2023-2024學(xué)年魯科版高中化學(xué)選擇性必修三 第二章 微項(xiàng)目 建構(gòu)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的創(chuàng)造性應(yīng)用模型-探秘神奇的醫(yī)用膠 課件（共29張PPT）

第第頁(yè)2023-2024學(xué)年魯科版高中化學(xué)選擇性必修三第二章微項(xiàng)目建構(gòu)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的創(chuàng)造性應(yīng)用模型——探秘神奇的醫(yī)用膠課件（共29張PPT）(共29張PPT)

建構(gòu)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的創(chuàng)造性應(yīng)用模型

—探秘神奇的醫(yī)用膠

學(xué)習(xí)目標(biāo)

1.通過(guò)對(duì)醫(yī)用膠的結(jié)構(gòu)認(rèn)識(shí)，在真實(shí)的問(wèn)題解決過(guò)程中，辨識(shí)并分析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和轉(zhuǎn)化關(guān)系，發(fā)展“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)”的核心素養(yǎng)。

2.通過(guò)對(duì)醫(yī)用膠結(jié)構(gòu)與性能關(guān)系的探究，深入領(lǐng)會(huì)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”的學(xué)科思想，發(fā)展“宏觀辨識(shí)與微觀探析”的核心素養(yǎng)。

3.通過(guò)設(shè)計(jì)并改造醫(yī)用膠分子結(jié)構(gòu)，進(jìn)一步鞏固認(rèn)識(shí)有機(jī)反應(yīng)的基本角度，體驗(yàn)有機(jī)化學(xué)的理論知識(shí)在實(shí)踐中的創(chuàng)造性應(yīng)用，發(fā)展“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”的核心素養(yǎng)。

項(xiàng)目設(shè)計(jì)

研發(fā)一款用于黏合皮膚的醫(yī)用膠，你認(rèn)為它應(yīng)該具備哪些性能呢？

在血液和組織液存在的條件下可以使用

使用環(huán)境

使用效果

常溫、常壓下可以快速固化

具有良好的黏合強(qiáng)度及持久性

黏合部分具有一定的彈性和韌性

安全、可靠、無(wú)毒性

良好的生物相容性

可降解

有機(jī)化合物產(chǎn)品設(shè)計(jì)分析模型

項(xiàng)目活動(dòng)1：通過(guò)性能分析性質(zhì)

項(xiàng)目設(shè)計(jì)

項(xiàng)目活動(dòng)2：根據(jù)性質(zhì)預(yù)測(cè)結(jié)構(gòu)

項(xiàng)目活動(dòng)3：依據(jù)結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化改進(jìn)性能

性能

性質(zhì)

結(jié)構(gòu)

轉(zhuǎn)化

1.如何理解“常溫、常壓下可以快速固化”？

項(xiàng)目活動(dòng)一：通過(guò)性能分析性質(zhì)

聯(lián)系生活，思考有哪些變?yōu)楣腆w的例子，通過(guò)哪些變化實(shí)現(xiàn)的？

如果是化學(xué)變化，可能通過(guò)哪些有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型實(shí)現(xiàn)？

醫(yī)用膠性能需求

有機(jī)物的性質(zhì)特征

常溫、常壓下可以快速固化

小分子變成高分子，發(fā)生聚合反應(yīng)

2.如何理解“具有良好的黏合強(qiáng)度及持久性”？

項(xiàng)目活動(dòng)一：通過(guò)性能分析性質(zhì)

聯(lián)系生活,思考黏合的例子，它們之間黏合在一起的原因是什么？

可能存在的相互作用力是什么？

醫(yī)用膠性能需求

有機(jī)物的性質(zhì)特征

具有良好的黏合強(qiáng)度及持久性

微粒之間及與人體組織之間有較強(qiáng)的相互作用

1、聚合反應(yīng)有哪些類型？要求官能團(tuán)具有哪些結(jié)構(gòu)特征？

項(xiàng)目活動(dòng)二：根據(jù)性質(zhì)預(yù)測(cè)結(jié)構(gòu)

聚合反應(yīng)

加聚反應(yīng)

縮聚反應(yīng)

碳碳雙鍵或叁鍵

R-COOHR’-OH

R-COOHR’-NH2

醫(yī)用膠性能需求

有機(jī)物的性質(zhì)特征

常溫、常壓下可快速固化

小分子變成高分子，

發(fā)生聚合反應(yīng)

