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第1章緒論1.價(jià)鍵理論和分子軌道理論都是關(guān)于分子如何構(gòu)成的理論。價(jià)鍵理論主要關(guān)注于σ鍵和π鍵的形成,通過(guò)研究受成鍵情況影響的軌道形狀描述分子的形狀。分子軌道理論研究電子在整個(gè)分子中的運(yùn)動(dòng)狀況,用成鍵軌道、非鍵軌道和反鍵軌道來(lái)描述分子的形成。2.u=78/12+1=6,C6H63.均裂,發(fā)生游離基型反應(yīng),異裂,發(fā)生離子型反應(yīng)。4.略第1章緒論1.價(jià)鍵理論和分子軌道理論都是關(guān)于分子如何構(gòu)成的第1章緒論1.價(jià)鍵理論和分子軌道理論都是關(guān)于分子如何構(gòu)成的第2章烷烴1.(1)3-甲基戊烷(2)3-甲基-3-乙基己烷2.
第2章烷烴1.(1)3-甲基戊烷第2章烷烴1.(1)3-甲基戊烷第2章烷烴3.(1)2,2-二甲基丁烷
(2)2,3-二甲基3-乙基戊烷
(3)2,2,3,5,6-五甲基庚烷第2章烷烴3.(1)2,2-二甲基丁烷(2)2,第2章烷烴3.(1)2,2-二甲基丁烷(2)2,第2章烷烴4.(1)(2)(3)(4)第2章烷烴4.(1)第2章烷烴4.(1)第2章烷烴5.第2章烷烴5.第2章烷烴5.第2章烷烴5.1.答:(1)1-己烯(2)2-己烯(3)3-己烯(4)2-甲基-1-戊烯(5)3-甲基-1-戊烯(6)4-甲基-1-戊烯第3章烯烴其中(2)、(3)、(8)、(9)有順?lè)串悩?gòu)。1.答:(1)1-己烯(2)2-己烯1.答:(1)1-己烯(2)2-己烯第3章烯烴(7)2-甲基-2-戊烯(8)3-甲基-2-戊烯(9)4-甲基-2-戊烯(10)2,3-二甲基-1-丁烯(11)3,3-二甲基-1-丁烯(12)2,3-二甲基-2-丁烯(13)2-乙基-1-丁烯第3章烯烴(7)2-甲基-2-戊烯(8)3-甲第3章烯烴(7)2-甲基-2-戊烯(8)3-甲第3章烯烴2.答:(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)
第3章烯烴2.答:(1)(2)第3章烯烴2.答:(1)(2)第3章烯烴3.答:無(wú)順?lè)串悩?gòu)4.答:第3章烯烴3.答:無(wú)順?lè)串悩?gòu)4.答:第3章烯烴3.答:無(wú)順?lè)串悩?gòu)4.答:第3章烯烴3.答:無(wú)第3章烯烴5.答:
1)2)3)
4)or
5)
第3章烯烴5.答:2)3)4)or第3章烯烴5.答:2)3)4)or第4章炔烴和共軛二烯烴1.答:(1)2,2,5-三甲基-3-己炔(2)1,3-己二烯-5-炔(3)5-庚烯-1,3-二炔(4)(5)(6)第4章炔烴和共軛二烯烴1.答:(5)(6)第4章炔烴和共軛二烯烴1.答:(5)(6)第4章炔烴和共第4章炔烴和共軛二烯烴2.答:(1)(2)第4章炔烴和共軛二烯烴2.答:(2)第4章炔烴和共軛二烯烴2.答:(2)第4章炔烴和共軛二第4章炔烴和共軛二烯烴(3)(4)第4章炔烴和共軛二烯烴(3)(4)第4章炔烴和共軛二烯烴(3)(4)第4章炔烴和共軛二烯烴第4章炔烴和共軛二烯烴3.答:(1)(2)(3)和(4)有,但不是只有它。在形成的3中心3電子的烯丙基游離基后,兩端都可以被溴游離基進(jìn)攻,形成兩種產(chǎn)物。第4章炔烴和共軛二烯烴3.答:(2)(3)和(4)第4章炔烴和共軛二烯烴3.答:(2)(3)和(4)第4章炔烴和共軛二烯烴4.答:(A)(B)(C)甲烷(D)(E)(F)(G)
(H)
第4章炔烴和共軛二烯烴4.答:(B)(C)甲烷第4章炔烴和共軛二烯烴4.答:(B)(C)甲烷第4章炔烴和共軛二烯烴5.答:6.答:(1)先用AgNO3/NH3分出炔化銀沉淀,然后硝酸酸化得炔烴,余下為癸烯。(2)用酸性KMnO4振搖氧化3-己烯和3-己炔后,再用水洗分離除去。第4章炔烴和共軛二烯烴5.答:6.答:第4章炔烴和共軛二烯烴5.答:6.答:第4章炔烴和共軛二第5章脂環(huán)烴1.答:(1)1-甲基-2-異丙基環(huán)戊烷(2)1-甲基-2-乙基環(huán)己烷(3)雙環(huán)[2.2.1]庚烷(4)反-1,2-二甲基環(huán)丙烷(5)1,6-二甲基螺[4.5]癸烷(6)2,7,7-三甲基雙環(huán)[2.2.1]庚烷第5章脂環(huán)烴1.答:第5章脂環(huán)烴1.答:第5章脂環(huán)烴1.答:第5章脂環(huán)烴(7)(8)(9)
(10)(11)(12)第5章脂環(huán)烴(7)(8)第5章脂環(huán)烴(7)(8)第5章脂環(huán)烴2.答:(1)(2)(3)(4)(5)(6)第5章脂環(huán)烴2.答:(4)第5章脂環(huán)烴2.答:(4)第5章脂環(huán)烴(7)
3.答:(1)先加入Br2/CCl4或KMnO4,不退色的為環(huán)己烷,退色的為苯乙炔和環(huán)己烯;在退色組中加入銀氨溶液,生成沉淀的為苯乙炔,無(wú)沉淀的為環(huán)己烯。(2)先加入KMnO4,不退色的為乙基環(huán)丙烷,退色的為1-丁炔和2-丁烯;在退色組中加入銀氨溶液,生成沉淀的為1-丁炔,無(wú)沉淀的為2-丁烯。第5章脂環(huán)烴(7)3.答:第5章脂環(huán)烴(7)3.答:第5章第5章脂環(huán)烴4.答:(1)(2)第5章脂環(huán)烴4.答:(1)(2)第5章脂環(huán)烴4.答:(1)(2)第5章脂環(huán)烴4.答:(1第5章脂環(huán)烴5.答:第5章脂環(huán)烴5.答:第5章脂環(huán)烴5.答:第5章脂環(huán)烴5.答:1.答:1,3-二苯基丁烷3-硝基-2,5-二溴苯磺酸5-甲基-4-氯-2-萘甲酸2,4,6-三硝基甲苯第6章芳香烴1.答:第6章芳香烴1.答:第6章芳香烴1.答:第6章芳香烴2.(1)答:對(duì)二甲苯>甲苯>對(duì)甲基苯甲酸>對(duì)二苯甲酸。羧基為吸電子基,甲基為供電子基。(2)答:甲苯>苯>溴苯>硝基苯。硝基為強(qiáng)吸電子基,溴為吸電子基,甲基為供電子基。2.(1)答:對(duì)二甲苯>甲苯>對(duì)甲基苯甲酸>對(duì)二苯2.(1)答:對(duì)二甲苯>甲苯>對(duì)甲基苯甲酸>對(duì)二苯3.答:(1)(2)
