有機(jī)化學(xué)全套(上)課件

【必須掌握的內(nèi)容】

1.有機(jī)化合物及有機(jī)化學(xué)。

2.有機(jī)化合物構(gòu)造式的表示方法。

3.共價(jià)鍵的形成——價(jià)鍵法（sp3、sp2

sp雜化、σ鍵與π鍵）和分子軌道法。4.共價(jià)鍵的基本屬性及誘導(dǎo)效應(yīng)。

5.共價(jià)鍵的斷鍵方式及有機(jī)反應(yīng)中間體。

6.有機(jī)化合物的酸堿概念。

共價(jià)鍵的形成及共價(jià)鍵的屬性、誘導(dǎo)效應(yīng)。

【本章重點(diǎn)】

第一章緒論有機(jī)化學(xué)全套課件(上)§有機(jī)化合物與有機(jī)化學(xué)

1、有機(jī)化合物：烴及其衍生物(烴：碳?xì)浠衔?2、有機(jī)化學(xué)：研究有機(jī)化合物來源、制備、結(jié)構(gòu)、性能、應(yīng)用及其變化規(guī)律的科學(xué)。

3.有機(jī)化合物的研究對(duì)象

有機(jī)化學(xué)是從分子水平上研究物質(zhì)世界最豐富多彩的部分

——有機(jī)化合物。簡(jiǎn)單有機(jī)小分子化合物（組成、價(jià)鍵、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、鑒定、反應(yīng)、合成）——復(fù)雜有機(jī)化合物（結(jié)構(gòu)、鑒定、合成）

——大分子化合物（

結(jié)構(gòu)、鑒定、合成、相互作用）

——

超分子（分子識(shí)別、分子組裝、功能）三項(xiàng)內(nèi)容：分離、結(jié)構(gòu)、反應(yīng)和合成

有機(jī)化學(xué)全套課件(上)[分離]

從自然界或反應(yīng)產(chǎn)物通過蒸餾、結(jié)晶、吸附、萃取、升華等操作孤立出單一純凈的有機(jī)物。[結(jié)構(gòu)]

對(duì)分離出的有機(jī)物進(jìn)行化學(xué)和物理行為的了解，闡明

其結(jié)構(gòu)和特性。[反應(yīng)和合成]

從某一有機(jī)化合物(原料)經(jīng)過一系列反應(yīng)轉(zhuǎn)化成一已知的或新的有機(jī)化合物(產(chǎn)物)。4、有機(jī)化學(xué)的產(chǎn)生和發(fā)展有機(jī)化學(xué)作為一門學(xué)科誕生于：19世紀(jì)初有‘生機(jī)’之物——碳化合物——碳?xì)浠衔?。十八世紀(jì)前，利用天然有機(jī)物。我國(guó)古代對(duì)天然有機(jī)物的利用：植物染料、釀酒、制醋、中草藥（神農(nóng)本草經(jīng)，漢末）、造紙（漢朝）其他國(guó)家，如古代印度、巴比倫、埃及、希臘和羅馬也都在染色、釀酒對(duì)天然有機(jī)物進(jìn)行了利用。埃及人用靛藍(lán)和茜素作木乃伊裹布的染料，古猶太人祈禱者披巾上的藍(lán)色是從一種地中海魚中提取出來的。

有機(jī)化學(xué)全套課件(上)有機(jī)化學(xué)的任務(wù)1．發(fā)現(xiàn)新現(xiàn)象（新的有機(jī)物，有機(jī)物的新的來源、新的合成方法、合成技巧，新的有機(jī)反應(yīng)等）2．研究新的規(guī)律（結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，反應(yīng)機(jī)理等）3．提供新材料

（提供新的高科技材料，推動(dòng)國(guó)民經(jīng)濟(jì)和科學(xué)技術(shù)的發(fā)展）4．探索生命的奧秘（生命與有機(jī)化學(xué)的結(jié)合）。

有機(jī)化學(xué)全套課件(上)6、

學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的要求1）、認(rèn)真聽課，作好筆記。2）、勤思考、多提問，再理解的基礎(chǔ)上記憶。3）、學(xué)完每章，應(yīng)歸納、總結(jié)。掌握該章的重點(diǎn)、難點(diǎn)和規(guī)律。4）、按時(shí)獨(dú)立的完成作業(yè)。5）、參閱有關(guān)的資料（參考書、雜志）。6）、重視有機(jī)實(shí)驗(yàn)，以實(shí)驗(yàn)促進(jìn)學(xué)習(xí)。有機(jī)化學(xué)全套課件(上)7、教學(xué)參考書：1、《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》（第二版），邢其毅等編，高教出版社2、《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)習(xí)題解答與解題示例》邢其毅等編，北京大學(xué)出版社3、《有機(jī)化學(xué)》（第二版），鄆魁宏主編，高等教育出版社4、《有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)及解題指導(dǎo)》,華北、東北九所高等師范院校合編，科學(xué)教育出版社出版5、《有機(jī)化學(xué)提要、例題和習(xí)題》,王永梅、王桂林主編，天津大學(xué)出版社出版6、《有機(jī)化學(xué)》（第三版），曾昭瓊主編，高等教育出版社有機(jī)化學(xué)全套課件(上)§有機(jī)化合物的特點(diǎn)

有機(jī)化合物的特點(diǎn)通?？捎梦鍌€(gè)字概括：“多、燃、低、難、慢”。

1．組成和結(jié)構(gòu)之特點(diǎn)

有機(jī)化合物種類繁多、數(shù)目龐大（已知有七百多萬(wàn)種、且還在不但增加）但組成元素少

（C，H，O，N，P，S，X等）原因：

1）C原子自身相互結(jié)合能力強(qiáng)2)結(jié)合的方式多種多樣（單鍵、雙鍵、三鍵、鏈狀、環(huán)狀）3)同分異構(gòu)現(xiàn)象

（構(gòu)造異構(gòu)、構(gòu)型異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)）普遍例如，C2H6O就可以代表乙醇和甲醚兩種不同的化合物有機(jī)化學(xué)全套課件(上)2、性質(zhì)上的特點(diǎn)A、物理性質(zhì)方面特點(diǎn)

1)揮發(fā)性大，熔點(diǎn)、沸點(diǎn)低2)水溶性差

（大多不容或難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑B、化學(xué)性質(zhì)方面的特點(diǎn)1)易燃燒2)熱穩(wěn)定性差，易受熱分解（許多化合物在200~300度就分解）3)反應(yīng)速度慢4)反應(yīng)復(fù)雜，副反應(yīng)多

有機(jī)化學(xué)全套課件(上)§共價(jià)鍵的形成及其屬性一、共價(jià)鍵的形成

共價(jià)鍵的成鍵條件；共價(jià)鍵的飽和性；共價(jià)鍵的方向性。1．價(jià)鍵理論：

有機(jī)化學(xué)全套課件(上)2、雜化軌道理論簡(jiǎn)介*要點(diǎn)*

sp3、sp2、

*

sp

雜化

*有機(jī)化學(xué)全套課件(上)（1）不同雜化方式的軌道形狀、s成分的多寡及不同雜化碳原子的電負(fù)性是不同的。著重強(qiáng)調(diào)兩個(gè)問題：（2）

鍵與

鍵的差異：

有機(jī)化學(xué)全套課件(上)

鍵

鍵存在的情況1、可以單獨(dú)存在。2、存在于任何共價(jià)鍵中。

1、必須與

鍵共存。2、僅存在于不飽和鍵中。

鍵的形成情況成鍵軌道沿軸向在直線上相互重疊。成鍵軌道對(duì)稱軸平行，從側(cè)面重疊。電子云的分布情況1、電子云集中于兩原子核的連線上，呈圓柱形分布。2、

鍵有一個(gè)對(duì)稱軸，軸上電子云密度最大。

1、電子云分布在

鍵所在平面的上下兩方，呈塊狀分布。

2、只有對(duì)稱面，對(duì)稱面上的電子云密度最?。?0）鍵的性質(zhì)1、鍵能較大。2、鍵的旋轉(zhuǎn)：以

鍵連接的兩原子可相對(duì)的自由旋轉(zhuǎn)。

3、鍵的可極化度：較小。1、鍵能較小。

2、鍵的旋轉(zhuǎn)：以

鍵連接的兩原子不能自由旋轉(zhuǎn)。3、鍵的可極化度：較大。有機(jī)化學(xué)全套課件(上)二、共價(jià)鍵的屬性1、鍵長(zhǎng)：以共價(jià)鍵鍵合的兩個(gè)原子核間的距離為鍵長(zhǎng)。

2、鍵角：同一原子上的兩個(gè)共價(jià)鍵之間的夾角。

3、鍵能：氣態(tài)時(shí)原子A和原子B結(jié)合成1molA-B雙原子分子（氣態(tài)）所放出的能量。

4、鍵的極性和鍵矩鍵矩：極性共價(jià)鍵正或負(fù)電荷中心的電荷（q）與兩個(gè)電荷中心之間的距離（d）的乘積叫鍵矩（u）。

有機(jī)化學(xué)全套課件(上)三、誘導(dǎo)效應(yīng)：

由于成鍵原子電負(fù)性不同所引起的，電子云沿鍵鏈（包括σ鍵和π鍵）按一定方向移動(dòng)的效應(yīng)，或者說是鍵的極性通過鍵鏈依次誘導(dǎo)傳遞的效應(yīng)，稱為誘導(dǎo)效應(yīng)（Inductiveeffects），通常用“I”表示。從下面幾組數(shù)據(jù)中找找規(guī)律：

+I效應(yīng)：(CH3)3C—＞(CH3)2CH—＞CH3CH2—＞CH3—有機(jī)化學(xué)全套課件(上)

