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碳原子的成鍵方式學(xué)習(xí)目標(biāo)1、理解碳原子的不同成鍵方式2、了解同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體的概念,會(huì)判斷同分異構(gòu)體。2碳原子的成鍵方式特別注意學(xué)習(xí)有機(jī)物的方法結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)3碳原子的成鍵方式甲烷乙烯苯燃燒、取代反應(yīng)燃燒、與高錳酸鉀溶液反應(yīng)、加成反應(yīng)燃燒、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)結(jié)構(gòu)性質(zhì)【討論】有機(jī)物分子中化學(xué)鍵的類型、官能團(tuán)的名稱、所能發(fā)生的反應(yīng)及反應(yīng)類型和相互關(guān)系。聯(lián)想質(zhì)疑4碳原子的成鍵方式一.碳原子的成鍵方式5碳原子的成鍵方式[問(wèn)題1]根據(jù)上述有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式回答:(1)碳原子最外層電子數(shù)是多少?怎樣才能達(dá)到8個(gè)電子的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)?(2)各分子中與碳原子成鍵的分別是何種元素的原子?(3)各有機(jī)化合物中碳原子的成鍵數(shù)目分別是多少?與每個(gè)碳原子成鍵的原子數(shù)分別是多少?6碳原子的成鍵方式(4)每個(gè)碳原子周圍都有什么類型的共價(jià)鍵?什么是單鍵、雙鍵和叁鍵?單鍵:雙鍵:叁鍵:(5)什么是不飽和碳原子和飽和碳原子?(6)有機(jī)物分子中碳原子有哪些成鍵規(guī)律??jī)蓚€(gè)原子間共用一對(duì)電子的共價(jià)鍵;兩個(gè)原子間共用兩對(duì)電子的共價(jià)鍵;兩個(gè)原子間共用三對(duì)電子的共價(jià)鍵。①碳原子含有4個(gè)價(jià)電子,除了彼此間可以成鍵外,還跟多種原子(H、O、Cl、N等)形成共價(jià)鍵。②易形成碳鏈、碳環(huán)、單鍵、雙鍵、叁鍵等多種復(fù)雜的結(jié)構(gòu)單元。③碳原子價(jià)鍵總數(shù)為4。有機(jī)化合物分子中,與4個(gè)原子形成共價(jià)鍵的碳原子,其價(jià)電子被利用的程度已達(dá)到飽和,稱為飽和碳原子。成鍵原子數(shù)少于4的碳原子則稱為不飽和碳原子。碳原子成鍵方式的多樣性,是有機(jī)物種類繁多的原因之一。7碳原子的成鍵方式球棍模型填充模型109o28ˊ甲烷分子的模型(CH4)CHHHH甲烷分子的結(jié)構(gòu):正四面體,鍵角109.5

