高三化學(xué)第二單元苯酚原創(chuàng)課件-002

高三化學(xué)第二單元苯酚原創(chuàng)課件.ppt你知道醫(yī)院用于醫(yī)療器械和環(huán)境消毒的一種消毒液－“來蘇水”嗎？是下列三種物質(zhì)跟肥皂溶液制成混合液.

—CH3—OH—CH3

|OHCH3|

|OH請分析這類物質(zhì)與下列物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上各有什么特點(diǎn)？—CH3OHCH3CH2OHOHOHOHOHOH鄰甲基酚間甲基酚對甲基酚乙醇苯甲醇苯酚一.苯酚的分子結(jié)構(gòu)化學(xué)式

結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式C6H6OOHCCHHCCHHCCH或C6H5OHOH苯酚特殊的溶解性與其結(jié)構(gòu)有何聯(lián)系？酚與醇概念的對比

酚

——分子里含有與苯環(huán)直接相連的羥基的化合物。

醇

——分子里含有與鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈相連的羥基的化合物。芳香醇酚你知道嗎？大家學(xué)習(xí)辛苦了，還是要堅(jiān)持繼續(xù)保持安靜苯酚的分子結(jié)構(gòu)模型比例模型球棍模型苯酚分子的球棍模型苯酚分子中除-OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且-OH上的H也可能出現(xiàn)在該平面—CH3OHCH3CH2OH—CH3—OH—OH—OH—OH

羥基與鏈烴基相連羥基與芳烴基側(cè)鏈相連羥基與苯環(huán)直接相連脂肪醇芳香醇酚

二.苯酚的物理性質(zhì)純苯酚無色，露置在空氣中因被氧化而顯粉紅色。有特殊氣味常溫下固態(tài)，熔點(diǎn)不高（43℃）

大于水，通常情況在水中為乳狀常溫時(shí)苯酚在水中溶解度不大，高于65℃時(shí)能與水混溶。易溶于乙醇、苯等有毒、強(qiáng)腐蝕性如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗牛奶清水清水牛奶牛奶墨水“超級變、變、變”ABCDEF冷卻

甲乙丙實(shí)驗(yàn)過程：謎團(tuán)1謎團(tuán)2謎團(tuán)3苯酚特殊的溶解性冷卻

甲乙丙ABCDEF揭謎1:A苯酚乳濁液B苯酚溶液C苯酚乳濁液加熱溶解度增大冷卻溶解度下降酚的性質(zhì)和應(yīng)用動(dòng)手乙醇和苯酚中都有-OH，其性質(zhì)是否相同？（結(jié)合甲烷與甲苯分別與高錳酸鉀溶液混合的現(xiàn)象）預(yù)測-OH與苯環(huán)相連后使-OH的活潑性有何變化？

結(jié)合乙醇-OH和水中的H的活潑性比較，試用實(shí)驗(yàn)方法來比較乙醇和苯酚-OH上的H的活潑性？三.苯酚的化學(xué)性質(zhì)1、苯環(huán)對羥基的影響

受苯環(huán)的影響苯酚分子中的氫氧鍵比醇分子中的氫氧鍵更容易斷裂，能在水溶液中發(fā)生微弱電離產(chǎn)生H+因此，苯酚具有弱酸性。俗稱石炭酸酚的性質(zhì)和應(yīng)用苯酚的化學(xué)性質(zhì)——酸性O(shè)H+H2OO-+H3O+

—OH—ONa＋NaOH＋H２O—OH—O－＋H＋1).與金屬鈉的反應(yīng)演示實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論反應(yīng)原理往熔化的苯酚中加一小塊金屬鈉劇烈反應(yīng)，產(chǎn)生無色氣體酚-OH上的H要比醇-OH上的-H活潑得多；苯環(huán)使-OH上的H更容易電離2).與氫氧化鈉的反應(yīng)

—苯酚的弱酸性C苯酚乳濁液D苯酚溶液E苯酚乳濁液NaOH溶液鹽酸但酚分子中的（C—OH）碳氧鍵因受苯環(huán)的影響而不易斷裂，因此苯酚不能與氫鹵酸反應(yīng)生成鹵苯苯酚乳濁液Na2CO33).與碳酸鈉的反應(yīng)-ONa+CO2+H2O

→

-OH+NaHCO3-OH+Na2CO3→-ONa＋NaHCO3

苯酚的酸性到底有多弱？酸性：H2CO3>苯酚>HCO3-，苯酚不能使指示劑變色，俗稱石炭酸。

結(jié)論澄清溶液渾濁白色沉淀，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑教你一招：苯酚不能過量，否則產(chǎn)生的三溴苯酚易溶于苯酚而觀察不到白色沉淀。+3Br2

+3HBr4).苯酚與溴水的反應(yīng)2、羥基對苯環(huán)的影響2，4，6—三溴苯酚4).苯酚與溴水的反應(yīng)演示實(shí)驗(yàn)動(dòng)畫模擬應(yīng)用1：苯酚與溴水的反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定。苯酚、苯與溴取代反應(yīng)的比較濃溴水液溴不需要催化劑Fe作催化劑三個(gè)一個(gè)快稍慢苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯容易，即-OH對苯環(huán)的影響：使苯環(huán)鄰對位上的氫原子更活潑小結(jié)：在苯酚分子中，羥基-OH與苯環(huán)兩個(gè)基團(tuán)，不是孤立的存在著；兩者相互影響的結(jié)果使羥基-OH與苯環(huán)都活化，從而使苯酚表現(xiàn)出自身特有的化學(xué)性質(zhì)。5).苯酚的顯色反應(yīng)苯酚乳濁液(或苯酚溶液)“牛奶”E“墨水”F紫色溶液FeCl3溶液該反應(yīng)常用來檢驗(yàn)苯酚的存在；也可利用苯酚的這一性質(zhì)檢驗(yàn)FeCl3。應(yīng)用26)、苯酚能于甲醛發(fā)生聚合反應(yīng)，生成酚醛樹脂

苯酚分子中的苯環(huán)受羥基的影響而被活化，酚醛樹脂是最早生產(chǎn)和使用的合成樹脂。它不易燃燒具有良好的電絕緣性，廣泛用于生產(chǎn)電閘、電燈開關(guān)、燈口、電話機(jī)等電器用品，俗稱電木小結(jié)苯酚

結(jié)構(gòu)物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)四.苯酚的用途苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑小鏈接：

是誰使苯酚聲名遠(yuǎn)揚(yáng)？

使苯酚首次聲名遠(yuǎn)揚(yáng)的應(yīng)歸功于英國著名的醫(yī)生里斯特。里斯特發(fā)現(xiàn)病人手術(shù)后死因多數(shù)是傷口化膿感染。偶然之下用苯酚稀溶液來噴灑手術(shù)的器械以及醫(yī)生的雙手，結(jié)果病人的感染情況顯著減少。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強(qiáng)有力的外科消毒劑。里斯特也因此被譽(yù)為“外科消毒之父”。你知道嗎？日本利用蟹殼清除工業(yè)廢水中有毒物質(zhì)—苯酚課堂練習(xí)1.利用苯和苯酚性質(zhì)上的差異