-I效應(yīng)：F—＞Cl—＞Br—＞I—取代羧酸的酸性與在烴基同一位置上引入-I基團(tuán)的數(shù)目有關(guān)，數(shù)目越多，酸性越強(qiáng)。

取代羧酸的酸性與-I基團(tuán)離羧基的距離有關(guān)，距離越遠(yuǎn)，影響越小。

有機(jī)化學(xué)全套課件(上)

吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)（-I）：

供電子誘導(dǎo)效應(yīng)（+I）：原子或基團(tuán)的吸電子能力順序如下：

有機(jī)化學(xué)全套課件(上)§有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的類型和試劑的分類一、共價(jià)鍵的斷裂方式：

1、

均裂：成鍵的一對(duì)電子平均分給兩個(gè)原子或原子團(tuán)。均裂生成的帶單電子的原子或原子團(tuán)稱為自由基，或游離基。自由基不帶電荷，呈電中性。有很高的化學(xué)活性。

自由基反應(yīng)：通過共價(jià)鍵的均裂而進(jìn)行的反應(yīng)。自由基反應(yīng)一般在光或熱的作用下進(jìn)行。

有機(jī)化學(xué)全套課件(上)2、異裂：成鍵的一對(duì)電子保留在一個(gè)原子或原子團(tuán)上。異裂生成了正離子或負(fù)離子。有機(jī)化合物異裂生成碳正離子（R+）或碳負(fù)離子（R-）。離子型反應(yīng)：通過共價(jià)鍵的異裂而進(jìn)行的反應(yīng)。離子型反應(yīng)一般在酸、堿等極性試劑的作用下進(jìn)行。它又分為親核反應(yīng)和親電反應(yīng)。有機(jī)化學(xué)全套課件(上)二、有機(jī)中間體自由基碳正離子（R+）碳負(fù)離子（R-）。有機(jī)化學(xué)全套課件(上)三、有機(jī)試劑的類型：試劑可分為自由基試劑、離子試劑。離子試劑又分為親核試劑和親電試劑1、親電試劑：在反應(yīng)過程中接受電子或共用電子（這些電子原屬于另一反應(yīng)物分子的）的試劑。2、親核試劑：在反應(yīng)過程中供給電子的試劑。有機(jī)化學(xué)全套課件(上)四、有機(jī)反應(yīng)的基本類型：1、按共價(jià)鍵斷裂的方式分類：1）自由基反應(yīng)：通過共價(jià)鍵的均裂而進(jìn)行的反應(yīng)。自由基反應(yīng)一般在光或熱的作用下進(jìn)行。2）離子型反應(yīng)：通過共價(jià)鍵的異裂而進(jìn)行的反應(yīng)。離子型反應(yīng)一般在酸、堿等極性試劑的作用下進(jìn)行。它又分為親核反應(yīng)和親電反應(yīng)。3）周環(huán)反應(yīng)：通過環(huán)狀過度態(tài)而進(jìn)行的反應(yīng)。親電反應(yīng)和親核反應(yīng)：由親電試劑進(jìn)攻而發(fā)生的反應(yīng)為親電反應(yīng)。由親核試劑進(jìn)攻而發(fā)生的反應(yīng)為親核反應(yīng)。有機(jī)化學(xué)全套課件(上)有機(jī)化學(xué)全套課件(上)§有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)分子中原子之間相互連接的順序叫做分子的構(gòu)造。

表示分子構(gòu)造的化學(xué)式叫做構(gòu)造式。

無機(jī)化合物：一個(gè)分子式只代表一個(gè)化合物，如：H2SO4

只代表硫酸。

有機(jī)化合物：一個(gè)分子式可代表多個(gè)化合物，如：C2H5OH即代表乙醇又代表甲醚。有機(jī)化學(xué)全套課件(上)有機(jī)化合物構(gòu)造式的表示方法通常有：

較常用的為構(gòu)造簡(jiǎn)式和鍵線式。如：有機(jī)化學(xué)全套課件(上)有機(jī)化合物的分類及命名一、按碳架分類1、開鏈化合物：碳原子相互結(jié)合形成鏈狀2、碳環(huán)化合物：含有碳原子組成的碳環(huán)1）、脂環(huán)化合物2）、芳香族化合物3、雜環(huán)化合物：是環(huán)狀化合物，這種環(huán)是由碳原子和其他元素的原子共同組成二、按官能團(tuán)分類官能團(tuán)：是指有機(jī)化合物分子中特別能起化學(xué)反應(yīng)的一些原子或原子團(tuán)。它常常可以決定化合物的主要性質(zhì)。

有機(jī)化學(xué)全套課件(上)研究有機(jī)化合物的一般步驟1、分離提純：重結(jié)晶、升華法、蒸餾法、色層分析法以及離子交換法等2、純度的檢定：測(cè)定熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、相對(duì)密度和折射率等3、實(shí)驗(yàn)式和分子式的確定：元素定性分析和定量分析、測(cè)其分子量，確定實(shí)驗(yàn)式和分子式。4、結(jié)構(gòu)式的確定：[化學(xué)方法]官能團(tuán)分析、化學(xué)降解及合成

[物理方法]紅外(IR)、紫外(UV)、核磁(NMR)、質(zhì)譜(MS)、氣液色譜和X衍射等。

有機(jī)化學(xué)全套課件(上)有機(jī)化學(xué)全套課件(上)有機(jī)化學(xué)全套課件(上)有機(jī)化學(xué)全套課件(上)鍵矩：極性共價(jià)鍵正或負(fù)電荷中心的電荷（q）與兩個(gè)電荷中心之間的距離（d）的乘積叫鍵矩（u）。有機(jī)化學(xué)全套課件(上)化學(xué)鍵的極性：以鍵矩又稱偶極矩（

）來量度。

偶極矩是向量，帶有方向性，一般以“”來表示，箭頭表示從正電荷到負(fù)電荷的方向。

多原子分子的偶極矩是分子中各個(gè)鍵的偶極矩的向量和。

非極性共價(jià)鍵：兩個(gè)相同原子組成的共價(jià)鍵，成鍵電子云均勻分布在兩核周圍。Cl2；H2

極性共價(jià)鍵：不同原子組成的共價(jià)鍵，成鍵電子云均偏向電負(fù)性大的原子一邊。HCl；H2O有機(jī)化學(xué)全套課件(上)

鍵的極性：鍵的極性大小取決于成鍵兩原子電負(fù)性的差值，與外界條件無關(guān)，是永久的性質(zhì)。

鍵的極化性：鍵的極化性是共價(jià)鍵在外電場(chǎng)的作用下，使鍵的極性發(fā)生變化。鍵的極化性用鍵的極化度來度量，其大小除與成鍵原子的體積、電負(fù)性和鍵的種類有關(guān)外，還與外電場(chǎng)強(qiáng)度有關(guān)，是暫時(shí)的性質(zhì)。

有機(jī)化學(xué)全套課件(上)有機(jī)化學(xué)全套課件(上)

小結(jié)：

鍵長(zhǎng)與鍵能反映了鍵的強(qiáng)度，即分子的熱穩(wěn)定性。

鍵角反映了分子的空間形象。

鍵矩和鍵的極化性反映了分子的化學(xué)反應(yīng)活性，并影響它們的物理性質(zhì)。

鍵的極性影響化學(xué)反應(yīng)：分子的極性影響物性常數(shù)，如：沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、溶解度有機(jī)化學(xué)全套課件(上)鍵能：氣態(tài)時(shí)原子A和原子B結(jié)合成1molA-B雙原子分子（氣態(tài)）所放出的能量。通常鍵能愈大，鍵愈牢固。鍵的離解能：要使1molA-B雙原子分子（氣態(tài)）共價(jià)鍵解離為原子（氣態(tài)）時(shí)所需的能量?！鱄>0,吸熱；常用符號(hào)D（A-B）表示。?H∶H→H·+·H△H=+436kJ/mol；D=436kJ/mol?A(氣)+B(氣)→A─B(氣)?Cl∶Cl→Cl·+·ClD=+242kJ/mol?Cl·+Cl·→Cl2△H=-242kJ/mol

鍵能與鍵的離解能的差異：

雙原子分子：鍵能即是鍵的離解能。

多原子分子：鍵能則泛指分子中幾個(gè)同類型鍵的離解能的平值。有機(jī)化學(xué)全套課件(上)有機(jī)化學(xué)全套課件(上)第二章有機(jī)化合物的分類及命名有機(jī)化合物的分類

有機(jī)化學(xué)全套課件(上)官能團(tuán)決定一類有機(jī)化合物共同性質(zhì)的原子或原子團(tuán)稱為官能團(tuán)有機(jī)化學(xué)全套課件(上)官能團(tuán)典型有機(jī)化合物所屬類別

