考點(diǎn)15胺酰胺（原卷版）

考點(diǎn)15胺、酰胺【核心考點(diǎn)梳理】一、胺的結(jié)構(gòu)與應(yīng)用1．胺的定義、結(jié)構(gòu)與分類(1)定義：氨分子中的氫原子被烴基取代而形成的一系列的衍生物稱為胺。(2)結(jié)構(gòu)：胺的分子結(jié)構(gòu)與氨氣相似，都是三角錐形。(3)分類：(1)根據(jù)氫原子被烷基取代的數(shù)目，可以將胺分為一級(jí)胺（伯胺）RNH2、二級(jí)胺（仲胺）R2NH和三級(jí)胺（叔胺）R3N。(2)根據(jù)胺分子中含有氨基的數(shù)目，還可以將胺分為一元胺、二元胺、三元胺等。(3)根據(jù)胺中的烴基R的不同，分為為脂肪胺，如乙胺CH3CH2NH2、芳香胺，如苯胺C6H5NH2。2．胺類化合物的命名普通命名法結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單的胺常在烴基后直接加“胺”、如CH3NH2：甲胺、CH3NHCH3：二甲胺、C6H5NH2：苯胺等。名稱書(shū)寫(xiě)需注意①表示基團(tuán)用“氨”；②表示氨的烴類衍生物時(shí)用“胺”;③表示胺的鹽用“銨”。伯、仲、叔胺的意義伯、仲、叔胺中分別含有氨基(—NH2)、亞氨基(—NH—)和次氨基()3．胺的性質(zhì)(1)胺與酸反應(yīng)轉(zhuǎn)化為銨①胺具有堿性，可與酸反應(yīng)生成類似的銨鹽。乙胺與鹽酸：CH3CH2NH2+HCl→CH3CH2NHeq\o\al(+,3)QUOTEH3+Cl-。②應(yīng)用：在類似藥物的合成中，常利用胺與酸和強(qiáng)堿的反應(yīng)將某些難溶于水、易被氧化的胺，轉(zhuǎn)化為可溶于水的銨鹽，增加藥物的穩(wěn)定性，便于保存和運(yùn)輸。(2)銨與堿反應(yīng)轉(zhuǎn)化為胺①胺易溶于有機(jī)溶劑，而銨鹽溶于水但不溶于有機(jī)溶劑。胺的堿性比較弱，向銨鹽溶液中加強(qiáng)堿，又轉(zhuǎn)化為有機(jī)胺。氯化乙銨與NaOH溶液：CH3CH2NHeq\o\al(+,3)Cl-+NaOH→CH3CH2NH2+NaCl+H2O。②應(yīng)用：實(shí)驗(yàn)室可從含有胺的植物組織中分離、提純胺類化合物(生物堿)。4．幾種常見(jiàn)的胺(1)乙二胺(H2NCH2CH2NH2)：無(wú)色透明液體，溶于水和醇，具有擴(kuò)張血管的作用。它是制備藥物、乳化劑和殺蟲(chóng)劑的原料。乙二胺的戊酸鹽是治療動(dòng)脈硬化的藥物。乙二胺與氯乙酸作用，生成乙二胺四乙酸，簡(jiǎn)稱EDTA，是重要的分析試劑。(2)己二胺(H2N(CH2)6NH2：合成化學(xué)纖維“尼龍66”的主要原料。(3)苯胺是染料工業(yè)中最重要的原料之一。二、酰胺的結(jié)構(gòu)與應(yīng)用1．定義、表示方法和分類(1)定義：酰胺是羧酸分子中羥基被氨基或烴氨基所替代得到的化合物。(2)表示方法：其結(jié)構(gòu)一般表示為，其中的叫做?；?叫做酰胺基。(3)分類：根據(jù)氮原子上取代基的多少，酰胺可以分為伯、仲、叔酰胺三類。2．常見(jiàn)酰胺的名稱與結(jié)構(gòu)乙酰胺：N,N-二甲基甲酰胺(簡(jiǎn)稱DMF)：對(duì)乙酰氨基酚(“撲熱息痛”)：尼龍-66：3．物理性質(zhì)除甲酰胺外，大部分是白色晶體。酰胺的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)均比相應(yīng)的羧酸高。低級(jí)的酰胺能溶于水，隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增大，酰胺的溶解度逐漸減小。4．化學(xué)性質(zhì)酰胺與酯類有機(jī)化合物一樣，都是羧酸衍生物，兩者的結(jié)構(gòu)類似，具有相似的性質(zhì)。在酸、堿作用下，它們都能發(fā)生水解反應(yīng)，酰胺水解生成羧酸和氨（胺），酯水解生成羧酸和醇。(1)與酸反應(yīng)：乙酰胺與硫酸反應(yīng)的化學(xué)方程式：2CH3CONH2+2H2O+H2SO4eq\o(,\s\up7(△))2CH3COOH+(NH4)2SO4。(2)與堿反應(yīng)：乙酰胺與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH3CONH2+NaOHeq\o(,\s\up7(△))CH3COONa+NH3↑。(3)應(yīng)用：胺可以轉(zhuǎn)化成酰胺，酰胺又可以水解變成胺，常利用這種轉(zhuǎn)化關(guān)系來(lái)保護(hù)氨基。5．酰胺的制備酰胺可以通過(guò)氨氣（或胺）與羧酸在加熱條件下反應(yīng)得到，或用羧酸的銨鹽加熱脫水得到。