新疆克拉瑪依市第十三中學高三化學《有機化學推斷》

有機化學推斷

——信息的搜集、加工與整合

有機推斷題是高考有機化學考察的重點題型,命題多以框圖形式給出，有時還給出一定的新信息來考查學生的應用信息能力。

⑴據(jù)有機物的物理性質(zhì)，有機物特定的反應條件尋找突破口。⑵據(jù)有機物之間的相互衍變關(guān)系尋找突破口。⑶據(jù)有機物結(jié)構(gòu)上的變化，及某些特征現(xiàn)象上尋找突破口。⑷據(jù)某些特定量的變化尋找突破口。(5)通過題給問題搜索突破口突破口1、有機物的簡單衍變關(guān)系烷烴烯烴炔烴鹵代烴醇醛羧酸酯HOCH2CH2OHBrCH2CH2BrCH2=CH2CH3CH2OHC2H5OC2H5CHCHCH3CH3CH3CHOCH3CH2BrCH3COOHCH3CH2ONaCH3COOC2H512345678910111213141516171819202122CH2=CHCl[CH2-CHCl]n2324－NO2－Br－NO2O2N－NO2CH3CH2Cl－Cl－CH3－Cl－CH3－COOH－OH－ONa－BrBr－BrOH顯色反應2、由反應條件確定官能團：反應條件可能的官能團濃硫酸△

稀硫酸△

NaOH水溶液△NaOH醇溶液△H2、催化劑O2/Cu、加熱

Cl2(Br2)/Fe

Cl2(Br2)/光照①醇的消去（醇羥基）②酯化反應（含有羥基、羧基）①鹵代烴的水解②酯的水解

加成(碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、羰基、苯環(huán))醇羥基

（－CH2OH、－CHOH）烷烴或苯環(huán)上烷烴基①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解鹵代烴消去（－X）苯環(huán)3、根據(jù)反應物性質(zhì)確定官能團:反應條件

可能官能團

能與NaHCO3反應的

能與Na2CO3反應的

能與Na反應的

與銀氨溶液反應產(chǎn)生銀鏡

與新制氫氧化銅產(chǎn)生磚紅色沉淀

（溶解）

使溴水褪色

加溴水產(chǎn)生白色沉淀、遇Fe3+顯紫色使酸性KMnO4溶液褪色

AB氧化氧化C羧基羧基、酚羥基

羧基、(酚、醇)羥基醛基

醛基（若溶解則含—COOH）C＝C、C≡C或—CHO酚C=C、C≡C、酚類或—CHO、苯的同系物等A是醇（－CH2OH）或乙烯4、根據(jù)反應類型來推斷官能團：反應類型

可能官能團

加成反應

加聚反應酯化反應

水解反應

消去反應C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯環(huán)

C＝C、C≡C羥基或羧基

－X、酯基、肽鍵、多糖等－X、羥基5、注意有機反應中量的關(guān)系⑴烴和氯氣取代反應:H----Cl2⑵不飽和烴分子與H2、Br2、HCl等分子加成時，

C＝C、C≡C與無機物分子個數(shù)的關(guān)系；⑶含－OH有機物與Na反應時，－OH----Na

－OH與H2個數(shù)的比關(guān)系；2－OH-----H2⑷－CHO與Ag或Cu2O的物質(zhì)的量關(guān)系；

－CHO---2Ag－CHO----Cu2O⑸RCH2OH→RCHO→RCOOH

M

M－2

M＋14【例2】

有機物A、B、C互為同分異構(gòu)體，分子式為C5H8O2，有關(guān)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，已知：A的碳鏈無支鏈，且1molA能與4molAg(NH3)2OH完全反應；B為五元環(huán)酯。提示：CH3—CH=CH—RCH2Br—CH=CH—R信息結(jié)論分子式C5H8O2A的碳鏈無支鏈1molA與4molAg(NH3)2OH完全反應B為五元環(huán)酯NBSH2，催化劑信息加工、整合對照表A的五個碳一條直鏈一分子A中含有2個醛基B為酯類，且酯基在環(huán)中C中有碳碳雙鍵F中有雙鍵OHC-CH2CH2CH2-CHOOHC-CH2CH2CH2-COOHHOOC-CH2CH