有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特征

加聚反應(yīng)應(yīng)含有碳碳雙鍵

縮聚反應(yīng)應(yīng)含有兩種可取代的官能團(tuán)

2、醫(yī)用膠聚合后的高分子化合物與人體組織通過(guò)相互作用力結(jié)合，需要醫(yī)用膠具有哪些結(jié)構(gòu)特征？

項(xiàng)目活動(dòng)二：根據(jù)性質(zhì)預(yù)測(cè)結(jié)構(gòu)

醫(yī)用膠性能需求

有機(jī)物的性質(zhì)特征

有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特征

具有良好的黏合強(qiáng)度及持久性

微粒之間及與人體組織之間有較強(qiáng)的相互作用

可能含有N、O、F原子，且在黏合時(shí)可能出現(xiàn)相對(duì)分子質(zhì)量很大的高分子

3、怎樣解決碳碳雙鍵加聚反應(yīng)的“常溫、常壓”條件？

項(xiàng)目活動(dòng)二：根據(jù)性質(zhì)預(yù)測(cè)結(jié)構(gòu)

類比苯和甲苯結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，分析反應(yīng)活性有差別的原因？

從中獲得啟示，解決碳碳雙鍵在常溫、常壓條件下加聚有什么思路？

知識(shí)支持：?jiǎn)误w結(jié)構(gòu)中，碳原子位置上連接著極性基團(tuán)，極性基團(tuán)產(chǎn)生誘導(dǎo)效應(yīng)，使β位碳原子有很強(qiáng)的吸電性，使雙鍵電子云密度降低，有利于陰離子進(jìn)攻，容易加聚。

4、解決碳碳雙鍵加聚反應(yīng)的“常溫、常壓”條件時(shí)，可以選擇哪些極性基團(tuán)？

項(xiàng)目活動(dòng)二：根據(jù)性質(zhì)預(yù)測(cè)結(jié)構(gòu)

選擇時(shí)還需要考慮毒性、穩(wěn)定性、單體狀態(tài)、能否直接聚合等

常見(jiàn)極性基團(tuán)

-CHO

-COOH

-OH

-NH2

-COOR

-CN

有毒性、刺激性

不穩(wěn)定、聚乙烯醇、聚乙烯胺不能通過(guò)單體直接聚合

相容性好、產(chǎn)物可代謝

極性強(qiáng)、能形成氫鍵、相當(dāng)穩(wěn)定

無(wú)機(jī)氰化物(含有CN-的無(wú)機(jī)鹽)有劇毒，為什么醫(yī)用膠的分子含有氰基卻幾乎沒(méi)有毒性

項(xiàng)目活動(dòng)二：根據(jù)性質(zhì)預(yù)測(cè)結(jié)構(gòu)

資料卡片：CN-能與人體中細(xì)胞色素酶內(nèi)的Fe3+牢牢地結(jié)合，從而使得它不能再變?yōu)镕e2+，從而導(dǎo)致細(xì)胞內(nèi)一系列的化學(xué)反應(yīng)不能繼續(xù)進(jìn)行，使細(xì)胞不能再利用血液中的氧氣而迅速窒息。

-CN對(duì)人體具有很好的親和性，在人體中穩(wěn)定存在。

微粒結(jié)構(gòu)不同，化學(xué)性質(zhì)不同

小結(jié)：醫(yī)用膠應(yīng)具有的官能團(tuán)

項(xiàng)目活動(dòng)二：根據(jù)性質(zhì)預(yù)測(cè)結(jié)構(gòu)

1.含有能夠發(fā)生聚合反應(yīng)的官能團(tuán)

2.含有對(duì)聚合反應(yīng)具有活化作用的官能團(tuán)

3.含有能與蛋白質(zhì)大分子形成氫鍵的官能團(tuán)

α-氰基丙烯酸正丁酯

項(xiàng)目活動(dòng)二：根據(jù)性質(zhì)預(yù)測(cè)結(jié)構(gòu)

活化雙鍵，加速聚合；

形成氫鍵，增強(qiáng)黏性；

發(fā)生水解，有助降解。

加聚反應(yīng)，使膠固化。

活化雙鍵，加速聚合；

形成氫鍵，增強(qiáng)黏性。

醫(yī)

用

膠

結(jié)

構(gòu)

項(xiàng)目二成果展示

瞬干膠（中文俗稱50X）

項(xiàng)目活動(dòng)三：根據(jù)結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化改進(jìn)性能

