直鏈烷烴的命名:含10個(gè)碳原子以內(nèi)的直鏈烷烴,從1-10依次用天干名稱甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸加上烷來(lái)命名;而含碳原子10個(gè)以上的直鏈烷烴,用數(shù)目加上烷來(lái)命名。第五頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期三*1碳原子的級(jí)1oH2oH3oH1oC2oC3oC4oC(伯)(仲)(叔)(季)與一個(gè)碳原子相連的碳為一級(jí)碳原子;與二個(gè)碳原子相連的碳為二級(jí)碳原子;與三個(gè)碳原子相連的碳為三級(jí)碳原子;與四個(gè)碳原子相連的碳為四級(jí)碳原子。(2)支鏈烷烴的命名第六頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期三正丁基二級(jí)丁基異丁基(n)
(secors)(iso)甲基乙基(正)丙基異丙基*2烷基的命名:第七頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期三三級(jí)戊基三級(jí)丁基新戊基(Tertort)(neo)第八頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期三第一條規(guī)則:將各種取代基的連接原子,按原子序數(shù)的大小排列,原子序數(shù)大的順序在前。若為同位素,則質(zhì)量數(shù)高的順序在前。*3次序規(guī)則不同原子按原子序數(shù)排列同位素按質(zhì)量數(shù)由高到低的順序排列各種原子或取代基按先后次序排列的規(guī)則稱為次序規(guī)則。第九頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期三第二條規(guī)則若多原子基團(tuán)的第一個(gè)連接原子相同,則比較與它相連的其它原子,先比較原子序數(shù)最大的原子,再比較第二大的,依次類推。若第二層次的原子仍相同,則沿取代鏈依次相比,直至比出大小為至。1234第十頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期三第三條規(guī)則
含不飽和鍵時(shí)排列順序大小的規(guī)則:連有雙鍵或叁鍵的原子可以認(rèn)為連有兩個(gè)或三個(gè)相同的原子。第十一頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期三構(gòu)型+取代基+母體R,S;D,L;Z,E;順,反取代基位置號(hào)+個(gè)數(shù)+名稱(有多個(gè)取代基時(shí),中文按順序規(guī)則確定次序,小的在前。英文按英文字母順序排列)官能團(tuán)位置號(hào)+名稱(沒(méi)有官能團(tuán)時(shí)不涉及位置號(hào))有機(jī)化合物系統(tǒng)命名的基本格式第十二頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期三(A)確定主鏈:鏈的長(zhǎng)短(長(zhǎng)的優(yōu)先),側(cè)鏈數(shù)目(多的優(yōu)先),側(cè)鏈位次大?。ㄐ〉膬?yōu)先),各側(cè)鏈碳原子數(shù)(多的優(yōu)先),側(cè)分支的多少(少的優(yōu)先)。(B)編號(hào):按最低系列原則編號(hào)。最低系列原則:使取代基的位置號(hào)碼盡可能小。若有多個(gè)取代基,逐個(gè)比較,直至比出高底為止。(C)按名稱基本格式寫出全名。*5命名步驟第十三頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期三3.命名:中文名稱:2,3,5-三甲基己烷
英文名稱:2,3,5-trimethylhexane實(shí)例一2編號(hào):第一行取代基編號(hào)為2,4,5;第二行取代基編號(hào)為2,3,5;根據(jù)最低系列原則,用第二行編號(hào)。1確定主鏈:最長(zhǎng)鏈為主鏈。第十四頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期三1確定主鏈:有兩個(gè)等長(zhǎng)的最長(zhǎng)鏈。比側(cè)鏈數(shù):一長(zhǎng)鏈有四個(gè)側(cè)鏈,另一長(zhǎng)鏈有二個(gè) 側(cè)鏈,多的優(yōu)先。 2編號(hào):第二行取代基編號(hào)2,3,4,5;第一行取代基編號(hào) 4,5,6,7。根據(jù)最低系列原則,選第二行編號(hào)3命名:中文名稱:2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷英文名稱:2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane實(shí)例二第十五頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期三1確定主鏈:有兩根等長(zhǎng)的主鏈,側(cè)鏈數(shù)均為三個(gè)。一長(zhǎng)鏈側(cè)鏈位次為2,4,5;而另一長(zhǎng)鏈側(cè)鏈位次為2,4,6,小的優(yōu)先。2編號(hào):黑色編號(hào)側(cè)鏈位次2,4,5;藍(lán)色編號(hào)側(cè)鏈位次3,4,6。按最低系列原則選黑色編號(hào)。3命名:中文命名:2,5-二甲基-4-異丁基庚烷;或