合成乙酰胺的反應(yīng)為：CH3COOH+NH3eq\o(,\s\up7(△))CH3CONH2+H2O。6．用途：常用作溶劑和化工原料、合成農(nóng)藥、醫(yī)用等。【典型例題】例1．（2023·高二課時(shí)練習(xí)）下列說(shuō)法不正確的是A．胺和酰胺都是烴的含氧衍生物B．胺和酰胺都含有C、、元素C．胺可以認(rèn)為是烴中氫原子被氨基取代的產(chǎn)物D．酰胺中一定含?；?．（2023春·江西贛州·高二校考期中）2002年瑞典科學(xué)家發(fā)現(xiàn)，某些高溫油炸食品中含有一定量的CH2=CH—CO—NH2(丙烯酰胺)。食品中過(guò)量的丙烯酰胺可能引起食品安全問(wèn)題。關(guān)于丙烯酰胺有下列敘述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物；③只有4種同分異構(gòu)體；④能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；⑤能與鹽酸反應(yīng)；⑥能與NaOH溶液反應(yīng)。其中正確的是A．①②③⑤ B．②③④⑥ C．①③④⑤⑥ D．①②④⑤⑥例3．（2023春·高二單元測(cè)試）某DNA分子的片段如圖所示。下列關(guān)于該片段的說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．氫鍵的強(qiáng)度：①＞②B．該片段中所有氮原子都采取雜化C．該片段在一定條件下可發(fā)生水解反應(yīng)D．胞嘧啶與鳥(niǎo)嘌呤均能使酸性溶液褪色【核心歸納】鹵代烴的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)1．鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)對(duì)比反應(yīng)類型水解(取代)反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱斷鍵規(guī)律有機(jī)反應(yīng)物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)含C—X鍵即可與X相連的C的鄰位C上有H原子產(chǎn)物特征在碳原子上引入—OH，生成含—OH的有機(jī)物(醇)消去HX，引入碳碳雙鍵或碳碳三鍵2．鹵代烴的消去反應(yīng)規(guī)律(1)與—X相連碳原子的鄰位碳上有氫原子的鹵代烴才能發(fā)生消去反應(yīng)，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)。(2)當(dāng)鹵素原子所在碳原子有兩個(gè)鄰位碳原子，且鄰位碳原子上均有氫原子時(shí),發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物，如發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為CH3—CHCH—CH3、CH2CH—CH2—CH3。(3)二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后可以在有機(jī)物中引入碳碳三鍵或兩個(gè)碳碳雙鍵。例如：CH3—CH2—CHCl2+2NaOHeq\o(→,\s\up9(乙醇),\s\do3(△))CH3—C≡CH+2NaCl+2H2O?！颈貍渲R(shí)基礎(chǔ)練】1．（2023·高二課時(shí)練習(xí)）最近幾年煙酰胺火遍了全網(wǎng)，它的美白功效一直以來(lái)都廣受好評(píng)。煙酰胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列有關(guān)敘述正確的是A．煙酰胺屬于胺B．煙酰胺與鹽酸反應(yīng)生成和C．煙酰胺與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成和氨氣D．煙酰胺分子中氮原子的雜化方式只有1種2．（2023·高二課時(shí)練習(xí)）下列關(guān)于胺和酰胺說(shuō)法正確的是A．胺和酰胺都可以發(fā)生水解B．酰胺中不一定含C．胺和酰胺都是烴的含氧衍生物D．煙酰胺在酸性條件下水解生成和3．（2023·高二課時(shí)練習(xí)）下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是A．光氣()又稱碳酰氯，與足量NH3反應(yīng)可生成兩種鹽B．酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下均可發(fā)生水解生成鹽C．乙酰氯()遇水可能會(huì)產(chǎn)生白霧D．乙酸乙酯與正丁醇在一定條件下反應(yīng)可能得到乙酸正丁酯4．