普通瞬干膠

醫(yī)用膠

1.都是α-氰基丙烯酸酯類化合物，為什么501、502不能用于醫(yī)用膠？

項(xiàng)目活動(dòng)三：根據(jù)結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化改進(jìn)性能

2.目前廣泛使用的504、508醫(yī)用膠性能上是否完美？

項(xiàng)目活動(dòng)三：根據(jù)結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化改進(jìn)性能

對(duì)醫(yī)用膠分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾，進(jìn)而改良其性能。

問(wèn)題

單體聚合放熱

韌性不夠，黏結(jié)性能低

代謝時(shí)間過(guò)長(zhǎng)

耐水、耐熱性不理想

可能產(chǎn)生甲醛

結(jié)構(gòu)改造

項(xiàng)目活動(dòng)三：根據(jù)結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化改進(jìn)性能

黏合性

降解性

安全性

聚合熱、代謝時(shí)間、產(chǎn)物

項(xiàng)目活動(dòng)三：根據(jù)結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化改進(jìn)性能

有兩個(gè)或多個(gè)碳碳雙鍵，可發(fā)生交聯(lián)聚合，增強(qiáng)耐水、耐熱、抗冷熱交替等性能

增強(qiáng)酯基碳鏈有助于提升柔韌性、降低聚合熱和毒性、固化用時(shí)短。

在酯基部分引入易水解的官能團(tuán)有利于加快其降解速率

資料卡片：

以下為研究者從安全性及使用需求的角度出發(fā)，進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾后的幾種新型醫(yī)用膠分子，請(qǐng)你分別對(duì)比A、B、C與α-氰基丙烯酸正丁酯的結(jié)構(gòu)，推測(cè)修飾后的醫(yī)用膠性能發(fā)生了哪些變化？

項(xiàng)目活動(dòng)三：根據(jù)結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化改進(jìn)性能

A

B

C

項(xiàng)目活動(dòng)三：根據(jù)結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化改進(jìn)性能

α-氰基丙烯酸正丁酯

引入易水解的官能團(tuán)，有利于加快降解速率

增強(qiáng)碳鏈有助于提升柔韌性、降低聚合熱和毒性

項(xiàng)目活動(dòng)三：根據(jù)結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化改進(jìn)性能

α-氰基丙烯酸正丁酯

C

增加碳碳雙鍵，可發(fā)生交聯(lián)聚合，可增強(qiáng)耐水、耐熱等性能。

1.如何實(shí)現(xiàn)結(jié)構(gòu)的轉(zhuǎn)化？

項(xiàng)目活動(dòng)三：根據(jù)結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化改進(jìn)性能

A

α-氰基丙烯酸甲酯

項(xiàng)目活動(dòng)三：根據(jù)結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化改進(jìn)性能

利用有機(jī)化學(xué)反應(yīng)實(shí)現(xiàn)結(jié)構(gòu)的轉(zhuǎn)化

酯基的性質(zhì)

酯新酯

A

α-氰基丙烯酸甲酯

酯交換反應(yīng)

催化劑

RCOOR’+R’’OHRCOOR’’+R’OH

項(xiàng)目活動(dòng)三：根據(jù)結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化改進(jìn)性能

RCO-

-OR’

R’’O-

-H

RCOOR’’

R’OH

酯交換反應(yīng)

催化劑

RCOOR’+R’’OHRCOOR’’+R’OH

請(qǐng)結(jié)合資料，推斷如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化？

項(xiàng)目活動(dòng)三：根據(jù)結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化改進(jìn)性能

A

α-氰基丙烯酸甲酯

項(xiàng)目活動(dòng)三：根據(jù)結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化改進(jìn)性能

酯交換反應(yīng)

催化劑

RCOOR’+R’’OHRCOOR’’+R’OH

項(xiàng)目成果展示

化學(xué)鍵轉(zhuǎn)化、官能團(tuán)轉(zhuǎn)化、碳骨架轉(zhuǎn)化

反應(yīng)物

試劑

條件

產(chǎn)物

反應(yīng)類型

多角度認(rèn)識(shí)

有機(jī)化學(xué)反應(yīng)

產(chǎn)品性能與結(jié)構(gòu)關(guān)聯(lián)

結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化改進(jìn)性能

應(yīng)用

模型認(rèn)知

醫(yī)用膠能夠在常溫、常壓下發(fā)生加聚反應(yīng)，快速