(3)3.答:(1)(2)(3)3.答:(1)(2)(3)3.答:(1)(2)(3)4.答:(1)先加入Br2/CCl4,不退色的為甲苯和苯,退色的為1-己炔、1,3-環(huán)己二烯和環(huán)己烯。在不褪色組加入酸性高錳酸鉀,褪色的為甲苯,不褪色為苯。在退色組中加入銀氨溶液,生成沉淀的為苯乙炔,無(wú)沉淀的為1,3-環(huán)己二烯和環(huán)己烯,兩者分別加入順丁烯二酸酐并加熱,有白色產(chǎn)物生成的為1,3-環(huán)己二烯。(2)先加入KMnO4,不退色的為乙基環(huán)丙烷,退色的為苯乙炔和環(huán)己烯;在退色組中加入銀氨溶液,生成沉淀的為苯乙炔,無(wú)沉淀的為環(huán)己烯。4.答:4.答:4.答:第7章對(duì)映異構(gòu)1、答:(1)分子具有旋光性的充分必要條件是該分子沒有對(duì)稱中心和對(duì)稱面。(2)含手性碳的化合物一定具有旋光異構(gòu)體。含手性碳的化合物不一定具有旋光性,如內(nèi)消旋體。(3)有旋光性一定具有手性。(4)有手性不一定有手性碳。第7章對(duì)映異構(gòu)1、答:第7章對(duì)映異構(gòu)1、答:第7章對(duì)映異構(gòu)1、答:(1)S-2,2-二甲基-3-溴戊烷。(2)R-3-丁烯-2-醇(3)2S,3R-2,3-二氯丁烷(4)R-2-甲基-3-丁炔醛2、答:(1)S-2,2-二甲基-3-溴戊烷。2、答:(1)S-2,2-二甲基-3-溴戊烷。2、答:3、答:兩個(gè)手性碳,4個(gè)旋光異構(gòu)體,(1)和(2),(3)和(4)互為對(duì)映異構(gòu)體。(1)和(3),(1)和(4),(2)和(3),(2)和(4)互為非對(duì)映異構(gòu)體。3、答:3、答:3、答:4、答:5、答:4、答:5、答:4、答:5、答:4、答:5、答:1、用系統(tǒng)命名法命名下列各化合物(1)2,2,4-三甲基-4-溴戊烷(2)2-甲基-5-氯-2-溴己烷(3)(R)-2,3-二甲基-3-氯戊烷(4)(Z)-1-溴丙烯(5)順-1-氯-3-溴環(huán)己烷(6)5-甲基-1-碘環(huán)己烯第8章鹵代烴1、用系統(tǒng)命名法命名下列各化合物第8章鹵代烴1、用系統(tǒng)命名法命名下列各化合物第8章鹵代烴1、用系統(tǒng)命名2、用反應(yīng)式分別表示正丁基溴、α-溴代乙苯與下列化合物反應(yīng)的主要產(chǎn)物。⑴NaOH(水)⑵KOH(醇)⑶Mg、乙醚⑷NaI/丙酮⑸產(chǎn)物⑶+CHCH⑹NaCN⑺NH3⑻CH3CC-Na+(9)AgNO3、醇(10)C2H5ONa2、用反應(yīng)式分別表示正丁基溴、α-溴代乙苯與下列化合物反應(yīng)的2、用反應(yīng)式分別表示正丁基溴、α-溴代乙苯與下列化合物反應(yīng)的答:(1)(2)(3)答:(1)答:(1)答:(1)(4)(5)(6)(4)(4)(4)(7)(8)(9)(10)(7)(7)(7)3、完成下列反應(yīng)式⑴⑵BrCH2CH2CH2Cl⑶HOCH2CH2CH2I⑷⑸(6)3、完成下列反應(yīng)式3、完成下列反應(yīng)式3、完成下列反應(yīng)式(7)(8)(9)(10)(7)(7)(7)4、寫出下列化合物在KOH醇溶液中脫鹵化氫的反應(yīng)式,并比較反應(yīng)速率的快慢。3-溴環(huán)己烯5-溴-1,3-環(huán)己二烯4-溴環(huán)己烯答:反應(yīng)式如下
反應(yīng)速度:5-溴-1,3-環(huán)己二烯>3-溴環(huán)己烯>4-溴環(huán)己烯4、寫出下列化合物在KOH醇溶液中脫鹵化氫的反應(yīng)式,并比較反4、寫出下列化合物在KOH醇溶液中脫鹵化氫的反應(yīng)式,并比較反1、寫出下列化合物的名稱或結(jié)構(gòu)式(1)3-甲基-1-甲氧基-2-戊醇(2)(3)3-硝基-4-羥基苯磺酸(4)4-氯-1-萘酚第9章醇、酚和醚1、寫出下列化合物的名稱或結(jié)構(gòu)式第9章醇、酚和醚1、寫出下列化合物的名稱或結(jié)構(gòu)式第9章醇、酚和醚1、寫出下2、按酸性從強(qiáng)至弱次序排列下列化合物答:(4)苯酚>(2)對(duì)甲苯酚>(3)鄰甲氧基苯酚>(5)苯甲醇>(1)環(huán)己醇>(6)苯甲醚2、按酸性從強(qiáng)至弱次序排列下列化合物2、按酸性從強(qiáng)至弱次序排列下列化合物2、按酸性從強(qiáng)至弱次3、用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法區(qū)別下列化合物①苯甲醚②環(huán)已烷③苯酚④環(huán)已醇答:加入氯化鐵溶液,顯藍(lán)紫色的是苯酚;余下三者加入鈉,溶解的是環(huán)己醇;余下二者加入濃鹽酸,變成澄清透明溶液的是苯甲醚;余下是正己烷.(2)①3-丁烯-2-醇②3-丁烯-1-醇③2-甲基-2-丙醇④2-丁醇⑤正丁醇答:加入Br2/CCl4溶液,退色的是3-丁烯-2-醇、3-丁烯-1-醇。