（2023春·山東青島·高二山東省青島第一中學(xué)校考期中）可用撲熱息痛(I)合成緩釋長(zhǎng)效高分子藥物(II)，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是I分子既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng) B．I分子中C、N、O可能全部共平面C．1molII最多消耗3molNaOH D．可用濃溴水檢驗(yàn)II中是否含有I5．（2023春·高二課時(shí)練習(xí)）聚脲具有防腐、防水、耐磨等特性，合成方法如下：n+n下列說(shuō)法正確的是A．M和N通過(guò)縮聚反應(yīng)形成聚脲 B．M分子中碳原子的雜化方式有3種C．N苯環(huán)上的一氯代物有2種D．一定條件下聚脲能發(fā)生水解生成M和N6．（2023春·山東泰安·高二統(tǒng)考期中）法匹拉韋是治療新冠肺炎的一種藥物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法正確的是A．該有機(jī)物中含有5種官能團(tuán)B．該分子中σ鍵與π鍵數(shù)目之比為15∶4C．該物質(zhì)只能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)D．該物質(zhì)既能與鹽酸反應(yīng)，又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)【關(guān)鍵能力提升練】7．（2023春·四川瀘州·高二四川省瀘縣第四中學(xué)校考期中）聚維酮碘的水溶液是一種常用的碘伏類緩釋消毒劑，聚維酮通過(guò)氫鍵與HI3形成聚維酮碘，其結(jié)構(gòu)表示如圖(圖中虛線表示氫鍵)。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．聚維酮中C、N原子均采取sp3雜化 B．聚維酮的單體是C．聚維酮分子由2m個(gè)單體聚合而成 D．聚維酮能發(fā)生水解反應(yīng)8．（2023春·河南焦作·高二博愛(ài)縣第一中學(xué)?？茧A段練習(xí)）2022年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)?lì)C給了研究“點(diǎn)擊化學(xué)”的三位化學(xué)家。一種點(diǎn)擊化學(xué)標(biāo)記試劑的結(jié)構(gòu)如圖所示。已知標(biāo)記試劑可發(fā)生點(diǎn)擊反應(yīng)，下列關(guān)于該物質(zhì)的敘述正確的是A．分子式為 B．所有C、O、N三種原子可能共平面C．可發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng) D．虛線框內(nèi)的基團(tuán)能夠發(fā)生點(diǎn)擊反應(yīng)9．（2023秋·上海浦東新·高二?？计谀┧幬镓愔Z酯可由乙酰水楊酸和對(duì)-乙酰氨基酚在一定條件下反應(yīng)制得：有關(guān)上述反應(yīng)物和產(chǎn)物的敘述正確的是A．上述三種有機(jī)物中共有三種含氧官能團(tuán)B．貝諾酯分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C．貝諾酯與足量NaOH(aq)共熱，最多消耗NaOH4molD．可用FeCl3(aq)區(qū)別乙酰水楊酸和對(duì)-乙酰氨基酚10．（2023秋·上海浦東新·高二?？计谀┠撤N解熱鎮(zhèn)痛藥的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：當(dāng)它完全水解時(shí)，不可能得到的產(chǎn)物是A．CH3CH2OH B．CH3COOH C．CH3CH2COOH D．11．（2023春·河南·高二校聯(lián)考期中）某有機(jī)物R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。1molR在一定條件下最多能消耗NaOH的物質(zhì)的量為A．7mol B．8mol C．9mol D．10mol12．（2023春·江蘇連云港·高二統(tǒng)考期中）聚丙烯酰胺(PAM，其結(jié)構(gòu)如下)是一種優(yōu)良的增稠劑，廣泛應(yīng)用于廢水處理、石油開(kāi)采、造紙等行業(yè)。下列說(shuō)法不正確的是A．PAM的單體為H2C=CHCONH2B．PAM的每個(gè)鏈節(jié)中含有3個(gè)碳原子C．PAM的單體可由丙烯酸與氨反應(yīng)制得D．PAM能與稀硫酸反應(yīng)，不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)13．