選修5醛完美課件

化學(xué)選修⑤第三章烴的含氧衍生物第二節(jié)醛1化學(xué)選修⑤第三章烴的含氧衍生物第二節(jié)醛1根據(jù)醇類催化氧化反應(yīng)的原理，完成下列方程式醇類發(fā)生催化氧化的條件是什么？1.Ag或Cu作催化劑并加熱。2.羥基所連的碳原子上有氫原子。2CH3CH2OH+O2△Cu2CH3CHO+2H2O2CH3CHCH3+O2OH△Cu2CH3CCH3+2H2OO根據(jù)醇類催化氧化反應(yīng)的原理，醇類發(fā)生催化氧化的條件是什么？12兒童房甲醛超標(biāo)易誘發(fā)兒童白血病

兒童房甲醛超標(biāo)易誘發(fā)兒童白血病3一、乙醛的分子結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡式CH3CHO結(jié)構(gòu)式HHHHCCO官能團(tuán)醛基:CHO或CHO醛基的寫法,不要寫成COHC2H4O友情提示一、乙醛的分子結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡式CH3CHO結(jié)構(gòu)4二、乙醛的物理性質(zhì)乙醛是無色、有刺激性氣味的液體，密度比水小，易揮發(fā)，易燃燒，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。乙醛的核磁共振氫譜圖醛基上的氫甲基上的氫二、乙醛的物理性質(zhì)乙醛是無色、有刺激性氣味的液體，5

HOHCCHH極性鍵結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)：根據(jù)乙醛的結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)乙醛的性質(zhì)不飽和HO極性鍵結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)：根據(jù)6OCHH根據(jù)結(jié)構(gòu)分析及解酒原理推測(cè)乙醛化性HOOCH

OCH3CH加H還原成醇加O氧化成羧酸OHH根據(jù)結(jié)構(gòu)分析及解酒原理推測(cè)乙醛化性HOOH7三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)(1)加成反應(yīng)+H-HNi△

OCH3-C-HCH3CH2OH注意：加成時(shí)只能與H2、HCN不能與Br2水加成三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)(1)加成反應(yīng)+H-HNi8（2）催化氧化

OCH3-C-H2+O2催化劑△

OCH3-C-O-H2乙醇乙醛乙酸氧化O氧化O還原H氧化O（2）催化氧化O2+O2催化劑9NiCH3CHO+H2CH3CH2OH這個(gè)反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)還是還原反應(yīng)？還原反應(yīng)NiCH3CHO+H2CH3CH2OH這個(gè)反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)還10有機(jī)反應(yīng)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)我們應(yīng)該怎樣判斷呢?2CH3CH2OH+O2△Cu2CH3CHO+2H2O氧化反應(yīng):有機(jī)物分子中加入

氧原子或

失去氫原子的反應(yīng)還原反應(yīng):有機(jī)物分子中加入氫原子或

失去氧原子的反應(yīng)NiCH3CHO+H2CH3CH2OH有機(jī)反應(yīng)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)2CH3CH2OH+O2△Cu11②

燃燒2CH3CHO+5O24CO2+4H2O點(diǎn)燃③.

被弱氧化劑氧化Ⅰ銀鏡反應(yīng)取一潔凈試管，加入2mL2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。①配制銀氨溶液：AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2

OH+2H2O氫氧化二氨合銀－銀氨溶液②燃燒2CH3CHO+5O24CO2+4H2O點(diǎn)燃③.12在配好的上述銀氨溶液中滴入3滴乙醛溶液，充分振蕩后把試管放在熱水浴中靜置。②水浴加熱生成銀鏡：在配好的上述銀氨13現(xiàn)象：條件：反應(yīng)過程試管內(nèi)壁附著一層光亮的銀鏡。水浴加熱CH3CHO+2Ag(NH3)2OH△CH3COONH4

+2Ag↓+3NH3+H2OCH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OH→2Ag↓＋CH2OH(CHOH)4COONH4＋3NH3＋H2O你能仿照葡萄糖的銀鏡反應(yīng)寫出乙醛的銀鏡反應(yīng)方程式嗎？△現(xiàn)象：條件：反應(yīng)過程試管內(nèi)壁附著一層光亮的銀鏡。水浴加熱CH14實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)：(1)試管內(nèi)壁應(yīng)潔凈試管要潔凈（這是實(shí)驗(yàn)成敗的關(guān)鍵之一）。否則，只得到黑色疏松的銀沉淀，沒有銀鏡產(chǎn)生或產(chǎn)生的銀鏡不光亮。

