芳香烴課件下學(xué)期高二化學(xué)人教版選擇性必修

2022-2023選擇性必修3第二章

烴第三節(jié)

芳香烴苯的結(jié)構(gòu)凱庫勒式哪些信息說明苯不存在碳碳雙鍵？碳碳鍵鍵長(zhǎng)相等（平面正六邊形）不能使酸性高錳酸鉀、溴水褪苯的鄰二元取代只有一種假設(shè)有雙鍵，則為不同物質(zhì)實(shí)際它們性質(zhì)完全相同大π鍵使苯環(huán)結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，不易斷裂。所以苯與酸性高錳酸鉀和溴水不反應(yīng)苯的同系物苯環(huán)上的（1個(gè)或多個(gè)）氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物通式為：CnH2n-6命名：以苯環(huán)為母體，取代基的命名與烷烴相似乙苯鄰二甲苯（1，2-二甲苯）間二甲苯（1，3-二甲苯）對(duì)二甲苯（1，4-二甲苯）芳香烴含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴。烴基可以飽和，也可以不飽和屬于芳得烴，但不屬于苯的同系物的是________________B【思考】?jī)H根據(jù)苯的分子式預(yù)測(cè)苯可能有的性質(zhì)，是否有烯烴、炔烴的性質(zhì)，如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證？C6H6不飽和度為4可能有碳碳雙鍵或碳碳三鍵驗(yàn)證：用酸性高錳酸鉀、溴水或Br2/CCl4檢驗(yàn)結(jié)論：苯不能使酸性高錳酸鉀、溴水或Br2/CCl4褪色

苯不具有烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)苯的化學(xué)性質(zhì)（1）氧化反應(yīng)苯的化學(xué)性質(zhì)（2）取代反應(yīng)1、苯的鹵代反應(yīng)+Br2

+HBr↑FeBr3反應(yīng)溴是液溴而不是溴水FeBr3作催化劑，通常反應(yīng)時(shí)加Fe粉如何證明，反應(yīng)是發(fā)生取代而不是加成反應(yīng)？用AgNO3溶液檢驗(yàn)Br-氣體中的Br2是否要除去？預(yù)先通過CCl4等有機(jī)溶劑除去Br2苯的鹵代與烷烴鹵代有什么區(qū)別？條件不同，苯(FeX3)、烷烴(光照）難易程度不同，苯（較快，易取代）苯的化學(xué)性質(zhì)（2）取代反應(yīng)2、苯的硝化反應(yīng)硝基取代了苯環(huán)上的氫HNO3：反應(yīng)物濃硫酸：作催化劑加快反應(yīng)；吸水使反應(yīng)有利于正向移動(dòng)水浴加熱，溫度計(jì)水銀球置于水浴中苯的化學(xué)性質(zhì)（2）取代反應(yīng)3、苯的磺化反應(yīng)磺酸基取代了苯環(huán)上的氫一種強(qiáng)酸烷烴的取代典型的光照鹵代苯的取代能與X2、HNO3、H2SO4等(更易)發(fā)生取代苯的化學(xué)性質(zhì)（2）加成反應(yīng)在以Pt、Ni等催化劑并加熱的條件下，苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。烯烴、炔烴通常能與溴水、Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)苯通常不能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，在一定條件下與H2發(fā)生加成反應(yīng)苯的化學(xué)性質(zhì)：易取代、難加成、難氧化苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)苯、甲苯與溴水均不能發(fā)生反應(yīng)，但能發(fā)生萃取。苯、甲苯中加入溴水，振蕩后均有相同的現(xiàn)象苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化甲苯苯加入幾滴溴水用力振蕩后易氧化苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色苯不能光照下鹵代甲苯能光照下鹵代取代反應(yīng)主要以甲基的鄰、對(duì)位為主

（苯甲酸）實(shí)質(zhì)：苯環(huán)上的烷基（甲基）因苯環(huán)的影響被氧化為羧基1、被酸性高錳酸鉀溶液氧化直接連接苯環(huán)的碳原子上有H的烴基才可以被氧化為-COOH該反應(yīng)可用于鑒別苯和部分苯的同系物酸性高錳酸鉀溶液─C──H──COOHCH3

|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3

|CH3—CH—CH3

|—C—CH3|CH3HOOC||COOHHOOC—KMnO4/H+2,4,6-三硝基甲苯CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O濃硫酸100℃2．取代反應(yīng)(1)硝化反應(yīng)2,4,6-三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黃色針狀晶體，不溶于水。

在引爆劑作用下發(fā)生猛烈爆炸，是一種烈性炸藥。對(duì)比苯與甲苯的結(jié)構(gòu)，以及二者發(fā)生硝化反應(yīng)的產(chǎn)物，你能得出什么結(jié)論？通過這個(gè)反應(yīng)，可以說明：苯環(huán)的側(cè)鏈影響了苯環(huán)：甲基活化了苯環(huán)的鄰位和對(duì)位。硝基取代更易發(fā)生，且取代的位置均以甲基的鄰、對(duì)位為主。CH3＋Cl2光照FeCH2Cl＋HClCH3Cl＋HClCH3Cl＋HCl或產(chǎn)物以鄰氯甲苯、對(duì)氯甲苯為主(2)鹵代反應(yīng)特點(diǎn)：有機(jī)產(chǎn)物不唯一、產(chǎn)物以一氯甲苯為主甲基的存在活化了苯環(huán)上處于甲基鄰位和對(duì)位的氫原子，使相應(yīng)的C-H鍵更容易斷裂，發(fā)生取代反應(yīng)。鄰溴甲苯對(duì)溴甲苯【小結(jié)】苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)苯和甲苯的化學(xué)性質(zhì)相似點(diǎn)（類比苯）：與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)