2,5-二甲基-4-(2-甲丙基)庚烷
英文命名:4-isobutyl-2,5-dimethylheptane;或2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane實(shí)例三第十六頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期三1確定主鏈:有兩根等長(zhǎng)的最長(zhǎng)鏈。側(cè)鏈數(shù)均為5。側(cè)鏈的位次均為3,5,7,9,11。側(cè)鏈的碳原子數(shù)由小到大依次為:1,1,1,2,8多的優(yōu)先
1,1,1,1,92編號(hào):第二行編號(hào)和第一行編號(hào)取代基位次等同(均為3,5,7,9,11),此時(shí)用最低 系列原則無(wú)法確定選那一種編號(hào),則用下面方法確定編號(hào)。中文,讓順 序規(guī)則中順序較小的基團(tuán)位次盡可能小,所以,取第二行字編號(hào)。英 文,按英文字母順序,讓字母排在前面的基團(tuán)位次盡可能小,所以取 第一行編號(hào)。3命名:中文3,5,9-三甲基-11-乙基-7-(2,4-二甲基己基)十三烷
英文7-(2,4-dimethylhexyl)-3-ethyl-5,9,11-trimethyltridecane實(shí)例四第十七頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期三第十八頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期三第十九頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期三第二十頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期三第二十一頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期三1確定主鏈:有兩根等長(zhǎng)的長(zhǎng)鏈。兩根長(zhǎng)鏈均有兩個(gè)側(cè)鏈。側(cè)鏈位次均為4,5。側(cè)鏈的碳原子數(shù)均為3,7。黑字長(zhǎng)鏈4位無(wú)側(cè)分支,5位有側(cè)分支。。側(cè)分支少優(yōu)先。2編號(hào):黑字編號(hào),取代基位置4,5。藍(lán)字編號(hào)取代基位置7,8。取黑字編號(hào)。3命名:中文命名4-丙基-5-(1-異丙基丁基)十一烷第二十二頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期三2.習(xí)慣命名法(也稱普通命名法)(異戊烷)習(xí)慣命名法命名直鏈烷烴時(shí),與系統(tǒng)命名法相同。習(xí)慣命名法命名有支鏈的烷烴時(shí),一般只適合于簡(jiǎn)單的烷烴。(正丁烷)(異丁烷)(正戊烷)(新戊烷)第二十三頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期三異辛烷異辛烷中的異不符合命名的規(guī)定,是一個(gè)特例。第二十四頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期三二甲基,正丙基,異丙基甲烷甲烷又稱沼氣3.衍生物命名法以甲烷為母體,其它部分都作為取代基來(lái)命名.(一般總是選連有烷基最多的碳原子作為甲烷的碳原子)4俗名(通常根據(jù)來(lái)源命名)環(huán)第二十五頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期三命名步驟
(1)確定母體:沒(méi)有取代基的環(huán)烷烴本身就是母體,命名時(shí)只須在相應(yīng)的烷烴前加“環(huán)”環(huán)上有取代基的環(huán)烷烴以環(huán)為母體還是以鏈為母體視情況而定.(2)編號(hào)要符合最低系列原則(3)按名稱的基本格式要求寫出全名單環(huán)烷烴的命名第二十六頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期三
單環(huán)烷烴的命名
單環(huán)烷烴的命名與烷烴基本相同,只是在“某烷”前加一“環(huán)”字,環(huán)烷烴若有取代基時(shí),它所在位置的編號(hào)仍遵循最低系列原則。環(huán)丙烷(簡(jiǎn)寫)