此兩者中,加入Lucas試劑,立即出現(xiàn)渾濁的是3-丁烯-2-醇,無(wú)現(xiàn)象的是3-丁烯-1-醇。余下三者加入Lucas試劑,立即出現(xiàn)渾濁的是2-甲基-2-丙醇,幾分鐘后渾濁的是2-丁醇,無(wú)現(xiàn)象的是正丁醇。3、用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法區(qū)別下列化合物3、用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法區(qū)別下列化合物3、用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法區(qū)別下4、用必要的無(wú)機(jī)試劑實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化(1)甲苯4-氯芐醚;(2)正丙醇正丁酸答:或:4、用必要的無(wú)機(jī)試劑實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化(1)甲苯4、用必要的無(wú)機(jī)試劑實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化(1)甲苯5、某芳香族化合物A的分子式為C7H8O,A與金屬鈉不發(fā)生反應(yīng),與濃的氫碘酸反應(yīng)生成兩個(gè)化合物B和C。B能溶于氫氧化鈉溶液中,并與三氯化鐵顯色。C與硝酸銀的醇溶液作用,生成黃色的碘化銀。試寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)式,并寫出各步反應(yīng)式。答:反應(yīng)略,A、B、C結(jié)構(gòu)式如下:
5、某芳香族化合物A的分子式為C7H8O,A與金屬鈉不發(fā)生反5、某芳香族化合物A的分子式為C7H8O,A與金屬鈉不發(fā)生反6、完成下列反應(yīng)式:答:6、完成下列反應(yīng)式:答:6、完成下列反應(yīng)式:答:6、完成下列反應(yīng)式:答:第11章醛與酮1、命名下列化合物:
(1)
(2)
(3)(4)(5)
(6)3-羥基丙醛(Z)-3-丙基-3-戊烯醛3-己烯-2,5-二酮4-甲氧基-3-溴-苯甲醛4-甲基環(huán)己酮苯乙酮肟第11章醛與酮1、命名下列化合物:第11章醛與酮1、命名下列化合物:2.比較下列化合物與HCN反應(yīng)的活性大小。⑴①CH3CHO②CH3COCH3③HCHO④(CH3)2CHCOCH3答:③>①>②>④(空間位阻)⑵①ClCH2CHO②BrCH2CHO③CH3CH2CHO④CH3CF2CHO答:④>①>②>③(誘導(dǎo)效應(yīng))⑶①二苯甲酮②乙醛③氯乙醛④三氯乙醛答:④>③>②>①(誘導(dǎo)效應(yīng)與空間位阻)2.比較下列化合物與HCN反應(yīng)的活性大小。2.比較下列化合物與HCN反應(yīng)的活性大小。2.比較下列化合物3.完成下列反應(yīng)⑴⑵⑶3.完成下列反應(yīng)⑵⑶3.完成下列反應(yīng)⑵⑶3.完成下列反應(yīng)⑵⑶3、完成下列反應(yīng)(5)3、完成下列反應(yīng)(5)3、完成下列反應(yīng)(5)3、完成下列反應(yīng)(5)4、用化學(xué)方法鑒別下列化合物(1)①丁醛,②苯甲醛,③2-戊醇,④環(huán)己酮答:(1)加入銀氨溶液,產(chǎn)生銀鏡反應(yīng)的是丁醛和苯甲醛,該組分別加入Fehling試劑,產(chǎn)生磚紅色沉淀的是丁醛;在無(wú)銀鏡反應(yīng)組分別加入I2/NaOH,有黃色沉淀的是2-戊醇。(2)①丁醛,②丁酮,③丁醇,④乙醚答:加入I2的NaOH溶液,產(chǎn)生黃色沉淀的是丁酮;余下加入飽和NaHSO3或銀氨溶液,產(chǎn)生沉淀的是丁醛;余下兩種加入酸性KMnO4,褪色的為丁醇。4、用化學(xué)方法鑒別下列化合物4、用化學(xué)方法鑒別下列化合物4、用化學(xué)方法鑒別下列化合物5、完成下列轉(zhuǎn)化。答:5、完成下列轉(zhuǎn)化。5、完成下列轉(zhuǎn)化。5、完成下列轉(zhuǎn)化。6.由指定原料合成下列化合物(無(wú)機(jī)試劑任選)⑴由苯甲醛和芐氯合成1,2—二苯乙烯答:⑵由對(duì)甲基苯甲醛制備對(duì)甲基苯甲酸答:6.由指定原料合成下列化合物(無(wú)機(jī)試劑任選)6.由指定原料合成下列化合物(無(wú)機(jī)試劑任選)6.由指定原料合7.某化合物A(C5H12O),氧化后得B(C5H10O);B能與2,4—二硝基苯肼生成黃色沉淀;A、B均可與碘的堿性溶液共熱生成黃色沉淀。A與濃硫酸共熱生成C;C經(jīng)氧化得到丙酮和乙酸。試寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)和相關(guān)反應(yīng)式。