（2023春·湖南長(zhǎng)沙·高二湖南師大附中?？计谥校┪覈?guó)科學(xué)家從中國(guó)特有的喜樹(shù)中分離得到具有腫瘤抑制作用的喜樹(shù)堿，結(jié)構(gòu)如圖。下列關(guān)于喜樹(shù)堿的說(shuō)法不正確的是A．能發(fā)生加成反應(yīng)B．不能與NaOH溶液反應(yīng)C．羥基中O－H的極性強(qiáng)于乙基中C－H的極性D．帶*的氮原子有孤電子對(duì)，能與含空軌道的H+以配位鍵結(jié)合14．（2023·高二課時(shí)練習(xí)）食品中含有過(guò)量的丙烯酰胺()可能引起令人不安的食品安全問(wèn)題。關(guān)于丙烯酰胺有下列敘述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物；③有4種同分異構(gòu)體；④能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。其中正確的是：A．①②③ B．②③④ C．①③④ D．①②④15．（2023·高二課時(shí)練習(xí)）某種甜味劑A的甜度是蔗糖的200倍，由于它熱值低、口感好、副作用小，已在90多個(gè)國(guó)家廣泛使用。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：已知：①在一定條件下，羧酸酯或羧酸與含—NH2的化合物反應(yīng)可以生成酰胺，如：②酯比酰胺容易水解。請(qǐng)?zhí)顚?xiě)下列空白：(1)在稀酸條件下加熱，化合物A首先生成的水解產(chǎn)物是________和________。(2)在較濃酸和長(zhǎng)時(shí)間加熱條件下，化合物A可以水解生成________、________和________。(3)化合物A分子內(nèi)的官能團(tuán)之間也可以發(fā)生反應(yīng)，再生成一個(gè)酰胺鍵，產(chǎn)物是甲醇和________________。(填寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，該分子中除苯環(huán)以外，還含有一個(gè)六原子組成的環(huán))。16．（2022春·遼寧·高二校聯(lián)考期中）Ⅰ．現(xiàn)有以下幾種有機(jī)物：①②③④⑤⑥⑦⑧請(qǐng)利用上述給出的物質(zhì)按要求回答下列問(wèn)題：(1)①命名為_(kāi)______。⑤一氯代物的同分異構(gòu)體_______種。(2)⑦中最多_______個(gè)原子共平面，最多_______個(gè)原子共直線。(3)⑧中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)______；1mol⑧與足量的NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH_______mol。(4)下列說(shuō)法不正確的是_______。A．②系統(tǒng)命名：3，3，5-三甲基己烷B．1mol⑥與足量的溶液充分反應(yīng)，最多消耗2molC．③、④互為同系物D．③、④既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng)Ⅱ．肉桂醛()是一種常用香精在食品、醫(yī)藥化工等方面都有應(yīng)用。(5)肉桂醛是苯的一取代物，紅外光譜顯示有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜顯示有6組峰，則肉桂醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______。(6)肉桂醛可以由以下途徑合成：，其中A為一氯代物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(7)肉桂醛與氫氣1：1比例加成后的產(chǎn)物，與氰化氫反應(yīng)的化學(xué)方程式_______。肉桂醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)方程式為_(kāi)______。(8)檢驗(yàn)肉桂醛中無(wú)氧官能團(tuán)的方法_______?！緦W(xué)科素養(yǎng)拔高練】17．（2022·全國(guó)·高二專題練習(xí)）丙烯酰胺是一種重要的有機(jī)合成的中間體。它的球棍模型如圖所示(圖中“棍”代表單鍵或雙鍵，不同顏色的球表示不同原子)：(1)丙烯酰胺的分子式為_(kāi)__________，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________。(2)有關(guān)丙烯酰胺的說(shuō)法