第二十七頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期三乙基環(huán)己烷
2-甲基-4-環(huán)己基己烷側(cè)鏈比較簡(jiǎn)單,以環(huán)為母體,鏈為取代基,側(cè)鏈比較復(fù)雜,以鏈為母體,環(huán)為取代基。第二十八頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期三1,4-二甲基-2-乙基環(huán)己烷第二十九頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期三1,3-二甲基-5-乙基環(huán)己烷用最低系列原則無(wú)法確定選哪一種編號(hào)時(shí),則用下面方法確定編號(hào)。中文,讓順序規(guī)則中順序較小的基團(tuán)位次盡可能小。第三十頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期三2.多環(huán)烷烴的命名共用二個(gè)或多個(gè)碳原子的多環(huán)烷烴為橋環(huán)烷烴2.確定環(huán)數(shù):環(huán)數(shù)等于把化合物切開成開鏈烴的最少切割次數(shù);3.確定主環(huán):碳原子數(shù)最多的環(huán)為主環(huán)4.確定主橋:主環(huán)內(nèi)最長(zhǎng)的橋是主橋,其它的橋是次橋。若最長(zhǎng)的橋有二個(gè)或多個(gè)時(shí),要選擇較對(duì)稱地分割主環(huán)的橋?yàn)橹鳂?。一、橋環(huán)烷烴的命名步驟確定母體烴的名稱:根據(jù)成環(huán)碳原子的數(shù)目而定第三十一頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期三5.編號(hào):從主橋的一個(gè)橋頭開始編號(hào),沿碳多的一半到另一個(gè)橋頭,再編另一半到起點(diǎn)。環(huán)編完后,接著編長(zhǎng)橋上的碳原子,再編次橋上的碳原子。6.確定方括號(hào)內(nèi)的數(shù)字,標(biāo)明結(jié)構(gòu)。在方括號(hào)內(nèi),依次寫上主橋二側(cè)的碳原子數(shù),不包括橋頭碳,先多后少,主橋的碳原子數(shù),各次橋的碳原子數(shù)。次橋的碳原子數(shù)的右上方要寫上環(huán)與次橋相連的碳原子編號(hào)。7.寫出母體的名稱?!碍h(huán)數(shù)+帶有數(shù)字的方括號(hào)+母體烴名稱”三部分共同組成橋環(huán)烷烴的名稱。第三十二頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期三三環(huán)[4.3.2.02;5]十一烷
次橋上的碳原子數(shù)連接次橋碳原子的編號(hào)主橋上的碳原子數(shù)2命名格式環(huán)數(shù)+帶有數(shù)字的方括號(hào)+母體烴名稱第三十三頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期三橋環(huán)化合物命名時(shí),有取代基時(shí),應(yīng)使取代基編號(hào)較小2-甲基-8-乙基二環(huán)【4.3.0】壬烷第三十四頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期三2-甲基二環(huán)[2.2.2]辛烷*若環(huán)上有取代基,則取代基的編號(hào),名稱放在母體前。若有多個(gè)取代基:中文命名時(shí),取代基的位次按順序規(guī)則由小到大排列;英文命名時(shí),取代基的位次按英文字母排列;*編號(hào)的方式若有各種選擇時(shí),要使取代基的號(hào)碼盡可能小。*三個(gè)環(huán)都是六元環(huán),無(wú)大小之分。此時(shí)選取代基多的為主環(huán)。第三十五頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期三四螺環(huán)烷烴的命名單環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的多環(huán)烷烴為螺環(huán)烷烴。第三十六頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期三(1)確定母體烴的名稱:根據(jù)成環(huán)碳原子的數(shù)目確定母體烴的名稱。(2)確定螺數(shù):根據(jù)螺原子的個(gè)數(shù)分為單螺,二螺,三螺等。(3)編號(hào):編號(hào)從與端螺原子相鄰的一個(gè)碳原子開始,沿多環(huán)的邊使所有的螺原子位號(hào)都盡可能小的路徑編號(hào)。螺環(huán)烷烴的命名步驟第三十七頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期三(4)標(biāo)明結(jié)構(gòu):確定方括號(hào)內(nèi)的數(shù)字,順著環(huán)的編號(hào)次序,用數(shù)字表明螺原子之間的碳原子數(shù)目,依次寫在方括號(hào)內(nèi)。