°。8碳原子的成鍵方式1、從甲烷的分子結(jié)構(gòu)分析,當(dāng)碳原子與四個(gè)原子形成單鍵時(shí),鍵角是多少度?形成什么分子構(gòu)型?2、由此分析,烷烴分子中的碳鏈?zhǔn)侵辨渾幔咳绻皇?,是什么形狀?、四面體型分子,鍵角109.5○2、不是直鏈,鋸齒狀9碳原子的成鍵方式乙烷分子的模型小結(jié):①當(dāng)碳原子與4個(gè)原子以單鍵相連時(shí),碳原子與周圍的4個(gè)原子都以四面體取向成鍵。10碳原子的成鍵方式乙烯分子的模型(C2H4)約120o球棍模型填充模型C=CHHHH小結(jié):有機(jī)物結(jié)構(gòu)②碳原子形成雙鍵時(shí)——平面結(jié)構(gòu)(雙鍵碳原子和與之直接相連的原子處于同一個(gè)平面)乙烯中雙鍵碳原子與相連的兩個(gè)氫原子所成的鍵角為120。。11碳原子的成鍵方式乙炔分子的模型(C2H2)球棍模型填充模型180o小結(jié):③碳原子形成叁鍵時(shí)——直線結(jié)構(gòu)(叁鍵碳原子和與之直接相連的原子處在同一直線)鍵角180。H—C≡C—H12碳原子的成鍵方式碳原子的成鍵方式與空間構(gòu)型四面體型平面型直線型空間構(gòu)型分子成鍵方式CC=CC≡C13碳原子的成鍵方式【遷移·應(yīng)用】CH3—CC—CH==CH2分子中可能共面的原子最多有多少個(gè)?9個(gè)在CH3—CH=CH—CH3分子的結(jié)構(gòu)中,一定有__個(gè)原子在同一個(gè)平面上;可能有__個(gè)原子在同一個(gè)平面上。6814碳原子的成鍵方式鍵長(zhǎng)指兩個(gè)成鍵原子間的平均核間距。一般說(shuō)來(lái),鍵長(zhǎng)越短,鍵越牢固。鍵能指101.3kPa、298K時(shí),斷開(kāi)1mol氣態(tài)AB分子中的化學(xué)鍵,使其生成氣態(tài)A原子和氣態(tài)B原子的過(guò)程中所吸收的能量。鍵能越大,鍵越牢固。鍵角指分子中同一個(gè)原子上兩個(gè)共價(jià)鍵之間的夾角。共價(jià)鍵的三個(gè)參數(shù)鍵角決定分子形狀15碳原子的成鍵方式交流研討1請(qǐng)你根據(jù)上表所提供的數(shù)據(jù),從鍵能和鍵長(zhǎng)的角度結(jié)合乙烷、乙烯和乙炔的性質(zhì)考慮下列問(wèn)題,并與同組同學(xué)進(jìn)行交流和討論。1.乙烯為什么容易發(fā)生加成反應(yīng)?2.將乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液時(shí)會(huì)有什么現(xiàn)象發(fā)生?3.碳原子的飽和程度與烴的化學(xué)性質(zhì)有什么關(guān)系嗎?碳碳鍵鍵能(kJ/mol)鍵長(zhǎng)(nm)單鍵(C—C)3470.154雙鍵(C=C)6140.134叁鍵(C≡C)8390.121[問(wèn)題2]16碳原子的成鍵方式碳碳雙鍵鍵能小于單鍵鍵能的2倍;鍵長(zhǎng)大于單鍵鍵長(zhǎng)的1/2。碳碳叁鍵鍵能小于單鍵鍵能的3倍、小于單鍵和雙鍵的鍵能之和。叁鍵中三個(gè)鍵性質(zhì)不同,其中兩個(gè)較另一個(gè)容易斷裂。乙炔容易發(fā)生加成反應(yīng)。雙鍵中兩個(gè)鍵性質(zhì)不同,其中一個(gè)較另一個(gè)容易斷裂。乙烯容易發(fā)生加成反應(yīng)。單鍵不容易斷裂,飽和碳原子性質(zhì)穩(wěn)定,烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng)。不飽和碳原子性質(zhì)較活潑,烯烴、炔烴容易發(fā)生加成反應(yīng)。分析歸納117碳原子的成鍵方式甲烷乙烯乙炔苯球棍模型填充模型空間構(gòu)型鍵角空間各原子的位置2C和2H在同一直線上109o28ˊ4H位于正四面體的四個(gè)頂點(diǎn),C在正四面體的中心120o2C和4H在同一平面上正四面體平面型直線型180o平面型120o6C和6H在同一平面上19碳原子的成鍵方式分析歸納2若一個(gè)碳原子與4個(gè)原子成鍵,則碳原子與周圍的4個(gè)原子都以四面體取向成鍵,四個(gè)鍵的鍵角總是接近109.5o,所以烷烴分子中的碳鏈?zhǔn)钦劬€形碳鏈。若一個(gè)碳原子與3個(gè)原子成鍵,則3個(gè)鍵的鍵角總是接近120o,所以烯烴分子至少有6個(gè)原子共平面。芳香烴中至少有12個(gè)原子共平面。若一個(gè)碳原子與2個(gè)原子成鍵,則2個(gè)鍵的鍵角總是接近180o,所以炔烴分子中至少有4個(gè)原子共直線。烴的名稱碳原子的成鍵方式鍵角甲烷乙烯乙炔苯109.5o

120o180o120o四個(gè)單鍵兩個(gè)單鍵、一個(gè)雙鍵一個(gè)單鍵、一個(gè)叁鍵一個(gè)單鍵、兩個(gè)特殊的碳碳鍵20碳原子的成鍵方式拓展視野甲烷分子的空間構(gòu)型為什么是正四面體?碳碳雙鍵和叁鍵中為什么部分鍵容易斷裂?苯分子中碳碳鍵為何特殊?21碳原子的成鍵方式σ鍵、π鍵