CCCCCHCHXCH3CH2ClOHCH3CH2OHOHOCH3OCH3CHOCH3CHOCH3COHOCOHONH2CH3NH2CH2

CH2烯炔鹵代烴醇酚醚醛羧酸胺酮有機(jī)化學(xué)全套課件(上)練習(xí)下列化合物中有2個(gè)官能團(tuán)的是()A、CH3CH2ClB、C、CH2=CHClD、ClOHO2NCD有機(jī)化學(xué)全套課件(上)同系物結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)化合物互相稱為同系物結(jié)構(gòu)相似相同的通式相同的官能團(tuán)相似的化學(xué)性質(zhì)注意：有機(jī)化學(xué)全套課件(上)判斷(它們是否屬于同系物）CH2=CH—COOHCH3CH2CH2COOHCH2=CH—COOHCH2=CHCH2COOH不是是HOCH2CH2OH（HO）CH2CH（OH）CH2OH不是有機(jī)化學(xué)全套課件(上)A、CH3CH2CH2CH2CH3和CH3CH（CH3）2B、CH3CH2CH2OH和CH2CH2C、D、CH2=CH-CH=CH2和CH≡CHOHOH1、下列互為同系物的一組是（）A有機(jī)化學(xué)全套課件(上)2、下列說法正確的是（）①相鄰的兩互為同系物的物質(zhì)間在相對(duì)分子質(zhì)量上相差14；②分子組成相差若干個(gè)CH2的有機(jī)物一定互稱為同系物；③同系物間具有相同的通式；④具有相同分子通式的化合物間一定互為同系物；⑤具有相同的官能團(tuán)的有機(jī)物一定互稱為同系物；⑥同系物間具有相似的化學(xué)性質(zhì)；⑦同系物間具有相同的物理性質(zhì)；①③⑥有機(jī)化學(xué)全套課件(上)1、根據(jù)組成元素的不同烴:烴的衍生物只含碳?xì)湓氐挠袡C(jī)物烴分子中的氫原子被其它原子或原子團(tuán)取代后得到的物質(zhì)，常含C、H、O、N、P、X等元素一、有機(jī)化合物的分類有機(jī)化學(xué)全套課件(上)2、按官能團(tuán)分鹵代烴醇醛羧酸醚..XOHCHOCOHOO有機(jī)化學(xué)全套課件(上)3、按碳的骨架分鏈狀化合物環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物芳香族化合物脂肪烴鏈狀烴脂環(huán)烴又稱脂肪族化合物有機(jī)化學(xué)全套課件(上)課堂練習(xí)有機(jī)化學(xué)全套課件(上)２、下列各對(duì)物質(zhì)中，按官能團(tuán)進(jìn)行分類，屬于同一類物質(zhì)的是（）A、CH3OHCH3OHC、CH2OHCH3OHD、CH3OHCOCH3OHCOAB、OCH3CHO有機(jī)化學(xué)全套課件(上)3、指出下列有機(jī)化合物的所屬類別：CH3CH２CH２CCH3CH3CCH3A、屬于COOHOHCH２CH3CH２CH2CHCH２D、屬于B、CH2CH２BrCH2Cl屬于C、OHHCO屬于烯鹵代烴酚、醛醇、羧酸有機(jī)化學(xué)全套課件(上)有機(jī)物烴烴的衍生物鏈烴環(huán)烴飽和烴不飽和烴脂環(huán)烴芳香烴鹵代烴含氧衍生物醇醛羧酸CH3－CH3CH3–Br–ClCH3–OH–OHCH3-O-CH3CH3–CHOCH3–COOHCH3-C-CH3OCH2＝CH2CH≡CH酮酚醚酯CH3–COOCH2CH3小結(jié)：有機(jī)化學(xué)全套課件(上)鏈狀化合物這類化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀。（因其最初是在脂肪中發(fā)現(xiàn)的，所以又叫脂肪族化合物。）如：正丁烷正丁醇有機(jī)化學(xué)全套課件(上)環(huán)狀化合物這類化合物分子中含有由碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。它又可分為兩類：（1）脂環(huán)化合物：是一類性質(zhì)和脂肪族化合物相似的碳環(huán)化合物。如：環(huán)戊烷環(huán)己醇有機(jī)化學(xué)全套課件(上)（2）芳香族化合物：是分子中含有苯環(huán)的有機(jī)化合物。如：苯萘有機(jī)化學(xué)全套課件(上)醇—OH羥基（連接在脂肪烴基上）CH3CH2OHCH3—OHHO—CH2—CH2—OHCH2OH有機(jī)化學(xué)全套課件(上)酚—OH羥基（連接苯環(huán)上）OHOHCH3有機(jī)化學(xué)全套課件(上)第三章有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化學(xué)全套課件(上)學(xué)習(xí)要求：1．

掌握立體異構(gòu)、光學(xué)異構(gòu)、對(duì)稱因素（主要指對(duì)稱面、對(duì)稱中心）、手性碳原子、手性分子、對(duì)映體、非對(duì)映體、外消旋體、內(nèi)消旋體等基本概念。2．

掌握書寫費(fèi)歇爾投影式的方法。3．

掌握構(gòu)型的D、L和R、S標(biāo)記法。4．

掌握判斷分子手性的方法。5．

初步掌握親電加成反應(yīng)的立體化學(xué)。有機(jī)化學(xué)全套課件(上)異構(gòu)現(xiàn)象是有機(jī)化學(xué)中存在著的極為普遍的現(xiàn)象。其異構(gòu)現(xiàn)象可歸納如下：

構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)位置異構(gòu)互變異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)順反異構(gòu)對(duì)映非對(duì)映異構(gòu)同分異構(gòu)單鍵旋轉(zhuǎn)異構(gòu)叔胺翻轉(zhuǎn)異構(gòu)有機(jī)化學(xué)全套課件(上)立體異構(gòu)構(gòu)造相同,分子中原子或基團(tuán)在空間的排列方式不同。有機(jī)化學(xué)全套課件(上)同分異構(gòu)是多層次性構(gòu)造異構(gòu)、構(gòu)型異構(gòu)和構(gòu)象異構(gòu)是不同層次上的異構(gòu)。其中構(gòu)造異構(gòu)屬較低層次的異構(gòu)形式，其次為構(gòu)型異構(gòu)，而構(gòu)象異構(gòu)是較高層次的異構(gòu)形式。其中低層次異構(gòu)形式通常包含有較高層次的異構(gòu)形式。對(duì)映異構(gòu)是指分子式、構(gòu)造式相同，構(gòu)型不同，互呈鏡像對(duì)映關(guān)系的立體異構(gòu)現(xiàn)象。有機(jī)化學(xué)全套課件(上)為什么要研究對(duì)映異構(gòu)呢？因：1．天然有機(jī)化合物大多有旋光現(xiàn)象。2．物質(zhì)的旋光性與藥物的療效有關(guān)（如左旋維生素C可治 抗壞血病，而右旋的不行）。3．用于研究有機(jī)反應(yīng)機(jī)理。有機(jī)化學(xué)全套課件(上)1848年P(guān)asteur（巴斯德

法國(guó)化學(xué)家）在顯微鏡下用鑷子將外消旋酒石酸拆分成右旋和左旋酒石酸。

二者的關(guān)系：互為鏡象（實(shí)物與鏡象關(guān)系，或者說左、右手關(guān)系）。二者無論如何也不能完全重疊。實(shí)物與鏡象不能重疊的分子，稱為手性分子。手性和對(duì)映體手性(Chirality)：實(shí)物與其鏡影不能重疊的現(xiàn)象。一、手性有機(jī)化學(xué)全套課件(上)物質(zhì)分子能否與其鏡象完全重疊（是否有手性），可從分子中有無對(duì)稱因素來判斷。

有機(jī)化學(xué)全套課件(上)二、對(duì)稱因素：

1.對(duì)稱軸Cn

以設(shè)想直線為軸旋轉(zhuǎn)360。/n，得到與原分子相同的分子，該直線稱為n重對(duì)稱軸（又稱n階對(duì)稱軸）。

三重對(duì)稱軸(C3)動(dòng)畫演示六重對(duì)稱軸(C6)動(dòng)畫演示二重對(duì)稱軸動(dòng)畫演示有機(jī)化學(xué)全套課件(上)2.對(duì)稱面s

——某一平面將分子分為兩半，就象一面鏡子，實(shí)物（一半）與鏡象（另一半）彼此可以重疊，則該平面是對(duì)稱面。有機(jī)化學(xué)全套課件(上)3.對(duì)稱中心i

分子中有一中心點(diǎn)，通過該點(diǎn)所畫的直線都以等距離達(dá)到相同的基團(tuán)，則該中心點(diǎn)是對(duì)稱中心。有機(jī)化學(xué)全套課件(上)4.交替對(duì)稱軸（旋轉(zhuǎn)反映軸）Sn

交替對(duì)稱軸動(dòng)畫演示Sn=Cn+σ（垂直于Cn）1956年首次合成了一個(gè)有四重更迭軸的分子分子繞設(shè)想直線為軸，旋轉(zhuǎn)360。/n后，再用一個(gè)與此直線垂直的平面進(jìn)行反映（即以此平面為鏡面，作出鏡象），如果得到的鏡象與原分子完全相同，該直線稱為n重交替對(duì)稱軸（稱Sn）。有機(jī)化學(xué)全套課件(上)結(jié)論：

A.有對(duì)稱面、對(duì)稱中心、四重交替對(duì)稱軸的分子均可與其鏡象重疊，是非手性分子；反之，為手性分子。

至于對(duì)稱軸并不能作為分子是否具有手性的判據(jù)。

B.大多數(shù)非手性分子都有對(duì)稱軸或?qū)ΨQ中心，只有交替對(duì)稱軸而無對(duì)稱面或?qū)ΨQ中心的化合物是少數(shù)。

∴既無對(duì)稱面也沒有對(duì)稱中心的，一般可判定為是手性分子。分子的手性是對(duì)映體存在的必要和充分條件。

如果分子中不存在對(duì)稱面、對(duì)稱中心和四重更迭對(duì)稱軸，則這個(gè)分子具有手性有機(jī)化學(xué)全套課件(上)實(shí)驗(yàn)事實(shí)：同為乳酸，為什么會(huì)具有不同的光學(xué)性質(zhì)呢？三、對(duì)映體有機(jī)化學(xué)全套課件(上)對(duì)映體：分子的構(gòu)造相同，但構(gòu)型不同，形成實(shí)物與鏡象的兩種分子，稱為對(duì)映異構(gòu)體（簡(jiǎn)稱：對(duì)映體）。

