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有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)
第二節(jié)醇和酚第1課時(shí)醇第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物1.了解醇的一般物理性質(zhì)和用途。2.從物質(zhì)結(jié)構(gòu)角度,掌握醇的化學(xué)性質(zhì)。3.通過(guò)醇的性質(zhì)學(xué)習(xí),能初步通過(guò)物質(zhì)結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)性質(zhì)。學(xué)習(xí)目標(biāo)1.概念:烴分子中________原子上一個(gè)或幾個(gè)___原子被______取代的產(chǎn)物。_____是醇的官能團(tuán)。2.醇的分類飽和碳?xì)淞u基羥基多元醇問(wèn)題探究一、醇的概述名稱俗名色、態(tài)、味毒性水溶性用途甲醇木醇無(wú)色、特殊氣味、易揮發(fā)的液體有毒互溶燃料、化工原料乙二醇甘醇無(wú)色、甜味、黏稠的液體無(wú)毒互溶防凍液、合成滌綸丙三醇甘油無(wú)色、甜味、黏稠的液體無(wú)毒互溶制造日用化妝品、制硝化甘油3.三種重要的醇甲醇用做F1賽車的燃料4.物理性質(zhì):飽和一元醇可以看成是烷烴分子中的一個(gè)氫原子被羥基取代后的產(chǎn)物,其組成可用通式CnH2n+1OH(n≥1)表示。相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴、烯烴的沸點(diǎn)比較P56有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃CH3OH3265CH3CH330-89CH2=CH228-102CH3CH2OH4678CH3CH2CH344-42CH3CH=CH242-48(1)沸點(diǎn)①相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點(diǎn)_______烷烴;②飽和一元醇隨碳原子數(shù)的增加,沸點(diǎn)逐漸______。訓(xùn)練1.乙醇的熔沸點(diǎn)比含相同碳原子的烷烴的熔沸點(diǎn)高的主要原因是()A.乙醇的分子量比含相同碳原子的烷烴的分子量大B.乙醇分子之間易形成氫鍵C.碳原子與氫原子的結(jié)合沒(méi)碳原子與氧原子的結(jié)合的程度大D.乙醇是液體,而乙烷是氣體高于升高(2)溶解性①甲醇、乙醇、丙三醇等低級(jí)醇能與水____________;②含羥基較多的醇在水中溶解度較大。以任意比互溶乙醇分子發(fā)生反應(yīng)的部位問(wèn)題探究二、醇的化學(xué)性質(zhì)1.羥基的反應(yīng)取代反應(yīng)醇與氫鹵酸(HCl、HBr、HI)發(fā)生反應(yīng)時(shí),分子中的碳氧鍵發(fā)生斷裂,羥基被鹵原子取代,生成相應(yīng)的鹵代烴和水,例如:CH3CH2OH+HBrCH3CH2CH2OH+HBr在酸做催化劑及加熱的條件下,醇可以發(fā)生分子間的取代反應(yīng)[一個(gè)醇分子中的烴氧基(RO-)取代另一個(gè)醇分子中的羥基],生成醚和水。例如,乙醇在濃硫酸做催化劑的情況下,加熱到140℃時(shí)會(huì)生成乙醚和水。C2H5-OH+H-OC2H5C2H5-O-C2H5+H2O濃硫酸140℃消去反應(yīng)在濃硫酸做催化劑及溫度較高時(shí),乙酸發(fā)生分子內(nèi)的消去反應(yīng)而脫水生成乙烯。CH2-CH2HOH濃硫酸170℃CH2=CH2↑+H2O小組討論學(xué)生回顧實(shí)驗(yàn)室制備乙烯的實(shí)驗(yàn)1.實(shí)驗(yàn)室制備乙烯時(shí)應(yīng)注意什么問(wèn)題?2.產(chǎn)生何種雜質(zhì)氣體,如何除去?2、是否所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)?【提示】不是。如果與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上無(wú)氫原子,則不能發(fā)生消去反應(yīng),如就不能發(fā)生消去反應(yīng)。思考感悟醇消去反應(yīng)規(guī)律:與羥基相連碳原子的鄰位碳原子上有氫原子訓(xùn)練2下列醇中,不能發(fā)生消去反應(yīng)的是()
A.CH3OHB.CH3CH2OHC.D.2.羥基中氫的反應(yīng)與活潑金屬反應(yīng)由于氧元素與氫元素電負(fù)性的差異較大,羥基中氫氧鍵的極性比較強(qiáng),容易斷裂,所以羥基中的氫比較活潑,能與鈉、鉀、鋁等金屬發(fā)生反應(yīng)。2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2↑思考:乙醇與金屬鈉反應(yīng)和水與鈉反應(yīng)現(xiàn)象有何不同?為什么?寫(xiě)出化學(xué)方程式。訓(xùn)練3.某醇與足量的金屬鈉反應(yīng),產(chǎn)生的氫氣與醇的物質(zhì)的量之比為1∶1,則該醇可能是()A.甲醇 B.乙醇 C.乙二醇 D.丙三醇訓(xùn)練4.
(體驗(yàn)高考)(新課標(biāo)全國(guó)卷)分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有(不考慮立體異構(gòu))(
)A.5種B.6種C.7種
D.8種醇的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě):與羧酸反應(yīng)通過(guò)化學(xué)必修課程的學(xué)習(xí)你已知道,乙醇與乙酸在濃硫酸催化并加熱的情況下可以發(fā)生反應(yīng)生成乙酸乙酯和水。實(shí)驗(yàn)證明,其他的醇與羧酸也可以發(fā)生反應(yīng)生成酯和水。思考:醇分子和羧酸分子都含有羥基,那么,在發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)是“誰(shuí)”脫掉羥基呢?在乙醇與乙酸反應(yīng)制取乙酸乙酯時(shí),利用氧同位素示蹤法對(duì)乙醇分子中的氧原子進(jìn)行標(biāo)記,經(jīng)過(guò)對(duì)生成物的檢測(cè),發(fā)現(xiàn)產(chǎn)物乙酸乙酯中含有氧的同位素18O。這說(shuō)明,酯化反應(yīng)中脫掉羥基的是羧酸,脫掉氫原子的是醇。根據(jù)酯化反應(yīng)的特點(diǎn),用乙酸與異戊醇在濃硫酸的催化作用下加熱可以制得乙酸異戊酯。CH3COOH+CH3-CHCH2CH2OHCH3濃硫酸△CH3COOCH2CH2CH-CH3+H2OCH3乙酸異戊醇乙酸異戊酯3.醇的氧化大多數(shù)醇可以燃燒生成二氧化碳和水。醇也可以被催化氧化。思考1.乙醇催化氧化反應(yīng)2CH3CH2CH2OH+O2Cu△2CH3CH2-C-H+2H2OO1-丙醇丙醛2CH3CHOHCH3+O2Cu△2CH3-C-CH3+2H2OO2-丙醇丙酮
思考2.1-丙醇和2-丙醇的催化氧化反應(yīng)分別為:2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2OCu或Ag△醇的催化氧化規(guī)律:醇能否被氧化及氧化生成何種產(chǎn)物取決于α—H的個(gè)數(shù)。訓(xùn)練5.催化氧化產(chǎn)物是的醇是() 乙醇分子中不同化學(xué)鍵如下圖所示,關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂的鍵說(shuō)明不正確的是:()
A.和金屬鈉反應(yīng)時(shí)鍵①
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