答:反應(yīng)式略,A、B、C結(jié)構(gòu)式如下:7.某化合物A(C5H12O),氧化后得B(C5H10O);7.某化合物A(C5H12O),氧化后得B(C5H10O);第12章羧酸及其衍生物1.命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式。(1)E-3-甲基-2-戊烯酸(2)對(duì)乙酰基苯甲酰胺(3)鄰羥基苯甲酰氯(4)順-2-甲基丁烯二酸酐(5)苯乙酸環(huán)己酯(6)鄰苯二甲酸酐(7)2-甲基丙烯酸甲酯(8)N,N-二甲基苯甲酰胺第12章羧酸及其衍生物1.命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式。第12章羧酸及其衍生物1.命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式。第12.采用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物。(1)答:分別加入NaHCO3溶液,鑒別出乙醛(無(wú)氣體放出);余下兩種加入銀氨溶液,產(chǎn)生沉淀的為甲酸。(2)答:加入KMnO4溶液,退色的為草酸;余下兩種加熱,產(chǎn)生的氣體通人澄清石灰水中,變渾濁的是丙二酸。2.采用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物。2.采用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物。2.采用化學(xué)方法區(qū)別下列3.指出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物。答:(1)C6H5CH2MgCl;C6H5CH2COOH;C6H5CH2COCl(2)(3)(4)C2H5OOCCH2CH2COOH+C2H5OOCCH2CH2COOC2H53.指出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物。(3)(4)C2H5OOCCH23.指出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物。(3)(4)C2H5OOCCH2(5)(6)(7)(8)(5)(6)(7)(8)(5)(6)(7)(8)(5)(6)(7)(8)4.完成下列轉(zhuǎn)化。(1)丙酸——丁酸答:(2)溴苯——苯甲酸乙酯答:4.完成下列轉(zhuǎn)化。4.完成下列轉(zhuǎn)化。4.完成下列轉(zhuǎn)化。5、答:A、B、C和D的結(jié)構(gòu)分別為ACH3COOCH=CH2;BCH2=CHCOOCH3;CCH2=CHCOONa;DCH2=CHCOOH5、答:A、B、C和D的結(jié)構(gòu)分別為5、答:A、B、C和D的結(jié)構(gòu)分別為5、答:A、B、C和D的結(jié)第13章胺及其衍生物1.命名下列化合物
(1)2,3-二甲基-2-氨基丁烷;
(2)二甲基丙基胺;
(3)氫氧化二甲基二乙基銨;
(4)1,4-丁二胺;
(5)甲基乙基環(huán)己基胺;
(6)N,N-二甲基對(duì)溴苯胺第13章胺及其衍生物1.命名下列化合物第13章胺及其衍生物1.命名下列化合物第13章胺及其衍生2、寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式2、寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式2、寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式2、寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式3、將下列各組化合物按堿性強(qiáng)弱排列(1)苯胺,對(duì)甲氧基苯胺,對(duì)氨基苯甲醛(2)甲酰胺,甲胺,尿素,鄰苯二甲酰亞胺,氫氧化四甲銨答:(1)對(duì)甲氧基苯胺>苯胺>對(duì)氨基苯甲醛
(2)氫氧化四甲銨>甲胺>尿素>甲酰胺>鄰苯二甲酰胺
(3)四氫吡啶>二乙胺>環(huán)戊胺3、將下列各組化合物按堿性強(qiáng)弱排列3、將下列各組化合物按堿性強(qiáng)弱排列3、將下列各組化合物按堿性4、完成下列反應(yīng)式4、完成下列反應(yīng)式4、完成下列反應(yīng)式4、完成下列反應(yīng)式5、用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物答:(1)加入溴水,產(chǎn)生白色沉淀的是苯酚和苯胺,此兩者中加入三氯化鐵溶液,顯色的是苯酚;另外兩者中,加入銀氨溶液,產(chǎn)生銀鏡的是苯甲醛。(2)采用Hinsberg反應(yīng),首先使用對(duì)甲基苯磺酰氯(TsCl),不產(chǎn)生白色沉淀的是N,N-二甲基苯胺,在A和B中加入NaOH溶液,白色沉淀溶解的是2-甲基苯胺,不溶解的是N-甲基苯胺。5、用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物答:(1)加入溴水,產(chǎn)生白5、用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物答:(1)加入溴水,產(chǎn)生白6、完成下列有機(jī)合成題(無(wú)機(jī)試劑可任選)1)由苯合成1,3,5-三溴苯2)由芐醇合成苯酚6、完成下列有機(jī)合成題(無(wú)機(jī)試劑可任選)2)由芐醇合成苯酚6、完成下列有機(jī)合成題(無(wú)機(jī)試劑可任選)2)由芐醇合成苯酚63)由苯合成間氯溴苯3)由苯合成間氯溴苯3)由苯合成間氯溴苯3)由苯合成間氯溴苯4)由乙醇分別合成甲胺、乙胺、丙胺4)由乙醇分別合成甲胺、乙胺、丙胺4)由乙醇分別合成甲胺、乙胺、丙胺4)由乙醇分別合成甲胺、乙5)由苯合成對(duì)硝基苯甲酰氯5)由苯合成對(duì)硝基苯甲酰氯5)由苯合成對(duì)硝基苯甲酰氯5)由苯合成對(duì)硝基苯甲酰氯6)由苯合成6)由苯合成6)由苯合成6)由苯合成7.化合物A的分子式為C6H15N,能溶于稀鹽酸,在室溫下與亞硝酸作用放出氮?dú)夂蟮玫紹;B能進(jìn)行碘仿反應(yīng)。B和濃硫酸共熱得到分子式為C6H12的化合物C;C臭氧化后再經(jīng)鋅粉還原水解得到乙醛和異丁醛。試推測(cè)A、B、C的結(jié)構(gòu)式,并寫出各步反應(yīng)方程式。