成對(duì)存在，旋光能力相同，但旋光方向相反。對(duì)映異構(gòu)動(dòng)畫演示對(duì)映異構(gòu)體之間的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)基本相同，只是對(duì)平面偏振光的旋轉(zhuǎn)方向（旋光性能）不同。在手性環(huán)境條件下，對(duì)映體會(huì)表現(xiàn)出某些不同的性質(zhì)，如反應(yīng)速度有差異，生理作用的不同等。有機(jī)化學(xué)全套課件(上)光是一種電磁波，光波的振動(dòng)方向與光的前進(jìn)方向垂直。旋光性與比旋光度一、旋光性普通光在通過尼克爾棱鏡后形成的只在一個(gè)方向傳播的平面光叫偏振光。1.偏振光(plane-polarizedlight)有機(jī)化學(xué)全套課件(上)2.旋光性：也稱光學(xué)活性(opticalactivity)

——物質(zhì)能使偏振光發(fā)生偏轉(zhuǎn)的性質(zhì)。結(jié)論：物質(zhì)有兩類：（1）旋光性物質(zhì)——能使偏振光振動(dòng)面旋轉(zhuǎn)的性質(zhì)，叫做旋光性；具有旋光性的物質(zhì)，叫做旋光性物質(zhì)。（2）非旋光性物質(zhì)——不具有旋光性的物質(zhì)，叫做非旋光性物質(zhì)。有機(jī)化學(xué)全套課件(上)3.右旋和左旋(dextrorotatoryandlevorotatory)

——使偏振光振動(dòng)平面向右旋轉(zhuǎn)稱右旋，“+”或“d”——使偏振光振動(dòng)平面向左旋轉(zhuǎn)稱左旋，“-”或“l(fā)”4.旋光度（observedrotation)——旋光活性物質(zhì)使偏振光振動(dòng)平面旋轉(zhuǎn)的角度，用“a”表示。它不僅是由物質(zhì)的旋光性（與物質(zhì)的結(jié)構(gòu)有關(guān)）決定的，也與測(cè)定的條件有關(guān)。旋光度大小的影響因素：1、溫度2、波長(zhǎng)3、溶劑的性質(zhì)4、旋光管的長(zhǎng)度5、旋光管中物質(zhì)濃度有機(jī)化學(xué)全套課件(上)旋光儀(polarimeter)有機(jī)化學(xué)全套課件(上)5.比旋光度（specificrotation)為了便于比較，就要使其成為一個(gè)常量，故用比旋光度[α]來表示：——在一定溫度和波長(zhǎng)（通常為鈉光燈，波長(zhǎng)為589nm）條件下，樣品管長(zhǎng)度為1dm，樣品濃度為1g?ml-1時(shí)測(cè)得的旋光度。是一物理常數(shù)。D---鈉光源，波長(zhǎng)為589nm；T---測(cè)定溫度，單位為℃a---實(shí)測(cè)的旋光度；l---樣品池的長(zhǎng)度，單位為dm；c---為樣品的濃度，單位為g?ml-1。

T有機(jī)化學(xué)全套課件(上)例：從粥樣硬化動(dòng)脈中分離出來的膽甾醇0.5g溶解于20ml氯仿，并放入1dm的測(cè)量管中，測(cè)得旋光度-0.76o。求其比旋光度。

如何確定一個(gè)活性物質(zhì)是+60o的右旋體還是-300o的左旋體？有機(jī)化學(xué)全套課件(上)含一個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)手性碳原子的概念：連有四個(gè)各不相同基團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子（或手性中心）用C*表示。含有一個(gè)手性碳原子的化合物一定是手性分子。它有兩種不同的構(gòu)型，是互為實(shí)物與鏡象關(guān)系的立體異構(gòu)體，稱為對(duì)映異構(gòu)體（簡(jiǎn)稱為對(duì)映體）。一、對(duì)映體

有機(jī)化學(xué)全套課件(上)二、外消旋體等量的左旋體和右旋體的混合物稱為外消旋體，一般用（±或dl）來表示。無旋光性。外消旋體與對(duì)映體的比較（以乳酸為例）：

旋光性

物理性質(zhì)

化學(xué)性質(zhì)

生理作用

外消旋體

不旋光mp18℃

基本相同

各自發(fā)揮其左右

對(duì)映體

旋光mp53℃基本相同

旋體的生理功能對(duì)映體——互為物體與鏡象關(guān)系的立體異構(gòu)體。

對(duì)映異構(gòu)體都有旋光性，其中一個(gè)是左旋的，一個(gè)是右旋的。所以對(duì)映異構(gòu)體又稱為旋光異構(gòu)體。外消旋體可分離成左旋體與右旋體。有機(jī)化學(xué)全套課件(上)一、對(duì)映體構(gòu)型的表示方法

對(duì)映體的構(gòu)型可用立體結(jié)構(gòu)（楔形式和透視式）和費(fèi)歇爾（E·Fischer）投影式表示，1、立體結(jié)構(gòu)式

構(gòu)型的表示法、構(gòu)型的確定和構(gòu)型的標(biāo)記有機(jī)化學(xué)全套課件(上)2.Fischer投影式：

1)投影原則：1°橫、豎兩條直線的交叉點(diǎn)代表手性碳原子，位于紙平面。2°橫線表示與C*相連的兩個(gè)鍵指向紙平面的前面，豎線表示指向紙平面的后面。3°將含有碳原子的基團(tuán)寫在豎線上，編號(hào)最小的碳原子寫在豎線上端。有機(jī)化學(xué)全套課件(上)2）使用費(fèi)歇爾投影式應(yīng)注意的問題：

a基團(tuán)的位置關(guān)系是“橫前豎后”

b不能離開紙平面翻轉(zhuǎn)180°；也不能在紙平面上旋轉(zhuǎn)90°或270°與原構(gòu)型相比。C將投影式在紙平面上旋轉(zhuǎn)180°，仍為原構(gòu)型。3）判斷不同投影式是否同一構(gòu)型的方法：（1）、將投影式在紙平面上旋轉(zhuǎn)180°，仍為原構(gòu)型。有機(jī)化學(xué)全套課件(上)（2）、任意固定一個(gè)基團(tuán)不動(dòng)，依次順時(shí)針或反時(shí)針調(diào)換另三個(gè)基團(tuán)的位置，不會(huì)改變?cè)瓨?gòu)型。有機(jī)化學(xué)全套課件(上)（3）、對(duì)調(diào)任意兩個(gè)基團(tuán)的位置，對(duì)調(diào)偶數(shù)次構(gòu)型不變，對(duì)調(diào)奇數(shù)次則為原構(gòu)型的對(duì)映體。例如：有機(jī)化學(xué)全套課件(上)3、構(gòu)型的多種表示方法的相互轉(zhuǎn)變請(qǐng)將該化合物表示為鋸架式和Fischer投影式有機(jī)化學(xué)全套課件(上)

絕對(duì)構(gòu)型——一種手征性的化合物的實(shí)際的三維結(jié)構(gòu)絕對(duì)構(gòu)型的測(cè)定——X-射線單晶衍射(1950年）——化學(xué)關(guān)聯(lián)法

相對(duì)構(gòu)型——相對(duì)于另外的化合物的構(gòu)型的一種化合物的結(jié)構(gòu)二、構(gòu)型的確定絕對(duì)構(gòu)型與相對(duì)構(gòu)型D-(+)-甘油醛L-(-)-甘油醛有機(jī)化學(xué)全套課件(上)三、構(gòu)型標(biāo)記法：

1.D/L標(biāo)記法D-(+)-甘油醛L-(-)-甘油醛**D、L與“+、-”沒有必然的聯(lián)系有機(jī)化學(xué)全套課件(上)2.R/S標(biāo)記法1970年國(guó)際上根據(jù)IUPAC的建議，構(gòu)型的命名采用R、S法，這種命名法根據(jù)化合物的實(shí)際構(gòu)型或投影式就可命名。R、S命名規(guī)則：1．

按次序規(guī)則將手性碳原子上的四個(gè)基團(tuán)排序。2．

把排序最小的基團(tuán)放在離觀察者眼睛最遠(yuǎn)的位置，觀察其余三個(gè)基團(tuán)由大→中→小的順序，若是順時(shí)針方向，則其構(gòu)型為R（R是拉丁文Rectus的字頭，是右的意思），若是反時(shí)針方向，則構(gòu)型為S（Sinister,左的意思）。R型動(dòng)畫演示（+）和（-）并不對(duì)應(yīng)于（R）和（S）有機(jī)化學(xué)全套課件(上)A.三維結(jié)構(gòu)：

有機(jī)化學(xué)全套課件(上)B.Fischer投影式：

結(jié)論：當(dāng)最小基團(tuán)處于橫鍵位置時(shí)，其余三個(gè)基團(tuán)從大到小的順序若為逆時(shí)針，其構(gòu)型為R；反之，構(gòu)型為S。有機(jī)化學(xué)全套課件(上)

結(jié)論：當(dāng)最小基團(tuán)處于豎鍵位置時(shí)，其余三個(gè)基團(tuán)從大到小的順序若為順時(shí)針，其構(gòu)型為R；反之，構(gòu)型為S。

有機(jī)化學(xué)全套課件(上)有機(jī)化學(xué)全套課件(上)含兩個(gè)以上C*化合物的構(gòu)型或投影式，也用同樣方法對(duì)每一個(gè)C*進(jìn)行R、S標(biāo)記，然后注明各標(biāo)記的是哪一個(gè)手性碳原子。有機(jī)化學(xué)全套課件(上)

含兩個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)

一、.含兩個(gè)不同手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)

結(jié)論：

異構(gòu)體數(shù)目——2n=22=4（n：手性碳原子數(shù)目）

對(duì)映體數(shù)目——

2n–1=2（2–1）=2（對(duì)）

氯代蘋果酸有機(jī)化學(xué)全套課件(上)