(5)寫出母體的名稱:螺數(shù)、帶有數(shù)字的方括號(hào)、母體烴的名稱三部分共同組成母體的名稱;(6)若有取代基,取代基的編號(hào)和名稱放在母體前。若有多個(gè)取代基,中文命名時(shí),取代基的位次按順序規(guī)則由小到大排列。編號(hào)的方式若有各種選擇時(shí),要使取代基的號(hào)碼盡可能小螺[3.4]辛烷命名格式螺數(shù)+帶數(shù)字的方括號(hào)+母體烴的名稱第三十八頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期三1,3,7-三甲基-1-乙基二螺[3.1.5.2]十三烷共用的碳原子為螺原子第三十九頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期三烯烴命名(1)首先選擇含有雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,按主鏈中所含碳原子的數(shù)目命名為某烯。(2)從距離雙鍵最近的一端開始給主鏈編號(hào),側(cè)鏈視為取代基,必須標(biāo)明雙鍵的位次。(3)其它同烷烴的命名規(guī)則。
3-甲基-2-乙基-1-丁烯3,5-二甲基-2-己烯第四十頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期三炔烴的命名炔烴的系統(tǒng)命名法與烯烴相同,只是將“烯”字改為“炔”字。烯炔類化合物的命名分子中同時(shí)含有雙鍵和叁鍵的化合物,稱為烯炔類化合物。命名時(shí),選擇包括雙鍵和叁鍵均在內(nèi)的碳鏈為主鏈,編號(hào)時(shí)應(yīng)遵循最低系列原則,書寫時(shí)先烯后炔。CH3-CH=CH-C≡CHCH2=CH-CH=CH-C≡CH3-戊烯-1-炔1,3-己二烯-5-炔
雙鍵和叁鍵處在相同的位次時(shí),應(yīng)使雙鍵的編號(hào)最小。CH≡C-CH2-CH=CH21-戊烯-4-炔(不叫4-戊烯-1-炔)第四十一頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期三1命名步驟(1)確定主鏈:含官能團(tuán)的最長(zhǎng)鏈為主鏈。
(2)編號(hào):編號(hào)的原則是讓官能團(tuán)的位次盡可能小。(3)定構(gòu)型(4)寫命名:根據(jù)下面的格式寫出名稱五單官能團(tuán)化合物的系統(tǒng)命名當(dāng)官能團(tuán)是鹵素時(shí),通常將鹵原子作為取代基。2
命名格式:構(gòu)型+取代基+母體(位置+名稱)第四十二頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期三實(shí)例十六(3R,5R)-3-甲基-5-溴庚烷(3R,5R)-3-bromo-5-methylheptane第四十三頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期三實(shí)例十七(4S)-4-甲基-2-己酮(4S)-4-methyl-2-hexanone第四十四頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期三實(shí)例十八(3S,4Z)-3-methyl-4-octene(3S,4Z)-3-甲基-4-辛烯第四十五頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期三實(shí)例十九3-異丁基環(huán)己烯3-isobutylcyclohexene第四十六頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期三1命名步驟1.確定主官能團(tuán):當(dāng)分子中有多個(gè)官能團(tuán)時(shí),表中排在前 面的官能團(tuán)總是主官能團(tuán)。2.確定主鏈:含主官能團(tuán)及盡可能多官能團(tuán)的最長(zhǎng)鏈為主鏈。3.編號(hào):編號(hào)的原則是讓主官能團(tuán)的位次盡可能小。4.確定構(gòu)型:5.寫名稱:根據(jù)主官能團(tuán)確定母體的名稱,其它官能團(tuán)作為 取代基,各官能團(tuán)為母體或取代基的名稱見書中表。六多官能團(tuán)化合物的系統(tǒng)命名2名稱格式構(gòu)型+取代基+母體第四十七頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期三實(shí)例二十3-甲酰基-5-羥基戊酸3-formyl-5-hydroxypentanicacid第四十八頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期三實(shí)例二十一(3S)-3-甲基
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