答:A、B、C結(jié)構(gòu)式如下,反應(yīng)式略。7.化合物A的分子式為C6H15N,能溶于稀鹽酸,在室溫下7.化合物A的分子式為C6H15N,能溶于稀鹽酸,在室溫下8.化合物A的分子式為C7H7NO2,與Fe/HCl反應(yīng)生成分子式為C7H9N的化合物B;B和NaNO2/HCl在0~5℃反應(yīng)生成分子式為C7H7ClN2的化合物C;在稀鹽酸中C與CuCN反應(yīng)生成分子式為C8H7N的化合物D;D在稀酸中水解得到一個(gè)酸E(C8H8O2);E用高錳酸鉀氧化得到另一種酸F;F受熱時(shí)生成分子式為C8H4O3的酸酐。試推測(cè)A、B、C、D、E、F的結(jié)構(gòu)式。
答:8.化合物A的分子式為C7H7NO2,與Fe/HCl反應(yīng)8.化合物A的分子式為C7H7NO2,與Fe/HCl反應(yīng)第14章糖類1.(1)(2)2.沒有變旋作用的有(1)、(4)、(5)3.能還原Fehling試劑的有(2)、(3)4.(1)加入Fehling試劑,產(chǎn)生磚紅色沉淀的是麥芽糖.(2)加入溴水,退色的是葡萄糖.第14章糖類1.(1)第14章糖類1.(1)第14章糖類5.答:第14章糖類5.答:第14章糖類5.答:第14章糖類5.答:6.AB
第14章糖類7.β,Lα,Dβ,D
β,Lβ,Lα,D
β,Dβ,Dα,L
6.A6.A第15章雜環(huán)化合物1.5-甲基噻唑;α-呋喃甲醛;2-硝基吡咯;
4-溴吡喃;8-羥基奎寧;5-甲基-2-羥基嘧啶2.堿性(1)吡咯<四氫吡咯.因?yàn)檫量┲械腘原子的孤對(duì)電子參與共扼,而四氫吡咯是環(huán)仲胺.(2)吡啶<六氫吡啶.因?yàn)檫拎ぶ械腘原子是SP2雜化.(3)甲胺>氨>吡啶>苯胺>吡咯第15章雜環(huán)化合物1.5-甲基噻唑;α-呋喃甲醛;2-硝第15章雜環(huán)化合物1.5-甲基噻唑;α-呋喃甲醛;2-硝3.完成下列反應(yīng)第15章雜環(huán)化合物3.完成下列反應(yīng)第15章雜環(huán)化合物3.完成下列反應(yīng)第15章雜環(huán)化合物3.完成下列反應(yīng)第1第15章雜環(huán)化合物第15章雜環(huán)化合物第15章雜環(huán)化合物第15章雜環(huán)化合物第1章緒論1.價(jià)鍵理論和分子軌道理論都是關(guān)于分子如何構(gòu)成的理論。價(jià)鍵理論主要關(guān)注于σ鍵和π鍵的形成,通過(guò)研究受成鍵情況影響的軌道形狀描述分子的形狀。分子軌道理論研究電子在整個(gè)分子中的運(yùn)動(dòng)狀況,用成鍵軌道、非鍵軌道和反鍵軌道來(lái)描述分子的形成。2.u=78/12+1=6,C6H63.均裂,發(fā)生游離基型反應(yīng),異裂,發(fā)生離子型反應(yīng)。4.略第1章緒論1.價(jià)鍵理論和分子軌道理論都是關(guān)于分子如何構(gòu)成的第1章緒論1.價(jià)鍵理論和分子軌道理論都是關(guān)于分子如何構(gòu)成的第2章烷烴1.(1)3-甲基戊烷(2)3-甲基-3-乙基己烷2.
第2章烷烴1.(1)3-甲基戊烷第2章烷烴1.(1)3-甲基戊烷第2章烷烴3.(1)2,2-二甲基丁烷
(2)2,3-二甲基3-乙基戊烷
(3)2,2,3,5,6-五甲基庚烷第2章烷烴3.(1)2,2-二甲基丁烷(2)2,第2章烷烴3.(1)2,2-二甲基丁烷(2)2,第2章烷烴4.(1)(2)(3)(4)第2章烷烴4.(1)第2章烷烴4.(1)第2章烷烴5.第2章烷烴5.第2章烷烴5.第2章烷烴5.1.答:(1)1-己烯(2)2-己烯(3)3-己烯(4)2-甲基-1-戊烯(5)3-甲基-1-戊烯(6)4-甲基-1-戊烯第3章烯烴其中(2)、(3)、(8)、(9)有順?lè)串悩?gòu)。1.答:(1)1-己烯(2)2-己烯1.答:(1)1-己烯(2)2-己烯第3章烯烴(7)2-甲基-2-戊烯(8)3-甲基-2-戊烯(9)4-甲基-2-戊烯(10)2,3-二甲基-1-丁烯(11)3,3-二甲基-1-丁烯(12)2,3-二甲基-2-丁烯(13)2-乙基-1-丁烯第3章烯烴(7)2-甲基-2-戊烯(8)3-甲第3章烯烴(7)2-甲基-2-戊烯(8)3-甲第3章烯烴2.答:(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)
第3章烯烴2.答:(1)(2)第3章烯烴2.答:(1)(2)第3章烯烴3.答:無(wú)順?lè)串悩?gòu)4.答:第3章烯烴3.答:無(wú)順?lè)串悩?gòu)4.答:第3章烯烴3.答:無(wú)順?lè)串悩?gòu)4.答:第3章烯烴3.答:無(wú)第3章烯烴5.答:
1)2)3)
4)or
5)
第3章烯烴5.答:2)3)4)or第3章烯烴5.答:2)3)4)or第4章炔烴和共軛二烯烴1.答:(1)2,2,5-三甲基-3-己炔(2)1,3-己二烯-5-炔(3)5-庚烯-1,3-二炔(4)(5)(6)第4章炔烴和共軛二烯烴1.答:(5)(6)第4章炔烴和共軛二烯烴1.答:(5)(6)第4章炔烴和共第4章炔烴和共軛二烯烴2.答:(1)(2)第4章炔烴和共軛二烯烴2.答:(2)第4章炔烴和共軛二烯烴2.答:(2)第4章炔烴和共軛二第4章炔烴和共軛二烯烴(3)(4)第4章炔烴和共軛二烯烴(3)(4)第4章炔烴和共軛二烯烴(3)(4)第4章炔烴和共軛二烯烴第4章炔烴和共軛二烯烴3.答:(1)(2)(3)和(4)有,但不是只有它。在形成的3中心3電子的烯丙基游離基后,兩端都可以被溴游離基進(jìn)攻,形成兩種產(chǎn)物。第4章炔烴和共軛二烯烴3.答:(2)(3)和(4)第4章炔烴和共軛二烯烴3.答:(2)(3)和(4)第4章炔烴和共軛二烯烴4.答:(A)(B)(C)甲烷(D)(E)(F)(G)