(2)須用新制的銀氨溶液；如果久置會(huì)析出氮化銀、亞氨基化銀等爆炸性沉淀物。這些沉淀物即使用玻璃棒摩擦也會(huì)分解而發(fā)生猛烈爆炸。所以，實(shí)驗(yàn)完畢應(yīng)立即將試管內(nèi)的廢液傾去，用稀硝酸溶解管壁上的銀鏡，然后用水將試管沖洗干凈。

(3)必須用水浴加熱，不能用酒精燈直接加熱；(4)加熱時(shí)不能振蕩試管和搖動(dòng)試管；(5)做完實(shí)驗(yàn)的試管用稀硝酸洗滌3Ag+4HNO3(稀)===3AgNO3+NO↑+2H2O

(6)關(guān)系式：-CHO——2Ag實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)：15銀鏡反應(yīng)有什么應(yīng)用，有什么工業(yè)價(jià)值？應(yīng)用:檢驗(yàn)醛基的存在,

工業(yè)上用來制瓶膽和鏡子銀鏡反應(yīng)有什么應(yīng)用，應(yīng)用:檢驗(yàn)醛基的存在,工業(yè)上用來制瓶16一定量的某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，析出銀21.6g。等量的此醛完全燃燒時(shí)，生成的水為5.4g。則該醛可能是（

）A．乙醛

B．丙醛

C．丁醛

D．甲醛

21.6g銀為0.2mol，故飽和一元醛為0.1mol。醛完全燃燒時(shí)，生成的水為5.4g，即0.3mol，含H為0.mol。則該醛分子中有6個(gè)氫原子，根據(jù)通式為CnH2nO，可得n=3，即為丙醛。

一定量的某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，17在2mL10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液4～8滴(NaOH必須過量)，振蕩。①配制Cu(OH)2懸濁液：在配好的上述Cu(OH)2懸濁液中滴入0.5mL乙醛溶液，充分振蕩后用酒精燈加熱至沸騰。②乙醛的氧化：II，與新制氫氧化銅反應(yīng)10%NaOH2%CuSO4乙醛在2mL10%18現(xiàn)象：條件：藍(lán)色沉淀消失，試管中有紅色沉淀。加熱至沸騰CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O②乙醛與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)△CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓

+2H2O磚紅色醫(yī)學(xué)上檢驗(yàn)病人是否患糖尿病檢驗(yàn)醛基的存在應(yīng)用：現(xiàn)象：條件：藍(lán)色沉淀消失，試管中有紅色沉淀。加熱至沸騰CH319思考乙醛能被弱氧化劑銀氨溶液、氫氧化銅氧化，那么能否被KMnO4/H+氧化嗎?被強(qiáng)氧化劑酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7、Br2水氧化思考乙醛能被弱氧化劑銀氨204、乙醛的工業(yè)制法（2）乙炔水化法：（1）乙醇氧化法：（3）乙烯氧化法：二、乙醛4、乙醛的工業(yè)制法（2）乙炔水化法：（1）乙醇氧化法：21醛類COHHHCCOHHHHCCOHHHCHH甲醛丙醛乙醛COHR醛討論：飽和一元醛的通式？醛類COHHHCCOHHHHCCOHHHCHH甲醛丙醛乙221、飽和一元醛的通式：CnH2nO2、化學(xué)性質(zhì)(1)和H2加成被還原成醇（2）氧化反應(yīng)a.燃燒b.催化氧化成羧酸c.被弱氧化劑氧化Ⅰ銀鏡反應(yīng)Ⅱ與新制的氫氧化銅反應(yīng)d.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色總結(jié)醛類應(yīng)該具備哪些重要的化學(xué)性質(zhì)？1、飽和一元醛的通式：CnH2nO2、化學(xué)性質(zhì)(1)和H223甲醛物理性質(zhì)：無色有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體，易 溶于水COHH結(jié)構(gòu)式：分子式：CH2O結(jié)構(gòu)簡式：HCHO應(yīng)用：重要的有機(jī)合成原料其水溶液（福爾馬林）有殺菌和防腐能力。甲醛物理性質(zhì)：無色有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體，易 溶于24為求延長保質(zhì)期不良奸商竟然給冰鮮魚浸甲醛保鮮

