炔烴二烯烴紅外光譜教學(xué)課件

(一)炔烴分子中含有碳碳叁鍵“C≡C”的不飽和烴叫炔烴通式CH2n2,與同碳數(shù)二烯烴互為同分異構(gòu)體。4.1命名與異構(gòu)異構(gòu)炔烴的異構(gòu)可由碳鏈的結(jié)構(gòu)及官能團(tuán)位置變化引起,但由于碳最高只有4價(jià),叁鍵碳只能連有一個(gè)烴基,所以炔烴不存在順?lè)串悩?gòu)體,炔烴的異構(gòu)體數(shù)因此較相應(yīng)碳數(shù)烯烴的異構(gòu)體要少。例:丁烯與丁炔相比丁烯有三個(gè)構(gòu)造異構(gòu)體及兩個(gè)順?lè)串悩?gòu)體而丁炔只有1-丁炔和2-丁炔兩個(gè)異構(gòu)體。命名命名與烯烴相似,只要把“烯”改成“炔”即HC≡CH乙炔HC≡C→CH2CH2CH31戊炔H3C-C≡C-CH2CH32戊炔CHH3C—C-G=C一CH-CH32,2,5-三甲基-3-己炔CHCH3當(dāng)分子中同時(shí)含有雙鍵和叁鍵時(shí),①應(yīng)使主鏈中盡可能包括雙鍵和叁鍵。②編號(hào)應(yīng)使雙鍵及叁鍵有盡可能小的位次。③“炔”字放在最后,主鏈碳數(shù)在烯中體現(xiàn)出來(lái)6543H3C-C≡C-CH2-CH=CH21-己烯-4-炔6543H3C-C≡C-CH=CH—CH32-己烯-4-炔4.1炔烴的結(jié)構(gòu)121pmH106pm1802px2py2p激發(fā)2x2y2雜化2H-C-GH亻們HTHCC=180°C=C鍵能=837kJ/molCC鍵能=347kJ/mol球棒模型比例模型乙炔分子的模型數(shù)據(jù)比較由于叁鍵比雙鍵多了一個(gè)π鍵,所以鍵長(zhǎng)、鍵能都與雙鍵不同C-C(nm)C-H(nm)叁鍵0.12030.1061雙鍵0.13400.1076叁鍵比雙鍵短,說(shuō)明碳原子比乙烯中要更靠近鍵能也要高。另外,由于sp雜化碳的電負(fù)性比sp2、sp3碳電負(fù)性大,因此C-H鍵中的共用電子對(duì)相對(duì)烯烴、烷烴來(lái)說(shuō)更靠近C原子,C-H鍵易斷裂,使得乙炔中的炔H有微弱的酸性。4.3炔烴的物理性質(zhì)炔烴的物理性質(zhì)隨分子量的增加而有規(guī)律的變化。低級(jí)炔烴常溫下是氣態(tài),C4以上炔烴為液體,高級(jí)炔烴為固體。沸點(diǎn)比相應(yīng)的烯烴高10~20℃,比重(相對(duì)密度)也稍大,但仍小于1。難溶于水,易溶于Cl4等有機(jī)溶劑。常見(jiàn)炔烴的部分性質(zhì),見(jiàn)書(shū)中P67頁(yè)表44.4炔烴的化學(xué)性質(zhì)炔烴中的叁鍵雖與雙鍵不同,卻有共同之處它們都是不飽和鍵,都由o鍵和π鍵構(gòu)成,所以烯、炔的性質(zhì)有相同的地方,都易發(fā)生加成、氧化和聚合反應(yīng),另外叁鍵碳上所連的氫也有相當(dāng)?shù)幕顫?/p>