(H)
第4章炔烴和共軛二烯烴4.答:(B)(C)甲烷第4章炔烴和共軛二烯烴4.答:(B)(C)甲烷第4章炔烴和共軛二烯烴5.答:6.答:(1)先用AgNO3/NH3分出炔化銀沉淀,然后硝酸酸化得炔烴,余下為癸烯。(2)用酸性KMnO4振搖氧化3-己烯和3-己炔后,再用水洗分離除去。第4章炔烴和共軛二烯烴5.答:6.答:第4章炔烴和共軛二烯烴5.答:6.答:第4章炔烴和共軛二第5章脂環(huán)烴1.答:(1)1-甲基-2-異丙基環(huán)戊烷(2)1-甲基-2-乙基環(huán)己烷(3)雙環(huán)[2.2.1]庚烷(4)反-1,2-二甲基環(huán)丙烷(5)1,6-二甲基螺[4.5]癸烷(6)2,7,7-三甲基雙環(huán)[2.2.1]庚烷第5章脂環(huán)烴1.答:第5章脂環(huán)烴1.答:第5章脂環(huán)烴1.答:第5章脂環(huán)烴(7)(8)(9)
(10)(11)(12)第5章脂環(huán)烴(7)(8)第5章脂環(huán)烴(7)(8)第5章脂環(huán)烴2.答:(1)(2)(3)(4)(5)(6)第5章脂環(huán)烴2.答:(4)第5章脂環(huán)烴2.答:(4)第5章脂環(huán)烴(7)
3.答:(1)先加入Br2/CCl4或KMnO4,不退色的為環(huán)己烷,退色的為苯乙炔和環(huán)己烯;在退色組中加入銀氨溶液,生成沉淀的為苯乙炔,無(wú)沉淀的為環(huán)己烯。(2)先加入KMnO4,不退色的為乙基環(huán)丙烷,退色的為1-丁炔和2-丁烯;在退色組中加入銀氨溶液,生成沉淀的為1-丁炔,無(wú)沉淀的為2-丁烯。第5章脂環(huán)烴(7)3.答:第5章脂環(huán)烴(7)3.答:第5章第5章脂環(huán)烴4.答:(1)(2)第5章脂環(huán)烴4.答:(1)(2)第5章脂環(huán)烴4.答:(1)(2)第5章脂環(huán)烴4.答:(1第5章脂環(huán)烴5.答:第5章脂環(huán)烴5.答:第5章脂環(huán)烴5.答:第5章脂環(huán)烴5.答:1.答:1,3-二苯基丁烷3-硝基-2,5-二溴苯磺酸5-甲基-4-氯-2-萘甲酸2,4,6-三硝基甲苯第6章芳香烴1.答:第6章芳香烴1.答:第6章芳香烴1.答:第6章芳香烴2.(1)答:對(duì)二甲苯>甲苯>對(duì)甲基苯甲酸>對(duì)二苯甲酸。羧基為吸電子基,甲基為供電子基。(2)答:甲苯>苯>溴苯>硝基苯。硝基為強(qiáng)吸電子基,溴為吸電子基,甲基為供電子基。2.(1)答:對(duì)二甲苯>甲苯>對(duì)甲基苯甲酸>對(duì)二苯2.(1)答:對(duì)二甲苯>甲苯>對(duì)甲基苯甲酸>對(duì)二苯3.答:(1)(2)
(3)3.答:(1)(2)(3)3.答:(1)(2)(3)3.答:(1)(2)(3)4.答:(1)先加入Br2/CCl4,不退色的為甲苯和苯,退色的為1-己炔、1,3-環(huán)己二烯和環(huán)己烯。在不褪色組加入酸性高錳酸鉀,褪色的為甲苯,不褪色為苯。在退色組中加入銀氨溶液,生成沉淀的為苯乙炔,無(wú)沉淀的為1,3-環(huán)己二烯和環(huán)己烯,兩者分別加入順丁烯二酸酐并加熱,有白色產(chǎn)物生成的為1,3-環(huán)己二烯。(2)先加入KMnO4,不退色的為乙基環(huán)丙烷,退色的為苯乙炔和環(huán)己烯;在退色組中加入銀氨溶液,生成沉淀的為苯乙炔,無(wú)沉淀的為環(huán)己烯。4.答:4.答:4.答:第7章對(duì)映異構(gòu)1、答:(1)分子具有旋光性的充分必要條件是該分子沒有對(duì)稱中心和對(duì)稱面。(2)含手性碳的化合物一定具有旋光異構(gòu)體。含手性碳的化合物不一定具有旋光性,如內(nèi)消旋體。(3)有旋光性一定具有手性。(4)有手性不一定有手性碳。第7章對(duì)映異構(gòu)1、答:第7章對(duì)映異構(gòu)1、答:第7章對(duì)映異構(gòu)1、答:(1)S-2,2-二甲基-3-溴戊烷。(2)R-3-丁烯-2-醇(3)2S,3R-2,3-二氯丁烷(4)R-2-甲基-3-丁炔醛2、答:(1)S-2,2-二甲基-3-溴戊烷。2、答:(1)S-2,2-二甲基-3-溴戊烷。2、答:3、答:兩個(gè)手性碳,4個(gè)旋光異構(gòu)體,(1)和(2),(3)和(4)互為對(duì)映異構(gòu)體。(1)和(3),(1)和(4),(2)和(3),(2)和(4)互為非對(duì)映異構(gòu)體。3、答:3、答:3、答:4、答:5、答:4、答:5、答:4、答:5、答:4、答:5、答:1、用系統(tǒng)命名法命名下列各化合物(1)2,2,4-三甲基-4-溴戊烷(2)2-甲基-5-氯-2-溴己烷(3)(R)-2,3-二甲基-3-氯戊烷(4)(Z)-1-溴丙烯(5)順-1-氯-3-溴環(huán)己烷(6)5-甲基-1-碘環(huán)己烯第8章鹵代烴1、用系統(tǒng)命名法命名下列各化合物第8章鹵代烴1、用系統(tǒng)命名法命名下列各化合物第8章鹵代烴1、用系統(tǒng)命名2、用反應(yīng)式分別表示正丁基溴、α-溴代乙苯與下列化合物反應(yīng)的主要產(chǎn)物。⑴NaOH(水)⑵KOH(醇)⑶Mg、乙醚⑷NaI/丙酮⑸產(chǎn)物⑶+CHCH⑹NaCN⑺NH3⑻CH3CC-Na+(9)AgNO3、醇(10)C2H5ONa2、用反應(yīng)式分別表示正丁基溴、α-溴代乙苯與下列化合物反應(yīng)的2、用反應(yīng)式分別表示正丁基溴、α-溴代乙苯與下列化合物反應(yīng)的答:(1)(2)(3)答:(1)答:(1)答:(1)(4)(5)(6)(4)(4)(4)(7)(8)(9)(10)(7)(7)(7)3、完成下列反應(yīng)式⑴⑵BrCH2CH2CH2Cl⑶HOCH2CH2CH2I⑷⑸(6)3、完成下列反應(yīng)式3、完成下列反應(yīng)式3、完成下列反應(yīng)式(7)(8)(9)(10)(7)(7)(7)4、寫出下列化合物在KOH醇溶液中脫鹵化氫的反應(yīng)式,并比較反應(yīng)速率的快慢。3-溴環(huán)己烯5-溴-1,3-環(huán)己二烯4-溴環(huán)己烯答:反應(yīng)式如下