對(duì)映關(guān)系：

Ⅰ與Ⅱ；Ⅲ與Ⅳ

非對(duì)映關(guān)系：Ⅰ與Ⅲ、Ⅰ與Ⅳ、Ⅱ與Ⅲ、Ⅱ與Ⅳ

非對(duì)映體：不呈物體與鏡象關(guān)系的立體異構(gòu)體叫做非對(duì)映體。分子中有兩個(gè)以上手性中心時(shí)，就有非對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象。有機(jī)化學(xué)全套課件(上)非對(duì)映異構(gòu)體的特征：1°物理性質(zhì)不同（熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解度等）。2°比旋光度不同。3°旋光方向可能相同也可能不同。4°化學(xué)性質(zhì)相似，但反應(yīng)速度有差異。

有機(jī)化學(xué)全套課件(上)二.含兩個(gè)相同手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)

結(jié)論：異構(gòu)體數(shù)目

旋光異構(gòu)體的數(shù)目=2n-1n為偶數(shù)：內(nèi)消旋體的數(shù)目=2n/2-1立體異構(gòu)體總數(shù)=2n–1+2n/2–1有機(jī)化學(xué)全套課件(上)內(nèi)消旋體(meso)：分子內(nèi)部形成對(duì)映兩半的化合物。(有平面對(duì)稱因數(shù))。具有兩個(gè)手性中心的內(nèi)消旋結(jié)構(gòu)一定是（RS）構(gòu)型。內(nèi)消旋體無旋光性(兩個(gè)相同取代、構(gòu)型相反的手性碳原子，處于同一分子中，旋光性抵消)。

內(nèi)消旋體不能分離成光活性化合物。

RS立體異構(gòu)體總數(shù)=2n–1

n為奇數(shù)：

內(nèi)消旋體的數(shù)目=2(n–1)/2有機(jī)化學(xué)全套課件(上)外消旋體與內(nèi)消旋體：

外消旋體：是混合物，可拆分出一對(duì)對(duì)映體。內(nèi)消旋體：是化合物，不能拆分。外消旋體與內(nèi)消旋體的共同之處是：二者均無旋光性，但本質(zhì)不同。

有機(jī)化學(xué)全套課件(上)指出下列(A)與(B)、(A)與(C)的關(guān)系(即對(duì)映體或非對(duì)映體關(guān)系)。思考題有機(jī)化學(xué)全套課件(上)三.含三個(gè)不同手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)

八個(gè)旋光異構(gòu)體、組成四對(duì)對(duì)映體。C-2差向異構(gòu)體差向異構(gòu)體：含多個(gè)手性碳的兩個(gè)光活異構(gòu)體，僅有一個(gè)手性碳原子的構(gòu)型相反，其余的手性碳構(gòu)型相同，這兩個(gè)光活異構(gòu)體稱為差向異構(gòu)體。C-2差向異構(gòu)：由C-2引起的差向異構(gòu)。（C-2構(gòu)型相反）有機(jī)化學(xué)全套課件(上)3-C——非手性碳3-C——假手性碳有機(jī)化學(xué)全套課件(上)有機(jī)化學(xué)全套課件(上)外消旋體的拆分1.化學(xué)分離法2.生物分離法消旋化的動(dòng)態(tài)拆分基本原則：提供手性環(huán)境和條件，使對(duì)映異構(gòu)體表現(xiàn)出不同的性質(zhì)從而得以拆分有機(jī)化學(xué)全套課件(上)3.晶種法4.色譜分離法1）柱色譜法2）配位競(jìng)爭(zhēng)法3）紙色譜法4）氣相色譜法有機(jī)化學(xué)全套課件(上)1.奇數(shù)環(huán)的情況—I-IV四個(gè)化合物中各有兩個(gè)手性碳—當(dāng)A、B相同時(shí)，I和II為內(nèi)消旋體—當(dāng)A、B不同時(shí)，I和II為對(duì)映異構(gòu)體—對(duì)于III和IV，則無論A、B是否相同，III和IV均為一對(duì)對(duì)映異構(gòu)體環(huán)狀化合物的對(duì)映異構(gòu)有機(jī)化學(xué)全套課件(上)例：三元環(huán)

1.A、A型二取代：有三個(gè)異構(gòu)體。2.A、B型二取代：有22=4個(gè)異構(gòu)體，兩對(duì)對(duì)映體。

有機(jī)化學(xué)全套課件(上)2.偶數(shù)環(huán)的情況思考：A=B和A≠B兩種情況有何不同？有機(jī)化學(xué)全套課件(上)有機(jī)化學(xué)全套課件(上)例、四元環(huán)

有機(jī)化學(xué)全套課件(上)即：含手性軸及手性面化合物的對(duì)映異構(gòu)一、含手性軸的化合物不含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)丙二烯型動(dòng)畫演示1.丙二烯型化合物

中心碳原子兩個(gè)鍵平面正交,兩端碳原子上四個(gè)基團(tuán)，兩兩處于互為垂直的平面上。有機(jī)化學(xué)全套課件(上)當(dāng)A≠B，分子有手性。類似物：無有有機(jī)化學(xué)全套課件(上)2.聯(lián)苯型化合物苯環(huán)間碳碳鍵旋轉(zhuǎn)受阻，產(chǎn)生位阻構(gòu)象異構(gòu)。當(dāng)同一環(huán)上鄰位有不對(duì)稱取代時(shí)（取代基或原子體積較大）,整個(gè)分子無對(duì)稱面、無對(duì)稱中心,分子有手性。聯(lián)苯型動(dòng)畫演示有機(jī)化學(xué)全套課件(上)某些原子或基團(tuán)的半徑如下：當(dāng)一個(gè)苯環(huán)對(duì)稱取代時(shí)（即鄰位兩個(gè)取代基相同時(shí)），分子無手性。有機(jī)化學(xué)全套課件(上)螺旋型分子。二、含手性面的化合物例：(-)-六螺駢苯末端兩苯環(huán)不在同平面上。提籃型動(dòng)畫演示有機(jī)化學(xué)全套課件(上)含其它不對(duì)稱原子的光活性分子有機(jī)化學(xué)全套課件(上)旋光異構(gòu)體的性質(zhì)在相同的非手性條件下，旋光異構(gòu)體的物理性質(zhì)與化學(xué)性質(zhì)相同。名稱熔點(diǎn)/oC[]25(20%水）溶解度pka1pka2(+)-酒石酸170+12o1392.934.23(-)-酒石酸170-12o1392.934.23有機(jī)化學(xué)全套課件(上)旋光異構(gòu)體在手性條件下(如手性試劑、手性催化劑等)其反應(yīng)速率不同。生物體內(nèi)的酶和各種底物具手性。手性分子的對(duì)映體進(jìn)入生物體內(nèi)手性環(huán)境后,引起不同的分子識(shí)別,使其生理活性相差很大。例如：抗妊娠反應(yīng)的鎮(zhèn)靜藥—(R)-酞胺哌啶酮(“反應(yīng)停”)有機(jī)化學(xué)全套課件(上)手性藥物的旋光異構(gòu)與生物活性1）旋光異構(gòu)體具有不同的生物活性強(qiáng)度非麻醉性的消炎鎮(zhèn)痛藥—(S)-酮咯酸

2)旋光異構(gòu)體具有完全相反的生物活性。利尿藥：(S)-(-)-依托唑啉3)旋光異構(gòu)體的毒性或嚴(yán)重副作用

減肥藥—(S)-(+)-氟苯丙胺有機(jī)化學(xué)全套課件(上)不對(duì)稱合成非手性化合物在非手性條件下生成外消旋體。為什么總得外消旋體？有機(jī)化學(xué)全套課件(上)一個(gè)分子在對(duì)稱環(huán)境下反應(yīng),不可能有選擇性。(左旋體與右旋體過渡態(tài)能量相同,反應(yīng)活化能相同,反應(yīng)速率相同)。有機(jī)化學(xué)全套課件(上)1.由手性化合物進(jìn)行不對(duì)稱合成[構(gòu)象分析]中間體自由基構(gòu)象能有機(jī)化學(xué)全套課件(上)結(jié)果：產(chǎn)物為不等量的非對(duì)映體，且meso-占優(yōu)勢(shì)。有機(jī)化學(xué)全套課件(上)2.非手性分子通過引入手性基團(tuán)進(jìn)行不對(duì)稱合成一個(gè)分子的構(gòu)象決定了某一試劑接近分子的方向。有機(jī)化學(xué)全套課件(上)3.非手性分子通過引入手性催化劑進(jìn)行不對(duì)稱合成手性配體：(R)-BINAP有機(jī)化學(xué)全套課件(上)4.選擇性生物催化不對(duì)稱合成條件溫和、高效、立體專一5.立體選擇性反應(yīng)與立體專一性反應(yīng)有機(jī)化學(xué)全套課件(上)

親電加成反應(yīng)的立體化學(xué)

烯烴親電加成反應(yīng)的歷程可通過加成反應(yīng)的立體化學(xué)實(shí)驗(yàn)事實(shí)來證明，我們以2-丁烯與溴的加成為例進(jìn)行討論。2-丁烯與溴的加成的立體化學(xué)事實(shí)說明，加溴的第一步不是形成碳正離子有機(jī)化學(xué)全套課件(上)若是形成碳正離子的話，因碳正離子為平面構(gòu)型，溴負(fù)離子可從平面的兩面進(jìn)攻碳正離子，其產(chǎn)物就不可能完全是外消旋體，也可能得到內(nèi)消旋體，這與實(shí)驗(yàn)事實(shí)不符。有機(jī)化學(xué)全套課件(上)用生成溴鎓離子中間體歷程可很好的解釋上述立體化學(xué)事實(shí)。