甲醛有毒，如果用它來浸泡水產(chǎn)，可以固定海鮮、河鮮形態(tài)，保持魚類色澤，但如果食用過量會(huì)休克和致癌

為求延長保質(zhì)期不良奸商竟然給冰鮮魚浸甲醛保鮮甲醛有毒，如251、寫出甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，以及與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式。2、……3、……學(xué)與問P.58△(NH4)2CO3+6NH3+4Ag↓+3H2O

OH-C-H+4[Ag(NH3)2]OHCH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH△CH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2OO2（H2CO3）CHOH1、寫出甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，以及與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式261、寫出甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，以及與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式。2、……3、……學(xué)與問P.58CH3CHO+2Cu(OH)2

CH3COOH+Cu2O↓+2H2O△△CO2+2Cu2O↓+5H2O

OH-C-H+4Cu(OH)2

1、寫出甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，以及與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式27鞏固練習(xí)1、用化學(xué)方法鑒別下列各組物質(zhì)（1）溴乙烷、乙醇、乙醛（2）苯、甲苯、乙醇、1-己烯、甲醛、苯酚（1）加溴水溴乙烷與溴互溶與水分層乙醇不分層乙醛可以使溴水褪色（2）用溴水苯、甲苯分層乙醇互溶甲醛、1-己烯褪色（油狀），鞏固練習(xí)1、用化學(xué)方法鑒別下列各組物質(zhì)（1）加溴水（2）用溴283、分別寫出丙醛與下列物質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程式與銀氨溶液反應(yīng)與新制的氫氧化銅反應(yīng)與氫氣反應(yīng)3、分別寫出丙醛與下列物質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程式與銀氨溶液反應(yīng)29練一練

1.某醛的結(jié)構(gòu)簡式為（CH3）2C=CHCH2CH2CHO。（1）檢驗(yàn)分子中醛基的方法是（2）檢驗(yàn)分子中碳碳雙鍵的方法是（3）實(shí)驗(yàn)操作中，哪一個(gè)官能團(tuán)應(yīng)先檢驗(yàn)？為什么？水浴加熱有銀鏡生成，可證明有醛基—CHO后，調(diào)pH至酸性再加入溴水，看是否褪色。在加銀氨溶液氧化加入銀氨溶液后，由于Br2也能氧化—CHO，所以必須先用銀氨溶液氧化醛基，又因?yàn)檠趸笕芤簽閴A性，所以應(yīng)先酸化后在加溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵。練一練1.某醛的結(jié)構(gòu)簡式為（CH3）2C=CHCH2305、醛的同分異構(gòu)現(xiàn)象除碳鏈異構(gòu)外，醛與酮、烯醇、環(huán)醇互為官能團(tuán)異構(gòu)體如：C3H6O

OCH3CH2-C-HCH2=CHCH2OH-OHOCH3-C-CH3CH2=C-CH3

OH二、乙醛5、醛的同分異構(gòu)現(xiàn)象除碳鏈異構(gòu)外，醛與酮、烯醇、環(huán)醇互為官能311.下列配制銀氨溶液的操作中，正確的是 （ ）A．在潔凈的試管中加入1~2mLAgNO3溶液，再加入過量濃氨水，振蕩，混合均勻B．在潔凈的試管中加入1~2mL稀氨水，再逐滴加入2%AgNO3溶液至過量C．在潔凈的試管中加入1~2mLAgNO3溶液，再逐滴加入濃氨水至過量D．在潔凈的試管中加2%AgNO3溶液1~2mL，逐滴加入2%稀氨水，邊滴邊振蕩，至沉淀恰好溶解時(shí)為止。D1.下列配制銀氨溶液的操作中，正確的是 （ 322.洗滌做過銀鏡反應(yīng)的試管可以選用的試劑是（）A．氨水B．NaOH溶液

C．稀硝酸D．酒精C2.洗滌做過銀鏡反應(yīng)的試管可以選用的試劑是333．關(guān)于乙醛的下列反應(yīng)中，乙醛被還原的是