反應(yīng)速度:5-溴-1,3-環(huán)己二烯>3-溴環(huán)己烯>4-溴環(huán)己烯4、寫出下列化合物在KOH醇溶液中脫鹵化氫的反應(yīng)式,并比較反4、寫出下列化合物在KOH醇溶液中脫鹵化氫的反應(yīng)式,并比較反1、寫出下列化合物的名稱或結(jié)構(gòu)式(1)3-甲基-1-甲氧基-2-戊醇(2)(3)3-硝基-4-羥基苯磺酸(4)4-氯-1-萘酚第9章醇、酚和醚1、寫出下列化合物的名稱或結(jié)構(gòu)式第9章醇、酚和醚1、寫出下列化合物的名稱或結(jié)構(gòu)式第9章醇、酚和醚1、寫出下2、按酸性從強(qiáng)至弱次序排列下列化合物答:(4)苯酚>(2)對(duì)甲苯酚>(3)鄰甲氧基苯酚>(5)苯甲醇>(1)環(huán)己醇>(6)苯甲醚2、按酸性從強(qiáng)至弱次序排列下列化合物2、按酸性從強(qiáng)至弱次序排列下列化合物2、按酸性從強(qiáng)至弱次3、用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法區(qū)別下列化合物①苯甲醚②環(huán)已烷③苯酚④環(huán)已醇答:加入氯化鐵溶液,顯藍(lán)紫色的是苯酚;余下三者加入鈉,溶解的是環(huán)己醇;余下二者加入濃鹽酸,變成澄清透明溶液的是苯甲醚;余下是正己烷.(2)①3-丁烯-2-醇②3-丁烯-1-醇③2-甲基-2-丙醇④2-丁醇⑤正丁醇答:加入Br2/CCl4溶液,退色的是3-丁烯-2-醇、3-丁烯-1-醇。此兩者中,加入Lucas試劑,立即出現(xiàn)渾濁的是3-丁烯-2-醇,無(wú)現(xiàn)象的是3-丁烯-1-醇。余下三者加入Lucas試劑,立即出現(xiàn)渾濁的是2-甲基-2-丙醇,幾分鐘后渾濁的是2-丁醇,無(wú)現(xiàn)象的是正丁醇。3、用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法區(qū)別下列化合物3、用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法區(qū)別下列化合物3、用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法區(qū)別下4、用必要的無(wú)機(jī)試劑實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化(1)甲苯4-氯芐醚;(2)正丙醇正丁酸答:或:4、用必要的無(wú)機(jī)試劑實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化(1)甲苯4、用必要的無(wú)機(jī)試劑實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化(1)甲苯5、某芳香族化合物A的分子式為C7H8O,A與金屬鈉不發(fā)生反應(yīng),與濃的氫碘酸反應(yīng)生成兩個(gè)化合物B和C。B能溶于氫氧化鈉溶液中,并與三氯化鐵顯色。C與硝酸銀的醇溶液作用,生成黃色的碘化銀。試寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)式,并寫出各步反應(yīng)式。答:反應(yīng)略,A、B、C結(jié)構(gòu)式如下:
5、某芳香族化合物A的分子式為C7H8O,A與金屬鈉不發(fā)生反5、某芳香族化合物A的分子式為C7H8O,A與金屬鈉不發(fā)生反6、完成下列反應(yīng)式:答:6、完成下列反應(yīng)式:答:6、完成下列反應(yīng)式:答:6、完成下列反應(yīng)式:答:第11章醛與酮1、命名下列化合物:
(1)
(2)
(3)(4)(5)
(6)3-羥基丙醛(Z)-3-丙基-3-戊烯醛3-己烯-2,5-二酮4-甲氧基-3-溴-苯甲醛4-甲基環(huán)己酮苯乙酮肟第11章醛與酮1、命名下列化合物:第11章醛與酮1、命名下列化合物:2.比較下列化合物與HCN反應(yīng)的活性大小。⑴①CH3CHO②CH3COCH3③HCHO④(CH3)2CHCOCH3答:③>①>②>④(空間位阻)⑵①ClCH2CHO②BrCH2CHO③CH3CH2CHO④CH3CF2CHO答:④>①>②>③(誘導(dǎo)效應(yīng))⑶①二苯甲酮②乙醛③氯乙醛④三氯乙醛答:④>③>②>①(誘導(dǎo)效應(yīng)與空間位阻)2.比較下列化合物與HCN反應(yīng)的活性大小。2.比較下列化合物與HCN反應(yīng)的活性大小。2.比較下列化合物3.完成下列反應(yīng)⑴⑵⑶3.完成下列反應(yīng)⑵⑶3.完成下列反應(yīng)⑵⑶3.