有機(jī)化學(xué)全套課件(上)反-2-丁烯與溴加成同上討論，產(chǎn)物為內(nèi)消旋體。有機(jī)化學(xué)全套課件(上)第四章sp3雜化碳化合物—飽和烴有機(jī)化學(xué)全套課件(上)【學(xué)習(xí)要求】能正確書寫烷烴的構(gòu)造異構(gòu)體，掌握烷烴的命名原則。能用原子軌道雜化理論解釋烷烴中碳原子的構(gòu)型。掌握σ鍵的形成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及特性。掌握構(gòu)象式（紐曼式和透視式）的寫法。掌握烷烴的物理性質(zhì)（沸點(diǎn)，熔點(diǎn)，溶解度，比重等）存在的規(guī)律性的變化。掌握烷烴的氧化，裂化，取代反應(yīng)。掌握烷烴的鹵代反應(yīng)、自由基反應(yīng)的條件、歷程及自由基的穩(wěn)定性。

返回有機(jī)化學(xué)全套課件(上)

烴：分子中只有C、H兩種元素的有機(jī)化合物叫做烴。返回

通式：CnH2n+2

烷烴：分子中的碳除以碳碳單鍵相連外，碳的其他價(jià)鍵都為氫原子所飽和的烴叫做烷烴，也叫做飽和烴。

有機(jī)化學(xué)全套課件(上)

同系列：具有同一個(gè)通式，結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)相似在組成上相差一個(gè)或幾個(gè)—CH2的一系列化合物。

同系差：同系列組成上的差異—CH2—。

同系物：同系列中的化合物彼此互為同系物。

烷烴的同系列及同分異構(gòu)現(xiàn)象

一、烷烴的同系列

最簡(jiǎn)單的烷烴是甲烷，依次為乙烷、丙烷、丁烷、戊烷……等，它們組成了烷烴的同系列有機(jī)化學(xué)全套課件(上)

分子式 構(gòu)造式 構(gòu)造簡(jiǎn)式

CH4CH3CH3甲烷 CH4

乙烷C2H6

丙烷C3H8

CH3CH2CH3

丁烷C4H10

CH3CH2CH2CH3

有機(jī)化學(xué)全套課件(上)二、烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象1．異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)體：具有相同分子式的不同化合物。構(gòu)造異構(gòu)體：具有相同分子式，分子中原子或基團(tuán)因連接順序不同而產(chǎn)生的異構(gòu)體。

碳架異構(gòu)：由碳架不同引起的異構(gòu)，稱碳架異構(gòu)。(屬構(gòu)造異構(gòu))開鏈烷烴的構(gòu)造異構(gòu)只有碳架異構(gòu)正戊烷異戊烷新戊烷有機(jī)化學(xué)全套課件(上)有機(jī)化學(xué)全套課件(上)有機(jī)化學(xué)全套課件(上)三、伯、仲、叔、季碳原子

在烴分子中僅與一個(gè)碳相連的碳原子叫做伯碳原子（或一級(jí)碳原子，用1°表示）在烴分之中僅與兩個(gè)碳相連的碳原子叫做仲碳原子（或二級(jí)碳原子，用2°表示）在烴分之中僅與三個(gè)碳相連的碳原子叫做叔碳原子（或三級(jí)碳原子，用3°表示）在烴分之中僅與四個(gè)碳相連的碳原子叫做季碳原子（或四級(jí)碳原子，用4°表示）例如：

CH3

C

CH2

CH

CH3CH3CH31234CH31°°°°°與伯、仲、叔碳原子相連的氫原子，分別稱為伯、仲、叔氫原子。不同類型的氫原子的反應(yīng)性能有一定的差別。

返回有機(jī)化學(xué)全套課件(上)烷烴的命名一、普通命名法根據(jù)分子中碳原子數(shù)目稱為“某烷”，碳原子數(shù)十個(gè)以內(nèi)的依次用甲、乙、丙、丁、戊……癸表示，十以上的用漢字?jǐn)?shù)字表示碳原子數(shù)，用正、異、新表示同分異構(gòu)體。例如：

正戊烷異戊烷新戊烷

普通命名法簡(jiǎn)單方便，但只能適用于構(gòu)造比較簡(jiǎn)單的烷烴。對(duì)于比較復(fù)雜的烷烴必須使用系統(tǒng)命名法。有機(jī)化學(xué)全套課件(上)二、烷基

為了學(xué)習(xí)系統(tǒng)命名法，應(yīng)先認(rèn)識(shí)烷基。

烷基——烷烴分之中去掉一個(gè)氫原子而剩下的原子團(tuán)稱為烷基。烷基 名稱 通常符號(hào)

CH３－

甲基

Me

CH3CH2－

乙基

Et

CH3CH2CH2－

丙基

n-Pr

CH3CH－

|

異丙基

i-Pr

CH3

CH3CH2CH2CH2－

正丁基

n-Bu

有機(jī)化學(xué)全套課件(上)烷基 名稱 通常符號(hào)

CH3CHCH2－

｜

異丁基

i-Bu

CH3CH3CH2CH－

|仲丁基

s-Bu

CH3

CH3

|

CH3—C—

叔丁基

t-Bu

|

CH3

烷基的通式為CnH2n+1常用R表示此外還有“亞”某基,“次”某基。有機(jī)化學(xué)全套課件(上)二價(jià)基

——

亞基：

CH2亞甲基CH2CH21,2_亞乙基三價(jià)基——次基：有機(jī)化學(xué)全套課件(上)三、系統(tǒng)命名法（IUPAC命名法）

系統(tǒng)命名法是中國(guó)化學(xué)學(xué)會(huì)根據(jù)國(guó)際純粹和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)（IUPAC）制定的有機(jī)化合物命名原則，再結(jié)合我國(guó)漢字的特點(diǎn)而制定的（1960年制定，1980年進(jìn)行了修定）系統(tǒng)命名法規(guī)則如下：1.選擇主連（定母體）

（1）選擇最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈，根據(jù)主鏈碳原子數(shù)，定母體，稱為“某烷”有機(jī)化學(xué)全套課件(上)主碳鏈的選擇——當(dāng)有兩個(gè)以上的等長(zhǎng)碳鏈可供選擇時(shí)，其選擇順序?yàn)椋?/p>

例1：選擇支鏈最多的碳鏈為主碳鏈。

有機(jī)化學(xué)全套課件(上)

例2：選擇支鏈位號(hào)較小的為主碳鏈。

有機(jī)化學(xué)全套課件(上)例3：兩個(gè)等長(zhǎng)碳鏈上的支鏈數(shù)目、位次均相同，選擇支鏈碳原子多的為主碳鏈。

有機(jī)化學(xué)全套課件(上)例4：選擇側(cè)分支少的鏈為主碳鏈。

有機(jī)化學(xué)全套課件(上)2.主鏈的編號(hào)近取代基端開始編號(hào)，并遵守“最低系列編號(hào)規(guī)則”CCCCCCCC78CC87654321234615234615CCCCCCCC162編號(hào)正確編號(hào)錯(cuò)誤編號(hào)正確編號(hào)錯(cuò)誤１）取代基編號(hào)最?。茫玻┬〉娜〈幪?hào)最小Ｃ３４５有機(jī)化學(xué)全套課件(上)3．烷烴名稱的寫出A將支鏈（取代基）寫在母體名稱的前面B取代基按“次序規(guī)則”小的基團(tuán)優(yōu)先列出烷基的大小次序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<異戊基<異丁基<異丙基。

C相同基團(tuán)合并寫出，位置用2，3……阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出,取代基數(shù)目用二,三……中文數(shù)字標(biāo)出。

D阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間必須用短橫線分開；E阿拉伯?dāng)?shù)字之間必須用逗號(hào)分開。可將烷烴的命名歸納為十六個(gè)字：最長(zhǎng)碳鏈，最小定位，同基合并，由簡(jiǎn)到繁。有機(jī)化學(xué)全套課件(上)四、衍生物命名法

該法是按照化合物由簡(jiǎn)到繁的原則，規(guī)定每類化合物以最簡(jiǎn)單的一個(gè)化合物為母體，而將其余部分作為取代基來命名的。

有機(jī)化學(xué)全套課件(上)

五、有機(jī)化合物的俗名和簡(jiǎn)稱：

所謂俗名(trivialname)就是化學(xué)工作者根據(jù)化合物的來源、制法、性質(zhì)或采用人名等加以命名的。僅舉幾例：

CH4——甲烷，沼氣石油醚（Ｃ５－Ｃ９的烷烴混合物）液體石蠟（Ｃ９－Ｃ１７的烷烴混合物）凡士林（Ｃ１８－Ｃ２２的烷烴混合物）返回有機(jī)化學(xué)全套課件(上)烷烴的構(gòu)型

構(gòu)型：是指具有一定構(gòu)造的分子中原子在空間的排列狀況。

二、碳原子的四面體概念（以甲烷為例）

甲烷分子為正四面體構(gòu)型。甲烷分子中，碳原子位于正四面體構(gòu)的中心，四個(gè)氫原子在四面體的四個(gè)頂點(diǎn)上，四個(gè)C-H鍵長(zhǎng)都為0.109nm，所有建角∠H-C-H都是109.5o，σ鍵可以饒軸旋轉(zhuǎn)。甲烷的正四面體構(gòu)型