和大π鍵

“肩并肩”重疊——π鍵

“頭碰頭”重疊——σ鍵

苯分子中的大π鍵

22碳原子的成鍵方式乙烯、乙炔分子中軌道雜化和重疊方式示意圖sp2雜化雜化sp雜化雜化23碳原子的成鍵方式[問(wèn)題4]極性鍵和非極性鍵劃分的依據(jù)是什么?【交流·研討】分析C—C和C—H,回答問(wèn)題.兩成鍵原子是否相同,對(duì)電子的吸引能力是否相同,共用電子對(duì)是否發(fā)生偏移。【閱讀】P19表1-2-2和P20“方法導(dǎo)引”鍵的極性與電負(fù)性的關(guān)系。24碳原子的成鍵方式2.極性鍵和非極性鍵成鍵雙方是同種元素的原子,吸引共用電子的能力相同,共用電子不偏向于成鍵原子的任何一方,這樣的共價(jià)鍵是非極性共價(jià)鍵(簡(jiǎn)稱非極性鍵)。成鍵雙方是不同元素的原子,它們吸引電子的能力不同,共用電子將偏向電負(fù)性較大即吸引電子能力較強(qiáng)的一方,這樣的共價(jià)鍵是極性共價(jià)鍵(簡(jiǎn)稱極性鍵)。【練習(xí)】課后P27習(xí)題225碳原子的成鍵方式第二課時(shí):有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象26碳原子的成鍵方式【探究二】有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體【交流·研討】[問(wèn)題5]根據(jù)P21“交流·研討”的8種有機(jī)物進(jìn)行思考(1)什么是同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體?(2)寫出8種有機(jī)物的分子式,并分析每組物質(zhì)的異同點(diǎn)?(3)試從碳原子的成鍵方式及官能團(tuán)的位置和類別的角度說(shuō)明它們產(chǎn)生同分異構(gòu)現(xiàn)象的原因?注意“同分”的含義:分子組成(分子式)相同,非相對(duì)分子量相同(當(dāng)然相對(duì)分子質(zhì)量也相同)。同分異構(gòu)現(xiàn)象:分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象。同分異構(gòu)體:分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)化合物互為同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機(jī)化合物種類繁多、數(shù)量巨大的原因之一。27碳原子的成鍵方式結(jié)構(gòu)異構(gòu)碳骨架異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)類型異構(gòu)立體異構(gòu)順?lè)串悩?gòu)對(duì)映異構(gòu)【閱讀】P21—22“拓展視野”手性碳原子列舉自然界手性現(xiàn)象。28碳原子的成鍵方式碳骨架異構(gòu)體的書寫(以C5H12戊烷C6H14己烷為例)1、碳鏈由長(zhǎng)到短2、支鏈由整到散3、位置由中到邊4、排列由對(duì)到鄰再到間注:同分異構(gòu)體的書寫往往既要考慮碳骨架異構(gòu)又要考慮官能團(tuán)位置異構(gòu),有時(shí)還要考慮官能團(tuán)類型異構(gòu)。29碳原子的成鍵方式1、課后P25習(xí)題3并說(shuō)明屬于結(jié)構(gòu)異構(gòu)中的哪種異構(gòu)?2、寫出C5H12、C5H10的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。3、試判斷C4H9Cl、C4H8O2的同分異構(gòu)體的數(shù)目?!揪毩?xí)鞏固】30碳原子的成鍵方式小結(jié):試比較同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體、同位素四個(gè)名詞的含義同系物同分異構(gòu)體同素異形體同位素組成結(jié)構(gòu)類別分子相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)分子組成相同分子組成不同質(zhì)子數(shù)相同,中子數(shù)不同結(jié)構(gòu)相似結(jié)構(gòu)不同結(jié)構(gòu)不同——化合物單質(zhì)化合物同一元素的不同種原子31碳原子的成鍵方式練習(xí)1:下列五組物質(zhì)中___互為同位素,___是同素異形體,___是同分異構(gòu)體,___是同一物質(zhì)。1、、2、白磷、紅磷3、HH4、CH3CH3、CH3CHCH3|||H-C-Cl、Cl-C-ClCH3||ClH5、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)

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