完成下列反應(yīng)⑵⑶3、完成下列反應(yīng)(5)3、完成下列反應(yīng)(5)3、完成下列反應(yīng)(5)3、完成下列反應(yīng)(5)4、用化學(xué)方法鑒別下列化合物(1)①丁醛,②苯甲醛,③2-戊醇,④環(huán)己酮答:(1)加入銀氨溶液,產(chǎn)生銀鏡反應(yīng)的是丁醛和苯甲醛,該組分別加入Fehling試劑,產(chǎn)生磚紅色沉淀的是丁醛;在無(wú)銀鏡反應(yīng)組分別加入I2/NaOH,有黃色沉淀的是2-戊醇。(2)①丁醛,②丁酮,③丁醇,④乙醚答:加入I2的NaOH溶液,產(chǎn)生黃色沉淀的是丁酮;余下加入飽和NaHSO3或銀氨溶液,產(chǎn)生沉淀的是丁醛;余下兩種加入酸性KMnO4,褪色的為丁醇。4、用化學(xué)方法鑒別下列化合物4、用化學(xué)方法鑒別下列化合物4、用化學(xué)方法鑒別下列化合物5、完成下列轉(zhuǎn)化。答:5、完成下列轉(zhuǎn)化。5、完成下列轉(zhuǎn)化。5、完成下列轉(zhuǎn)化。6.由指定原料合成下列化合物(無(wú)機(jī)試劑任選)⑴由苯甲醛和芐氯合成1,2—二苯乙烯答:⑵由對(duì)甲基苯甲醛制備對(duì)甲基苯甲酸答:6.由指定原料合成下列化合物(無(wú)機(jī)試劑任選)6.由指定原料合成下列化合物(無(wú)機(jī)試劑任選)6.由指定原料合7.某化合物A(C5H12O),氧化后得B(C5H10O);B能與2,4—二硝基苯肼生成黃色沉淀;A、B均可與碘的堿性溶液共熱生成黃色沉淀。A與濃硫酸共熱生成C;C經(jīng)氧化得到丙酮和乙酸。試寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)和相關(guān)反應(yīng)式。
答:反應(yīng)式略,A、B、C結(jié)構(gòu)式如下:7.某化合物A(C5H12O),氧化后得B(C5H10O);7.某化合物A(C5H12O),氧化后得B(C5H10O);第12章羧酸及其衍生物1.命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式。(1)E-3-甲基-2-戊烯酸(2)對(duì)乙?;郊柞0罚?)鄰羥基苯甲酰氯(4)順-2-甲基丁烯二酸酐(5)苯乙酸環(huán)己酯(6)鄰苯二甲酸酐(7)2-甲基丙烯酸甲酯(8)N,N-二甲基苯甲酰胺第12章羧酸及其衍生物1.命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式。第12章羧酸及其衍生物1.命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式。第12.采用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物。(1)答:分別加入NaHCO3溶液,鑒別出乙醛(無(wú)氣體放出);余下兩種加入銀氨溶液,產(chǎn)生沉淀的為甲酸。(2)答:加入KMnO4溶液,退色的為草酸;余下兩種加熱,產(chǎn)生的氣體通人澄清石灰水中,變渾濁的是丙二酸。2.采用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物。2.采用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物。2.采用化學(xué)方法區(qū)別下列3.指出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物。答:(1)C6H5CH2MgCl;C6H5CH2COOH;C6H5CH2COCl(2)(3)(4)C2H5OOCCH2CH2COOH+C2H5OOCCH2CH2COOC2H53.指出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物。(3)(4)C2H5OOCCH23.指出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物。(3)(4)C2H5OOCCH2(5)(6)(7)(8)(5)(6)(7)(8)(5)(6)(7)(8)(5)(6)(7)(8)4.完成下列轉(zhuǎn)化。(1)丙酸——丁酸答:(2)溴苯——苯甲酸乙酯答:4.完成下列轉(zhuǎn)化。4.完成下列轉(zhuǎn)化。4.完成下列轉(zhuǎn)化。5、答:A、B、C和D的結(jié)構(gòu)分別為ACH3COOCH=CH2;BCH2=CHCOOCH3;CCH2=CHCOONa;DCH2=CHCOOH5、答:A、B、C和D的結(jié)構(gòu)分別為5、答:A、B、C和D的結(jié)構(gòu)分別為5、答:A、B、C和D的結(jié)第13章胺及其衍生物1.命名下列化合物
(1)2,3-二甲基-2-氨基丁烷;
(2)二甲基丙基胺;
(3)氫氧化二甲基二乙基銨;
(4)1,4-丁二胺;
(5)甲基乙基環(huán)己基胺;
(6)N,N-二甲基對(duì)溴苯胺第13章胺及其衍生物1.命名下列化合物第13章胺及其衍生物1.命名下列化合物第13章胺及其衍生2、寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式2、寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式2、寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式2、寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式3、將下列各組化合物按堿性強(qiáng)弱排列(1)苯胺,對(duì)
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