一、碳原子的SP3雜化球棒模型斯陶特模型

有機(jī)化學(xué)全套課件(上)三、烷烴分子的形成

烷烴分子形成時(shí)，碳原子的SP3軌道沿著對(duì)稱軸的方向分別與碳的SP3軌道或氫的1S軌道相互重疊成σ鍵。甲烷的形成示意圖

有機(jī)化學(xué)全套課件(上)σ鍵：成鍵電子云沿鍵軸方向呈圓柱形對(duì)稱重疊而形成的鍵叫做σ鍵。σ鍵的特點(diǎn):(1)電子云沿鍵軸呈圓柱形對(duì)稱分布。(2)可自由旋轉(zhuǎn)而不影響電子云重疊的程度。(3)結(jié)合的較牢固。因C-H鍵,鍵能415.3KJ/molC-C鍵,鍵能345.6KJ/mol碳原子都是SP3雜化，C-C鍵為SP3-SP3σ鍵C-H鍵為SP3-Sσ鍵

烷烴分子中：有機(jī)化學(xué)全套課件(上)四．其它烷烴的構(gòu)型1）碳原子都是以SP3雜化軌道與其他原子形成σ鍵，碳原子都為四面體結(jié)構(gòu)。2）C-C鍵長(zhǎng)均為0.154nm,C-H鍵長(zhǎng)為0.109nm,,鍵角都接近于109.5°。3）碳鏈一般是曲折地排布在空間，在晶體時(shí)碳鏈排列整齊，呈鋸齒狀，在氣、液態(tài)時(shí)呈多種曲折排列形式（因σ鍵能自由旋轉(zhuǎn)所致）。有機(jī)化學(xué)全套課件(上)五、烷烴分子立體構(gòu)型的表示方法：實(shí)線-鍵在紙平面上;楔線-鍵在紙平面前;虛線-鍵在紙平面后。楔形式球棒模型斯陶特模型

有機(jī)化學(xué)全套課件(上)烷烴的構(gòu)象構(gòu)象——構(gòu)造一定的分子，通過單鍵的旋轉(zhuǎn)而引起的分之中各原子在空間的不同排布稱為構(gòu)象。一、乙烷的構(gòu)象

理論上講，乙烷分子中碳碳單鍵的自由旋轉(zhuǎn)可以產(chǎn)生無數(shù)種構(gòu)象（用模型操作示意），但極限構(gòu)象只有兩種，即交叉式和重疊式。C-C單鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的；

有兩種極端構(gòu)象：重疊式，交叉式有機(jī)化學(xué)全套課件(上)

構(gòu)象的穩(wěn)定性[分析乙烷兩個(gè)極端構(gòu)象]排斥力最大排斥力最小內(nèi)能高內(nèi)能低非鍵連相互作用力：不直接相連的原子間的作用力。

構(gòu)象的穩(wěn)定性與內(nèi)能有關(guān)。內(nèi)能低,穩(wěn)定；內(nèi)能高,不穩(wěn)定。

內(nèi)能最低的構(gòu)象稱優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。其它構(gòu)象的內(nèi)能介于這兩者之間。有機(jī)化學(xué)全套課件(上)

交叉式構(gòu)象為乙烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象

原因：原子間的斥力小，能量最低。

重疊式比交叉式的能壘（扭轉(zhuǎn)能）高12.5KJ/mol。單鍵旋轉(zhuǎn)的能壘一般為12-42KL/mol，在室溫時(shí)，乙烷分之中的C-C鍵能迅速的旋轉(zhuǎn)，構(gòu)象異構(gòu)體處于迅速轉(zhuǎn)化的動(dòng)態(tài)平衡中。因此不能分離出乙烷的某一構(gòu)象。在低溫時(shí)，交叉式增加。(如乙烷在-170℃時(shí)，基本上是交叉式)有機(jī)化學(xué)全套課件(上)構(gòu)象的表示方法：紐曼式（Newman）楔形式，鋸架式，

有機(jī)化學(xué)全套課件(上)二.正丁烷的構(gòu)象繞C-2和C-3之間的σ鍵旋轉(zhuǎn)，形成的四種典型構(gòu)象。

對(duì)位交叉式鄰位交叉式全重疊式部分重疊式構(gòu)象穩(wěn)定性：對(duì)位交叉式>鄰位交叉式>部分重疊式>全重疊式室溫下，正丁烷構(gòu)象異構(gòu)體處于迅速轉(zhuǎn)化的動(dòng)態(tài)平衡中，不能分離。最穩(wěn)定的對(duì)位交叉構(gòu)象是優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。返回有機(jī)化學(xué)全套課件(上)一、狀態(tài)

常溫、常壓(0.1MPa)

C5～C16：液態(tài)

C1～C4：氣態(tài)＞C17：固態(tài)直鏈烷烴二、沸點(diǎn)（b.p）

1.直鏈烷烴

(1)M↑，b.p↑；庚烷：～100℃(98.4)℃。

解釋：

烷烴的物理性質(zhì)分子間力(VanderWaals)：

靜電引力誘導(dǎo)力

色散力(烷烴

μ=0)

而：色散力

∝

共價(jià)鍵數(shù)目(即C—C、C—H)

有機(jī)化學(xué)全套課件(上)

(2)相鄰?fù)滴锏姆悬c(diǎn)差(⊿b.p)，隨M↑，⊿b.p↓。解釋：

(1)支鏈↑，b.p↓。

解釋：色散力是近距離較大。

2.支鏈烷烴(同分異構(gòu)體)

(2)支鏈數(shù)相同：對(duì)稱性↑，b.p↑；

有機(jī)化學(xué)全套課件(上)

小結(jié)：沸點(diǎn)高低的判斷方法

A：數(shù)碳原子數(shù)目——數(shù)目↑，b.p↑；

B：碳原子數(shù)目相同——支鏈↑，b.p↓；

C：支鏈數(shù)目相同——對(duì)稱性↑，b.p↑；

三、熔點(diǎn)(m.p)

1．直鏈烷烴

M↑，m.p↑(C3以后)。

有機(jī)化學(xué)全套課件(上)

由此可見：含偶數(shù)C，m.p↑的多；含奇數(shù)C，m.p↑的少。

從而形成了“偶上奇下”兩條曲線。

解釋：

在晶體中，分子間作用力不僅取決于分子的大小，還于晶體中晶格排列的對(duì)稱性有關(guān)。

含偶數(shù)碳原子的碳鏈具有較好的對(duì)稱性，晶格排列緊密。

有機(jī)化學(xué)全套課件(上)

2.同分異構(gòu)體

支鏈M↑，m.p↓(不利于晶格的緊密排列)。

對(duì)稱性↑，m.p↑；高度對(duì)稱的異構(gòu)體——m.p＞直鏈異構(gòu)體——m.p。

四、相對(duì)密度：

分子量↑，密度↑，但＜1；

支鏈↑，密度↓。

有機(jī)化學(xué)全套課件(上)五、溶解度烷烴都不溶于水，能溶于有機(jī)溶劑。“相似者相溶”六、折光率

有機(jī)化學(xué)全套課件(上)七、密度有機(jī)化學(xué)全套課件(上)返回有機(jī)化學(xué)全套課件(上)烷烴的化學(xué)性質(zhì)

烷烴的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定（特別是正烷烴）。在一般條件下（常溫、常壓），與大多數(shù)試劑如強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)還原劑及金屬鈉等都不起反應(yīng)，或反應(yīng)速度極慢。原因：（1）其共價(jià)鍵都為σ鍵，鍵能大C-H390~435KJ/molC-C345.6KJ/mol（2）分子中的共價(jià)鍵不易極化（電負(fù)性差別小C2.5，H2.2）

但穩(wěn)定性是相對(duì)的、有條件的，在一定條件下（如高溫、高壓、光照、催化劑），烷烴也能起一些化學(xué)反應(yīng)。有機(jī)化學(xué)全套課件(上)一、氧化反應(yīng)有機(jī)化學(xué)全套課件(上)有機(jī)化學(xué)全套課件(上)有機(jī)化學(xué)全套課件(上)有機(jī)化學(xué)全套課件(上)二、熱裂反應(yīng)

在高溫及沒有氧氣的條件下使烷烴分子中的C-C鍵和C-H鍵發(fā)生斷裂的反應(yīng)稱為熱裂反應(yīng)。例如：

熱裂化反應(yīng)根據(jù)生產(chǎn)目的的不同可采用不同的裂化工藝。1.深度裂化（裂解）

1)目的：主要是得到基本化工原料（乙烯，丙烯，丁二烯，乙炔）

2)裂化溫度800-1100℃有機(jī)化學(xué)全套課件(上)2.催化裂化1)目的：提高汽油的產(chǎn)量和質(zhì)量（生產(chǎn)高辛烷值的汽油）2)裂化溫度400-500℃3)加入一定的催化劑三、鹵代反應(yīng)

烷烴的氫原子被鹵素取代生成鹵代烴的反應(yīng)稱為鹵代反應(yīng)。通常是指氯代或溴代。1．甲烷的氯代反應(yīng)有機(jī)化學(xué)全套課件(上)

在紫外光漫射或高溫下，甲烷易與氯、溴發(fā)生反應(yīng)。

甲烷的鹵代反應(yīng)較難停留在一元階段，氯甲烷還會(huì)繼續(xù)發(fā)生氯化反應(yīng)，生成二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。

若控制一定的反應(yīng)條件和原料的用量比，可得其中一種氯代烷為主要的產(chǎn)物。

甲烷：氯氣=10：1（400-450℃時(shí)）CH3Cl占98%例如：甲烷：氯氣

=1：4（400℃時(shí)）主要為CCl4有機(jī)化學(xué)全套課件(上)2．其他烷烴的氯代反應(yīng)

1）反應(yīng)條件與甲烷的氯代相同（光照），但產(chǎn)物更為復(fù)雜，因氯可取代不同碳原子上的氫，得到各種一氯代或多氯代產(chǎn)物。例如：有機(jī)化學(xué)全套課件(上)

2）伯、仲、叔氫的相對(duì)反應(yīng)活性

分子中，有六個(gè)等價(jià)伯氫，兩個(gè)等價(jià)仲氫，若氫的活性一樣，則兩種一氯代烴的產(chǎn)率，

理論上為6：2=3：1但實(shí)際上為43：57=1：1.33

這說明在時(shí)溫氯代時(shí)，各類氫的反應(yīng)活性是不一樣的，

氫的相對(duì)活性=產(chǎn)物的數(shù)量÷被取代的等價(jià)氫的個(gè)數(shù)。即仲氫與伯氫的相對(duì)活性為4：1。

有機(jī)化學(xué)全套課件(上)

再看異丁烷一氯代時(shí)的情況：

同上分析，可求得叔氫的相對(duì)反應(yīng)活性：即叔氫的反應(yīng)活性為伯氫的5倍。

故室溫時(shí)三種氫的相對(duì)活性為：3°H：2°H：1°H=5：4：1在高溫時(shí)（>450℃）氯代時(shí)三種氫的活性接近于：

3°H：2°H：1°H=1：1：1有機(jī)化學(xué)全套課件(上)

溴帶反應(yīng)時(shí)（光照，127℃），三種氫的相對(duì)活性為：3°H：2°H：1°H=1600：82：1例如：

故溴代反應(yīng)的選擇性好，在有機(jī)合成中比氯帶更有用。有機(jī)化學(xué)全套課件(上)

四.異構(gòu)化反應(yīng)一個(gè)異構(gòu)體轉(zhuǎn)化為另一個(gè)異構(gòu)體。

工業(yè)上改善油品質(zhì)量返回有機(jī)化學(xué)全套課件(上)烷烴的鹵代反應(yīng)歷程反應(yīng)歷程：化學(xué)反應(yīng)所經(jīng)歷的途徑或過程，又稱為反應(yīng)機(jī)理。

反應(yīng)歷程是根據(jù)大量的實(shí)驗(yàn)事實(shí)作出來的理論推導(dǎo)，實(shí)驗(yàn)事實(shí)越豐富，可靠的程度就越大。到目前為止，有些已被公認(rèn)確定下來，有些尚欠成熟，有待于理論化學(xué)工作者的進(jìn)一步努力。一、甲烷的氯代歷程

實(shí)驗(yàn)事實(shí)：

CH4、Cl2混合物在黑暗中長(zhǎng)期保存，不反應(yīng)。

CH4經(jīng)光照后與Cl2混合，也不反應(yīng)。

Cl2經(jīng)光照后，迅速在黑暗中與Cl2混合，反應(yīng)立即發(fā)生。

Cl2經(jīng)光照后，過一段時(shí)間后在黑暗中與Cl2混合，反應(yīng)不能發(fā)生。實(shí)驗(yàn)事實(shí)告訴我們：烷烴的鹵代反應(yīng)是從Cl2的光照開始的。

且Cl2生成的活性質(zhì)點(diǎn)壽命較短有機(jī)化學(xué)全套課件(上)

實(shí)驗(yàn)證明，甲烷的氯代反應(yīng)為自由基歷程.CH3+.CH3CH3-CH3有機(jī)化學(xué)全套課件(上)

一個(gè)自由基能使鏈增長(zhǎng)反應(yīng)重復(fù)5,000次，一個(gè)光量子可以引發(fā)兩個(gè)自由基，故可使鏈增長(zhǎng)反應(yīng)重復(fù)10,000次。

凡是自由基反應(yīng)，都是經(jīng)過鏈的引發(fā)、鏈的傳遞、鏈的終止三個(gè)階段來完成的。

從上可以看出，一旦有自由基生成，反應(yīng)就能連續(xù)的進(jìn)行下去，這樣周而復(fù)始，反復(fù)不斷的進(jìn)行反應(yīng)，故又稱為鏈鎖反應(yīng)。有機(jī)化學(xué)全套課件(上)二.自由基的結(jié)構(gòu)與能量變化：

Cl·的孤電子在3p軌道；

CH3·的孤電子在哪一個(gè)軌道中，取決于甲基自由基的結(jié)構(gòu)。

有機(jī)化學(xué)全套課件(上)有機(jī)化學(xué)全套課件(上)有機(jī)化學(xué)全套課件(上)三.鹵代反應(yīng)中X2的相對(duì)活性：

四.鹵代反應(yīng)取向的理論解釋——自由基的穩(wěn)定性：

為什么不同類型H原子的反應(yīng)活性次序?yàn)椋?/p>

3°H＞2°H＞1°H？

有機(jī)化學(xué)全套課件(上)

1、各類C—H鍵的離解能：

∴H原子的反應(yīng)活性次序?yàn)椋?°H＞2°H＞1°H

顯然，自由基形成的難易應(yīng)為：

容易形成的自由基，一定是穩(wěn)定的自由基?！嘧杂苫姆€(wěn)定性順序?yàn)椋?/p>

有機(jī)化學(xué)全套課件(上)

2、自由基穩(wěn)定性的理論解釋——σ，p-超共軛效應(yīng)σ，p-超共軛效應(yīng)的大小與參與共軛的C—H鍵數(shù)目有關(guān)。有機(jī)化學(xué)全套課件(上)四．鹵代反應(yīng)的選擇性

返回有機(jī)化學(xué)全套課件(上)烷烴的制備一、

一、

偶聯(lián)反應(yīng)把兩個(gè)碳（實(shí)際上是兩個(gè)烴基）聯(lián)結(jié)起來形成C-C鍵的反應(yīng)稱為偶聯(lián)反應(yīng)。1、武慈合成法2RX+2Na———→R-R+2NaX只能制備對(duì)稱的烷烴2、柯爾貝法2RCOONa+2H2O——→（R-R+2CO2）+（2NaOH+H2）陽(yáng)極陰極

有機(jī)化學(xué)全套課件(上)二、還原反應(yīng)

1.碳架不變的反應(yīng)有機(jī)化學(xué)全套課件(上)2.碳原子數(shù)增加的反應(yīng)有機(jī)化學(xué)全套課件(上)烷烴的來源及主要用途返回有機(jī)化學(xué)全套課件(上)脂環(huán)烴學(xué)習(xí)要求脂環(huán)烴的分類、命名和異構(gòu)現(xiàn)象脂環(huán)烴的性質(zhì)環(huán)烷烴的環(huán)張力和穩(wěn)定性環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)萜類和甾類化合物

有機(jī)化學(xué)全套課件(上)學(xué)習(xí)要求1、掌握脂環(huán)烴的命名、順反異構(gòu)現(xiàn)象；2、掌握環(huán)烷烴和環(huán)烯烴的結(jié)構(gòu)和主要化學(xué)性質(zhì)，并了解碳環(huán)的大小與其穩(wěn)定性的關(guān)系；3、掌握環(huán)己烷的構(gòu)象，椅式、船式和扭船式、a鍵和e鍵，了解它們的能量關(guān)系。4、掌握一元、二元取代環(huán)己烷的穩(wěn)定構(gòu)象式和理解十氫化萘的構(gòu)象。5、掌握下列概念或術(shù)語(yǔ)：張力環(huán)和無張力環(huán)、船式和椅式構(gòu)象、直立鍵和平伏鍵、稠環(huán)烴、橋環(huán)烴、螺環(huán)烴。重點(diǎn)與難點(diǎn)

本章重點(diǎn)和難點(diǎn)是環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)、環(huán)己烷及一元取代環(huán)己烷的構(gòu)象、二取代環(huán)己烷和稠環(huán)烴的構(gòu)象。有機(jī)化學(xué)全套課件(上)脂環(huán)烴的分類、命名和異構(gòu)現(xiàn)象脂環(huán)烴的分類環(huán)的大?。盒…h(huán)（３～４元）；普通環(huán)（５～７元）；中環(huán)（（８～１２元）和大環(huán)（十二碳以上）。有機(jī)化學(xué)全套課件(上)脂環(huán)烴的命名1、根據(jù)分之中成環(huán)碳原子數(shù)目，稱為環(huán)某烷。2、把取代基的名稱寫在環(huán)烷烴的前面。3、取代基位次按“最低系列”原則列出，基團(tuán)順序按“次序規(guī)則”小的優(yōu)先列出。例如：環(huán)烷烴的命名有機(jī)化學(xué)全套課件(上)環(huán)烯烴的命名

1、根據(jù)分子中成環(huán)碳原子數(shù)目，稱為環(huán)某烯。2、以雙鍵的位次和取代基的位置最小為原則。例如：有機(jī)化學(xué)全套課件(上)橋環(huán)烴（二環(huán)、三環(huán)等）分之中含有兩個(gè)或多個(gè)碳環(huán)的多環(huán)化合物中，其中兩個(gè)環(huán)共用兩個(gè)或多個(gè)碳原子的化合物稱為橋環(huán)化合物。編號(hào)原則：從橋的一端開始，沿最長(zhǎng)橋編致橋的另一端，再沿次長(zhǎng)橋致始橋頭，最短的橋最后編號(hào)?；衔锩麨?，7-二甲基二環(huán)[2，2，1]庚烷有機(jī)化學(xué)全套課件(上)命名：根據(jù)成環(huán)碳原子總數(shù)目稱為環(huán)某烷，在環(huán)字后面的方括號(hào)中標(biāo)出除橋頭碳原子外的橋碳原子數(shù)（大的數(shù)目排前，小的排后），（如圖）。其它同環(huán)烷烴的命名。有機(jī)化學(xué)全套課件(上)有機(jī)化學(xué)全套課件(上)螺環(huán)烴兩個(gè)環(huán)共用一個(gè)碳原子的環(huán)烷烴稱為螺